CH419096A - Procédé de purification d'anhydride maléique brut - Google Patents

Procédé de purification d'anhydride maléique brut

Info

Publication number
CH419096A
CH419096A CH860261A CH860261A CH419096A CH 419096 A CH419096 A CH 419096A CH 860261 A CH860261 A CH 860261A CH 860261 A CH860261 A CH 860261A CH 419096 A CH419096 A CH 419096A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
maleic anhydride
crude
purification
product
crude maleic
Prior art date
Application number
CH860261A
Other languages
English (en)
Inventor
B Feder Jack
Original Assignee
Halcon International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Halcon International Inc filed Critical Halcon International Inc
Publication of CH419096A publication Critical patent/CH419096A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  
 



  Procédé de purification d'anhydride maléique brut
 La présente invention a pour objet un procédé de purification d'anhydride maléique brut
 L'anhydride maléique, qui est une matière commercialement importante, peut être préparé par oxydation catalytique partielle du benzène ou d'hydrocarbures analogues en présence d'un catalyseur tel que l'oxyde de vanadium, éventuellement déposé sur un support. Le mélange réactionnel gazeux chaud peut être refroidi pour condenser une partie de l'anhydride maléique, et le reste est absorbé dans l'eau pour former de l'acide maléique. Ce dernier est transformé en anhydride maléique par déshydratation, par exemple en le distillant en présence d'un agent formeur d'azéotrope tel que le xylène.

   L'anhydride maléique brut ainsi obtenu peut être purifié par fractionnement, la matière pure désirée étant obtenue comme fraction de tête.   I1    est cependant difficile d'avoir constamment de hauts rendements à partir de matières brutes variées, et l'invention a pour but d'offrir un procédé commode de purification de l'anhydride maléique brut qui fournisse constamment de hauts rendements en matière pure.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que   l'on    fractionne l'anhydride maléique brut pour séparer de l'anhydride maléique pur comme fraction de tête le produit de la teneur initiale en alcali (calculée en p. p. m. de Na en poids) multipliée par le temps de séjour à la température de distillation en heures étant inférieur à 6000, de préférence inférieur à 4000.



   La matière brute peut provenir d'une liqueur aqueuse de lavage. En particulier,   l'anbydride    maléique peut provenir d'un mélange obtenu en oxydant un hydrocarbure par un excès   stoechiométrique    d'air, en condensant partiellement une majeure partie de l'anhydride maléique dudit mélange pour former un condensat, et en absorbant le reste de l'anhydride maléique dans de l'eau pour former de l'acide maléique, en transformant ce dernier en anhydride maléique et en réunissant celui-ci au condensat d'anhydride maléique.



   Dans les exemples suivants, les parties et pourcents sont en poids, sauf indication contraire.



   Exemple I
 On fait descendre un mélange de benzène et d'air, contenant   1,21 O/o    moléculaire de benzène, dans un réacteur tubulaire à une vitesse d'espace de 2500 volumes de gaz par volume de catalyseur et par heure, à une température de réaction de   3650    C, le catalyseur étant un catalyseur à l'oxyde de vanadium, modifié comme décrit dans le brevet des USA
No 2777860.



   Le tube du réacteur a un diamètre interne de 2,22 cm et la hauteur du lit de catalyseur est de 305 cm. Le tube est entouré d'un milieu régulateur de la température, tel que sel fondu ou métal fondu, ou d'une chemise de cuivre.



   On fait passer le mélange réactionnel gazeux à travers un condenseur partiel contenant un ou plusieurs tubes verticaux d'environ 2,5 cm de diamètre interne et d'environ 244 cm de longueur. Les tubes sont entourés d'un milieu régulateur de la température maintenu à   55O C,    par exemple de   l'eau    en circulation. Environ deux tiers de l'anhydride maléique contenus dans le gaz sont condensés et sortent sous forme liquide. Le restant du gaz est envoyé dans une colonne ou tour de lavage, dans laquelle il est mis en contact en contre-courant avec de l'eau ou de l'acide maléique aqueux, de manière à former  une solution aqueuse d'acide maléique contenant 40    /o    d'acide maléique.



   Cette solution est déshydratée dans une colonne en présence de xylène ou d'une matière équivalente, comme agent formeur d'azéotrope (l'eau distillée étant évacuée et le xylène étant renvoyé dans la colonne comme reflux). Un anhydride maléique brut contenant du xylène est retiré de la base de la colonne.



   La matière brute contenant du xylène est mélangée à l'anhydride maléique liquide provenant du condenseur partiel et elle est purifiée dans une colonne de fractionnement, de laquelle une fraction initiale consistant principalement en xylène est retirée et peut être renvoyée dans la colonne de déshydratation. Une fraction de   coeur    ou fraction ayant un point de solidification de 52,5 à   52, 80 C    est retirée en tête, et une fraction résiduelle de 3 à 6   o/o    du poids de la charge reste dans le fond et est évacuée.



   La teneur en ions alcalins de la charge fournie à la colonne de purification est analysée. Dans cet exemple, elle est de 50 p. p. m. (parties par million en poids), (calculées comme Na). La charge totale est purifiée en 16 heures avec une température dans la chaudière de 175 à   1850 C,    et la récupération sous forme de produit pur de l'anhydride maléique introduit est d'au moins 95   o/o   
 Dans un essai comparatif avec la même teneur en alcali, mais dans lequel la matière contenue dans la chaudière de l'alambic est maintenue à ces températures pendant environ 80 heures, il se forme un solide amorphe et la matière présente dans la chaudière doit être jetée. Si on la chauffe davantage, elle durcit en un solide vitreux et cassant, ce qui en rend l'élimination plus difficile.

   Lorsque ce changement en matière amorphe ou solide a débuté, on ne peut récupérer que peu ou pas d'anhydride maléique à partir de la matière de la chaudière. En d'autres termes, il y a une perte de rendement correspondant à l'anhydride maléique qui est transformé en cette matière solide.



   Exemple 2
 On répète l'exemple 1, sauf que la charge introduite dans la colonne de purification contient 200 p. p. m. d'ions de métal alcalin exprimé en Na, et un rendement semblable de produit pur est obtenu en 16 heures.



   Dans un essai comparatif, dans lequel la chaudière de l'alambic est maintenue à la température indiquée pendant environ 32 heures, il se forme un solide vitreux et cassant, ce qui dénote une perte d'anhydride maléique correspondant à la quantité transformée en cette matière solide.



   Exemple 3
 On répète l'exemple 1, sauf que la charge introduite dans la colonne de purification contient 400 p. p. m. d'ions de métal alcalin, et un rendement de 95   0/o    en produit pur est obtenu en 8 heures.



   Dans un essai comparatif, dans lequel la matière contenue dans la chaudière de l'alambic est maintenue à la température indiquée pendant environ 19 à 20 heures, un solide vitreux et cassant est formé.



   Exemple 4
 On répète l'exemple 3, sauf que l'ion de métal alcalin est le potassium, et des résultats semblables sont obtenus, bien que le durcissement prenne un temps un peu plus long.



   On notera que dans ces exemples, le produit obtenu en multipliant la teneur en alcali (en p. p. m. de Na) par le temps en heures pendant lequel la matière contenue dans la chaudière de l'alambic est maintenue à la température indiquée est d'environ 4000 pour l'exemple 1, supérieur à 6000 pour l'exemple 2 et bien supérieur à 7000 pour les exemples 3 et 5. On voit donc que si les conditions sont telles que ce produit est inférieur à 6000, il n'y a qu'une relativement petite perte de rendement due à la transformation de l'anhydride maléique en matière solide et, pour une perte de rendement minimum, il convient que ce produit soit inférieur à 4000, et de préférence inférieur à 2000.



   Des résultats comparables aux précédents sont obtenus si la matière de départ contient de 1,20 à 1,48    /o    moléculaire de benzène ou d'hydrocarbure équivalent transformable en anhydride maléique, et si la température de réaction est de 350 à 4500 C.



  Le taux de conversion du benzène par passe doit être d'au moins 95    /o,    avantageusement d'au moins 97   O/o    et de préférence de 98 à 99   O/o,    et la vitesse d'espace en volumes de gaz par volume de catalyseur et par heure est de 2000 à 3000, de préférence de 2500.



   Lorsque la teneur en alcali de la matière brute est trop élevée pour permettre une purification convenable, elle peut être abaissée par dilution avec d'autres matières brutes ayant une teneur en alcali relativement basse, ou elle peut être rapidement distillée, éventuellement avec évaporation par détente de manière à fournir une matière brute un peu plus pure qui contient relativement peu d'alcali ou est pratiquement exempte d'alcali, et cette matière peut être purifiée de manière à fournir le produit pur désiré.



     I1    est réellement surprenant que de l'anhydride maléique pur puisse être produit avec des rendements aussi élevés conformément à l'invention, spécialement si   l'on    tient compte des nombreux effets indésirables ou réactions secondaires qui ont lieu simultanément à l'opération de purification.
  

Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de purification de l'anhydride maléique brut, caractérisé en ce qu'on le fractionne pour séparer de l'anhydride maléique pur comme fraction de tête, le produit de la teneur initiale en alcali (calculée en p. p. m. de Na en poids) multipliée par le temps de séjour à la température de distillation en heures étant inférieur à 6000.
    SOUS-REVEN1) ICATIONS 1. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé en ce que le produit de la teneur en alcali par le temps est inférieur à 4000.
    2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on fractionne l'anhydride maléique brut sous pression réduite.
    REVENDICATION II Application du procédé selon la revendication I à la purification d'un anhydride maléique brut obtenu en oxydant un hydrocarbure par un excès stoechiométrique d'air, en condensant une partie de l'anhydinde maléique présent dans le mélange réactionnel, en absorbant le reste de l'anhydride maléique dans de l'eau pour former de l'acide maléique, en transformant ce dernier en anhydride maléique et en réunissant celui-ci au condensat d'anhydride maléique.
CH860261A 1960-07-21 1961-07-21 Procédé de purification d'anhydride maléique brut CH419096A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4428160A 1960-07-21 1960-07-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH419096A true CH419096A (fr) 1966-08-31

Family

ID=21931489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH860261A CH419096A (fr) 1960-07-21 1961-07-21 Procédé de purification d'anhydride maléique brut

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE606201A (fr)
CH (1) CH419096A (fr)
DE (1) DE1443113C3 (fr)
ES (1) ES269249A1 (fr)
GB (1) GB993712A (fr)
LU (1) LU40405A1 (fr)
SE (1) SE307349B (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3504146A1 (de) * 1985-02-07 1986-08-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gewinnung von hochreinem maleinsaeureanhydrid aus rohem maleinsaeureanhydrid

Also Published As

Publication number Publication date
BE606201A (fr) 1961-11-16
ES269249A1 (es) 1961-12-16
GB993712A (en) 1965-06-02
LU40405A1 (fr) 1961-09-18
SE307349B (fr) 1969-01-07
DE1443113B2 (de) 1973-05-17
DE1443113C3 (de) 1973-12-20
DE1443113A1 (de) 1969-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE029355T2 (en) Improved ethylene oxide recovery process
EP2456743B1 (fr) Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol
US6080894A (en) propylene oxide and styrene monomer co-production procedure
WO2011010036A1 (fr) Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol
CH419096A (fr) Procédé de purification d'anhydride maléique brut
TWI535696B (zh) 製備甲基丙烯酸及甲基丙烯酸酯的方法
FR2494684A1 (fr) Procede pour l'obtention d'acide terephtalique a partir du dimethyl-terephtalate comme produit intermediaire
EP0121466B1 (fr) Procédé de décomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogène et de trifluorure de bore
US3993671A (en) Method for the continuous dehydration of maleic acid
US5929255A (en) Process for coproducing fumaric acid and maleic anhydride
BE738124A (en) Prod of propylene oxide from propylene chlorobydrin
CH397643A (fr) Procédé de préparation de chlorure de vinyle
BE735195A (fr)
WO2024069082A1 (fr) Procede de fabrication d'acide (meth)acrylique
JP4651175B2 (ja) メタクリル酸の精製方法およびメタクリル酸メチルの製造方法
KR820001125B1 (ko) 말레인산에서 무수말레인산을 연속적으로 제조하는 방법
CN117466719A (zh) 一种丙烯醛的生产方法与由其生产方法得到的产品
BE436797A (fr)
BE628703A (fr)
BE573691A (fr)
BE559925A (fr)
BE533602A (fr)
CH297012A (fr) Procédé de fabrication de nitriles aliphatiques non saturés.
BE366696A (fr)
CH304379A (fr) Procédé de fabrication d'acide cyanhydrique.