DE1298413B - Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung lichtvernetzbarer Schichten - Google Patents
Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung lichtvernetzbarer SchichtenInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Ge- bereich nicht beeinträchtigt ist und die bei geeigneter
misch zur Herstellung lichtvernetzbarer Schichten mit Verarbeitung sowohl sauren als auch alkalischen
einem Gehalt an einer vernetzbaren Verbindung, Ätzmitteln gegenüber widerstandsfähig sind und die
einem durch Belichten aktivierbaren Vernetzungs- verhältnismäßig billig und in ihrer Leistung mit bismittel
und gegebenenfalls einem chlorierten Lösungs- 5 her erhältlichen lichtempfindlichen Gemischen vermittel.
gleichbar sind.
Es ist bekannt, daß als Photolacke bezeichnete Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erlichtempfindliche
Gemische unter der Einwirkung findung enthält das lichtempfindliche Gemisch ein von Strahlungsenergie durch Vernetzung in gewissen Selbstkondensationsprodukt von Cyclohexanon, Cy-Lösungsmitteln
unlöslich werden und somit zum io cloheptanon oder Cyclooctanon. Schutz ausgewählter Bereiche einer Unterlage vor Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfinder
Einwirkung eines Ätzmittels verwendet werden dung enthält das erfindungsgemäße lichtempfindliche
können. Seit der Entwicklung integrierter Schaltun- Gemisch als hochchlorierte Verbindung Perchlorfulgen
hat die Verwendung von lichtempfindlichen Ge- valen, Hexachlor-ljS-cyclopentadien, Hexachlormischen
zur Schaffung einer präzisen Abdeckung für 15 1,3-butadien, Hexachlor^-cyclopentenon, Hexa-Ätzverfahren
zunehmend an Bedeutung als Teil der chlor-endo-methylentetra-hydrophthalsäureanhydrid,
Herstellung integrierter Schaltungsanlagen gewonnen. Hexachlorp^.ljbicycloheptadien, Hexachlor-cyclo-Die
Anforderungen bei den üblichen Herstellungs- hexa-2,4-dienon, Hexachlor-cyclohexa^^-dienon,
verfahren erfordern als notwendige Eigenschaften Chloranil oder 1,2,3,4,5,6-Hexachlorbenzol.
bei den dabei verwendeten lichtempfindlichen Ge- so Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
mischen Adhäsion an das zu ätzende Material und enthält das lichtempfindliche Gemisch ein Selbstkonkurze
Belichtungszeiten. In vielen Fällen werden zur densationsprodukt eines cyclischen Ketons mit einer
Erzielung einer kurzen Belichtungszeit lichtempfind- Anzahl restlicher Carboöylgruppen und mit äthyleliche
Gemische mit hochmolekularen Polymeren ver- nisch ungesättigten Gruppen, das aus einer Kondenwendet,
die entwickelte Produkte ergeben, die außer- as sation eines cyclischen Ketons mit einem Kondenordentlich
schwierig von der Oberfläche desjenigen ~ sationskatalyastor in Gegenwart von Licht stammt.
Materials zu entfernen oder abzustreifen sind, das Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
gegen die Einwirkung eines Ätzmittels geschützt enthält das lichtempfindliche Gemisch ein Selbstkonwurde.
Bei den meisten bekannten Arbeitsweisen densationsprodukt mit polaren Gruppen und mit
wird das lichtempfindliche Gemisch nach einer Ätz- 30 äthylenisch ungesättigten Gruppen von Cyclostufe
durch mechanisches Abreiben oder durch die hexanon, Cycloheptanon oder Cyclooctanon.
gleichzeitige Anwendung von mechanischem Ab- Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung
reiben und chemischen Lösungsmitteln entfernt. Das enthält das lichtempfindliche Gemisch ein Selbstkon-Abstreifen
durch diese Arbeitsweisen kann ziemlich densationsprodukt eines cyclischen Ketons mit einem
kritisch sein, da sehr sorgfältig vorgegangen werden 35 Molekulargewicht von 200 bis 400.
muß, um die Oberfläche des darunter befindlichen Zur Herstellung der erfindungsgemäßen lichtemp-
Materials nicht zu beschädigen. Viele chemische findlichen Gemische wird ein Kondensationsprodukt
Lösungsmittel reagieren häufig mit dem darunter- eines cyclischen Ketons mit einer lichtempfindlichen
liegenden Material und beschränken somit die Ab- hochchlorierten Verbindung, insbesondere einer perstreifmittel,
die verwendet werden können, erheblich. 40 chlorierten Verbindung, vermischt. Diese Verbindung
Versuche, wie z. B. von Polymeren von niedrigem ist in der Lage, über freie Radikale verlaufende Reak-Molekulargewicht
auszugehen, waren bisher nicht er- tionen und auch Diels-Alder-Additionsreaktionen zu
folgreich, da das Material klebrig blieb, schlecht zu initiieren und möglicherweise auf beide Weisen zu
handhaben war und die Belichtungszeiten zum reagieren. Produkte mit polaren Gruppen sind er-Polymerisieren
des lichtempfindlichen Gemisches er- 45 wünscht, da sie bei niedrigem Molekulargewicht nicht
höht waren. klebrig sind. Cyclische Ketone, wie beispielsweise
Aufgabe der Erfindung ist, lichtempfindliche Ge- Cyclohexanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon,
mische anzugeben, deren Vernetzungsprodukte durch bilden durch Selbstkondensation in Gegenwart von
Lösungsmittel leicht und ohne Beschädigung der Licht mit Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorwasser-Unterlage
ablösbar sind. 50 stoff in der Dunkelheit als Kondensationskatalysator
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem Harze. Das erhaltene Kondensationsprodukt hat die
lichtempfindlichen Gemisch zur Herstellung lichtver- gewünschten polaren Gruppen, die als Carbonylgrapnetzbarer
Schichten mit einem Gehalt an einer ver- pen identifizierbar sind, und äthylenisch ungesättigte
netzbaren Verbindung, einem durch Belichten akti- Gruppen. Die cyclischen Ketone haben verhältnisvierbaren
Vernetzungsmittel und gegebenenfalls 55 mäßig niedrige Molekulargewichte. So hat z. B.
einem chlorierten Lösungsmittel aus und ist dadurch Cyclohexanon ein Molekulargewicht von 98. Die ergekennzeichnet,
daß das Gemisch als vernetzbare haltenen Kondensationsprodukte der verwendeten Verbindung ein Selbstkondensationsprodukt eines cyclischen Ketone haben vorzugsweise Molekulargecyclischen
Ketons und als Vernetzungsmitel eine wichte von 200 bis 400, insbesondere 300 bis 400.
organische photolytische ungesättigte hochchlorierte 60 Die Selbstkondensationsprodukte cyclischer Ke-Verbindung
enthält. tone schließen hier gemäß der üblichen Bezeich-
Durch die Erfindung wird erreicht, daß lichtemp- nungsweise auch Kondensationsprodukte von Gefindliche
Gemische von niedrigem Molekulargewicht mischen cyclischer Ketone ein. zur Verfügung stehen, die nicht klebrig sind, gute Mit Vorteil werden als Lösungsmittel für das licht-
Adhäsionseigenschaften aufweisen, deren Vernet- 65 empfindliche Gemisch chlorierte Lösungsmittel und
zungsprodukte leicht und ohne Beschädigung der insbesondere Chlorbenzol oder Tetrachlorkohlenstoff
Unterlage durch Lösungsmittel ablösbar sind, deren gewählt.
Empfindlichkeit und deren spektraler Ansprech- Eines der Kondensationsprodukte mit einer Anzahl
Empfindlichkeit und deren spektraler Ansprech- Eines der Kondensationsprodukte mit einer Anzahl
3 4
von restlichen Carbonylgruppen und äthylenisch un- these erforderlich, und das lichtempfindliche Gemisch
gesättigten Gruppen wird aus einem cyclischen Keton kann unmittelbar verwendet werden. Das lichtemp-
durch Vermischen von Cyclohexanon beispielsweise findliche Gemisch der vorliegenden Erfindung hat
mit einer geeigneten Menge von Tetrachlorkohlen- einen weiten spektralen Empfindlichkeitsbereich von
stoff erhalten. Die Probe wird aktinischem Licht ge- S 4000 bis 2000 A. Die Belichtungszeiten oder Emp-
wünschter Stärke für eine geeignete Zeit ausgesetzt. findlichkeiten variieren natürlich sowohl in Abhän-
Nach Belichtung wird das nicht umgesetzte Cyclo- gigkeit der relativen Mengen der Bestandteile als
hexanon bei 1 Atmosphäre abdestilliert. auch hinsichtlich der Lichtquelle und können über
Der Rückstand wird dann bei vermindertem Druck einen verhältnismäßig weiten Bereich variiert werden,
destilliert, und man erhält eine Verbindung, die etwa io Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können
die Zusammensetzung C18H26O aufweist. außer als Ätzschutzschichten zur Herstellung von
Das erhaltene Produkt und eines der oben genann- integrierten Schaltungen auch in üblicher Weise in
ten Vernetzungsmittel werden dann in geeigneten der Graphik verwendet werden. Die hier beschriebe-
Mengen in einem Lösungsmittel vermischt. Man er- nen lichtempfindlichen Gemische können auf Metal-
hält eines der erfindungsgemäßen, nicht klebrigen, 15 len, wie Kupfer, Aluminium und Chrom, verwendet
lichtempfindlichen Gemische mit niedrigem Mole- werden. Andere geeignete Unterlagen sind andere
kulargewicht. Metalle, Halbleiter, Glas, Tuch, Papier oder Kunst-
Das erhaltene lichtempfindliche Gemisch wird harz.
dann auf die Oberfläche einer Unterlage als Schicht Im allgemeinen wird zur Herstellung der bevorzugaufgebracht
und bei Zimmertemperatur getrocknet, ao ten Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung
Bei Belichten mit aktinischem Licht durch eine das gewünschte Kondensationsprodukt eines cycli-Kopiervorlage
werden die nicht abgedeckten oder sehen Ketons, gelöst in einem chlorierten Lösungsvom
Licht getroffenen Bereiche polymerisiert, und mittel, mit einer chlorierten ungesättigten Verbindung
ein unlösliches Bild wird in dem lichtempfindlichen vermischt. Wenn letztere Flüssigkeiten sind, werden
Gemisch gebildet. Die abgedeckten Bereiche wurden 95 sie als solche verwendet. In anderen Fällen, in
nicht verändert, so daß sie in Benzol löslich bleiben denen diese Feststoffe sind, wird eine gesättigte
und durch Waschen in Benzol oder einem anderen Lösung in einem chlorierten Lösungsmittel vernichtpolaren
Lösungsmittel entfernt oder entwickelt wendet. Das durch Belichtung mit aktinischem
werden. Licht erhaltene polymerisierte Material ist nach der
Nach Trocknen zur Entfernung des Lösungsmittels 30 Ätzstufe bei Verwendung eines polaren Lösungsmit-
und anderer flüchtiger Produkte wird die abgedeckte tels, z. B. von Methyläthylketon oder Aceton, ablös-Unterlage
der Einwirkung eines Ätzmittels ausgesetzt. bar. Die folgenden Beispiele zeigen die Mengenanteile
Das polymerisierte oder unlösliche Bild ist gegenüber der verschiedenen Bestandteile, doch sei darauf hinder
Einwirkung von sowohl Säure als auch 2O°/oigen gewiesen, daß jedes der polymeren Kondensationsalkalischen
Lösungen beständig. Nach dem Ätzen der 35 produkte mit jeder der hochchlorierten Verbindungen
Unterlage wird das lichtempfindliche Gemisch durch zur Erzeugung eines brauchbaren lichtempfindlichen
Waschen in Aceton oder anderen polaren Lösungs- Gemisches umgesetzt werden kann,
mitteln entfernt, und es ist keine weitere Maßnahme . · Λ Λ
mehr erforderlich. Beispiel 1
mitteln entfernt, und es ist keine weitere Maßnahme . · Λ Λ
mehr erforderlich. Beispiel 1
Um lichtempfindliche Gemische gemäß der vor- 40 Lichtempfindliches Gemisch aus dem Cyclohexanon-
liegenden Erfindung zu erhalten, wird zunächst z. B. Kondensationsprodukt und Perchlorfulvalen
ein Kondensationsprodukt mit einer Anzahl von rest-
ein Kondensationsprodukt mit einer Anzahl von rest-
liehen Carbonylgruppen und äthylenisch ungesättig- +?me 50J1S* .Lo™nS ™n, Cyclohexanon-Kondenten
Gruppen durch Selbstkondensation eines cycli- sationsprodukt in Tetrachlorkohlenstoff wird nut dem
sehen Ketons aus der Gruppe von Cyclohexanon, 45 gleichen Volumen einer gesättigten Losung von Per-Cycloheptanon
und Cyclooctanon hergestellt. Die chlorfulvalen in Tetrachlorkohlenstoff vermischt.
Synthese des Kondensationsprodukts ist verhältnis- ^as Gemisch wird auf eine geeignete Unterlage als
mäßig einfach. 50 g des ausgewählten cyclischen Ke- Schicht aufgebracht und bei Zimmertemperatur getons,
z. B. Cyclohexanon, werden mit 1 g eines Kon- ^rockne , um das Lösungsmittel und andere fluchtige
densationskatalysators, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, 50 Materialien zu en fernen Die erhaltene Atzschutzvermischt
und einer 1000-W-UV-Lampe etwa 2 Stun- schicht wird mit ultraviolettem Licht aus einer Mittelden
lang ausgesetzt oder in der Dunkelheit mit Chlor- druckbogenlampe 5 Minuten lang durch eine Kopierwasserstoff
allein für dieselbe Zeitspanne behandelt. Yorlfge belichtet. Die unbelichteten Bereiche des
Das nicht umgesetzte Cyclohexanon wird bei 1 Atmo- Lacks wer?™ dann du T rch Waschen in Benzol oder
Sphäre Druck abdestilliert. Der Rückstand wird dann 55 anderen nichtpoaren Lösungsmitteln z. B Petrolbei
vermindertem Druck destilliert, und man erhält ^ °deI ?cifexa"' f Ψτ? °de T r T entwickelt.
eine Verbindung, die die ungefähre Zusammenset- Nach de/t Behandlung der freigelegten Unterlage mit
zung C18H06O hat. Die Ausbeute beträgt 8 g. In ahn- " Atzmittel wird der Lack von der Oberflache
Iicher Weise kann je nach dem eingesetzten cyclischen deJ Unterlage durch Waschen in Methyläthylketon
Keton das erhaltene Produkt ein Tri- oder ein Tetra- 6o ode t r ,Ac, et0 T n. °der einem anderen PoIaren LosunSsmeres
des cyclischen Ketons sein, und das Molekular- mittel aßgelost·
gewicht kann von 200 bis 400 variieren. Beispiel 2
gewicht kann von 200 bis 400 variieren. Beispiel 2
Nach der Synthese des Produkts kann irgendeines
der erhaltenen Produkte mit irgendeinem der oben- Lichtempfindliches Gemisch aus dem Cycloheptanon-
genannten Vernetzungsmittel in einem geeigneten e5 Kondensationsprodukt und Hexachlor-l^-cyclo-
chlorierten Lösungsmittel, z.B. Chlorbenzol, oder pentadien
Tetrachlorkohlenstoff, vermischt werden. Nach dem Das durch Lösungsmittel ablösbare lichtempfind-
Vermischen der Materialien ist keine weitere Syn- liehe Gemisch dieses Beispiels wird in derselben
Weise, wie im Zusammenhang mit Beispiel 1 beschrieben wurde, erhalten, mit der Ausnahme, daß
das Kondensationsprodukt aus einer Selbstkondensation von Cycloheptanon stammt und das Vernetzungsmittel
Hexachlor-ljS-cyclopentadien ist.
Lichtempfindliches Gemisch aus dem Cyclooctanon-Kondensationsprodukt
und Hexachlor-l,3-butadien
Das lichtempfindliche Gemisch wird in derselben Weise wie im Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme,
daß das Kondensationsprodukt aus einer Selbstkondensation von Cyclooctanon stammt und das Vernetzungsmittel
Hexachlor-l,3-butadien ist.
Lichtempfindliches Gemisch aus dem Cyclohexanon-Kondensationsprodukt
und Hexachlor-2-cyclo-
pentenon
Das lichtempfindliche Gemisch wird, wie im Bei- so spiel 1 beschrieben, erhalten, jedoch ist das Vernetzungsmittel
Hexachlor-2-cyclopentenon.
Lichtempfindliches Gemisch aus dem Cyclohexanon-Kondensationsprodukt
und Hexachlor-endo-
methylentetrahydrophthalsäureanhydrid
Das lichtempfindliche Gemisch dieses Beispiels wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten, doch wird als Vernetzungsmittel Hexachlor-endo-methylentetrahydrophthalsäureanhydrid verwendet.
Das lichtempfindliche Gemisch dieses Beispiels wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten, doch wird als Vernetzungsmittel Hexachlor-endo-methylentetrahydrophthalsäureanhydrid verwendet.
Claims (6)
1. Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung lichtvernetzbarer Schichten mit einem Gehalt an
einer vernetzbaren Verbindung, einem durch Belichten aktivierbaren Vernetzungsmittel und gegebenenfalls
einem chlorierten Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als
vernetzbare Verbindung ein Selbstkondensationsprodukt eines cyclischen Ketons und als Vernetzungsmittel
eine organische, photolytische ungesättigte hochchlorierte Verbindung enthält.
2. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
Selbstkondensationsprodukt von Cyclohexanon, Cycloheptanon oder Cyclooctanon enthält.
3. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als ungesättigte
hochchlorierte Verbindung Perchlorfulvalen, Hexachlor-l^-cyclopentadien, Hexachlor-l,3-butadien,
Hexachlor^-cyclopentenon, Hexachlor - endo - methylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Hexachlor - [2.2.1] - bicycloheptadien, Hexachlor-cyclohexa^^-dienon, Hexachlorcyclohexa-2,5-dienon,
Chloranil oder 1,2,3,4,5,6-Hexachlorbenzol enthält.
4. Lichtempfindliches Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Selbstkondensationsprodukt eines cyclischen Ketons mit einer Anzahl restlicher Carbonylgruppen
und mit äthylenisch ungesättigten Gruppen, das aus einer Kondensation eines cyclischen
Ketons mit einem Kondensationskatalysatoi in Gegenwart von Licht stammt, enthält.
5. Lichtempfindliches Gemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Selbstkondensationsprodukt mit polaren Gruppen und mit äthylenisch ungesättigten
Gruppen von Cyclohexanon, Cycloheptanon oder Cyclooctanon enthält.
6. Lichtempfindliches Gemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein Selbstkondensationsprodukt eines cyclischen Ketons mit einem Molekulargewicht
von 200 bis 400 enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58018666A | 1966-09-19 | 1966-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1298413B true DE1298413B (de) | 1969-06-26 |
Family
ID=24320064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI34558A Pending DE1298413B (de) | 1966-09-19 | 1967-09-12 | Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung lichtvernetzbarer Schichten |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3458312A (de) |
| DE (1) | DE1298413B (de) |
| FR (1) | FR1538680A (de) |
| GB (1) | GB1128119A (de) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3024180A (en) * | 1959-08-17 | 1962-03-06 | Du Pont | Photopolymerizable elements |
| US3091532A (en) * | 1960-12-30 | 1963-05-28 | Ibm | Vesicular image photography process with polyketone photographic films |
| US3201240A (en) * | 1962-09-24 | 1965-08-17 | Eastman Kodak Co | Light-sensitive polycyclopentadiene and polycyclohexadiene compositions and printout elements prepared therewith |
| US3347676A (en) * | 1964-04-30 | 1967-10-17 | Du Pont | Photopolymerizable compositions and process |
-
1966
- 1966-09-19 US US580186A patent/US3458312A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-08-07 FR FR8638A patent/FR1538680A/fr not_active Expired
- 1967-08-31 GB GB39802/67A patent/GB1128119A/en not_active Expired
- 1967-09-12 DE DEI34558A patent/DE1298413B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1538680A (fr) | 1968-09-06 |
| GB1128119A (en) | 1968-09-25 |
| US3458312A (en) | 1969-07-29 |
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