DE1301309B - Verfahren zur Herstellung von Pyridincarbonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyridincarbonsaeureesternInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch fol-
lung von Pyridincarbonsäureestern aus einer Pyridin- gende Ausführungsbeispiele näher erläutert,
carbonsäure und einem Alkohol. Derartige Verfahren
carbonsäure und einem Alkohol. Derartige Verfahren
sind bereits bekannt. Nach einem solchen bekannten Beispiel 1
Verfahren wird z. B. Nicontinsäure chloriert, gewöhn- 5
lieh unter Verwendung eines Überschusses an Thi- 100 g (etwa 0,8 Mol) Nicotinsäure werden in
onylchlorid, welcher nach vollendeter Chlorierung 265 ml (etwa 3,6 Mol) destilliertem und getrocknetem
abdestilliert wird. Das so erhaltene Nicontinsäure- Pyridin ohne Rühren suspendiert. Unter beständigem
chloridhydrochlorid wird dann mit dem Alkohol in Rühren und bei einer Anfangstemperatur von 20° C
Gegenwart einer geeigneten tertiären Base, welche als io werden 68 g (etwa 0,45 Mol) Phosphoroxychlorid in
Chlorwasserstoffakzeptor, oft aber auch als Lösungs- das Gemisch getropft. Man läßt die Temperatur auf
mittel dient, zur Umsetzung gebracht. Die hierbei am annähernd 60° C ansteigen, welche 1 Stunde lang
meisten verwendete tertiäre Base ist Pyridin. beibehalten wird. Danach werden sukzessiv 24,5 g
Wie bereits erwähnt, wird nach der Chlorierung (etwa die äquivalente Menge) Mesoinosit zugesetzt
das überschüssige Thionylchlorid von dem festen 15 und die Temperatur so gehalten, daß sie annähernd
Nicontinsäurechloriddychlorid abdestilliert. Bevor je- 80° C nicht übersteigt. Man beläßt das Reaktionsdoch
der Alkohol mit dem Nicotinsäurechloridhydro- gemisch bei dieser Temperatur während weiterer
chlorid zur Reaktion gebracht wird, muß das über- 2 bis 3 Stunden und gießt es danach in 500 ml
schüssige Thionylchlorid vollständig aus dem Nicotin- Wasser. Die während der Reaktion gebildeten Pyrisäurechloridhydrochlorid
entfernt werden, da jeg- 20 dinsalze lösen sich sofort, und das gebildete Mesoinolicher
Rest mit dem Alkohol reagieren würde, so daß sithexanicotinat kristallisiert aus. Der Ester wird abman
einen chlorhaltigen Nicotinsäureester erhalten filtriert, mit einem Wasser-Aceton-Gemisch oder Alwürde.
Nicht vollständig entferntes Thionylchlorid kohol gewaschen und bei 100° C getrocknet. Die
führt auch zu einem mehr oder weniger verfärbten Ausbeute beträgt 90%, der Schmelzpunkt 258 bis
Produkt. Es ist besonders vom technischen Stand- 25 260° C, der Chlorgehalt
<0,01%.
punkt aus sehr schwer, den letzten Rest Thionylchlorid aus einem festen Produkt, d. h. im vorliegen- Beispiel 2
den Falle aus dem Nicotinsäurechloridhydrochlorid,
punkt aus sehr schwer, den letzten Rest Thionylchlorid aus einem festen Produkt, d. h. im vorliegen- Beispiel 2
den Falle aus dem Nicotinsäurechloridhydrochlorid,
zu entfernen. Die erwähnte Verfärbung hängt direkt Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel I9 je-
von dem verbliebenen Thionylchlorid ab, da dieses zu- 3<>
doch werden 400 ml (etwa 5,5MoI) Pyridin anstatt
sammen mit Pyridin diese Verfärbung hervorruft. 265 ml genommen. Die höchste zugelassene Reak-
Zweck der Erfindung ist es, diese Nachteile zu tionstemperatur beträgt annähernd 60° C. Die Ausüberwinden.
Benutzt man Phosphoroxychlorid, das beute beläuft sich auf 87% Mesoinosithexanicotinat
bisher noch nicht als Chlorierungsmittel bei der Her- hoher Reinheit,
stellung von Pyridincarbonsäurechloriden verwendet 35 Beispiel 3
worden ist, so können folgende Vorteile erreicht
werden: Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel I9 je-
stellung von Pyridincarbonsäurechloriden verwendet 35 Beispiel 3
worden ist, so können folgende Vorteile erreicht
werden: Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel I9 je-
1 tv r> 1 ♦· ■ u λ τ, · j· τ. doch werden anstatt 24,5 g Mesoinosit 27 g (etwa die
1. Die Reaküon zwischen der Pyndincarbonsaure äquivalente M } Pentaerythrit zugesetzt. Bevor
und dem Phosphoroxychlorid kann in Gegen- ^8 Reaktionsgem 5 isch in ψ^τ gegossen wird, werwart
von Pyridin stattfinden. den ?5 M des s Pyridins unter reduziertem Druck ab-
2. Es wird nur em geringer Überschuß an Phos- destilliert. Die erhaltene Ausbeute beträgt 80%
phoroxychlorid benötigt. Pentaerythrittetranicotinat mit einem Schmelzpunkt
3. Die Reaktion kann bei einer niedrigeren Tem- von 159 bis 160° C. Nach Umkristallisation aus
peratur als bei Verwendung von Thionylchlorid 45 90%igem Alkohol steigt der Schmelzpunkt auf 163
ausgeführt werden. bis 164° C.
4. Es tritt keine oder nur geringe Verfärbung ein. Beispiel 4
5. Das Phosphoroxychlorid ist billiger als das „ , . , „ . . _ . . , . .
Thionylchlorid. Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel 1, je-
Thionylchlorid. Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel 1, je-
,„,.,'., j . . . , 5o doch werden anstatt 100 g Nicotinsäure 100 g (etwa
6. Technische Vorteile werden insofern erzielt als 08M ]} Isonicotinsaure S eingesetzt. Die Ausbeute
die Veresterung ausgeführt werden kann, ohne b' ^ m Mesoinosithexaisonicotinat, dessen
daß man erst das überschüssige Chlonerungs- Schm ö eIz kt 265 bis 266o c Der Estergehalt,
mittel entfernt haben muß. durch ^erseifung festgestellt, beträgt 98,7"/o Der
Das Verfahren zur Herstellung von Pyridincarbon- 55 durch Perchlorsäuretitration erhaltene Estergehalt besäureestern
aus einer Pyridincarbonsäure und einem trägt 99,5%.
Alkohol ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Beispiel 5
der Pyridincarbonsäure mit etwa 0,55 Mol Phosphoroxychlorid bei einer Temperatur, die zwischen Zim- Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel 1, jemertemperatur und 60° C liegt, in Gegenwart über- 60 doch werden anstatt 24,5 g (etwa die äquivalente schüssigen Pyridins versetzt und anschließend dieses Menge) n-Butylalkohol zugesetzt. Das Reaktionspro-Reaktionsgemisch mit der äquivalenten Menge eines dukt wird in 500 ml Wasser gegossen, und das erhal-Alkohols zur Umsetzung bringt. Bevorzugte Pyridin- tene Öl wird abgetrennt. Nach Trocknen mit Natricarbonsäureester sind jene des Mesoinosits, Penta- umsulfat wird der Ester, welcher aus n-Butylnicotinat erythrits und des n-Butylalkohols. Für die Abschei- 65 mit einem Siedepunkt von 120 bis 123° C bei dung dieser Ester aus dem Reaktionsgemisch hat sich 8 mm Hg besteht, im Vakuum abdestilliert. Die Aus-Eingießen in Wasser als besonders vorteilhaft er- beute beträgt 84%. Der in der Literatur angegebene wiesen. Siedepunk bei 8 mm Hg beträgt 121 bis 122° C.
Alkohol ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Beispiel 5
der Pyridincarbonsäure mit etwa 0,55 Mol Phosphoroxychlorid bei einer Temperatur, die zwischen Zim- Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel 1, jemertemperatur und 60° C liegt, in Gegenwart über- 60 doch werden anstatt 24,5 g (etwa die äquivalente schüssigen Pyridins versetzt und anschließend dieses Menge) n-Butylalkohol zugesetzt. Das Reaktionspro-Reaktionsgemisch mit der äquivalenten Menge eines dukt wird in 500 ml Wasser gegossen, und das erhal-Alkohols zur Umsetzung bringt. Bevorzugte Pyridin- tene Öl wird abgetrennt. Nach Trocknen mit Natricarbonsäureester sind jene des Mesoinosits, Penta- umsulfat wird der Ester, welcher aus n-Butylnicotinat erythrits und des n-Butylalkohols. Für die Abschei- 65 mit einem Siedepunkt von 120 bis 123° C bei dung dieser Ester aus dem Reaktionsgemisch hat sich 8 mm Hg besteht, im Vakuum abdestilliert. Die Aus-Eingießen in Wasser als besonders vorteilhaft er- beute beträgt 84%. Der in der Literatur angegebene wiesen. Siedepunk bei 8 mm Hg beträgt 121 bis 122° C.
Das Verfahren ist dasselbe wie im Beispiel 1, jedoch werden anstatt 100 g Nicotinsäure 100 g Isonicotinsäure
und anstatt 24,5 g Mesoinosit werden 60 g n-Butylalkohol eingesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt
wie im Beispiel 5. Das erhaltene Produkt besteht aus n-Butylisonicotinat. Der Siedepunkt beträgt
116 bis 118° C bei 8 mm Hg, die Ausbeute 38%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Pyridincarbonsäureestern aus einer Pyridincarbonsäure und
einem Alkohol, dadurch gekennzeich-
net, daß man 1 Mol der Pyridincarbonsäure mit
etwa 0,55MoI Phosphoroxychlorid bei einer Temperatur, die zwischen Zimmertemperatur und
60° C liegt, in Gegenwart überschüssigen Pyridine versetzt und anschließend dieses Reaktionsgemisch mit der äquivalenten Menge eines Alkohols
zur Umsetzung bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkohol Mesoinosit, Pentaerythrit oder n-Butylalkohol verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der gebildete Ester
durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Wasser abgeschieden wird.
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1968
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