DE1443113A1 - Verfahren zum Reinigen von rohem Maleinsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zum Reinigen von rohem Maleinsaeureanhydrid

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DE1443113A1 DE19611443113 DE1443113A DE1443113A1 DE 1443113 A1 DE1443113 A1 DE 1443113A1 DE 19611443113 DE19611443113 DE 19611443113 DE 1443113 A DE1443113 A DE 1443113A DE 1443113 A1 DE1443113 A1 DE 1443113A1
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Description

  • Verfahren zum Reinigen von rohen Maloinsäureanhydrid - n - - na - - e - n - - - ----- w% - , - ------- n Die Erfidnung betrifft oind Verahren nvr Reinigung von rohem Maleinsäureanhydrid, insbesondere ein Verfahron, wobei das roho Material fraktioniert wird, um das r.ine Pro. dukt als üborgehende Anteil zu gewineen, Erfindungsgemäß wird dieses Verfahren unter kritischen Bsdingungen in der Weise durchgeführt, daß das Predukt aus dem anfänglichen Alkaligehalt. berechnet als Gewichtsteile Natrium/Million, und der Verweilzeit bei der Destillationstemperatur in Stunden unter 6000 liegt.
  • Maleinsäureanhydrid ist ein material von technischer Bodeutung und kann durch toiliso katalytische Oxydation von Benzol oder ähnlcihen Kohlonvasserstoffen in Gegenwart eines Katalysators, wio Vanadinoxyd, der sich aut einem Träger b.. finden kann, erhalten werden. Das heiße gasförmige Oxydationsgemisch kann unter toilweiser Kondensation des Maleinsäureanhydrids abgekühlt und der Rest in Wasser unter Bildung von Maleinsäure absorbiert werden. Lestere wird durch Dehydratisierung, beispielsweiso. durch Destiliation in Gegenwart eines ein azeotropes Gomisch bildenden Mistels, wie Xylol, in Maleinsäureanhydrid umgewandelt. Das gtbildete rohe Maleinsäureanhydrid kann durch Fraktiondieren gereinigt werden, wobei man das gewänschte rine Material als übergehenden Anteil erhält. Es ist jedoch sohwierig, gleichbleibend hohe Ausbeuten aus unterschiedlichen Rohstoffen zu gewinnen, sodaß auf diesem Gebiet der Technik die Aufgabe besteht, ein Verfahren zur Reinigung von rchem Maloinsäureanhydrid zu finden, das einfach durchführbar ist und trotzdem gleichbleibend hohe Ausbeuten des reinen Materials liefert.
  • Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von rohem Maleinsäureanhdyrid gelöst, wobei Maleinsäureanhydrid zur Gewinnung von reinem Maleinsäureanhydrid als Ubergehendem Anteil fraktionsiert und das Produkt aus dem anfänglichen Alkaligehalt, berechnet als Gewichtsteile Natrium/Million, und der Verweilzeit bei der Destillationstemperatur in Stunden unter 6000 gehalten, wird.
  • B.i dom efindungsgemäßen Verfahren wird vorzugsweise ein aus der Wasserwäsche stammendes flässiges Rohmaterial verwendet.
  • Es hat sich als besonders zweckmäßig erwiesen, wenn das Produkt aus Alkaligehalt und Verweilzeit bei unter 4000 gehalten wird.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Maleinsäureanhydrid aus einam heilen O:ydationsgemisch gewonnen, das durch Oxydation eines Kohlenwasserstoffs mit oinem stöchimetrischen Überschuß an Luft erhalten werden ist. Dioses Oxydationsgemisch wird teilweise kondensiert, sodaß ein größerer Teil des darin enthaltenen Maleinsäureanhydrids ein Kondensat bildet, und das verbloibende Maleinsäureanhydrid in Wasser unter Bildung von Maleinsäure absorbiert, letztere ir Maleinsäureanhydrid übergeführt, das man zu dom Maleinslureanhdydridkor densat zusotzt, und das gebildete, in der Hauptsache aus Maleinsäureanhydrid bestehende Gemisch unter vermindertem Druok fraktioniert, sodaß reines Maleinsänreanhydird als übergehender Anteil gewonnen werden kann, wobei das Produkt aus anfänglichem Alkaligehalt, b.-rechnet als Gewichtsteile Natrium/Million, und der Verweil. seit bei der Dostillationstemperatur in Stunden bei unter 6000 gehalton wird.
  • Verzugsweiseo ist das verwendete, Maleinsäureanhydrid enthaltende Gemisch von alkalionen praktisch frei.
  • Die folgenden Beispiele erläutern dio Erfindung, ohne sio zu beschränken. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • Bei spiel 1 Bin 1,21 Mol-% Benzol enthaltendes Benzol-Luft-Gemisch wird itt einer Durchsatzgeschwindigkeit von 2500/Stunde (Volumen des eingeführten Gases Je Volumen des Katalysators und Stunde) bei einer Reatktionstemperatur von 365°C unter Verwendung eines modifisierten Vanadinoxydkatalysators, wie er in der USA-Patentschrift 2 777 860 beschrieben ist, von oben nach unten durch einen rohrförmigen Reaktor geführt.
  • Der rohrförmige Reaktor kann einen Innendurchmesser von 22,2 mm (7/8 inch) aufweicen und die Katalysaterbetthöhe kann etwa 3 m (10 feet) betrage. Das Rohr kann von einem Temperaturregulierungsmedium, wie geschmolzenem Salz. ge. schmolzenem Metall oder einem Kupfermantel umgeben sein.
  • Das gasförmige Reaktionsgemisch wird durch eine Kondensationsvorrichtung zur teilweisen Kendensation geleitet, die ein oder mehrere senkrechts Rohre von etwa 25,4 mm (1 inch) Innen. durchmesser und etwa 2,4 m (8 feet) Länge enthält. Die Rehre sind ven einem bei 550C gehaltenen Temperaturreglierungsmedium, z.B. umlaufendem Wasser, umgeben. Btwa 2/3 dos Maleinsäureanhydridgehalts dos Gases werden kondensiert und treten als Flüssigkeit aus. Der .Utrico Teil des Gases wird zu einem Wasserwäscher (Kolonne oder Turm) geleitet, worin es im Gegenstrom mit Wasser oder wässriger Maleinsäure in der Weise in Berührung gebracht wird, daß eine 40 Gew.-% Naleinsäure enthaltende wässrige Lösung entsteht.
  • Diese Lösung wird in einer Kolonne in Gegenwart von Xylol als Aaeotrop bildendes Mittel dehydratisiert, woboi das destilierte Wasser abgezogen und das Xylol als Rückfluß der Kolonne wiedor zugeführt wird. Bike Xylol enthaltende rohe Maleinsäureanhydridfraktion wird als Rückstand erhalten.
  • Das rohe xylohlatige Material wird mit dem flüssigen, aus der teilwoisen Kondensation erhaltenen Maleinsäureanhydridmaterial vermischt und in einer Fraktionierkolonne gereinigt Bs wird zunäehst ein hauptsächlich aus Xylol bestehender Vorlauf abgetrennt, der in dio Dehydratisierungskolonne zurückgeführt worden kann. Dann geht oino Iiauptfraktion mit einem Verfestigungspunkt im Bereich von 52,5 bis 52,80 C als Destillat über. Es hinterbleibt eine Räokstandsfraktion von 3 bis 6 Gew.% der Besohickung, die verworfen wird.
  • Der Alka@@oncngehalt der in dar Reinigungskolonne eingeführen Besohiekung wird analysiort. Br beträgt 50 Teile/ Million berechnet, als Na). Dis gesamts Beschickung wird in 16 Stunden bei einer Gefäßtomperatur im Bereich von etwa 175 bis 185°C gereinigt und es wird eine Ausbeute von wenig stens 95 % an reinem Produkt, bezogen auf das eingesetzte Maleinsäureanhydrid, erzielt.
  • Bei einem Vergleichsversuch mit dem gleichen Alkaligehalt, vobei Jedoch das Material in dem Destillationsgefäß bei den genannten Temperaturen etwa 80 Stunden verbleibt, wirb eine amorphe foste Substanz gebildet und das Material in dem Gefäß muß verwerfen werden, Wird os weiter erhitzt, dann erhärtot os zu einer spröden glasartigen Nasse, wodurch seine Entfernung noch sochwieriger wird. Sobald einmal dieser Übergang zu amorpher oder fester Substanz begonnen hat, kann aus dem Material in dem Gefäß kein oder fast kein Maleinsäureanhdyrid mehr gewonnen werden. Mit anderen Worten, es tritt ein Ausbeuteverlust ein, der dem in festes Material umgewandelten Maleinsäureanhdyrid entspricht.
  • Beispiel 2 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederhelt. mit der Ausnahme, daß die Beschickung der Reinigungskolonne 200 Teile/Millien Alkal@onen, berechnet, als Ja, enthilt. bio in tb Stunden erhalten. Ausbeute an reinen Produkt entsprieht der Ausbeute. wir sie in Beispiel 1 angegeben ist.
  • Bei einem Vergleichsversuch, wobei das Destillationsgefäß etwa 32 Stundon bei der angegebenen Temperatur gehalten Wird, bildet sich eine spröde, glasartige Festsubstans, die zu einen Ausbeuteverlust an Maleinsäureanhydrid führt, dor der Umwandlung von Malcinsäureanhydrid in die feste Substanz entspricht, Beispiel 3 Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wioderholt, mit der Ausnahme, das als in die Roinigungskolonne eingeführte Beschickung 400 Teile/Million Alkal@onen enthält. Es wird in einem Zeitraum von 8 Stunden Bino Ausbeute an reinem Predukt von 95 ffi erzielt.
  • Boi einem Vergleichsversuch wurde das Material in dem Destillationsgefäß 19 bis 20 Stunden bel der' angegebenen Temperatur gehalten. Es bildete sich eine spröde glasartige feste Substans.
  • Beispiel 4 Die in Beispiel 1 baschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß die in die Reinigungekolonne eingeführte Beschickung nur eine Spur, das heißt praktiech kein Alkali enthält; in einom Zeitraum von 16 Stunden wird oine Ausbeuto an reinem Produkt von 95 ffi % erzielt. Es ist keine Feststoffbildung zu boobachten, selbst wenn das Destillations-@efäß etwa 90 bis 100 Stunden bei der angegobenen Temperatur gehalten wird.
  • Beispiel 5 Dia in Beispiel 3 beschriebene Arbeitsweise wird widerholt, mit der Ausnahme, daß die Beschickung Kaliumionon als Alkalilenen anthält. Bs verden- vorgleichbare Brgebisse erzielt. Bei dem Vergleichsversuch dauert es etwas länger, bis eien Verhärtung eintritt.
  • Es sei darauf hingewiesen, daß bei den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Vergleichsversuchen das Produkt, das durch Multiplizieren des Afkaligenalts (als Teile Natrium/Million) mit der Zeit in Stunden orhalten wird, während der sich das Matorial in dem Destillationsgefäß bei der angagebenen Temperatur befidnet, folgende werte besitzti 4000 im Beispiel 1, über 6000 im Beispiel 2 und weit Uber 700 in den Beizpielen 3 und 5. Mit anderen Worten tritt, wenn solohe Bedingungen oingehalten worden, daß dieses Produkt unter 6000 liet, nur ein vorhältnismäßig geringer Ausbeuteverlust aufgrund der Umwandlung von Maleinsäureanbydrid in eine feste Substanz oin. Um die, Ausbeutevorluste so klein wie möglich zu halten, ist os zweckmäßg, wenn disses Produkt unter etwa 4000 und vorzugsweise unter etwa 2000 liegt.
  • Den vorstehend beschriebenen Ergebnissen vergleichbare Ergebnisso worden erzielt, wenn die Beschickung 1,20 bis 1,48 Mol-% Benzol ode oines gleichwe@tigen, in Maleinsäureanhydrid überführbaren Kohlenwasser@@offs enthält und die Roaktionstomperatur im Bereich von 350 bis. 4300C liegt. Die Benzolumwandlung je Dmrohgang soll wo@igstens 95 %, zweckmäßig wenigstens 97 % und vorzugsweise 98 bis 99 % betragen und die Durchsatzgeschwindigkeit soll iin Bereich von 2000 bis 3000/Stunde, vorzugsweise bei 2500/Stunde liegen.
  • In Fällen, wo der Alkiligehalt des Rokmatorials zu hoch liegt, um eine angemesene Relnigung zu ermöglichen, kann er durch Verdünnen mit anderen Rohwaterialien mit geringerem Alkaligehalt vermindert werden. Das Rohmaterial kann aber auoh rasch destilliert oder einer Blissdestillation unterworfen werden, tun ein etwas reineres Bohmatorlal zu erhaltem, dessen Alkaligehalt verhältnismäßig gering ist oder das von Alkali praktisch fr@ ist, und dieses Material kann zur Gewinnung aes gewünschten reineren Produkts gereinigt werden.
  • Es ist überraschend, daß reines Mal sinsäureanhydrid nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit einer derart hohen Wirksamkeit bozüglich Durchsatz und Ausbeute erzeugt werden kann, insbesondere, wenn man die vielen störenden Effekte oder Nebenreaktionen berächsichitgt, die während oder gleichzeitig mit der Reinigung erfolgen.

Claims (6)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Reinigung von rohem Maleinsäureanhydrid, man dadurch gekennzoichnet, daß/das rohe Maleinsäureanhydrid fraktioniert, nobel man das Product aus anfänglichen Alkaligehalt (berechnet als Gewichtsteile Natrium/Millien) und der Verweilzeit bei der Destillationstemperatur in Stunden unter 6000 hält, und reines Maleinsäureanhdyrid als übergehenden Anteil gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 9an ein von Alkahionen praktisch freies Rohmaterial vorwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch , dadruch gekennzeichnet, daß man eine aus einem Wasserwäscher erhaltene Flüssigkeit als Rohmaterial verwendet. b.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Man das Produkt aus Alkaligehalt und Verweilzeit bei unter 4000 hält.
  5. 5. Verfahren zur Gewinmung ven Maloinsäureanhydrid aus einem heißen, durch Oxydation eines Kohlenwasserstoff mit Luft in einem Überschuß Ubor Aie stöchiometrische Monge erhaltenen Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man einen grbßoren Toil des darin enthaltenen Maleinsäureanhydrids kendensiert und ein Kondensat gewinnt, das rest. liche Maleinsäureanhydrid in Wasser unter Bildung ton Maleinsäure absorbiert, lctztere in Maleinsäufeanhydrid überführt und dieses zu dem Maleiusäureanhydridkondensat zufügt, das vorwiegend aus Maleinsäureanhdyrid bestehende Gemisch unter vermindertem Druck fraktioniert, wobei man das Produkt aus anfänglichem Alkaligehalt (berechnet als Gewichtsteile Na/Million) und der Verweilzait bei der Destillationstemperatur in Stunden bei unter 6000 häät, und reines Maleinsäureanhydrid als übergehenden Anteil gewinnt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadruch gekennzeichne,t daß man ein von Alkalienen praktisch freies Maleinsäureanhydridgemisch verwendet.
DE19611443113 1960-07-21 1961-07-21 Verfahren zur destillativen Reinigung von rohem Maleinsäureanhydrid Expired DE1443113C3 (de)

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