DE1297340B - Antielektrostatischmachen von Polymeren - Google Patents
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Description
1 2
Geformte Gebilde aus Polymeren, insbesondere verwendet, wobei χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im
Polyolefinen, haben allgemein die nachteilige Eigen- selben Molekül verschiedene Werte besitzen kann,
schaft, sich elektrisch aufzuladen und in diesem Zu- η eine Zahl von 1 bis 3000 ist, R1 ein Wasserstoffatom
stand, der infolge der guten Isoliereigenschaften der oder ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasser-
Polyolefine nur sehr langsam abklingt, Staubteilchen 5 stoff oder Acylrest ist und R2 ein Rest
anzuziehen. Das führt nicht nur zur Verschmutzung,
anzuziehen. Das führt nicht nur zur Verschmutzung,
sondern schränkt auch die technischen Einsatzmög- — R3 — O — (CzH2 xO)m — R1
lichkeiten zum Teil erheblich ein.
lichkeiten zum Teil erheblich ein.
Infolgedessen hat es nicht an Versuchen gefehlt, ist, worin m eine Zahl von 1 bis 3000 ist und gleich oder
Polyäthylen durch Aufbringen oder Einarbeiten bei- io verschieden von η sein kann und R3 ein zweifach gespielsweise
bestimmter Polyäthylenglykolmonoäther bundener, gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff-
oder -monoester antielektrostatisch zu machen. So rest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder ein sonstibeschreiben
die britischen Patentschriften 614 594 ger zweifach gebundener gesättigter oder ungesättigter
und 731 728, die USA.-Patentschrift 2 525 691 und die Kohlenwasserstoffrest oder der gesättigte oder unbelgische
Patentschrift 536 623 Monoäther des allge- 15 gesättigte Rest einer Carbonsäure oder Hydroxygemeinen
Aufbaues carbonsäure der Formel
R — O —(C2H4O)n-H -R4-CO-
worin η eine Zahl von 1 bis 20, R eine Alkylgruppe oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Divon
6 bis 32 Kohlenstoffatomen und auch eine Mi- 20 carbonsäure der Formel
schung aus gesättigten und ungesättigten Gruppen
schung aus gesättigten und ungesättigten Gruppen
sein kann. Diese Produkte sollen in Mengen von 0,01 — CO — R4 — CO —
bis 5,0 Gewichtsprozent eingesetzt werden. Sie weisen
den Nachteil auf, selbst in geringen Konzentrationen ist, worin R4 ein gesättigter oder ungesättigter, zweiauszuschwitzen,
d. h. sich nach einigen Wochen als 25 fach gebundener Kohlenwasserstoffrest ist oder fehlt,
ölige Schicht auf der Oberfläche der Polyolefine ab- gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren
zuscheiden. R kann auch eine Alkylaryl- oder eine Alkylenglykol- oder Polyalkylenderivaten der Formel
Cycloalkylarylgruppe sein, wobei η mindestens 2, vorzugsweise 8 bis 14, ist. Auch diese Verbindungen, die R3 — O — (CaH2 xO)n — H
ebenfalls gemischt anwendbar sind, schwitzen deut- 30
ebenfalls gemischt anwendbar sind, schwitzen deut- 30
lieh aus, obwohl sie nur in Mengen von 0,001 bis worin χ die Zahl 2, 3 oder 4, η eine Zahl von 1 bis 3000
0,2% eingesetzt werden. Ein weiterer Nachteil der und R3 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlen-Alkylarylpolyäthylenglykole
besteht darin, daß sie wasserstoffrest oder ein Acylrest ist.
nicht frei von störenden Polyäthylenglykolen und In der genannten Verbindungsklasse werden unter
nicht frei von störenden Polyäthylenglykolen und In der genannten Verbindungsklasse werden unter
anderen niedrigsiedenden Bestandteilen erhalten wer- 35 den gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffden,
die als Vorlauf bis 1300C in aufwendiger Weise resten ζ. B. die folgenden Reste verstanden: Alkyl-,
abgetrennt werden müssen. — Die ebenfalls bereits Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkylaryl-,
bekannten Polyäthylenglykolmonocarbonsäureester Arylcycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkenylaryl-,
haben den Aufbau Aralkenyl-, Cycloalkenylaryl-, Arylcycloalkenylreste.
ο QQ Q cc H Ot H 4° Diese Verbindungen weisen bei Anwendung auf
Polyolefine, insbesondere auf Polyäthylen, eine her-
worin η eine Zahl von 1 bis 20, R der Rest einer Fett- vorragende antielektrostatische Wirksamkeit auf und
säure mit 10 bis 28 Kohlenstoffatomen oder ein können, im Gegensatz zu den bisher bekannten wirk-Montan-,
Naphthen- oder Kokosnußölsäurerest ist; samen Stoffen, in verhältnismäßig großen Anteilen
diese Monoester werden dem Polyäthylen in Mengen 45 zugesetzt werden, ohne auszuschwitzen. Auch in
von 0,1 bis 5 °/o zugesetzt. Auch diese Monoester, die Mengen von 2 bis 10 Gewichtsprozent und darüber
ebenso wie die Monoäther auch in Gegenwart von besteht noch gute Verträglichkeit mit den Polyolefinen,
ζ. B. 1 °/o Pigment verwendet werden sollen, können Außerordentlich überraschend ist die hervorragende
infolge ihrer geringen Verträglichkeit mit den Poly- Verträglichkeit dieser Polyalkylenglykole, die auf der
olefinen heinen eigentlichen Schutz gegen elektro- 5° einen Seite durch Kohlenwasserstoff- oder Säurereste
statische Aufladungen gewähren, sondern die Neigung und auf der anderen Seite durch einen Rest substituiert
dazu lediglich im Maße ihrer Einsatzmenge vermin- sind, der eine weitere substituierte Polyalkylenglykoldern.
kette enthält. Da sie keine endständigen Hydroxyl-
Bisher fehlte es somit an Stoffen, die die elektro- gruppen aufweisen, war keine ausgeprägte antielektrostatische
Aufladung von Polymeren sicher beseitigen 55 statische Wirkung zu erwarten. Demgegenüber sind
und die sich einerseits durch hohe antielektrostatische sie erheblich besser wirksam als die bekannten Stoffe.
Wirksamkeit, andererseits durch weitgehende Ver- Alle hier beschriebenen Polyalkylenglykolderivate
träglichkeit mit den Polymeren auszeichnen. können untereinander in beliebiger Anzahl und be-
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Anti- liebiger Weise gemischt werden. Sie können auch in
elektrostatischmachen von ausschließlich oder vor- 60 beliebiger Anzahl und beliebiger Weise mit den in der
wiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Technik bereits bekannten Monoäthern und MonoPolymeren
durch Oberflächenbehandlung mit oder estern der Polyäthylenglykole gemischt werden. Diese
durch Einarbeitung von einem oder mehreren Alkylen- Gemische ermöglichen es überraschenderweise, die
glykol- oder Polyalkylenglykolderivaten, dadurch ge- wenig verträglichen, bekannten Monoäther undMonokennzeichnet,
daß man Alkylenglykol- oder Poly- 65 ester der Polyäthylenglykole mit den hier beschriebealkylenglykolderivate
der Formel nen Substanzen den Polyolefinen einzuverleiben, wobei
gleichzeitig die Neigung zum Ausschwitzen der bisher R1 — O — (CzH2ZO),! — R2 bekannten, weniger verträglichen Verbindungen stark
herabgesetzt wird oder ganz verschwindet, selbst wenn dabei, diese bisher bekannten Verbindungen in Konzentrationen
von mehreren Prozenten angewendet werden.
Das Verfahren zum Antielektrostatischmachen von Polymeren ist allgemein auf alle Hochpolymeren anwendbar,
die ausschließlich oder überwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind, insbesondere
Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polybutadien, Polystyrol
sowie beliebige Gemische oder Copolymerisate daraus, wie z. B. schlagfestes Polystyrol. Auch auf solche Gemische
oder Mischpolymerisate, die überwiegend einen oder mehrere der genannten Kohlenwasserstoffe und
daneben geringere Mengen Polyacrylnitril, halogen-, ester- oder hydroxylgruppenhaltige Polymere enthalten,
ist das Verfahren in hervorragender Weise anwendbar.
Als antielektrostatisch hoch wirksam und ausgezeichnet polyolefinverträglich haben sich Verbindungen
erwiesen, in deren allgemeiner Formel bedeutet : R3 ein Alkylenrest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen,
ein Cycloalkylen-, Arylen-, Alkarylen-, Aralkylen-, Cycloalkylarylen-, Arylcycloalkylen-, Alkenylen-,
Cycloalkenylen-, Alkenylarylen-, Aralkenylen-, Cycloalkenylarylen- oder Arylcycloalkenylenrest oder
der Rest einer gesättigten oder ungesättigten Carbonoder Hydroxycarbonsäure der Formel
— R4 — CO —
oder der Rest einer beliebigen Dicarbonsäure der Formel
— CO — R4- CO-
ist, worin — R4 — ein gesättigter oder ungesättigter
zweifach gebundener Kohlenwasserstoffrest, z. B. ein Alkylen-, Cycloalkylen-, Arylen-, Alkarylen-, Aralkylen-,
Cycloalkylarylen-, Arylcycloalkylen-, Alkenylen-, Cycloalkenylen-, Alkenylarylen-, Aralkenylen-, Cycloalkenylarylen-
oder Arylcycloalkenylenrest ist oder fehlt.
Bei allen diesen Verbindungen, in denen η und m
größer als 3 ist, liegen in der Technik stets Gemische aus Verbindungen mit verschiedenem Polyadditionsgrad
vor. In diesen Fällen stellen m und η den mittleren Polyadditionsgrad dar.
Die Verbindungen können unter Verwendung nur eines einzigen Alkylenoxyds aufgebaut sein, können
aber auch verschiedene Alkylenoxygruppen im gleichen Molekül enthalten. Zum Beispiel kann in einem solchen
Polyalkylenoxyrest Äthylenoxyd und Propylenoxyd als Bestandteil gleichzeitig enthalten sein, und zwar in
einem beliebigen Verhältnis. Hierbei sind die verschiedenen Alkylenoxyeinheiten in der Polyalkylenoxykette
im allgemeinen statistisch verteilt. Es können aber auch solche Polyalkylenoxygruppen angewandt
werden, die aus einem einheitlichen polymeren Teil eines bestimmten Alkylenoxyds, z. B. Äthylenoxyd,
und einem einheitlichen polymeren Teil eines anderen Alkylenoxyds, z. B. Propylenoxyd, bestehen. Die
Polyalkylenoxygruppe kann auch aus mehreren solcher einheitlichen Stücke, sogenannten Sequenzen, in
beliebiger Reihenfolge, und aus mehr als zwei verschiedenen Alkylenoxyden bestehen.
Die größte Bedeutung kommt in diesem Zusammenhang solchen Verbindungen zu, die überwiegend oder
ausschließlich Äthylenoxygruppen enthalten. Diese Verbindungen setzen nach Einarbeiten in oder Aufbringen
auf Polyolefine deren elektrische Leitfähigkeit um mehrere Zehnerpotenzen herauf. Sowohl der
Durchgangswiderstand (spezifischer Widerstand) als auch der Oberflächenwiderstand werden hierbei sehr
stark herabgesetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der antielektrostatische Effekt bei sonst gleichem Aufbau der
Moleküle bei wachsender Anzahl der Alkylenoxyeinheiten fast ausnahmslos zunächst anwächst, durch
ίο ein Maximum geht und dann wieder abnimmt. Die
Lage des Optimums hängt von dem Polymeren und der Art und den Substituenten der Polyalkylenglykole
ab.
Für einen vollständigen antielektrostatischen Schutz wird ein Oberflächenwiderstand von maximal
3 · ΙΟ2 ΜΩ verlangt. Es wurde aber gefunden, daß
bei Gegenständen aus Polyolefinen für einen Schutz gegen Verstaubung wesentlich höhere Werte bereits
ausreichend sind.
ao Die antielektrostatische Wirkung der beanspruchten
Zusätze geht aus dr folgenden Zusammenstellung hervor. Die Messungen wurden an handelsüblichen
Polyolefinen, insbesondere an Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen, durchgeführt. Es wurden sowohl
nach Aufbringung der Zusätze auf die Oberfläche als auch nach ihrer Einarbeitung die elektrische Aufladung
und die anschließende Entladung gemessen. Bei einem gut wirkenden Mittel findet keine oder nur
eine geringe Aufladung statt, und im Falle einer Aufladung muß die Entladung nach kurzer Zeit vollständig
sein. Alle angegebenen Zusätze erfüllen diese Bedingung. Der Schutz gegen Verstaubung wurde in
einer mit Ruß beschickten Kammer (Dust-Test) und nach starkem Reiben mit einem Wollappen in 3 mm
Abstand über sehr feiner Asche (Zigarettenasche) geprüft. Geeignete Maße für die antielektrostatische
Wirkung sind der Oberflächenwiderstand und der spezifische Widerstand. Beide Widerstandsgrößen wurden
nach DIN 53482 und VDE 0303 bei 200C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit unter Anwendung einer
Klimakammer nach 2stündigem Trocknen bei 400C gemessen.
Zum Vergleich dienen die folgenden Widerstandswerte, die an den Polyolefinen ohne Zusätze von antielektrostatischen
Mitteln gemessen werden:
Polyolefin
Polyäthylen
Niederdruck-Hochdruck- .
Polystyrol
+ 14% Polybutadien
Polybutadien
+ 25% Polystyrol
Oberflächenwiderstand
ΜΩ
107 bis 108
107
107
107 bis 108
Spezifischer Widerstand
ΜΩ-cm
1Oio
1011
1011
1010 bis 1011 109
107 bis 109
Mit steigender Konzentration der Zusätze nehmen die Widerstandswerte ab. Die Tabellenwerte beziehen
sich auf 5 % Zusätze. Nachstehend folgt eine Auswahl wirksamer Zusätze. Bei den meisten sind die Widerstandswerte
angegeben. Die in den Verbindungsnamen angegebenen Zahlen bezeichnen das mittlere Molekulargewicht
des vor der Zahl stehenden Teiles der Verbindung.
5 | 6 | Spezifischer |
Oberflächen | Widerstand | |
widerstand | ΜΩ · cm | |
ΜΩ | ||
Für Polyäthylen haben sich beispielsweise folgende Polyalkylenglykol- | ||
derivate besonders bewährt: | ||
a) Di-(äthylpolyäthylenglykol-270)-succinat | 2-105 | 3 -109 |
Di-(butylpolyäthylenglykol-260)-adipat | 2-104 | 1-107 |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat | 5-104 | 3-107 |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-adipat | l-10B | 5-10' |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-sebazat | 5-104 | 5-10« |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-715)-succinat | 3-104 | 5-108 |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat | 4-103 | 3-108 |
Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat | 4-103 | 1-109 |
Di-(laurylpoIyäthylenglykol-935)-sebazat | 2-104 | |
b) Di-(caproyl-triäthylenglykol)-adipat | ||
Di-(lauroyl-polyäthylenglykol-780)-sebazat | ||
Di-(oleoyl-polyäthylenglykol-1810)-adipat | ||
Di-(capryloyl-polyäthylenglykol-530)-succinat | ||
Mischester aus 1 Mol Sebazinsäure, 2 Mol Polyäthylenglykol-300 | ||
und 2 Mol Cocosfettsäure | ||
Mischester aus 1 Mol Adipinsäure, 2 Mol Polyäthylenglykol-3000 | ||
und 2 Mol Tranfettsäure | ||
c) (Capryloyl-polyäthylenglykol-530)-(nonylphenylpolyäthylen- | ||
glykol-530)-adipat | ||
(Caprinoyl-triäthylenglykol)-(äthylpolyäthylenglykol-270)-sebazat | ||
Die aufgeführten Substanzen haben sich als besonders wirksam erwiesen und ergeben auch, in beliebiger
Weise miteinander und mit anderen an sich bekannten sowie mit anderen nicht zum Stand der
Technik gehörenden kombiniert, wirksame Gemische. Wie schon erwähnt, weisen auch die als Antielektrostatika
an sich bekannten Polyäthylenglykolmonoäther und -monoester, deren Verträglichkeit ungenügend
ist, eine antielektrostatische Wirkung auf. Infolgedessen ist der überraschende Befund, daß diese
Verbindungen durch Mischen mit den neuen PoIyalkylenglykolen oder deren Abkömmlingen wesentlich
besser polyolefinverträglich werden, wobei die antielektrostatischen Eigenschaften verbessert werden,
besonders wertvoll. Dadurch werden die bereits bekannten Monoäther und Monoester erstmals in
vollem Umfange anwendbar. Auch die bereits vorgeschlagenen, zum Ausschwitzen neigenden PoIyäthylenglykole
niederen Molgewichtes lassen sich auf gleiche Weise anwendbar machen. Hiervon sind
einige Beispiele für Polyäthylen nachstehend angegeben.
Oberflächenwiderstand
ΜΩ
Spezifischer Widerstand
ΜΩ-cm
1 % Polyäthylenglykol-1000 + 1 % Butylpolyäthylenglykol-260-capro-
nat + 2% Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat
2 % Cfetylpolyätoylenglykol-1125-capronat + 2 °/0 Di-(laurylpoly-
äthylenglykol-935)-succinat
0,5 % Polyäthylenglykol-3000 + 2% Polyäthylenglykol-600-dicaprylat
+ 27o Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat
2% Polyäthylenglykol-600-dioleat + 1,5 0I0 Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat
0,5% Polyäthylenglykol-6000 + 1,5% Di-(butylpolyäthylenglykol-260)-adipat
+ 2 0I0 Polyäthylenglykol-lOOO-dicocosfettsäureester
l,57„Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 27o Di-(butylenpolyäthylenglykol-260)-adipat
0,5% Stearylpolyäthylenglykol-930 + 0,5 °/0 Oleylpolyäthylenglykol-930
+ 17o Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat
l,57oPolyäthylenglykol-1550-mono-palmitat + 37o Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-sebazat
4,5 · 10B
2,3 · ΙΟ4
l-10B
2,5 · 104
4-10B
3-106
2-106
5-109 2-108
2-109
2-109 5-108 5-108
Oberflächenwiderstand
ΜΩ
Spezifischer Widerstand
ΜΩ-cm
1% Polyäthylenglykol-3000 + 1,5 % Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat
+ 0,75% Stearylpolyäthylenglykol-930 + 0,75% Oleylpolyäthylenglykol-930
l.SVoPolyäthylenglykol-oOO-dicaprylat + 1% Di-(laurylpolyäthyJenglykol-935)-succinat
+ 0,5% Polyäthylenglykol-1000-mono-myristat
0,5% Polyäthylenglykol-1000 + 1 %Cetylpolyäthylenglykol-1125-capronat
+ 1 % Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1 % Nonylphenylpolyäthylenglykol-530
1% Polyäthylenglykol-3000 + 0,5 % Polyäthylenglykol-600-dicaprylat
+ 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1,5% PoIyäthylenglykol-lOOO-mono-myristat
9-10*
1-10»
3· | 10* | 8 | •108 |
3· | 10» | 8 | •108 |
7,2 | •104 | 3 | •108 |
Die Einarbeitung der Substanzen in die Polymeren kann auf bekannte Weise unmittelbar in einem Mischer
erfolgen. Man kann auch zunächst dem Polymer einen höheren als den gewünschten Prozentsatz des antielektrostatischen Mittels einmischen und diese konzentrierte
Mischung anschließend durch Einmischen von weiteren Polymeren verdünnen. Auch kann man as
das antielektrostatische Mittel in einem geeigneten organischen Lösungsmittel lösen, dispergieren, suspendieren
oder emulgieren und dann dem Polymerpulver zufügen. Man kann auch die Einarbeitung des antielektrostatischen Mittels in das Polymer unmittelbar
auf der Walze oder z. B. beim Spritzguß in einem Extruder durchführen.
Die Einarbeitung und Homogenisierung läßt sich auch zusammen mit weiteren in der Kunststoffverarbeitung
üblichen Zusätzen, z. B. Farbstoffen, Stabilisatoren, Gleitmitteln, organischen und anorganischen
Pigmenten und Füllstoffen u. a., ausführen. Die antielektrostatische Wirksamkeit ist von diesen Zusätzen
unabhängig.
Die Menge des einzuarbeitenden Zusatzes an antielektrostatischen Substanzen beträgt 0,1 bis 10, im
allgemeinen 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gewichtsprozent. Mit diesen Mengen erreicht man bei Gebrauchsgegenständen,
insbesondere bei Haushaltsgegenständen, auch bei sehr trockener und warmer
Luft, vollständigen Schutz gegen Verstaubung durch elektrostatische Anziehung.
Die Oberflächenbehandlung der Polymeren kann erfolgen, indem man z. B. in bekannter Weise die Gegenstände
mit den antielektrostatischen Substanzen unmittelbar oder mit deren Lösungen oder Dispersionen
bestreicht.
Die Diester von Dicarbonsäuren und Polyalkylenmonoäthern und Polyalkylen-monoestern sind zugänglich,
wenn man äquivalente Mengen Dicarbonsäure und Polyalkylen-monoäther oder -monoester in
Gegenwart von Katalysatoren umsetzt. Die Diester von Dicarbonsäuren mit Polyalkylenglykol-monoestern
können auch aus Gemischen von 1 Mol Dicarbonsäure, 2 Mol Monocarbonsäuren und 2 Mol
Polyalkylenglykolen durch Veresterung hergestellt werden. Die Mischester aus Dicarbonsäure, PoIyalkylenglykol-monoäther
und Polyalkylenglykol-monoester
werden z. B. in an sich bekannter Weise durch Veresterung von je 1 Mol Dicarbonsäure, Monocarbonsäure,
Polyalkylenglykol und Polyalkylenglykolmonoäther hergestellt. Die gleichartig gebauten, aber
an Stelle einer Dicarbonsäure den Rest einer Hydroxysäure oder eines Diols enthaltenden Verbindungen
kann man in entsprechender Weise erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Antielektrostatischmachen von ausschließlich oder vorwiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Polymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder durch Einarbeitung von einem oder mehreren Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenglykol- oder Polyalkylenglykolderivate der Formeli — OR2verwendet, wobei χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im selben Molekül verschiedene Werte besitzen kann, η eine Zahl von 1 bis 3000 ist, R1 ein Wasserstoffatom oder ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoff- oder Acylrest ist und R2 ein Rest— R3 — O — (CiH2:EO))n — R1ist, worin m eine Zahl von 1 bis 3000 ist und gleich oder verschieden von η sein kann und R3 ein zweifach gebundener, gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen oder ein sonstiger zweifach gebundener gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Carbonsäure oder Hydroxycarbonsäure der Formel-R4-CO-oder der gesättigte oder ungesättigte Rest einer Dicarbonsäure der Formelist, worin R4 ein gesättigter oder ungesättigter, zweifach gebundener Kohlenwasserstoffrest ist oder fehlt, gegebenenfalls im Gemisch mit einem oder mehreren Alkylenglykol- oder Polyalkylenderivaten der FormelR3-O-(C2H23=O)n-Hworin χ die Zahl 2, 3 oder 4, η eine Zahl von 1 bis 3000 und R3 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest oder ein Acylrest ist.909 524/494
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC38935A DE1297340B (de) | 1961-10-31 | 1961-10-31 | Antielektrostatischmachen von Polymeren |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1297340B true DE1297340B (de) | 1969-06-12 |
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ID=25969464
Family Applications (1)
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DEC38935A Pending DE1297340B (de) | 1961-10-31 | 1961-10-31 | Antielektrostatischmachen von Polymeren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1297340B (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5190816A (en) * | 1989-10-02 | 1993-03-02 | Arizona Chemical Company | Polyolefin adhesive tape |
US5240985A (en) * | 1989-10-02 | 1993-08-31 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
US5271991A (en) * | 1989-10-02 | 1993-12-21 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
US5272196A (en) * | 1989-10-02 | 1993-12-21 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polymers |
US5281438A (en) * | 1989-10-02 | 1994-01-25 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
US5318841A (en) * | 1989-10-02 | 1994-06-07 | Arizona Chemical Company | Polyolefin adhesive |
US5328951A (en) * | 1989-10-02 | 1994-07-12 | Arizona Chemical Company | Additive for increasing the surface energy of molding and extrusion grade polyethylene |
-
1961
- 1961-10-31 DE DEC38935A patent/DE1297340B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
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