DE1445742C - Verfahren zur Herstellung von 1,3 Benzoxazmon (4) derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3 Benzoxazmon (4) derivatenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man l,3-Benzoxazinon-(4)-derivate der allgemeinen Formel I
0/C—OR1
erhält, worin R1 einen durch Halogenatome oder
Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Aryloxy-, Acyl-, Nitro-, Carbalkoxy- oder Carbaryloxygruppen substituierten
oder unsubstituierten Arylrest, R4 und R5 Wasserstoffoder
Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Nitro-, Carbalkoxy-, Carbaryloxy-
oder Acylreste bedeuten oder einer der Reste R4 und R5 den 2-Phenoxy-l,3-benzoxazinon-(4)-6-ylmethylrest
darstellt und zwei benachbarte Reste R4 und R5 auch Bestandteil eines aliphatischen oder
aromatischen Ringes sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel II
C-OR1
OCN
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt,
R2 und R3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-,
Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Nitro-, Carbalkoxy-, Carbaryloxy- oder Acylreste
bedeuten oder einer der Reste R2 und R3 den 3-Carboxy-4-cyanato-phenylmethylrest
darstellt und zwei benachbarte Reste R2 und R3 auch Bestandteile eines
aliphatfschen oder aromatischen Ringes sein können, falls erforderlich, in Gegenwart eines inerten organischen
Lösungsmittels, entweder bei Temperaturen von 75 bis 30O0C oder in Gegenwart einer Säure oder
Base als Katalysator und Temperaturen von —20 bis 300° C zur Reaktion bringt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbare o-Cyanatocarbonsäureester können gemäß eigenen
älteren Vorschlägen aus entsprechenden o-Hydroxycarbonsäureestern durch Umsetzung mit Halogencyan
in einem flüssigen Medium, vorzugsweise unterhalb 65° C, in Gegenwart mindestens äquivalenter Mengen
einer Base dargestellt werden.
Als Beispiele für o-Cyanatocarbonsäureester seien genannt: 2-Cyanato-benzoesäure-phenylester, 2-Cyanato
- benzoesäure - 2 - chlorphenylester, 2 - Cyanatobenzoesäure-2,4- bzw. -2,6-dichlorphenylester, 2-Cyana
tobenzoesäurenaphthyl -(2) - ester, 5 - Chlor - 2 - cyanatobenzoesäure-2,6-dichlorphenylester,
3 - Methyl-2-cyanato-benzoesäure-phenylester, 4- Methyl-2-cyanato-benzoesäurenaphthyl-(2)-ester,
3-Nitro-2-cyanato-benzoesäurearylester, 5-Chlor-3-methyI-2-cyanato
- benzoesäurearylester, 5 - tert. - Butyl - 2-cyanatobenzoesäure-arylester, S-Methoxy^-cyanatobenzoesäure-arylester,
4-Cyanato-benzoldicarbonsäure-( 1,3)-diphenylester, 5,6,7,8 - Tetrahydro - 2 - cyanato - naphthalincarbonsäure-(3)-aryle'ster,
1-Cyanato-naphthoesäure - (2) - arylester, 2 - Cyanato - naphthoesäure -(I)-arylester,
2-Cyanato-naphthoesäure-(3)-arylester.
Als flüssige Reaktionsmedien kommen ζ. B. incrle organische Lösungsmittel, wie Äther, Ketone, Nitrile,
Alkohole, Ester, Amide, aromatische und aliphatisch^, gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlen-Wasserstoffe,
in Betracht, Hier seien beispielsweise genannt: Diäthyläther, Benzol, Ligroin, Tetrachlorkohlenstoff,
Äthanol und Nitrobenzol.
Die Umlagerung kann,man ohne Verdünnungsmittel oder in Anwesenheit eines der genannten
ίο Lösungsmittel bei Temperaturen von —20 bis +3000C,
vorzugsweise von 20 bis 2000C, vornehmen. Nach beendeter Reaktion fallen die Aryloxybenzoxazinone
— gegebenenfalls nach Einengen des Lösungsmittels— in den meisten Fällen aus und können isoliert werden.
Die erfindungsgemäße Umlagerung kann durch Säuren z. B. Salzsäure, Essigsäure oder durch Basen,
wie Natriumhydroxyd, Alkalialkoholate, Calciumhydroxyd oder tertiäre Amine, ζ. Β. Triäthylamin, katalysiert
werden.
Vorzugsweise werden tertiäre Amine, Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde oder Alkalialkoholate
als Katalysatoren verwendet. Beim Arbeiten im Temperaturbereich bis etwa 75° C ist der Zusatz des Katalysators
unbedingt notwendig. Bei Anwendung höherer Temperaturen gelingt die Cyclisierung in vielen Fällen
auch ohne Katalysator.
Die erhaltenen Produkte sind neu und stellen wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pharmazeutika
dar.
.Beispiel!
Nach 16stündigem Rühren einer Lösung von 90 g 2-Cyanatobenzoesäurephenylester und 10 g Triäthylamin
in 500 ml Aceton bei 25° C werden die entstandenen Kristalle durch Filtrieren und Nachwaschen
mit Aceton isoliert. Man erhält 74 g analysenreines 2-Phenoxy-l,3-benzoxazinon-(4) mit dem Schmelzpunkt
26 bis 2080C (82% der Theorie).
Analyse:
Gefunden
berechnet
Gefunden
berechnet
C 70,07, H 3,98, O 20,08, N 5,95%; C 70,29, H 3,79, O 20,07, N 5,86%.
Durch analoge Behandlung . wie im Beispiel 1 werden aus 27,4 g 2-Cyanäto-benzoesäure-2-chIorphenylester
in 130 ml Aceton bei Gegenwart von 3 g Triäthylamin 13 g reines 2-(2'-Chlor-phenoxy)-l,3-benzoxazinon-(4)
erhalten. Schmelzpunkt: 146 bis 148°C.
Analyse:
Gefunden
berechnet
Gefunden
berechnet
Cl 13,00%;
Cl 13,00%.
Cl 13,00%.
Durch Einengen des Lösungsmittels werden weitere 6 g des gleichen Produktes erhalten.
''Beispiele
Analog zu Beispiel 1 erhält man aus 2-Cyanatobenzoesäure-2,4-dichlorphenylester
2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-1,3-benzoxazinon-(4) mit dem Schmelzpunkt
• 166 bis 167° C.
B e i s ρ i e 1 4
Analog zu Beispiel 1 erhält man aus 50 g 2-Cyanatobenzoesäurenaphthyl-(2)-ester
in Aceton bei Gegenwart von 6 g Triäthylamin 40,5 g 2-//-Naphthoxy-
1,3-benzoxazines-(4) vom Schmelzpunkt 190 bis
1920C.
Durch Einengen des Lösungsmittels kann die Ausbeute an diesem Produkt noch gesteigert werden.
Analog zu Beispiel 1 erhält man aus 50 g 2-Cyanato-S-chlorbenzoesäure^o-dichlorphenylester
in Aceton bei Anwesenheit von 7 g Triäthylamin 25 g 2-(2',6'-Dichlorphenoxa) - 6 - chlor -1,3 - benzoxazinon - (4) vom
Schmelzpunkt 2280C.
Analyse:
Gefunden ... Cl 30,90%;
berechnet ... Cl 31,05%.
berechnet ... Cl 31,05%.
Analog zu Beispiel 1 wird aus 2-Cyanato-3-methyl-S-chlorbenzoesäure^.o-dichlorphenylester
in guter Ausbeute 2-(2',6'-Dichlorphenoxy)-6-chlor-8-methyll,3-benzoxazinon-(4) erhalten. Schmelzpunkt: 2080C.
Analyse:
Gefunden ... Cl 30,00%;
berechnet ... Cl 29,83%.
berechnet ... Cl 29,83%.
12g 5,5' - Methylen - bis - (2 - cyanato - benzoesäurephenylester)
und 1 g Triäthylamin werden nach dem Lösen in 40 ml Benzol 16 Stunden bei 800C umgesetzt.
Aus dem Reaktionsgemisch werden nach dem Kühlen durch Filtrieren 7,5 g 6,6'-Methylen-bis-(2-phenoxy)-l,3-benzoxazinon-(4)
isoliert. Schmelzpunkt: 313 bis 315°C.
Analyse:
Gefunden
berechnet
Gefunden
berechnet
C 70,76, H 3,98, O 19,90, N 5,96%; C 71,01, H 3,70, O 19,57, N 5,71%.
durch Cyclisierung von je 10 g 2-Cyanato-benzoesäurephenylester in jeweils 40 ml Benzol bei den
angeführten Reaktionstemperaturen und -zeiten erhalten wurde.
Katalysator
0,40 g NaOH
0,56 g KOH
0,54 g Na-Methylat...
1,1 g K-n-butylat
0,8 g Ca(OH)2
1,73 g Ba-Hydroxyd ..
| Reaktions | Reaktions |
| temperatur | zeit |
| 0C | (Std.) |
| 80 | 4 |
| 25 | 4 |
| 25 | 4 |
| 80 | 4 |
| 80 | 4 |
| 80 | 19 |
| 80 | 5 |
Ausbeute
(g)
(g)
7,0
6,4
3,8
6,7
4,4
3,5
6,4
3,8
6,7
4,4
3,5
20
30
35
40
45
34 g 2-Cyanatobenzoesäure-2,6-dichlorphenylester werden 15 Minuten auf 2000C erhitzt. Das entstandene
Umlagerungsprodukt wird aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Es werden 29 g 2-(2',6'-Dichlorphenoxy)-l
,3-benzoxazinon-(4) erhalten. Schmelzpunkt: 180 bis 182° C.
Analyse:
Gefunden ... Cl 23,30%;
berechnet ... Cl 23,01%.
Nach 4stündigem Kochen von 10 g 2-Cyanato- .:.;■■;
benzoesäurephenylester in 40 ml Aceton bei Gegenwart von 1,9 g Tri-n-butylamin werden 5 g 2-Phenoxyl,3-benzoxazinon-(4)
erhalten.
Nach halbstündigem Kochen von 10 g 2-Cyanatobenzoesäurephenylester
in 40 ml Benzol unter Durchleiten von Chlorwasserstoff werden 5>6 g 2-Phenoxyl,3-benzoxazinon-(4)
erhalten?
Aus der nachfolgenden Tabelle ist die Aktivität verschiedener Katalysatoren an Hand der Ausbeute
von 2-Phenoxy-l,3-benzoxazinon-(4) ersichtlich, die
65
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzoxazinon-(4)-derivaten der allgemeinen Formel Iworin R1 einen durch Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Aryloxy-, Acyl-, Nitro-, Carbalkoxy- oder Carbaryloxygruppen substituierten oder unsubstituierten Arylrest, R4 und R5 Wasserstoff- oder Halogenatome Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Nitro-, Carbalkoxy-, Carbaryloxy- oder Acylreste bedeuten oder einer der Reste R4 und R5 den 2-Phenoxyl,3-benzoxazinon-(4)-6-ylmethylrest darstellt und zwei benachbarte Reste R4 und R5 auch Bestandteil eines aliphatischen oder aromatischen Ringes sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IIC-OR1OCNin der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, R2 und R3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkylmercapto-, Nitro-, Garbalkoxy-, Carbaryloxy oder Acylreste bedeuten oder einer der Reste R2 und R3 den 3 - Carboxy - 4 - cyanato - pheny lmethy lrest darstellt und zwei benachbarte Reste R2 und R3 auch Bestandteil eines aliphatischen oder aromatischen Ringes sein können, falls erforderlich, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, entweder bei Temperaturen von 75 bis 3000C oder in Gegenwart einer Säure oder Base als Katalysator und Temperaturen von —20 bis 3000C zur Reaktion bringt.
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