DE1445453C - s-Triazolo eckige Klammer auf 4, 3,-2,3 eckige Klammer zu -as-triazino eckige Klammer auf 5,6-b eckige Klammer zu indole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel - Google Patents
s-Triazolo eckige Klammer auf 4, 3,-2,3 eckige Klammer zu -as-triazino eckige Klammer auf 5,6-b eckige Klammer zu indole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ArzneimittelInfo
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Description
a) N-Methylisatin mit einem 3,4-Diamino-l,2,4-triazol
der allgemeinen Formel
H2N-N
H2N-1
II
30 in welcher R die vorstehende Bedeutung hat. kondensiert oder
b) 3 - Hydrazino - 5 - methyl - as - triazino[5,6 - b]indol der Formel
in welcher R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, kondensiert oder
b) 3 - Hydrazino - 5 - methyl - as - triazino[5,6 - b]-indol
der Formel
-NH-NH2
III
NH — NH,
40 N
CH,
CH,
mit einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen umsetzt und gegebenenfalls
anschließend die erhaltene Base mit einer Säure in ein Salz überführt.
CH,
mit einer aliphatischen Carbonsäure mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen umsetzt und gegebenenfalls
anschließend die erhaltene Base mit einer Säure in ein Salz überführt.
3. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen pharmakologisch
verträglichen Trägerstoffen und Hilfsstoffen.
Die Erfindung betrifft s-Triazolo[4',3'-2,3]-as-triazino[5,6-b]indole
der allgemeinen Formel
N ,C-R
NNN
CH3
in der R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit Die Verbindungen der Erfindung haben antivirale Wirkung. Zur pharmakologischen Prüfung der Verbindungen wurde folgende Methode verwendet: Bestimmte Mengen der zu prüfenden Verbindung wurden in acht Reagenzgläser gegeben, die eine Gewebezellenkultur enthielten. 16 Stunden später wurden jeweils vier der Reagenzgläser mit einem Virus in einer Dosis von 100 χ TCD50 beimpft, während die vier anderen Gläser zur cytotoxischen Kontrolle dienten (TCD = Gewebekulturdosis; der TCD50-Wert für ein Virus ist diejenige Dosis, bei der bei 50% der beimpften Gewebezellenkulturen ein cytotoxischer Effekt auftritt). Ferner wurden zehn Reagenzgläser mit Gewebekulturen für eine normale Gewebezellenkontrolle zurückbehalten, während jeweils zehn Reagenzgläser mit Gewebekulturen mit einem Virus entsprechend einer Dosis von 10OxTCD50 beimpft wurden. Nach jeweils 72 Stunden wurden die einzelnen Zellproben mikroskopisch bezüglich des Auftretens eines cytotoxischen Viruseffektes geprüft.
in der R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit Die Verbindungen der Erfindung haben antivirale Wirkung. Zur pharmakologischen Prüfung der Verbindungen wurde folgende Methode verwendet: Bestimmte Mengen der zu prüfenden Verbindung wurden in acht Reagenzgläser gegeben, die eine Gewebezellenkultur enthielten. 16 Stunden später wurden jeweils vier der Reagenzgläser mit einem Virus in einer Dosis von 100 χ TCD50 beimpft, während die vier anderen Gläser zur cytotoxischen Kontrolle dienten (TCD = Gewebekulturdosis; der TCD50-Wert für ein Virus ist diejenige Dosis, bei der bei 50% der beimpften Gewebezellenkulturen ein cytotoxischer Effekt auftritt). Ferner wurden zehn Reagenzgläser mit Gewebekulturen für eine normale Gewebezellenkontrolle zurückbehalten, während jeweils zehn Reagenzgläser mit Gewebekulturen mit einem Virus entsprechend einer Dosis von 10OxTCD50 beimpft wurden. Nach jeweils 72 Stunden wurden die einzelnen Zellproben mikroskopisch bezüglich des Auftretens eines cytotoxischen Viruseffektes geprüft.
Mittels dieser Untersuchungsmethode wurde gefunden, daß 3,10-pimethyl-s-triazolo[4',3'-2,3]-as-triazino[5,6-b]indol
in einer Konzentration von 100 Mi-
krogramm/ml und weniger einen vollständigen Schutz bei VjA-Zellen gegenüber einer Infektion von Vaccinia-Virus
in einer Konzentration von 100 χ TCD50 ergab.
Die gleiche Verbindung ergab in einer Konzentration
von 50 Mikrogramm/ml einen vollständigen Schutz für diploide menschliche embryonale Lungenzellen
(H. E. L.-Zellen) gegenüber einer Infektion von Coxsackie-A 21-Virus in einer Konzentration von 100 χ
TCD50, und sie war außerdem auch wirksam gegenüber
Rhinoviren.
Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachstehenden
Tabelle zusammengefaßt.
Zur Durchführung der Versuche mit Vaccinia und Rhinovirus M wurden Vervet-V3A-Zellen, mit Coxsackie
A 21 und Rhinovirus H wurden H. E. L.-Zellen verwendet. .
Tabelle! *
| Test verbindung . R |
Vaccinia | Aktivität, Coxsackie A21 |
ED50 V/ml Rhino virus M |
Rhino virus H |
| H | > 101 11-100 > 101 0 |
0 11-100 0 |
> 101 0 > 101 0 |
|
| CH3 QH5 QH7 |
> 101 0 |
| Testverbindung R |
Vaccinia | Aktivität, Coxsackie A 21 |
ED50 7/mI Rhino virus M |
Rhino virus H |
| N-Methyl- isatin-/?-thio- semicarb- azon1) ...... Guanidin · HCl2) ; |
1-10 | 0 11-100 |
0 0 |
7 -
+ |
Anmerkung
ED50, ist die Dosis, die die Hälfte der Reagenzglasproben gegen
Virusinfektion schützt.
/ = nicht geprüft. \
0 = inaktiv.
H- = toxisch bei der doppelten ED50.
1J Lancet. (1963), 2, S. 494 bis 496.
2) Virology., Bd. 18 (1962), S. 439 bis 447.
1J Lancet. (1963), 2, S. 494 bis 496.
2) Virology., Bd. 18 (1962), S. 439 bis 447.
Zur Bestimmung der cytotoxischen Wirkung der Verbindungen gegenüber Viren in diploiden menschlichen
Zellen (Wistar-Stamm W 1-26) wurden Röhrchen Verdünnungsversuche durchgeführt.- Es wurden"
vier Stämme vom Rhinovirus verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Testverbindung
R
R
Toxizität (y/ml): Aktivität (y/ml)
= therapeutischer Index
= therapeutischer Index
Rhinovirus 1059 Rhinovirus HGP
Rhinovirus 2060
Rhinovirus 33342
CH3
QH5...
QH7
N-Methylisatin-ß-thiosemicarbazon
500:100
100:0,8
100:20
>500:4
40:11
>500:100
40:21
0
0
0
0
1
0
0
0
1
100:100
20:20
20:20
40:22
Anmerkung
0 = inaktiv. / = nicht geprüft: Toxizität = Dosis der Testverbindung, die 50% der Zellen abtötet.
Die Erfindung wird durch die Beispiele erläutert.
B e i s ρ i e 1 1
10-Methyl-s-triazolo[4',3'-2,3]-as-triazino-.
[5,6-b]indol, dessen Hydrochlorid und Maleat
[5,6-b]indol, dessen Hydrochlorid und Maleat
a) Eine Lösung von 5 g 3-Hydrazino-5-methyl-astriazino[5,6-b]indol
in 25 ml 98%iger Ameisensäure wird 21I2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Das Gemisch wird dann abgekühlt und in Wasser eingegossen. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid
erhält man das Produkt in Form orangefarbener Nadeln vom Schmelzpunkt 308 und 3090C (Zersetzung);
Ausbeute 1,8 g (53% der Theorie).
b) 0,58 g Natrium werden in 70 ml wasserfreiem Äthanol aufgelöst und mit 5,67 g 3,4-Diamino-l,2,4-triazol-hydrojodid
versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die heiße
Mischung wird mit einer Lösung von 4,02 g N-Methylisatin in 60 ml Äthanol versetzt, worauf eine
heftige Reaktion erfolgt und sich innerhalb einer Minute orangefarbene Kristalle abtrennen. Das Reaktionsgemisch
wird abgekühlt, und die Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser und Äthanol gewaschen
und schließlich getrocknet. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Dimethylformamid
schmelzen die orangefarbenen Nadeln zwischen 307 und 3O8°C (Zersetzung); Ausbeute 2,75 g (48% der
Theorie). ,
c) Eine Lösung von 0,5 g der nach a) oder b) erhaltenen Verbindung in 30 ml heißer verdünnter
2 η-Salzsäure wird noch heiß filtriert und anschließend abgekühlt. Die sich ausscheidenden Kristalle werden
abfiltriert, mit Aceton gewaschen und an der Luft getrocknet. Das Hydrochlorid wird in Form rötlichorangefarbener
Kristalle vom Schmelzpunkt 299,5 bis 300° C (Zersetzung) erhalten.
d) 0,5 g der nach a) oder b) erhaltenen Verbindung werden in einer heißen Lösung von 7 g Maleinsäure
in 30 ml Wasser aufgelöst. Die Lösung wird noch heiß filtriert und dann abgekühlt. Die sich ausscheidenden
Kristalle werden abfiltriert, mit Petroläther (Kp. 40 bis 60° C) gewaschen und an der Luft
getrocknet. Man erhält das entsprechende saure Maleat in Form rötlichorangefarbener Kristalle vom
Schmelzpunkt 130,5 bis 131,5°C (Zersetzung).
3,10-Dimethyl-s-triazolo[4',3'-2,3]-astriazino [5,6-b] indol
Eine Lösung von 5 g S-Hydrazino-S-methyl-astriazino[5,6-b]indol
in 25 ml Essigsäure wird 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch in 100 ml Wasser eingerührt,
die sich ausscheidenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid erhält man das Produkt in Form gelblichorangefarbener
Nadeln vom Schmelzpunkt 331 bis 332° C; Ausbeute 3,95 g (70% der Theorie).
3-Äthyl-10-methyl-s-triazolo[4',3'-2,3]-as-
triazino[5,67b]indol
18,9 g 3-Hydrazino-5-methyI-as-triazino[5,6-b]-indol
in 70 ml Propionsäure werden 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Sodann wird das Gemisch abgekühlt
und in 250 ml Wasser eingegossen. Die entstandenen gelben Kristalle werden abfiltriert und bei
1000C unter vermindertem· Druck getrocknet; Ausbeute
nach Umkristallisation aus Dimethylformamid 10,4 g; Schmelzpunkt 278°C.
B e i s ρ i e 1 4
3-Propyl-10-methyl-s-tnazolo[4',3'-2,3]-as-
triazino[5,6-b]indol
.10 g 3-Hydrazino-5-me.thyl-as-triazino[5,6-b]indol in 50 ml Buttersäure werden 3 Stunden auf 120 bis
125° C erhitzt. Sodann wird das Gemisch abgekühlt und in 230 ml Wasser eingegossen. Die entstandenen
Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet; Ausbeute nach Umkristallisation aus
Dimethylformamid 6 g orange Plättchen; Schmelzpunkt267bis268°C.
Claims (2)
1. s-Triazolo[4',3'-2,3]-as-triazino[5,6-b]indole der allgemeinen Formel
15
in der R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Salze
mit Säuren.
2. Verfahren zur Herstellung der s-Triazolo-[4',3'-2,3]-as-triazino[5,6-b]indolenachAnspruchl,
dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) N-Methylisatin mit einem 3,4-Diamino-l,2,4-triazol
der allgemeinen Formel
1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Salze mi Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arznei
mittel, die aus einer Verbindung der allgemeine: Formel I oder dem Salz einer solchen Verbindun
mit einer Säure und üblichen pharmakologisch ver fraglichen Trägerstoffen und Hilfsstoffen besteher.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, daß manentweder
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3655163 | 1963-09-17 | ||
| GB36551/63A GB1023205A (en) | 1963-09-17 | 1963-09-17 | -triazino(5,6-6) indoles |
| GB716964 | 1964-02-20 | ||
| GB716864 | 1964-02-20 | ||
| GB716964 | 1964-02-20 | ||
| DEA0047083 | 1964-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1445453A1 DE1445453A1 (de) | 1968-12-19 |
| DE1445453C true DE1445453C (de) | 1973-01-11 |
Family
ID=
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