DE1445184A1 - Verfahren zur Herstellung von zentral erregend wirkenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zentral erregend wirkenden VerbindungenInfo
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Description
9.7.1968 Patentanmeldung P 14 45 184.4
;Dr. Ao Wander AGt Bern (Schweiz)
Verfahren but Herstellung von aentrel erregßnd wirken
Verbindungen
Gegenstand der Erfindung iot ein Verfahren .wv Horste? J
▼on α-Pyrroüdino-n-vaXerophononoä der Formel Χ:
R-f ^-CO -CH-CH2-OH2-CfI5 (I)
worin R Wasserstoff, ein Chlorate«, eins 2%-fchyl- oder eine
Methoaygruppe bedeutet, sowie von Saison ä.i.ezcr
Subetansen der obigen Formel bsi:* ihre Salsa, z*B· dta
Halogenide, besitzen gute eentral erregende Wirkung o)in©
unerwünschte Nebenwirkungen, wie
Diese Wirlcung ist für die erfindungcggiiassGn
sehr spesifiach. Geringfügige Abweiohuzison von der ange
gebenen Formel (I) führen naoh den Festetelltzc&en dor
809805/1086
Hm» Unterlagen ιαλ 11 \ *». 2 νγ. ι m> t *· Αη^««««^ * 4. ·. «w
Hm» Unterlagen ιαλ 11 \ *». 2 νγ. ι m> t *· Αη^««««^ * 4. ·. «w
U45184
Anraelderin zu einer Hcr&fesetzusg oder zum Verlust der
zentral stiisulierenden Wirkung oder zum Auftreten unerwünschter
Nebenwirkungen· Z.B. geht die zentral erregende
Wirkung in folgenden Fällen teilweise oder ganz verloren:
a) wenn der Subatituent E in einer andern Stellung, aAs
der p-Stellung 1st oder wenn or im Eon ν.οΊ korn mehrfach
auftritt (s.Be 5,4-Di-R- oder 3t4»5-Tri-R-Verbindungea);
b) wenn lot Substituonten R Alkyl-« oder Alkoi^gruppen mit
mehr ale einem C-Atera auftreten:
e) wenn die Ketogruppe sur Hydroaygnipp© rsduzlort wird;
d) wenn das tfßüseratoffatoia ata törüären C-Atom (1ui*oh
eine Alkylgruppa ersetzt wird; oder
e) wenn die Prcpylgruppe esa tertiär©:! C-Ai an durch eine
Alkylgruppe mit venlger als 3 0-.ito?ioii ersetzt wird. ^
Die anaeldungageiaSnoöa ß-l^/rrolodijao-'i-valorophonone (I)
können nach verschiedenen Verfahren erhalten worden^
Ein bevorzugtos Vorfethrou besteht darin, dasa rasii eine
quateraMre AiEaoniuavorbljßdiins der Formel IX:
- OH «
worin X einen SSurerestt vorzu&SHel&d ein Bromion, bedeutet , alkalisoh inlagei-'j und da« Tftil&^onvigoprodukit zur
Sättigung der A3Iy!gruppe hydriert·
Die Umlagerung erfolgt in O&genw&rt τοη Alkalien oder
nen, Tor2r.33vo.ioa von vässer-tgar Taii'vulPJiso unter
Die Hydrloinms wird zweokmSsGig tält Ifaaaerstoff k
809805/1086
durchgeführt, wobei ale Katalysator s«B, Falladiun auf
Kohl· Yerwendet werden kann.
Die quaternHre Aaaonlxasverbindung (II) kann beispielsweise
gewonnen werden» lndea asm ein Ib Bensolkern entsprechend
substituiertes α-Bro-ophenon alt Pyrrolidin behandelt
und das dabei entstehende a-Pyrroüdino-aoetophenon-derivat
■it einem sur Btmnng quaternttrer Salsse befähigten Allylderivat,
wie illylbromid, uaeetst, entspreohend den öcherae
00-Br
+ Pyrrolidin
+ OH2 « OH
- X
(Π)
Un weitere·
-CH -
Verfahren mir Herstollnng von Produkten
I besteht darin» dass nan eine entopreoiiende
der Formel HI:
(III)
■it «iASB pausenden Oötydationemittel, wie Ohrosellnro oder
einek AlkallBetalldiohroBat, behandelt« Die Oxydation
kann e.B. in einen eine KLnerals&are enthaltec&en
serl^en LusongSBittel bei Ziarrtgporattg durchgeführt
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werden, vorauf das gebildete Keton alt einem organischen
Ltteungsmittel extrahiert und in tiblioher Weise isoliert
«ird.
Bin weiteres Verfahren zur Herstellung von Produkten ge-
mäBts Tora»! I besteht darin, dass man ein gegebenenfalls
em Stickstoff mono- oder dieubstituiertes öarboneäuraamld
der Formel 17:
(17)
unter wasserfreien Bedingungen mit oine» p-nesium-halogenid
umsetzt und die gebildete organomotPlüsche
Verbindung hydrolysiert-, Die üfaaetsung kann ζ,2^ ±i
waflßerfreieai Aether oder !tetrahydrofuran be.i
ratur oder erhöhter temperatur
Die Säure-Additionagalce dor Basen entaprooiiGnd
erhält man in üblicher Weioe durch Tfegetson der Bacen
nit geeigneten anorg&nj,sohen oder crgatrlcahor· Siöireis,
ChlonrassexOtoffsäure, Brcwirassoretoffoatrre» 3e}j9refe.v
säure, Ehosphorsöure, Eesigeäure» Weinsäure,
Oocalsäure, Citrononeäuro u
Die erfindungsgemässen Produkte nit aor.tr^al
Wiricung können u&tor Vonrendung der üblichen !i!
HiIfε- und Füllstoffe in passenden App.lJLfeati.
abreicht werden, zrBf in Form τοη Tablottisn Oflcr
mit etwa 5 bis 60 mg Wirkstoff odor von ?$;.ppG3iwor3.e:a wit
etwa 10 bis 60 ag Wirkstoff,
■3
44 g N-p^ethozy-phonacyl'-N-allyl-pyrrolidinlTMbromiö
werden auf dem Wasserbad 15 Minuten lang mit 100 ml 2~n
Natronlauge behandelt. Eq scheidet sich ein gelbes OeI ab,
welches nach dem Abkühlen mit Benzol extrahiert vird. Die getrocknete benzoliache Lösung wird mit 2-n Salzsäure
angesäuert (65 ml). Bas beim Eindampfen erhaltene SaIs
wird aus Methanol-Aceton umkristallisiert, wobei nan 55 g
a-TtyiT olidino-a-aUyl^p-in© thosy -aoe t ophenon^Bydroehlorid,
Schmelzpunkt 133°C, erhält„ entsprechend einer Ausbeute von
920 der Theorie.
17 „7 g dieser Substanz werden in 150 ßl Mat&anol bei
Atmosphärondruck und Zimmertemperatur in G-egonwart von
0„5 g Palladium auf Kohle (5$) hydriert« Nach 25 Minuten
ist die theoretische W&sßeretoffcienge absorolerto
Filtrieren des Reaktionsgesdsshes, Eindampfen und
kristallj.8d.eren erhält maa 1691 g a
n-»valeropheii.on"Eiydrochl.cxrid voea Schmelzpunkt 177°09
sprechend einer Ausbouto von 90^ der Theorieo
Beistj^el 2
47 g N«p-Itethyl"phenacyl-N~ßl.l.yl-pyrji>olidiniuiabrosid t erden
mit 130 ml £-n Natronlauge 20 Hinuten lang auf dem W
bad erwärmt,, Ss scheiden nioh gelbe Oeltröpfchen ab,
nach dem Abkühlen rait Aether aufsgeschUttolt werden„ Me mit
Natriumsulfat getrocknete ätherische Ltisukig wird grcJrsbtjnteils
eingedampft und iiwxw nlt 2 a Sölsöiluro angesäuoxt
(caβ 75 ral). Hierauf dampft aati ein und kristallisiert aus
Hethanol~Aceton-Aether umo S?Ian erhält 36 g a-Allyl-a-
pyrrolidino-pHmethyl--acetophenon-Hydrochlorid, Schmel s.pjMüct
196°Ct entsprechend einer Ausbeute von B9$>
der TheorSs.o
14 g dieser Substanz worden in 100 bjI Methanol gelöst und
bei Atmosphärendruck und Zimmertemperatur in Gegenwart von
809805/108G
0,4 s BaHadium auf Kohl© (5$) hydriert» Mach 25 Minuten ist
die theoretische WseserstoffmeBga absorbiert« Man erhält
12,8 g a^^rroMdinO'-pHiiethyl^a-TslQrophQiioa
Sehmelspirakt 1780O9 @ntsprechend einer Ausbeute von
der Theorie0
Bei gleichem Forgehen wi® ia Beispiel 2 erhält man
von F
pmkt 2O3=2CB°0 (Sintern ab
Eine örigaard-IJÖ8mjg9 hergestellt atie-1? g Brcaabansol in
100 ml absolutem Aether wad 2 „5 S ^agnesitMapSnen0 wird Tanter
Rühren und Kühlen lasgsam mit ein©r W&tmg von 14 g a°»?yrr€i-»
lidino^v&lertensattre&iaid in 150 au. absolutem DioiBn versetst«,
Die Miscstoog wird tauter Rühren währsM 10 Stuaden eof Rüskfluss
erhitzt ο fSsn ^©s*s@tst dae Rdaktieaeptrodukt'mit Eis und
verdünnter Sslssäur©p eohüttelt die örgaaisch© Bias® sweiael
mit verdünnter Salzsäure suse maoht die vereinigten salzsauren Äuss%© mit verdünnter latronlauge alkalisch imd
schüttelt mit Eansol aiass Die bensolisolis Phase wird drei»
mal mit Wasser gewmechen» Whqt Natriumsulfat getroßkiiet 0
mit 2n<«Salssätsre aagesäuert und im Ts&msm sur Trooksi© eingedampfte
Beim Umkristallisieren des Rücketandes avp. Aceton
erhält man 17 g a
Ifydrochlorid von- Sohmelspmkt .104-106°0ft
19 S to einem ©©misch aus 5Ö.ral lasser uBd- 6 iil
trierter Schwöfelsäiar© gelöstes l-Hienyl-'2«»|i5rr
pentanol«! werden langsam unter Rühren mit einer Lösung
."■*■-■ ■
8 0 9 8 0 5/10 86 .
T-
von 10 g Natriumbichrcsaat in einem Gemisch aus 50 ml
Wasser und 15 ml konzentrierter Schwefelsäure v®rs©tst«
Das Reaktionsgemische wird während 3 Standen "bei Zlmasr«
temperatur gerührte Darauf wird es alkalisch gestellt und mit Benzol ausgeschüttelte Die bensolisehe Lösung wird
idLe in Beispiel 4 weiter aufgearbeitet, wobei man 15 g
des gleichen Produktes yie in Beispiel 4 erhält«,
Herstellung von Tabletten
110 g des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produktes werden
mit 1221 g pulverisiertem Milchsueker,, 22 g Psraffin81
und einer Lösung von 22 g Selatine in 130 ml Wasser an™
geknetet und durch Sieb 16 granuliert α Das Granulat wird
bei 40°ö getrocknet und durch Sieb 12 abgesiebt0
Die Tabletties-ung erfolgt unter Verwendung ü@t
Trockengewicht dea Granulates | 1C357 β |
AmyIo Maydis | 190,0 s |
Stearin - Talk | |
Talk | 78,0 g |
Magnesiumst sarat | 9,0 g |
Saccharin« solubo | 7,7 B |
Oleum Menthae pip» | 44 - T: |
Sacchar.Lactis praep. | 953,3 β |
2°606 g
Das löslieh© Sacd-üsrin wird im Mörser fein verrieben
mit der Maisstärke gleiohmässig vermischte Bas Pfeffs:;·«--
Einsöl wird mit 10 ml Aether verdüaat und fii© Lösung It
Talk aufgelesen ηηά VQSsiseht^ "bis der Aet.iiss· vei'-du:-'.';^e*fe
809805/1086
Bis G-rsmtalate werden gemischt, Spreng«,
farfeige Misdgimg wird su Tabletten von 9 se
ohae ^rägramd ύοά O9 24 g Gtewlesht auf
0.9 8 0-5../ t 0.8 G
Claims (1)
- -Ο4451 84Patentanο h.Verfahren zur Herstellung von phenonen der Formel IsCO - GH - GH2 -worin H Wasserstoff „ ein Chloratora, ©in© Methyl- cd®r eine Methosygruppe "bedeutet,, sowie von. Salzes dieser Basen, dedtarsh. gekeanseielmet, dass man entwedera) eine quaternär© iteiioniiM^erbindmag dar Forael II:σο(H)1worin H die genannte Bedeutung hat und X \y einen Säurerest darstellt», alkalisch '"umlagert und d&e TMLagerungsp?odukt hydriert β oder dase »anb) etoeder Formel IllsGH « GH2 - GH2worin R die genannt© tionnittel "behandelt phat ρ mit einem Oxjdadass men echliesslichc) ein gegeTbenenfallB a® Stichst off mono» oder dieubstituiertes Carbonsäurea^iid der Formel I¥:~ CO - GH8 0980 5/10 86Neue Unter lagert (Art. 7 i τ Abs. 2 Nr, I Satt 3 des Änderungafiee. jt 4.,^196v>iMg@tst. mad; dl© g@blM©t©worataf mas. das erhalten© Resktionsprodükt als fr©i© Bas© oder la .?©ra eines, SätD?e-laditioassalses geklonto80 980 5/1086
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH592060A CH402859A (de) | 1960-05-24 | 1960-05-24 | Verfahren zur Herstellung von a-Pyrrolidino-valerophenonen |
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-
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