DE1445118A1 - Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinenInfo
- Publication number
- DE1445118A1 DE1445118A1 DE19601445118 DE1445118A DE1445118A1 DE 1445118 A1 DE1445118 A1 DE 1445118A1 DE 19601445118 DE19601445118 DE 19601445118 DE 1445118 A DE1445118 A DE 1445118A DE 1445118 A1 DE1445118 A1 DE 1445118A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aldehyde
- reactive
- derivative
- general
- functional derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 2
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNUPHCNKPNKTRS-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-dithiol Chemical class NC1=CC=C(S)C=C1S XNUPHCNKPNKTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 101100366942 Mus musculus Ston1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000894 saliuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B1/00—Constructional features of ropes or cables
- D07B1/06—Ropes or cables built-up from metal wires, e.g. of section wires around a hemp core
- D07B1/0606—Reinforcing cords for rubber or plastic articles
- D07B1/062—Reinforcing cords for rubber or plastic articles the reinforcing cords being characterised by the strand configuration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Hathieeon Chemical Corporation, New York, N,Y.
Verfahren zur Herstellung iron substituierten
Dihydrobenzo-thiadiazinen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neu· Dihydrobensothiadlazine, insbesondere Verbindungen der
allgemeinen Forael
♦CH-(niederer Alkylenrest)-R
ύ ο
ηηύ ihrer Alkalisalxe, worin B1 Chlor oder Trifluomethyl
und E2 Fnryl oder Thienyl (einschließlich duroh
nieder· Alkylgruppen substituierter Derivate derselben)
!«deutet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, Ib denen B1 Trifluoroethyl bedeutet, wobei der niedere
Alkylenrest ans Methylen oder Äthylen und R„ aus Furyl ,
•der Thirayl b«steht·
Di· Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung stellen therapeutisch verwendbare Mittel dar,
da si« instand· sind, stark· saliuretische und diureti-•ohe
Wirkungen aussuüben. Beispielsweise sind die Verbindung«!
nach der vorliegenden Erfindung parenteral v«ra»reichbar und (vorzugsweise) oral bei der Behandlung
von Zuständen, dl· saliuretisoh« oder diuretisohe Mittel
809803/0719
erfordern. Außerdem ward® überraschenderweise, gefunden,
daß die erfindungsgsBäöca Vearb indungen neit aktivere Bittre
tika darstellen als die e&tsprsehsjaden 3-ttneubstitrier
ten and 3-aliphatleoh substituierten Derivate·
Die Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung
können nach ümm Yerf&hren derselben hergestellt
werden, welches darin bestellS, deS ma» ein 2,4~Dis»lfaayl
anllin der allgemeinen Forael
NH2
in der B, äie o3>*0 angegsfeest« Bedeutung hat, alt eine«
Aldehyd der allgeaeinsn F-orael S2(niederer Alkylenrest)-GHO
oasetst, in der B^ die ofeen angegebene Bedeutung hat,
oder eines reaktionsfähigen Derivat desselben, wieunten
vollständiger oesohrieoen wird, wobei sieh die Endprodukte
nach der vorliegend·» Erfindung ergeben*
Wenn «in Allcalisais gewünscht wird, kann
es durch umsetzung des freien Dihydrobensothiadiaäins
■it eine» alkoholischen Alkalihydrozyd (x.B. Kaliuohydfoxyd)
gebildet werden, wobei das Alkali«al* entsteht.
Kaoh der Verfahrensweise der vorliegenden
Erfindung wird ein 2,4-Di»ulia»ylÄnIlia alt eines Aldehyd
•der einem reaktionsfähigen Derivat d«sselb«s nr Reaktion
gebraoht. Der 2,4-DisalfuiyläniliBraaktioQeteilneaaer
kann herg«st«llt werden, wi* TolXetSndiger im den nachfolgenden
Beispielen beschriebest 1st, näslieh durch Oe-
809803/0719
■etxung eines Anilins (s.B. 3-Chloranilin oder 3-Triiluornethylanilin)
ait Chlorsulfonsäure in Gegenwart eines Alkalichlorids (s.B. Natriumchlorid), ua das entsprechende
Anilin-2f4-dlsulfonylehlorldderivat stu liefern, wobei die
Reaktion vorzugsweise bei erhöhter Teaperatur unter Verwendung von aindestens 4 Äquivalenten Chlorsulfonsäure ausgeführt
wird· Das entstandene Anilln-2,4-DisulfonylchlorIdderlvat
wird alt wässerigen Ammoniak sur Herstellung des entsprechenden 2,4-Disulfanylan11inderlvats behandelt·
Das so erhaltene 2,4-Disulfanylanilinderlvat
wird dann alt einea Aldehyd oder einen reaktionsfähigen Derivat desselben am den erf lndungsgeaäfien Verbindungen uagesetst.
Unter den geeigneten AldehydreaktIonsteilnehmers
lassen sich erwähnen: niedere Furanalkanale und niedere Thlophenalkanale, s.B. 2-Furaaacetaldehyd» 2-Thlopbenaoetaldehyd,
3-Thiephenacetaldehyd, a-(2-Furan)-propionaldehyd,
B-(S-Thiophen)-proplenaldehyd, 6-(2-Puran)-caproaldehyd,
fi-(2-Thiophen)-n-butyraldehyd oder nit niederen Alkylresten
substituierte Derivate derselben (s.B· 3~4iethyl-2-furanacetalde»
hyd und d-Methyl-a-thlenylaoetaldehyd)·
Außer den vorstehend genannten Aldehyden lassen sich auch reaktionsfähige Formen dieser Verbindungen
verwenden. Beispielsweise kann nam polymer« Formen verwenden, oder es kann ein Acetal oder Enolather, besondere ein
M(niederes Alkyl)-Aeetal, verwendet werden. Die üametsung
wird vorsugsweise In Gegenwart eines Säurekatalysator*
durchgeführt, s.B« Chlorwasserstoff-, Phosphor-, p-Toluol-
809803/0713
-, Trichloressig- oder Schwefelsäure.
Die folgenden Beispiel« veranschaulichea die
Erfindung (all« Te«perat«rangaben verstehen sich in Graden
Celsius).
3-Furfuryl-S-trIflttoraethyl-7»8ttlfa«yl~3.4-dihydro-l.2.4-bsnsothiadlazia-l.1-dioxyd.
(*\
Beratelluag von 5-Aaino-a.α.g-trIf luor-3»4-tolaaldisulfonaaldi
Za 100 οca ©ewiger Chlorsulfonsäure «erden bei
Zismerteaperatur tropfenweise 20g a~Aiainebensoetrif lnorid
xugeeetst. Danach wird dieses Gemisch stufenweise «it ins·
geaast 90g Natriumchlorid Innerhall» einer Stunde behandelt. Die erhaltene viskose Hasse wird darauf mittels eines Ölbades
auf 180° erhitzt und bei dieser Temperatur 2 standen
gehalten. Während dieser Zeit wird das Reaktionsgeaiech
fest and das Bühren unterbrochen. Dieses Gemisch wird dann
Is Elsbad abgekühlt, worauf es nach dem Erkalten alt 500 ecm
eiskalten Wasser verdünnt and gerührt wird, bis eine feine
gelbgefgrbte Suspension erhalten wird. Die Festsubstamt
wird filtriert, getrocknet und in 600 ecm Äther eingerührt.
Die gelbe Äther lösung wird von etwas Unlöslichem abdekantiert,
alt Wasser gewaschen, über Magnesiuasulf at getrocknet
und auf den Dampfbad« auf ein Volumen von etwa SO ccb
koBientriert. Diese At her lösung enthält S-Aeino-a^a-fcriiluor-2,4-toluoldißulionyIo^loridf
welches als kristalline isoliert tteräen kann»
809803/07 13
Di« da« ^
sulfonylehlorld enthaltende Ätherlösung wird la eines Ei »bad abgekühlt und allaählich Kit 80 ce* konsentrierte« wässerige·] Anaoniak behandelt. Ea tritt ein« lebhaft« Reaktion ein· Endlich wird das Seelisch 1 Stund« auf de« Dampfbad« erhitzt und abgekühlt, wobei etwa 8g 5~AsiifiO-» atoc,e~Trifluor-2,4-toluoldi8tilfonBjBiä erhalten werden, Fp* etwa 236 - 238° nach Umkristalliaatian au· Wasser«
sulfonylehlorld enthaltende Ätherlösung wird la eines Ei »bad abgekühlt und allaählich Kit 80 ce* konsentrierte« wässerige·] Anaoniak behandelt. Ea tritt ein« lebhaft« Reaktion ein· Endlich wird das Seelisch 1 Stund« auf de« Dampfbad« erhitzt und abgekühlt, wobei etwa 8g 5~AsiifiO-» atoc,e~Trifluor-2,4-toluoldi8tilfonBjBiä erhalten werden, Fp* etwa 236 - 238° nach Umkristalliaatian au· Wasser«
(b) Herstellung τοη 3-F«rinryl-6-trlflooraftthyl-T-gnlf- aw.yl-3.4-dihydro-l«2.4-b«n«o thiadia»In-I«1-dioxyd ι
Ein« Lasang τοη 31,9g 2,4-Dieelfaayl-5«-triflaer«ethylanilin
und 11g S-Paranaoetaldehyd in 280 oom
absolut··] Äthanol, di« O9Sg p-Toluolsulfoneäure enthält,
wird 8 Stunden unter EiiekfluB erhitzt, darauf helft filtriert
und alt warnen Wasser verdünnt. Di« Lusuiig wird
dann langsam abkühlen gelassen und το» auskristallisier·*
ten Produkt abfiltriert. JBs wird aus wässeriges Methanol unter Erhalt d·· gewünschten 3-rurfuryl-3t4~dihydro-*-
tr If luonetayl-1,2,4-benxoth iadi a»in-7-eull onaaid-1,1-dioxyds
uBkrietallisiert.
Beispiel 2.
Xalluasal« d«s
Xalluasal« d«s
I«2,4-bengothiadi ^y in—7—sqlf on^aid—31 % 1-diojcyds.
Zu einer Lösung iron «,«g 86 Klgea Kaiiunhydroxyd
in 1OG ic« fl5#igea Äthanol werten allmählich unter Schütteln 2f05g 3-Furfttryl-ö-trifluorw*thy1-1,2,4-bensothiadiasin-
809803/0719
7-sulfotta«i&»l,l-dioxyä sagesetst. Der Festkörper IB·t
•ich. Die erhaltene alkoholische Lösuög wird unter v*r-Binderteβ
Druck konzentriert, wobei das DikaliwEsalss des
ioaa*id-l,l~dioxyds als «iß sehiittbaree k8rnlg*s Pulver
erhalten wird«
dleioherweise wird enter Verwendung der äquivalenten
Menge Hatriuahydroxyd anstell« des Kalluahydroxyds
das Dinatriuesais erhalten. Auüerdee wird, wenn
nor 3,3g SS^lges Kaileahydroxyd im Beispiel 2 angewendet
werden, das Moaokaliuasals gebildet«
-3 , 4-d thydr u~6-g a 1 ο,τ-χ. 2.
Ein» Lueiing Ton 14,3g 5-»€hlor-2f 4-di»alfaeyl~
anilia und @t3g S-fhiophecaaataldeüyd ic ISO ce» n-Propaaol
wird auf langeaH@«i Eiicktinß eraitxt, worauf 10 eo«
lO^ige wässerige Salzsäure sugesetst w«rdeit. Da» Reaktion«
geaisch wird 6 Stunden uafcsr Sü^kilufl g ehalten, worauf
unter veraindertem Drusk atir Entf eranag dee Löeangsaiittel»
ttingedaoqpft wird· Ber fiUokstand wird nun aus wässeriges
Ätaanol uakrletallislert, wobei das gewünschte 3-(2-fae-
nyX )-3 , 4-dihydro-e-ohlor-l., 2 , 4>bensoth iadias in-T-sulf on-
erhalten wird·
Beispiel 4«
Beispiel 4«
ae thyl»l. 2 . 4~boaacothiadia«lc~7-suH onaaJd-1. l-Eine
Löeacg τοη 32g 5-Triiluoraiethyl-2,4-di
8Ö9803/0719
-f-
salfaaylaallia sad 17f 2-FeranpropieBaldehyd-diaethyl-•Mt»l
in 300 «ea Äthanol und 10 eea 20£lger wässeriger
Salaaaare «Ir« 3 Standen unter EUc kf InB erhit»*, darauf
alt helfiea Wasser TerdtUuat und abkühle» gelassen, fit«
krlatalliae Feetaubetaas wird durch Filtrieren «atf«rat
aaa* an· wgaserigea Propaaol an flea gewünschten 3* (_ 2-(2-FttT7l)-Äthyl
T -3,4-dlhydro-e-triiluoraethyl-1,2,4-benmothla4ia«iB-T>salf
onasiid-1,1-dloxyd uakrietallieleri*
^S. 4«-dlhydro»6-ohlor»l. 3,
tfale41a«in-7-gu If onanld~l. l-dloaa^d«
Eine Lösung von BTg 5-Chlor-2,4-dleul£a«ylaailla
und 22g S-Furanaoetaldehyd in 300 con Dloxan, die
O9Sg p-Tolnoleulfonsäure enthält, wird 3 Standes unter
RUoktluB nn Sieden erhitzt, worauf das Dloacan duroh Kon*·
sentratlon anter rereindertem Druck entfernt wird. Der
Rückstand wird alt Hexan angerleben und dann aus wässerige«
Methanol sum gewünschten 3-Furfuryl-3, 4<-dlhydre-6->
ehler-1,2t4-bensothiadiaxln-T-sulfenaaid-1,1-dloxyd nakristallisiert.
3-(a-Thenvl)-3.4-dlhrdro-6-trlf Hior»ethyl-1.2.4^benKethladlag in»T-suHonaaid-1.1-dioxyd.
Dnroh Ersati τβη 14»3g ß-Chlor-2t4-disulfaarlaailia
doreh leg ft-frtflaoraethyl-2t4-dienlfaaylanilln
la MUfUI S wird 3-(a-Te»nyl)-.3>4-4ihydro-e-trifleer-
er-
80*9803/0719
Innerhalb ά·β Bahnen« der Erfindung sind auch ander·
AaslUhrongeforeen möglich.
8 09803/0719
Claims (1)
1. Verfahre» «er Her β teilung einer Verbindung der
allgeaeinea For*·!
HS
CB~(niedcrer
and ihrer Alkalisalxe, wobei Bj Chlor oder TrifIuο
thyl end B2 *«ryl oder Thionyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß gan ein 2,4-Disulfaaylanilin der
Foreel
in der I^ die ofee» angegebene Beden icing se» it st, «it
eines Aldehyd der allgemeinen Fon»! Ig (niederer Alkylenrest)~€SO#
in a»r B8 die oben angegebene Bedeutung hat,
oder eise« reaktiott*fähigen innktienelXen Derivat deaselften
now etst wuA gewüaschtenfalle das Produkt nit einen
alkohollechen Alkalinydroxyd behandelt.
2« Yerfahren aaoh Anspruefa 1, dadurch gekennieieh«·
net, d&e da« funktienelie Derivat dee Aldehyds aas eis«·
, eine« Aeetal oder eimern Eneläther besteht.
809803/0719
3« Verfahren nach den Aaeprüchen 1 oder 3,
äaduron g*k*nnselehnet, AaQ das funktionell« Derivat
das Aldehyd» ans eine« Di(niederer Alkylreet)-Aoe**i
besteh*,
4· Verfahren nach irgendein*« der Ansprüeh·
1 bie 3, iadareb gekennaeichnet, daB die Uasetsuc£ in
Gegenwart ein«· Säurekatalyeatere ausgeführt wirft«
809803/0719
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US823856A US3001994A (en) | 1959-06-30 | 1959-06-30 | Substituted dihydrobenzothiadiazines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1445118A1 true DE1445118A1 (de) | 1968-10-17 |
Family
ID=25239921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19601445118 Pending DE1445118A1 (de) | 1959-06-30 | 1960-06-27 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3001994A (de) |
DE (1) | DE1445118A1 (de) |
FR (1) | FR1261019A (de) |
GB (1) | GB940702A (de) |
NL (1) | NL106077C (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287361A (en) * | 1961-04-27 | 1966-11-22 | Colgate Palmolive Co | Derivatives of benzothiadiazine-1, 1-dioxides |
-
0
- NL NL106077D patent/NL106077C/xx active
-
1959
- 1959-06-30 US US823856A patent/US3001994A/en not_active Expired - Lifetime
-
1960
- 1960-06-21 GB GB21781/60A patent/GB940702A/en not_active Expired
- 1960-06-23 FR FR830857A patent/FR1261019A/fr not_active Expired
- 1960-06-27 DE DE19601445118 patent/DE1445118A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB940702A (en) | 1963-10-30 |
NL106077C (de) | |
US3001994A (en) | 1961-09-26 |
FR1261019A (fr) | 1961-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1470336A1 (de) | Neue Dihydrothieno-[3,4-d]-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1695134A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
DE1445118A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydrobenzo-thiadiazinen | |
EP0298296B1 (de) | Polyalkylenglykol-naphthyl-3-sulfopropyl-diether und deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Netzmittel in der Galvanotechnik | |
DE2210261C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen | |
DE2729986C2 (de) | ||
DE69907857T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,2,4-Triazolin-5-onen | |
DE1935404B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinonen | |
DE671787C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrimidinverbindungen | |
DE950637C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminochinaldinverbindungen | |
DE743661C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Substituierten Aminocarbonsaeuren | |
DE879102C (de) | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von monomeren Alkoxy-imino-isoindoleninen oder deren Kernsubstitutionsprodukten | |
DE2731595C3 (de) | Verwendung einer Glanzzusatz-Kombination in cyanidischen Silberbädern | |
DE1670756A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-uracil-5-carbonamid-N-sulfonamiden | |
DE2711363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonierten benzofuran-derivaten | |
DE892288C (de) | Verfahren zur Herstellung von hypnotisch wirkenden Hydantoin-Verbindungen | |
DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
DE2460823C3 (de) | 2,4-Dioxo-lA3,4-tetrahydro-striazinium-Salze | |
DE1470019C (de) | i-Sulfamyl-S^-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-l.l-dioxid- Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE899194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran- bzw. Dihydrothiophenchinolinverbindungen | |
DE2245447C3 (de) | 1,2,4-Triazolyl- oder 3-Alkyl-1,2,4-triazoly lgold(I) | |
DE945238C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen acylierten Sulfisoxazolverbindungen | |
AT334360B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen heterocyklischen verbindungen | |
DE2528698B2 (de) | 7-Sulfonylacetylamino-substituierte Cumarinverbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von optischen Cumarin-Aufhellern | |
DE633308C (de) | Verfahren zur Darstellung des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |