DE1444552C - - Google Patents

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1 2
Es ist schon vorgeschlagen worden, Fette und Öle vor allem von Textilien jeder Art, angewandt
mit wäßrigen Lösungen von Formaldehydvorkonden- werden.
säten zu emulgieren. Solche Emulsionen sind jedoch Je nachdem, ob es sich um Appreturen, Färbungen, trotz erheblicher Mengen an Kondensationsprodukten flammfeste oder wasserabweisende Ausrüstungen hanwenig beständig. Auch die Emulgierung von Paraffin 5 delt, werden Emulsionen entsprechender wassermit sauren Lösungen von Formaldehyd-Konden- unlöslicher Stoffe benutzt, von denen vorher bereits ; sationsprodukten bzw. mit ihren wasserlöslichen eine Reihe genannt wurde. Für Appreturen kommen Salzen ist beispielsweise in der britischen Patentschrift öl- und fettartige Stoffe, Cellulosederivate oder poly-596 154 oder in der deutschen Patentschrift 956 990 mere Verbindungen in Betracht, für Färbungen die beschrieben. Die erforderlichen Mengen an derartigen io entsprechenden Pigmentfarbstoffe, für flammsichere sauren Kondensationsprodukten sind im Vergleich Ausrüstungen Chlorparaffin, Chlorkautschuk oder zu der Paraffin- oder Wachsmenge ebenfalls erhebliche, Antimonoxyd, für verrottungsfeste Ausrüstungen d. h., man kann mit einem solchen lOO°/oigen Produkt " Pentachlorphenolester und für wasserabweisende Ausnur die ein- bis zweifache Gewichtsmenge an Paraffin rüstungen Paraffine, Wachse, hohe Fettsäuren in in Emulsion bringen. · 15 Betracht oder Gemische solcher Stoffe.
Es wurde nun gefunden, daß die in bekannter Weise Die wasserabweisende Ausrüstung vor allem von
hergestellten wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergier- Textilien ist von besonderem Interesse. Man erhält
baren, neutralisierten bis angesäuerten Umsetzungs- z. B. mit einer angesäuerten Emulsion, die 20 °/0 Paraf-
produkte von aliphatischen oder aromatischen Epoxyd- fin und 2°/0 eines wasserlöslichen Umsetzungsproduk-
gruppen enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen, 20 tes des Glycidäthers von 4,4'-Dioxydiphenyl-2,2-'propan
cycloaliphatischen oder heterocyclischen Di- oder mit einer Epoxydzahl von 0,43 und Äthylendiamin
Polyaminen sehr gute Emulgier- und Dispergiermittel enthält, nach 20facher Verdünnung mit Wasser ohne
für wasserunlösliche Stoffe der verschiedensten Art Zusatz des Salzes eines mehrwertigen Metalls, wie des %_
sind. : Aluminiums oder Zirkons, wasserabweisende Effekte,
Vielfach erweisen sich die weiteren Einwirkungs- 25 weche schon an diejenigen herankommen, welche mit
produkte von niedrigen Aldehyden, insbesondere den bisher gebräuchlichen, Aluminiumsalz enthalten-
Formaldehyd, auf diese Umsetzungsprodukte aus den Paraffinemulsionen erzielbar sind. Fügt man dieser
Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen und Poly- Flotte aber noch eine geringe Menge von etwa 5 bis
aminen als besonders vorteilhaft. 15 g im Liter eines vernetzenden Kunstharzvorkonden-
Die zu emulgierenden oder dispergierenden wasser- 30 sates, wie einer Methylolverbindung des Äthylenunlöslichen Stoffe können organischer, wie anorgani- harnstoffe zu, so erniedrigt sich der Wasseraufnahmescher Natur sein. · wert bei der Beregnung nach Bundesmann sehr
Als solche seien beispielsweise verseif bare Fette, stark, und man erhalt ausgezeichnete wasserabweisende Öle und Wachse, de'ren freie Säuren, Paraffinkohlen- Effekte, z. B. auf einem Baumwoll-Popelin 7 bis 8 °/„ Wasserstoffe, ■ Chlorparaffine, Chlorkautschuk, Penta- 35 Wasseraufnahme. Durch Zugabe von Zirkonsalzen chlorpheriolester höherer Carbonsäuren, Polyäthylene, oder solchen des Aluminiums oder Titans, wird die wasserunlösliche vCelluloseäther oder-ester, Polyvinyl- Waschbeständigkeit dieser Effekte bedeutend veralkohole, deren Ester, Polyvinylchlorid, Polyacryl- bessert; das Gewebe hat dann auch nach drei Seifensäuren oder deren Ester, fluorierte Verbindungen oder ' waschen nur eine Wasserauf nähme von 9 bis 10°/0. auch Pigmente organischer oder anorganischer Natur 40 Die emulgierenden Verbindungen werden hergenannt. Auch Mischungen solcher Stoffe oder auch gestellt, indem man aliphatische oder aromatische ihre organischen Lösungen kommen in Betracht. Glycidäther mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder
Die erfindungsgemäß benutzten Umsetzungspro- heterocyclischen Di- oder Polyaminen, vorzugsweise
dukte, deren Herstellung aus der französischen Patent- in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen (C
schrift 1 273 253 und der USA.-Patentschrift 2 772 248 45 Lösungsmittels auf Temperaturen von etwa 400C bis
bekannt ist bzw. deren weitere Kondensationsprodukte zum Siedepunkt des Lösungsmittels erwärmt, solange
mit Aldehyden haben eine weitaus stärkere Emulgier- noch eine klare bis schwach trübe Lösung vorliegt,
wirkung als die bisher vorgeschlagenen löslichen Diese wird dann durch Säuren, die in der Hitze
.Kondensationsprodukte, man kann mit ihnen die flüchtig sind, wie niedrige, aliphatische Carbonsäuren,
5-bis 15fache Menge an wasserunlöslichen Stoffen in 50 aber auch Salzsäure, neutralisiert oder auf einen
sehr gute, beständige Emulsionen und Dispersionen sauren pH-Wert von etwa 5 bis 6 eingestellt. Zu
bringen. . gleichartigen Produkten kann man auch durch Er-
Die erfindungsgemäß hergestellten Emulsionen kön- hitzen des Glycidäthers mit dem Salz des Polyamins nen für verschiedene Zwecke angewandt werden. Sie mit der flüchtigen Säure gelangen,
haben den Vorteil, daß die als Emulgator benutzten 55 Gegebenenfalls werden diese Produkte dann noch Kondensationsprodukte ohne Zusatz eines beson- nach Zugabe von Aldehyden, insbesondere Formderen Härtungsmittels beim Erhitzen auf höhere aldehyd oder Glyoxal, in saurem Zustand durch ErTemperaturen vernetzen und dadurch die emulgierten wärmen weiter umgesetzt, wobei aber keine AusStoffe gegen den Angriff von lösenden Substanzen, härtung unter Abscheidung unlöslicher grober Teil- ■ wie Wasser und organischen Lösungsmitteln, be- 60 chen stattfinden darf. Aber auch trübe Lösungen vor ständig machen. Zusätzlich kann noch bei Anwendung oder nach der Behandlung mit dem Aldehyd, solange reaktionsfähiger emulgierter oder dispergierter Stoffe sie in konzentriertem wie verdünntem Zustand noch eine Umsetzung mit dem Emulgiermittel selbst ein- beständige, feinteilige Dispersionen darstellen, sind treten. . zur Emulgierung noch brauchbar.
Das Anwendungsgebiet der Emulsion hängt natür- 65 Beispiele für aliphatische oder aromatische Glycid-
lich auch von der Art der emulgierten Stoffe ab. Sie äther sind solche^ von mehrwertigen, aliphatischen
können für Überzüge, gefärbte Klebstoffe oder Preß- Alkoholen, wie Äthylen-, Propylen- und Butylen-
massen oder zur Behandlung von Faserstoffen, glycol, Glycerin, 1,2,3-Trioxybutan, oder solche von
mehrwertigen Phenolen, wie 1,4-DioxybenzoI, Resorcin, 3,8-Dioxynaphthalin, 4,4'-Dioxydiphenylmethan oder 4,4'-Dioxydiphenylpropan.
Beispiele für Di- oder Polyamine sind Alkylendiamine, wie Äthylen-, Propylen-, Butylen- oder N-Äthylpropylendiamin, Polyalkylenpolyamine, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin oder ω,ω'-Diäthyldiäthylentriamin, cycloaliphatische Diamine, wie 1,4-Diaminocyclohexan, hetero-
Toluol und verrührt diese etwa 700C warme Lösung mittels eines Turbomischers mit 230 g einer ebenfalls 70°C warmen wässerigen Lösung, deren Herstellung nachstehend angegeben ist. Dann wird die Mischung homogenisiert und noch eine Lösung von 3 ml Ameisensäure in 260 ml Wasser eingerührt. Die entstandene Emulsion ist feinteilig, beständig und mit Wasser leicht verdünnbar. Sie kann ebenfalls zum Wasserabweisendmachen von Textilien verwendet werden,
cyclische Verbindungen mit mindestens zwei sekun- io wobei man die Effekte und deren Reinigungsbeständigdären Aminogruppen, wie Piperacin, und schließlich keit durch Zugabe von kleinen Mengen Methylol-Äthylenim'in in Form von Polyäthylenimin. imidazolidon und Zirkonacetat erheblich verbessern
Die Mengenverhältnisse zwischen Glycidyläthern kann.
und Polyaminen können innerhalb weiter Grenzen Die emulgierende Lösung wurde durch weitere
variieren. Es können drei Epoxydgruppen des Glycid- 15 Behandlung von 200 g des im vorigen Beispiel beäthers auf jedes reaktionsfähige Wasserstoffatöm des schriebenen Umsetzungsproduktes aus Glycidäther Pölyämins kommen, aber auch umgekehrt kann die
Menge an Wasserstoffatomen des Polyamins gleich
oder größer als die Zahl der Epoxydgruppen sein. Man
kann bis zu 10 Aminwasserstoffen je Epoxydgruppe 20
gehen, besonders geeignet sind Umsetzungsprodukte
mit 1,5 bis 4 Aminwasserstoffen je Epoxydgruppe.
Unter den Aldehyden kommen vor allem Formaldehyd und Glyoxal in Betracht, verwendbar sind aber
auch Croton- oder Acetaldehyd: Ihre Menge beträgt 25 äther und Diäthylentriamin sowie anschließendes Ein-10 bis 100°/0, insbesondere 30 bis 5O°/o des Gewichts rühren von 200 ml einer 3°/oigen wässerigen Essigsäure an Kondensationspr'odukt von Epoxydgruppen enthaltenden Verbindungen und Polyaminen. Die Umsetzung mit den Aldehyden wird im allgemeinen bei
Temperaturen zwischen 60 und 80° C während einer 30 kann.
Stunde durchgeführt. Von besonderer Bedeutung ist Das Umsetzungsprodukt ist durch kurzes Erwärmen
das vorliegende Verfahren auch zur Herstellung von
SiO2-Dispersioneiv Diese Dispersionen werden einerseits zur Schiebefest- und andererseits zur griffverbessernden Ausrüstung eingesetzt. Dabei gab es 35 auf einen pH-Wert von 6 durch 10°/0ige Essigsäure bis jetzt die Schwierigkeit, daß eine Kombination der gewonnen. -
Schiebefestmittel mit Imprägniermitteln, insbesondere B 'sniel 4
Silikonen schlecht möglich war, da keine ausreichende P
Verträglichkeit der beiden Aüsrüstungsmittel vor- Eine Emulsion, die auch Pigmente enthält, läßt sich
handen war. Vorzugsweise werden nach dem vor- 40 herstellen, indem man 180 g Chlorparaffin bei erliegenden Verfahren Emulsionen hergestellt, die etwa höhter Temperatur in 160 g einer Lösung, deren Herstellung im Beispiel 1 beschrieben ist, einrührt, eine 60° C warme Lösung von 6 g 60%iger Essigsäure in . 150 ml Wasser zufügt und das Ganze nach Zusatz von 45 60 g feingepulvertem Antimonoxyd homogenisiert.
und Äthylendiamin mit 50 g einer 37°/oigen wässerigen Formaldehydlösung während einer Stunde bei 60 bis 7O0C erhalten.
Beispiel 3
Durch Vermischen und Homogenisieren von 130 g Chlorparaffin und 120 g der wässerigen sauren Lösung eines Umsetzungsproduktes von ÄthylSnglykolglycid-
läßt sich ebenfalls eine beständige, gut verdünnbare Emulsion herstellen, die unter anderem zum Flammsichermachen von Fasermaterialien benutzt werden
einer Mischung aus 176 g Glycidäther des Äthylenglycols (0,57 °/0 Epoxydgruppen), 62 g Diäthylentriamin und 200 ml Methanol auf 60° C und Einstellen
8 bis 15% SiO2 mit einer Teilchengröße von 5 bis 50 πιμ und einer Oberfläche von 100 bis 300 m2/g enthalten. . . , ■ ' Beispiel 1
160 g einer wässerigen Lösung, deren Herstellung anschließend beschrieben ist, werden auf 700C erwärmt und mit einem gleichwarmen Gemisch von 260 g Paraffin (Fp. 52 bis 54° C) und 70 g Perchlor-
Beispiel 5
Mit einem Schnellrührer wird eine geschmolzene
äthylen innig vermischt und dann in einer Hochdruck- 5° Mischung von 65 g Paraffin (Fp. = 58 bis 6O0C) und homogenisiermaschine behandelt. Hierauf wird eine 65 g Polyäthylenwachs (Fp. 1050C) in 160 g der 7O0C warme Lösung von 6 g 60°/0iger Essigsäure in wässerigen Lösung eines Umsetzungsproduktes aus 160 ml Wasser zugegeben und die Emulsion kalt ge- Äthylenglykolglycidäther und Diäthylentriamin, dessen rührt. Sie ist beliebig mit Wasser verdünnbar und ver- Zusammensetzung anschließend angegeben ist, einleiht dann z. B. Textilien nach einer Behandlung und 55 gerührt. Dann wird eine 700C warme Mischung von kurzen Nacherhitzung auf etwa 1500C bemerkens- 240 ml Wasser und 5 ml konzentrierter Ameisensäure werte wasserabweisende Eigenschaften.
Die zur Emulgierung benutzte Lösung kann durch etwa 40 Minuten langes Erwärmen von 100 g eines Glycidäthers des 4,4'-Dioxdiphenylpropans (Epoxydzahl 0,43) mit 20 g Äthylendiamin (80%ig) in 160 ml Methanol auf 40 bis 500C und Zugabe einer Mischung aus 620 ml Wasser und 100 g einer 60°/oigen Essigsäure hergestellt werden.
B e i sp i e 1 2
Man verschmilzt 195 g Paraffin (Fp. 52 bis 54° C) mit 35 g Montanwachssäure (SZ 125) und 100 g
zugegeben und das Ganze homogenisiert. Die entstandene Emulsion ist haltbar und mit Wasser verdünnbar. ■ ' . ' ' ... . . Die Lösung des emulgierenden Produktes ist hergestellt durch Erwärmen von 100 g Glycidäthers des Äthylenglykols (0,43 °/0 Epoxygruppen) und 20 g Diäthylentriamin in Gegenwart von 160 ml Methanol am Rückflußkühler während ungefähr 40 Minuten auf 40 bis 50° C. Hierauf setzt man 9,5°/oige Essigsäure zu, erhitzt 25 Minuten auf etwa 65° C und gibt 450 ml 10°/0iger Essigsäure nach dem Abkühlen zu. Die öpaleszente Lösung hat einen pH von 5.

Claims (1)

  1. 5 6
    Beispiele . Beispiel 10
    Man löst 115 g Polyacrylsäuremethylester in der Eine innig verrührte Mischung aus der unten angleichen Gewichtsmenge Benzol, rührt dies in 230 g gegebenen Lösung und 2,5 kg Leinöl wird in einer einer sauren wässerigen Lösung eines Umsetzungs- 5 Hochdruckhomogenisiermaschine behandelt und mit Produktes von 4,4'-Dioxydiphenylpropan und Äthylen- Wasser auf 10 kg aufgefüllt.
    diamin, wie sie im Beispiel 1 beschrieben ist, ein, fügt Die zur Emulgierung verwendete Lösung wird her-
    350 ml Wasser und 10 ml Eisessig hinzu und homo- gestellt, indem man 150 g eines Glyceringlycidäthers
    genisiert das Ganze. mit einer Epoxyzahl von 0,7 je 100 g mit 70 g 1,3-Di-
    . ίο aminocyclohexan in 180 g Äthanol 10 Minuten bei
    Beispiel? ν 650C umsetzt und diese Lösung mit 5°/oiger Essigsäure neutralisiert. Hierauf werden 100 g einer 4O°/o'gen
    200 g einer Kondensationsproduktlösung, deren wässerigen Glyoxallösung zugegeben, die Mischung
    Herstellung nachstehend beschrieben ist, werden mit 1 Stunde auf 70°C erwärmt und dann mit Wasser auf
    325 g einer 30°/oigen Lösung von Acetylcellulose, die 15 2,2 1 aufgefüllt,
    für Lacke geeignet ist, in Methylcyclohexanon ver- B e i s d i e 1 11
    rührt und nach Zugabe von 200 ml einer 4°/0igen
    Essigsäure homogenisiert. - . 280 g der Lösung eines Umsetzungsproduktes aus
    Die Kondensationsproduktlösung ist durch halb- dem Glycidäther von 4,4'-Dioxydiphenyl-2,2-propan
    stündiges Erwärmen von 20 g eines Glycidäthers von 20 und Äthylendiamin, dessen Herstellung im Beispiel 1
    4;4'-Dioxydiphenylmethan, der 0,43 Epoxygruppen je beschrieben ist, werden mit 250 g Wasser verdünnt
    100 g enthält, 4,8 g Diäthylentetramin, 2 g Eisessig und unter kräftigem Rühren 100 g Siliciumdioxyd
    und 30 ml Isopropanol am Rückflußkühler bei 60° C, (Teilchengröße etwa 30 ιτιμ und Oberfläche etwa ^
    Zugabe von 10 ml Eisessig und Auffüllen mit kaltem 175 m2/g) zugefügt. Während der Zugabe des Silicium-
    Wasser auf 200 g hergestellt. 25 dioxyds werden nochmals insgesamt 37Ό g Wasser
    eingerührt. Abschließend wird die Emulsion bei 20° C
    'Beispiele auf einer Hochdruckemulgiermaschine 30 Minuten bei
    etwa 250 atü nachhomogenisiert.
    1500 g Pentachlorphenol-Laurinsäureester werden ■
    aufgeschmolzen, mit 500 g Toluol vermischt und bei 30 B e 1 s ρ 1 e 1 12
    7O0C mit der unten beschriebenen Lösung, die gleich- 160 g einer wässerigen Lösung, deren Herstellung fallsauf 70° C aufgewärmt wurde, innig verrührt. Diese anschließend beschrieben ist, werden auf 70° C erMischung wird mittels einer Hochdruckemulgier- wärmt und mit einem ebenfalls 70°C warmen Gemisch maschine homogenisiert und mit 2 1 Wasser, die 20 ml aus 160 g Paraffin (Fp. 52 bis 54°C), 45 g Montan-Essigsäure enthalten, verdünnt. Die entstandene 35 wachs (SZ etwa 110) und 90 g Toluol gründlich verEmulsion ist sehr feinteilig und beständig und kann mischt und dann auf einer Hochdruckhomogenisiermit Wasser verdünnt werden. Diese Emulsion ist sehr maschine behandelt. Abschließend werden 4 g Eisgut geeignet zum Imprägnieren von organischen essig und 150 ml Wasser zugefügt und die Emulsion Materialien, um diese gegen Verrottung beständig zu kalt gerührt. Die erhaltene Emulsion ist beständig und machen. . 40 mit Wasser beliebig verdünnbar.
    Die zur Emulgierung verwendete Lösung wird her- Die zur Emulgierung benutzte Lösung wird hergestellt, indem man 176 g eines Glycidäthers des gestellt, indem in 100 g eines Glycidäthers des 4,4'-Di-Äthylenglykols, der in bekannter Weise hergestellt ist oxydiphenylpropans (Epoxydzahl 0,43) unter Kühlen und 0,57 Epoxygruppen je 100 g enthält, mit 86 g 20 g80°/oiges Äthylendiamin eingetropft werden, wobei ,( N-Aminoäthyl-Piperazin in 200 ml Äthylenglykol- 45 die Temperatur 30° C möglichst nicht übersteigen soll, v· monomethyläther 10 Minuten auf 60° C erwärmt, das und nach etwa 10 Minuten durch Zugabe von 100 g Reaktionsgemisch abgekühlt, mit 10°/0iger Essigsäure 60°/0iger Essigsäure und 680 ml Wasser das erhaltene bis zu pH 6 versetzt und dann mit Wasser auf 2000 g Kondensationsprodukt gelöst wird,
    verdünnt. ... ' -\ ...... .
    so Patentanspruch:
    - -,Beispiel 9 '.-
    Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser
    100 g der unten beschriebenen Lösung werden auf dispergierbaren, neutralisierten oder angesäuerten 80°C erhitzt und 100 g geschmolzenes N-Äthylamid Umsetzungsprodukten, die aus aliphatischen oder der Perfluoroktansulfonsäure mittels eines hoch- 55 aromatischen, Epoxygruppen enthaftenden Vertourigen Rührwerkes eingerührt. Diese Mischung wird bindungen und aliphatischen, cycloaliphatischen auf einer Hochdruckhomogenisiermaschine behandelt oder heterocyclischen Di- oder Polyaminen in und mit Wasser auf 500 g aufgefüllt. Die so erhaltene, - Gegenwart von Wasser oder eines mit Wasser mit Wasser unbegrenzt verdünnbare, stabile und fein- mischbaren, organischen Lösungsmittels durch teilige Emulsion ist z. B. gut geeignet, um Papier 60 Erhitzen auf Temperaturen von 40° C bis zum ölabweisend zu machen. Siedepunkt des Lösungsmittels hergestellt worden Zur Herstellung der oben verwendeten Lösung sind, wobei diese Umsetzungsprodukte gegebenenwerden 124 g Resorcinglycidäther, der 0,8 Epoxy- falls mit niedrigen aliphatischen Aldehyden bei gruppen je 100 g Äther enthält, in Gegenwart von Temperaturen von 60 bis 80°C während einer 120 g Aceton mit 60 g Diäthylentriamin 1 Stunde 65 Stunde weiter umgesetzt worden sind als Emulauf 40° C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird mit ver- gatoren oder Dispergiermittel zur Herstellung dünntcr Salzsäure auf einen pH-Wert von 6 eingestellt wässeriger Emulsionen oder Dispersionen von und mit Wasser auf 1200 g verdünnt. wasserunlöslichen flüssigen oder festen Stoffen.

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