DE137208C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
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- C07D209/32—Oxygen atoms
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Paten τ-An Spruch:
Verfahren zur Darstellung von Indoxyl aus Methylanthranilsäure, dadurch gekennzeichnet,
dafs man bei höherer Temperatur auf die Alkali- oder Erdalkalisalze der Methylanthranilsäure
Natriumamid mit oder ohne Zusatz von Aetzalkalien oder Alkalicyaniden als Verdünnungsmittel
einwirken läfst.
Claims (20)
- KAISERLICHES
-
- PATENTAMT.
- r 137208 KLASSE 12p.
-
- Durch die Patentschrift 7940g wurde ein Verfahren zur Darstellung von Indoxyl bezw.
- Indigo bekannt, darin bestehend, dafs man Methylanthranilsäure mit ätzenden Alkalien auf Temperaturen über 3000 erhitzt.
- Die Ausbeute an Indigo ist bei diesem Verfahren gering, indem durch das Alkali ein beträchtlicher Theil der Methylanthranilsäure in Kohlensäure und Monomethylanilin gespalten und so der Indoxylbildung entzogen wird.
- Dieser Mifserfolg war übrigens vorauszusehen, nachdem schon der Entdecker der Methylanthranilsäure, E.
- Zacharias, die leichte Zersetzbarkeit der Säure durch Alkalien betont hat (Journ. f. prakt.
- Chemie 189! (2) 43, S. 450).
- Es wurde nun gefunden, dafs die Bildung von Indoxyl aus der Methylanthranilsäure in glatter Weise erfolgt, wenn man auf die Salze der Säure Natriumamid einwirken läfst.
- Erhitzt man z. B. ein Gemenge von etwa gleichen Theilen methylanthranilsaurem Kalium . und Natriumamid zum Schmelzen, so erhält man eine orangegelbe Schmelze, welche, nach dem Erkalten in Wasser gelöst, an der Luft reichlich Indigoblau abscheidet.
- Indessen ist die Einwirkung des Natriumamids auf die methylanthranilsauren Salze äufserst heftig; unter Umständen kann dieselbe explosionsartig, unter Feuererscheinung vor sich gehen, wobei natürlich ein Theil der organischen Substanz zerstört wird.
- Es empfiehlt sich darum, die Reaction durch Zusatz von passenden Verdünnungsmitteln zu mildern.
- Als derartige Verdünnungsmittel wurden erkannt die Hydroxyde und die Cyanide der Alkalimetalle.
- Die praktische Ausführung des Verfahrens kann z. B. etwa in folgender Weise bewerkstelligt werden:
- In einer passenden, mit Rührwerk versehenen Retorte wird ein Gemenge von 70 kg Aetzkali und 15 kg Natriumamid zum Schmelzen gebracht.
- In das schmelzende Gemenge trägt man nun, unter beständigem Rühren, bei etwa 220 bis 2400 ein:
- 20 kg trockenes, feingemahlenes methylanthranilsaures Kalium oder die äquivalente Menge eines anderen Alkali- oder Erdalkalisalzes der Methylanthranilsäure. Sobald alles eingetragen ist, erhitzt man unter beständigem Rühren etwa' noch 1J2 Stunde auf die gleiche Temperatur. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst. Die Lösung kann man in bekannter Weise entweder auf Indoxyl oder auf Indigo verarbeiten.Will man bei der Schmelze Cyanalkalien als Verdünnungsmittel anwenden, so ändert sich nichts an dem allgemeinen Verfahren. Man bringt z. B. ein Gemenge von 15 kg Cyankalium und 1 5 kg Natriumamid zum Schmelzen und trägt bei etwa 23o°ein 2okgmethylanthranilsaures Kali. Der Verlauf der Schmelze und deren Aufarbeitung sind die gleichen wie im ersten Beispiele.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE137208C true DE137208C (de) |
Family
ID=405112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT137208D Active DE137208C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE137208C (de) |
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0
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