DE1447594A1 - Lichtempfindliches Material mit verbesserten photographischen Eigenschaften - Google Patents
Lichtempfindliches Material mit verbesserten photographischen EigenschaftenInfo
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/04—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
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Description
Lichtempfindliches Material mit verbesserten photograph!sehen
Eigenschaften
Die Erfindung betrifft gelatinehaltige Silberhalogenidemulsionen
sowie photographische Hilfsschichten mit verbesserten photographischen Eigenschaften.
Es ist seit langem bekannt, photographischeiGelatinesilberhalogenidenmlsionen
natürliche oder synthetische Polymere zuzusetzen« um die physikalischen Eigenschaften der Gelatine zu
verbessern oder um eine Zunahme der maximalen Dichte des entwickelten
Silbers zu erzielen. Diese Erhöhung der Deckkraft gelatinehaltiger, photographischer Emulsionen ist erwünscht, um
den Silberauftrag zu verringern und um die Schichten in kürzerer Zeit verarbeiten und trocknen zu können.
Es sind nun eine ganze Reihe von monomeren und polymeren Substanzen
bekannt, die diesen Effekt zeigen, doch sind diese Verbindungen mit den verschiedensten Nachteilen behaftet. So
verändern wasserlösliche Hochpolymere die Viskosität der
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Emulsionen in ungünstiger Weise, während niedermolekulare Verbindungen aus den Schichten abwandern können. Die ebenfalls
vorgeschlagenen Zucker- und viele andere Polyhydroxyverbindungen, wie Agar-Agar, Stärke oder Stärkederivate, Gummiarabicum und
Dextrin oder Dextrinderivate neigen entweder bereits nach kurzer Lagerzeit zur Ausbildung von Schleier oder aber sind mit
Gelatine nicht so gut verträglich, so daß man zu trüben, matten oder rauhen Schichten gelangt, was in keinem Falle erwünscht
ist. Der Zusatz der Salze von hochmolekularen Polycarbonsäuren dagegen beeinflußt in unerwünschter Weise die BrUchigkeit der
gelatinehaltigen Schichten.
Schließlich wurden zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften
von Gelatinesilberhalogenidschichten u. a. auch Verbindungen vorgeschlagen, die durch Copolymerisation von
Vinyl oder Vinylidengruppen enthaltenden Monomeren mit
Of,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden oder
Estern beschrieben. Diese Mischpolymerisate jedoch enthalten entweder nur einen geringen Prozentsatz an Dicarbonsäure,
keinesfalls aber mehr als 5o Mol-#, da nach den bisher bekannten
Herstellungsverfahren nur alternierende Mischpolymerisate mit
OC ,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Derivate erhalten
wurden. Außerdem liegen die Molgewichte dieser Polymeren im allgemeinen über Io ooo, so daß.die wässrigen Lösungen der
Alkalisalze eine hohe Viskosität besitzen und daher den
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Gelatinesilberhalogenidemulsionen nur in beschränktem Maße
zugesetzt werden können, ohne die Verarbeitung dieser Eeulsionen in unerwünschter Weise zu erschweren.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, lichtempfindliche
Materialien zu entwickeln, die Zusätze bestimmter Polymerer enthalten, mit Hilfe derer die Silberdeckkraft verbessert
wird, ohne daß die mechanischen Eigenschaften beeinträchtigt werden oder die Verarbeitung der Schichten erschwert wird.
Xs wurde nun gefunden, daß die Silberdeckkraft lichtempfindlicher
Schichten ohne nachteiligen Einfluß auf sonstige Eigenschaften durch Zusatz von polymerer Maleinsäure oder Halbestern oder
Halbamiden davon oder durch Copolymere von Maleinsäure bzw. deren Derivaten mit anderen polymerisierbaren Vinylverbindungen
erhSht wird. Die Copolymerensollen dabei mehr als 5o #, vorzugsweise
60 - 90 % Maleinsäureeinheiten enthalten. Bevorzugt
sind ferner solche Polymere, deren Durchschnittsmolgewicht unter Io 000, vorzugsweise zwischen looo und 5000 liegt. Die
erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren müssen wasserlöslich sein. Als Komponenten sind insbesondere geeignet Styrol,
Methylstyrol, Vinylester, insbesondere kurzkettige? aliphatischer
Carbonsäuren bis zu 5 C-Atomen, wie Vinylacetat oder Vinyl-
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propionat, Vinyläther, vorzugsweise mit aliphatischen Äthergruppierungen,
die bis zu 5 C-Atomen enthalten, wie Methylvinyläther oder Vinylisobutyläther, sowie Acrylsäure oder
Methacrylsäure und deren Derivate, z. B. Ester mit vorzugsweise aliphatischen Alkoholen bis zu 5 C-Atomen, wie Methyloder
Äthylacrylat oder -methacrylate Acrylnitril oder. Amide,
wie Acrylamid, Methacrylamid oder Acryl-N-dimethylamid.
Die Silberdeckkraft, worunter der Quotient von gemessener optischer Dichte und der Silberkonzentration in g/m einer
entwickelten Halogengelatineemulsion verstanden wird, wird erheblich verbessert durch den Zusatz von Mengen von ungefähr
5 - 5o % der obigen Polymeren, bezogen auf das Gelatinetrockengewicht.
Die in erfindungsgemäßer Weise zu verwendenden Polymeren werden durch Polymerisation von Maleinsäureanhydrid und
den übrigen Komponenten hergestellt und anschließend die Anhydridgruppierungen hydrolysiert und gegebenenfalls durch
Umsetzung mit vorzugsweise monofunktionellen kurzkettigen aliphatischen Alkoholen mit etwa bis zu 5 C-Atomen, wie z. B.
Butanol, in die Halbester oder durch Umsetzung mit Aminen in die Halbamide überführt. Als Amine sind geeignet aliphatische
Amine, Harnstoff oder Derivate davon, wie N-Methylharnstoff und
ähnli ehe.
Die Polymeren werden in Form der wässrigen Lösung, ihrer Alkalisalze der Gelatine zugesetzt. Die erforderliche Verträglichkeit
mit Gelatine wird durch die obigen Maßnahmen, d. h. Hydrolyse und Neutralisation oder Umsetzung der Carboxylgruppen
gewährleistet. $
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Die durch Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen erhaltenen
Schichten sind im Gegensatz zu solchen, die wirksame Mengen von Polysacchariden oder deren extrem wasserlöslichen Derivaten
enthalten, glatt, transparent und auch bei Lagerung in feuchter
Atmosphäre nicht klebrig.
Vorteilhaft ist auch die geringe Viskosität der Lösungen der
erfindungsgeaäßen Polymerisate in Wasser, selbst bei hohen Konzentrationen
von ca. 2o % und mehr, weil so die Viskosität der Silberhalogenidemulsionen durch den Zusatz nur unwesentlich verändert
wird. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind photographisch einwandfrei.
Für den vorliegenden Zweck sind die Copolymeren bevorzugt geeignet,
da Polymaleinsäure selbst sowie deren Halbester oder Halbaaiide bei einigen Halogensilbergelatineemulsionen eine wenn
auch geringfügige Schleierbildung, insbesondere nach Lagerung bei erhöhter Temperatur, verursachen. Ein weiterer Vorteil der
erfindungsgemäßen Verbindungen basteht darin, daß die Auswässerbarkeit
der bei der Verarbeitung verwendeten Entwicklerlösungen verbessert wird, da offensichtlich der Diffusionsvorgang innerhalb
der Schichten erleichtert wird.
Die in erfindungsgemäßer Weise zu verwendenden Polymerisate
können bevorzugt nach der deutschen Patentschrift
(Anmeldung F 44 69/5 IVd/j59c der Farbenfabriken Bayer AG.)
hergestellt werden, indem man zu gegebenenfalls in inertem
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Lösungsmittel vorgelegten Maleinanhydrid sehr langsam (ca. 7 2o Stunden) gleichzeitig Aktivator und Comonomeres (gegebenenfalls
in einem inerten Lösungsmittel gelöst) zudosiert, wobei die Aktivatormenge mindestens 3 Mol-# des Comonomeren betragen
soll und die Temperatur so zu wählen ist, daß der Aktivator eine Halbwertszeit!: unter 2o Stunfen hat und das molare Verhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Comonomerem 1 : o>o5 1
: o,7 beträgt.
Die Umsetzung der so erhaltenen anhydridischen Mischpolymerisate mit Alkoholen bzw. Amiden, wie N-Methylharnstoff zu den
Halbestern tew. Halbamiden erfolgt in bekannter Weise am besten
durch Erhitzen der acetonischen Lösungen der Polymerisate mit der berechneten Menge Alkohol bzw. N-Methylharnstoff und anschließendem
Neutralisieren der Lösung mit alkoholischer Natronlauge, wobei das Endprodukt direkt in fester Form ausfällt.
Einer nach dem üblichen Verfahren hergestellten Halogensilberemulsion werden nach der Reifung 5 - 5o %t vorzugsweise 15 2o
%, bezogen auf Gelatinetrockengewicht, der erfindungsgemäßen
Copolymerisate zugesetzt. Darauf können die üblichen Zusätze, wie Härtungsmittel, Netzmittel, Sensibilisatoren und Antischleier·
mitfei sowie nieder- oder hochmolekulare Weichmacher in gelöster oder dispergierter Form zugegeben und die fertige
Gießlösung auf einen geeigneten Träger vergossen werden.
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Herstellung der Polymeren
Verbindung I:
Io g eines Mischpolymerisats aus 75 % Maleinsäureanhydrid und
25 % Methacrylsäure,hergestellt nach der deutschen Patentschrift (Anmeldung P 44 693 IVd/29c der Farbenfabriken Bayer AQ.), werden in 5o ml Aceton gelöst und mit
7#5 g n-Butanol versetzt. Nach 2stUndigem Kochen wird die
Lösung alt mctthanoÜBcher Katronlauge auf pH 8 - 9 gestellt, wobei
•In gelblich-braunes Pulver ausfällt, das abgesaugt, mit
Aceton gewaschen und als 2o#ige Lösung in Wasser gelöst wird. Di· Ausbeute ist nahezu quantitativ.
7#5 g K-Methylharnstoff verwendet. Man erhält ebenso ein
pulvriges Umsetzungsprodukt, das sehr gut in Wasser löslich
25 % Styrol, hergestellt nach α :■' deutschen Patentschrift
(Anmeldung P 44 693 IVd/39c der Farbenfabriken
Bayer AG.), werden als 2o$ige Lösung in Wasser gelöst und deijfcH-Wert mit verdüiAfcer Natronlauge auf 6,0 eingestellt.
Diese Lösung kann direkt verwendet werden.
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Tfti.· .<
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Verbindung IV: '
Io g eines Nischpolymerisates aus 60 % Maleinsäureanhydrid
und 4o % Methacrylsäure, hergestellt nach der deutschen
Patentschrift (Anmeldung P 44 693 IVd/39c der
Farbenfabriken Bayer AG.)* werden in 50 ml Aceton gelöst und
mit 7*5 g n-Butanol versetzt. Nach 2stündigem Koohen wird
die Lösung mit methanolischer Natronlauge auf pH 8 - 9 gestellt. Es fällt ein gelbliches Pulver aus, dft» abgesaugt
und mit Aceton gewaschen wird. Danach stellt man eine 2ojflge 'j
wässrige ·Lösung her. .ί
Eine hochempfindliche, grobkörnige Bromjod-Silberemulsion mit einem Jodidgehalt von 2 Mol-#, bezogen auf das eingesetzte
Silbernitrat, die pro kg loo g Gelatine und 0,6 Mol Silbernitrat enthält, wird in der üblichen Weise hergestellt, gewaschen
und unter Verwendung von Schwefel und Goldverbindungen zur maximalen Empfindlichkeit ausgereift. Der Emulsion setzt
man vor dem Beguß Netzmittel, Stabilisatoren und Märtungsicittel
sowie gegebenenfalls optische Sensibilisatoren zu.
Diese Emulsion wird in verschiedene Teile geteilt und für die folgenden Vergleichsversuche verwendet.
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a) 'Standardprobe ohne Zusätze,
b) Zusätze von Io g der Verbindung I pro kg,
c) Zusätze von 15 S der Verbindung I pro kg,
d) Zusätze von 2o g der Verbindung I pro kg.
Die Gießlösungen werden mit den üblichen Gießzusätzen versehen
und auf einen präparierten Schichtträger aus Triacetylcellulose
vergossen. Der Film wird in einem Mdol-Hydrochinon-Entwiekler
folgender Zusammensetzung entwickelt:
»•toi 3,5 g
Natriumsulfit sicc. 60,0 g
Soda sicc. 4o,o g
auffüllen auf 1 Liter mit Wasser. Di· Entwicklungszeit betrug 6 Minuten bei 2o°C.
Probe |
Empfind
lichkeit |
A-O 32 | Schleier | Gradation |
max.
Schwärze |
Silber-
auftrag |
a | loo | o,17 | 2,9 | 3,o | 12,1 | |
b | loo | o,12 | 2,8 | 3,o | lo,5 | |
C | loo | o,15 | 2,8 | 2,8 | 9,95 | |
d | loo | o,l4 | 2,7 | 2,9 | 9,45 | |
- 9 - |
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Wie sich aus der Tabelle ergibt, wird durch die erfindungagemäßen
Zusätze zur Erreichung der gleichen Dichte eine
wesentlich geringere Menge Silber benötigt, da . die Silberdeckist
kraft der Halogensilberemulsion erhöht/ Die Gradation bleibt
befriedigend erhalten, der Schleier wird verringert.
Es wird eine ähnliche Emulsion wie in Beispiel 1 verwendet,
jedoch werden den einzelnen Teilen folgende Zusätze einverleibt:
a) Standardprobe ohne Zusätze
b) Zusätze von 15 g der Verbindung II pro kg ■
c) Zusätze von 15 6 der Verbindung IV pro kg
Die obigen Gießlösungen werden in der gleichen Weise weiterverarbeitet
wie unter Beispiel 1 angegeben und in dem ebenfalls dort angegebenen Entwickler entwickelt.
Ergebnisse: | Empfindlichkeit | Schleier | Gradation | max. Schwärze |
Silber
auftrag |
Probe | loo | o,18 | 3,1 | 3,5 | 13,5 |
a | loo | o, 18 | 3, ο | 3,3 | 12,15 |
b | loo | o,19 | 3,3 | 3,5 | 11,8 |
C |
Wie sich aus der Tabelle ergibt, wird durch die erfindungsgemäßen Zusätze zur Erreichung der gleichen Dichte eine wesentlich
geringere Menge Silber benötigt, da ' die Silberdeckkraft der
A-G 32 - Io -
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ist
lalogeneilberemulsion erhöht/ Die Gradation bleibt befriedigend
erhalten.
alt folgenden Zusätzen versehen:
•4) Standardprobe ohne Zusätze
#0 Zusätze von Io g der Verbindung III pro kg
c) Zusätze von 15 g der Verbindung III pro kg
d) Zusätze von 2o g der Verbindung III pro kg
Begui und Entwicklung der fertigen Filme erfolgt wie unter
Beispiel 1 angegeben.
Probe | Empfindlichkeit | Schleier |
Gradation
• |
max.
Schwärze |
Silber
auftrag |
a | loo | *o*16 | 2,8 | 2,9 | 11,9 |
b | lio | o,12 | 2,9 | 3,o | lo,7 |
C | o,12 | 2,9 | 2,8 | 9,65 | |
d | ■ ■$ iiil- | o,13 | 2,8 | 2,7 | 9,5 |
Wie sich aiii der Tabelle ergibt, wird durch die erfindungsgemäflen Zusätze zur Erreichung der gleichen Dichte eine
wesentlich geringere Menge Silber benötigt, da die Silberdeckist
kraft der Halogensilberemulslon erhöht/ Die Gradation bleibt
befriedigend erhalten, der Schleier wird verringert.
ORIGINAL INSPECTED
32 - U- 909806/0807
Claims (3)
1. Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer Halogensilbergelatineemulsionsschichfc,
dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht ein wasserlösliches Polymerisat enthält, das zu
mehr als 5o Mol-# in polymerisierter Form Einheiten von Maleinsäure oder deren Salzen, Halbestern oder Halbamiden
enthält.
2. Lichtempfindliches photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht
5 - 5o Gewichtsprozent, bezogen auf das Gelatinetrockengewicht,
an dem Polymerisat enthält.
3. Lichtempfindliches photographisches Material nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisate zu
6o - 9o Mol-$ aus Maleinsäureeinheiten bestehen und ein
durchschnittliches Molgewicht zwischen Xooo und Io ooo
besitzen.
k. Lichtempfindliches photographisches Material nach
Ansprüchen 1 - J>, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisate
neben Maleinsäure in polymerisierter Form Styrole, Vinylester, Vinyläther, Acrylsäure oder Methacrylsäure
oder deren Derivate enthalten.
-Q 32 - 12 - 90980 6/080
Applications Claiming Priority (1)
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DEA0048032 | 1964-12-31 |
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- 1965-12-30 BE BE674511D patent/BE674511A/xx unknown
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CH453068A (de) | 1968-05-31 |
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