DE1445118A1 - Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen

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Yale Harry L
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Description

Hathieeon Chemical Corporation, New York, N,Y.
Verfahren zur Herstellung iron substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neu· Dihydrobensothiadlazine, insbesondere Verbindungen der allgemeinen Forael
♦CH-(niederer Alkylenrest)-R
ύ ο
ηηύ ihrer Alkalisalxe, worin B1 Chlor oder Trifluomethyl und E2 Fnryl oder Thienyl (einschließlich duroh nieder· Alkylgruppen substituierter Derivate derselben) !«deutet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, Ib denen B1 Trifluoroethyl bedeutet, wobei der niedere Alkylenrest ans Methylen oder Äthylen und R„ aus Furyl , •der Thirayl b«steht·
Di· Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung stellen therapeutisch verwendbare Mittel dar, da si« instand· sind, stark· saliuretische und diureti-•ohe Wirkungen aussuüben. Beispielsweise sind die Verbindung«! nach der vorliegenden Erfindung parenteral v«ra»reichbar und (vorzugsweise) oral bei der Behandlung von Zuständen, dl· saliuretisoh« oder diuretisohe Mittel
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erfordern. Außerdem ward® überraschenderweise, gefunden, daß die erfindungsgsBäöca Vearb indungen neit aktivere Bittre tika darstellen als die e&tsprsehsjaden 3-ttneubstitrier ten and 3-aliphatleoh substituierten Derivate·
Die Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung können nach ümm Yerf&hren derselben hergestellt werden, welches darin bestellS, deS ma» ein 2,4~Dis»lfaayl anllin der allgemeinen Forael
NH2
in der B, äie o3>*0 angegsfeest« Bedeutung hat, alt eine« Aldehyd der allgeaeinsn F-orael S2(niederer Alkylenrest)-GHO oasetst, in der B^ die ofeen angegebene Bedeutung hat, oder eines reaktionsfähigen Derivat desselben, wieunten vollständiger oesohrieoen wird, wobei sieh die Endprodukte nach der vorliegend·» Erfindung ergeben*
Wenn «in Allcalisais gewünscht wird, kann es durch umsetzung des freien Dihydrobensothiadiaäins ■it eine» alkoholischen Alkalihydrozyd (x.B. Kaliuohydfoxyd) gebildet werden, wobei das Alkali«al* entsteht.
Kaoh der Verfahrensweise der vorliegenden Erfindung wird ein 2,4-Di»ulia»ylÄnIlia alt eines Aldehyd •der einem reaktionsfähigen Derivat d«sselb«s nr Reaktion gebraoht. Der 2,4-DisalfuiyläniliBraaktioQeteilneaaer kann herg«st«llt werden, wi* TolXetSndiger im den nachfolgenden Beispielen beschriebest 1st, näslieh durch Oe-
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■etxung eines Anilins (s.B. 3-Chloranilin oder 3-Triiluornethylanilin) ait Chlorsulfonsäure in Gegenwart eines Alkalichlorids (s.B. Natriumchlorid), ua das entsprechende Anilin-2f4-dlsulfonylehlorldderivat stu liefern, wobei die Reaktion vorzugsweise bei erhöhter Teaperatur unter Verwendung von aindestens 4 Äquivalenten Chlorsulfonsäure ausgeführt wird· Das entstandene Anilln-2,4-DisulfonylchlorIdderlvat wird alt wässerigen Ammoniak sur Herstellung des entsprechenden 2,4-Disulfanylan11inderlvats behandelt·
Das so erhaltene 2,4-Disulfanylanilinderlvat wird dann alt einea Aldehyd oder einen reaktionsfähigen Derivat desselben am den erf lndungsgeaäfien Verbindungen uagesetst. Unter den geeigneten AldehydreaktIonsteilnehmers lassen sich erwähnen: niedere Furanalkanale und niedere Thlophenalkanale, s.B. 2-Furaaacetaldehyd» 2-Thlopbenaoetaldehyd, 3-Thiephenacetaldehyd, a-(2-Furan)-propionaldehyd, B-(S-Thiophen)-proplenaldehyd, 6-(2-Puran)-caproaldehyd, fi-(2-Thiophen)-n-butyraldehyd oder nit niederen Alkylresten substituierte Derivate derselben (s.B· 3~4iethyl-2-furanacetalde» hyd und d-Methyl-a-thlenylaoetaldehyd)·
Außer den vorstehend genannten Aldehyden lassen sich auch reaktionsfähige Formen dieser Verbindungen verwenden. Beispielsweise kann nam polymer« Formen verwenden, oder es kann ein Acetal oder Enolather, besondere ein M(niederes Alkyl)-Aeetal, verwendet werden. Die üametsung wird vorsugsweise In Gegenwart eines Säurekatalysator* durchgeführt, s.B« Chlorwasserstoff-, Phosphor-, p-Toluol-
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-, Trichloressig- oder Schwefelsäure.
Die folgenden Beispiel« veranschaulichea die Erfindung (all« Te«perat«rangaben verstehen sich in Graden Celsius).
Beispiel X.
3-Furfuryl-S-trIflttoraethyl-7»8ttlfa«yl~3.4-dihydro-l.2.4-bsnsothiadlazia-l.1-dioxyd. (*\ Beratelluag von 5-Aaino-a.α.g-trIf luor-3»4-tolaaldisulfonaaldi
Za 100 οca ©ewiger Chlorsulfonsäure «erden bei Zismerteaperatur tropfenweise 20g a~Aiainebensoetrif lnorid xugeeetst. Danach wird dieses Gemisch stufenweise «it ins· geaast 90g Natriumchlorid Innerhall» einer Stunde behandelt. Die erhaltene viskose Hasse wird darauf mittels eines Ölbades auf 180° erhitzt und bei dieser Temperatur 2 standen gehalten. Während dieser Zeit wird das Reaktionsgeaiech fest and das Bühren unterbrochen. Dieses Gemisch wird dann Is Elsbad abgekühlt, worauf es nach dem Erkalten alt 500 ecm eiskalten Wasser verdünnt and gerührt wird, bis eine feine gelbgefgrbte Suspension erhalten wird. Die Festsubstamt wird filtriert, getrocknet und in 600 ecm Äther eingerührt. Die gelbe Äther lösung wird von etwas Unlöslichem abdekantiert, alt Wasser gewaschen, über Magnesiuasulf at getrocknet und auf den Dampfbad« auf ein Volumen von etwa SO ccb koBientriert. Diese At her lösung enthält S-Aeino-a^a-fcriiluor-2,4-toluoldißulionyIo^loridf welches als kristalline isoliert tteräen kann»
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Di« da« ^
sulfonylehlorld enthaltende Ätherlösung wird la eines Ei »bad abgekühlt und allaählich Kit 80 ce* konsentrierte« wässerige·] Anaoniak behandelt. Ea tritt ein« lebhaft« Reaktion ein· Endlich wird das Seelisch 1 Stund« auf de« Dampfbad« erhitzt und abgekühlt, wobei etwa 8g 5~AsiifiO-» atoc,e~Trifluor-2,4-toluoldi8tilfonBjBiä erhalten werden, Fp* etwa 236 - 238° nach Umkristalliaatian au· Wasser«
(b) Herstellung τοη 3-F«rinryl-6-trlflooraftthyl-T-gnlf- aw.yl-3.4-dihydro-l«2.4-b«n«o thiadia»In-I«1-dioxyd ι Ein« Lasang τοη 31,9g 2,4-Dieelfaayl-5«-triflaer«ethylanilin und 11g S-Paranaoetaldehyd in 280 oom absolut··] Äthanol, di« O9Sg p-Toluolsulfoneäure enthält, wird 8 Stunden unter EiiekfluB erhitzt, darauf helft filtriert und alt warnen Wasser verdünnt. Di« Lusuiig wird dann langsam abkühlen gelassen und το» auskristallisier·* ten Produkt abfiltriert. JBs wird aus wässeriges Methanol unter Erhalt d·· gewünschten 3-rurfuryl-3t4~dihydro-*- tr If luonetayl-1,2,4-benxoth iadi a»in-7-eull onaaid-1,1-dioxyds uBkrietallisiert.
Beispiel 2.
Xalluasal« d«s
I«2,4-bengothiadi ^y in—7—sqlf on^aid—31 % 1-diojcyds. Zu einer Lösung iron «,«g 86 Klgea Kaiiunhydroxyd in 1OG ic« fl5#igea Äthanol werten allmählich unter Schütteln 2f05g 3-Furfttryl-ö-trifluorw*thy1-1,2,4-bensothiadiasin-
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7-sulfotta«i&»l,l-dioxyä sagesetst. Der Festkörper IB·t •ich. Die erhaltene alkoholische Lösuög wird unter v*r-Binderteβ Druck konzentriert, wobei das DikaliwEsalss des
ioaa*id-l,l~dioxyds als «iß sehiittbaree k8rnlg*s Pulver erhalten wird«
dleioherweise wird enter Verwendung der äquivalenten Menge Hatriuahydroxyd anstell« des Kalluahydroxyds das Dinatriuesais erhalten. Auüerdee wird, wenn nor 3,3g SS^lges Kaileahydroxyd im Beispiel 2 angewendet werden, das Moaokaliuasals gebildet«
-3 , 4-d thydr u~6-g a 1 ο,τ-χ. 2.
Ein» Lueiing Ton 14,3g 5-»€hlor-2f 4-di»alfaeyl~ anilia und @t3g S-fhiophecaaataldeüyd ic ISO ce» n-Propaaol wird auf langeaH@«i Eiicktinß eraitxt, worauf 10 eo« lO^ige wässerige Salzsäure sugesetst w«rdeit. Da» Reaktion« geaisch wird 6 Stunden uafcsr Sü^kilufl g ehalten, worauf unter veraindertem Drusk atir Entf eranag dee Löeangsaiittel» ttingedaoqpft wird· Ber fiUokstand wird nun aus wässeriges Ätaanol uakrletallislert, wobei das gewünschte 3-(2-fae- nyX )-3 , 4-dihydro-e-ohlor-l., 2 , 4>bensoth iadias in-T-sulf on-
erhalten wird·
Beispiel 4«
ae thyl»l. 2 . 4~boaacothiadia«lc~7-suH onaaJd-1. l-Eine Löeacg τοη 32g 5-Triiluoraiethyl-2,4-di
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-f-
salfaaylaallia sad 17f 2-FeranpropieBaldehyd-diaethyl-•Mt»l in 300 «ea Äthanol und 10 eea 20£lger wässeriger Salaaaare «Ir« 3 Standen unter EUc kf InB erhit»*, darauf alt helfiea Wasser TerdtUuat und abkühle» gelassen, fit« krlatalliae Feetaubetaas wird durch Filtrieren «atf«rat aaa* an· wgaserigea Propaaol an flea gewünschten 3* (_ 2-(2-FttT7l)-Äthyl T -3,4-dlhydro-e-triiluoraethyl-1,2,4-benmothla4ia«iB-T>salf onasiid-1,1-dloxyd uakrietallieleri*
Beispiel 5.
^S. 4«-dlhydro»6-ohlor»l. 3,
tfale41a«in-7-gu If onanld~l. l-dloaa^d«
Eine Lösung von BTg 5-Chlor-2,4-dleul£a«ylaailla und 22g S-Furanaoetaldehyd in 300 con Dloxan, die O9Sg p-Tolnoleulfonsäure enthält, wird 3 Standes unter RUoktluB nn Sieden erhitzt, worauf das Dloacan duroh Kon*· sentratlon anter rereindertem Druck entfernt wird. Der Rückstand wird alt Hexan angerleben und dann aus wässerige« Methanol sum gewünschten 3-Furfuryl-3, 4<-dlhydre-6-> ehler-1,2t4-bensothiadiaxln-T-sulfenaaid-1,1-dloxyd nakristallisiert.
Beispiel 6.
3-(a-Thenvl)-3.4-dlhrdro-6-trlf Hior»ethyl-1.2.4^benKethladlag in»T-suHonaaid-1.1-dioxyd. Dnroh Ersati τβη 14»3g ß-Chlor-2t4-disulfaarlaailia doreh leg ft-frtflaoraethyl-2t4-dienlfaaylanilln la MUfUI S wird 3-(a-Te»nyl)-.3>4-4ihydro-e-trifleer-
er-
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Innerhalb ά·β Bahnen« der Erfindung sind auch ander· AaslUhrongeforeen möglich.
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Claims (1)

Patentansprüche«
1. Verfahre» «er Her β teilung einer Verbindung der
allgeaeinea For*·!
HS
CB~(niedcrer
and ihrer Alkalisalxe, wobei Bj Chlor oder TrifIuο thyl end B2 *«ryl oder Thionyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß gan ein 2,4-Disulfaaylanilin der Foreel
in der I^ die ofee» angegebene Beden icing se» it st, «it eines Aldehyd der allgemeinen Fon»! Ig (niederer Alkylenrest)~€SO# in a»r B8 die oben angegebene Bedeutung hat, oder eise« reaktiott*fähigen innktienelXen Derivat deaselften now etst wuA gewüaschtenfalle das Produkt nit einen alkohollechen Alkalinydroxyd behandelt.
2« Yerfahren aaoh Anspruefa 1, dadurch gekennieieh«· net, d&e da« funktienelie Derivat dee Aldehyds aas eis«· , eine« Aeetal oder eimern Eneläther besteht.
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3« Verfahren nach den Aaeprüchen 1 oder 3, äaduron g*k*nnselehnet, AaQ das funktionell« Derivat das Aldehyd» ans eine« Di(niederer Alkylreet)-Aoe**i besteh*,
4· Verfahren nach irgendein*« der Ansprüeh· 1 bie 3, iadareb gekennaeichnet, daB die Uasetsuc£ in Gegenwart ein«· Säurekatalyeatere ausgeführt wirft«
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DE19601445118 1959-06-30 1960-06-27 Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen Pending DE1445118A1 (de)

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