DE1297108B - 2-AEthylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
2-AEthylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
- Die Herstellung von 2-Amino-5-phenyl-oxazolonen-(4), in denen die Aminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituiert ist, ist in der Literatur beschrieben. So sind das 2-Methylamino-5-phenyloxazolon-(4) und das 2-Phenylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) bereits bekannt. Die erste dieser Verbindungen wurde einmal durch Einwirkung von Natriumhydroxyd auf 1- Methyl-5-phenyl-5-brom-barbitursäure (H. A 5 p e 1 u n d, Acta Academiae Aboensis, Math. & Phys., Bd. 12, Nr. 5 [1939], S. 1 bis 33) und zum anderen durch Erhitzen eines Gemisches von N-Methyl-N-acethylharnstoff und a-Phenyla-chlor-äthylacetat in Gegenwart von Natriumalkoholat hergestellt (H. A s p e 1 u n d, Finska Kemistsamfundets Medd., Bd. 49 [1940], S. 49 bis 63).
- Es ist auch bekannt, daß durch Einwirkung von Alkali auf Harnstoffe der allgemeinen Formel RCH(Halogen)CONHCONH2 eine Cyclisierung zu 2-Amino-oxazolonen-(4) herbeigeführt wird.
- Gegenstand der Erfindung ist das 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4), welches auf Grund seiner Infrarot- und Ultraviolettabsorption die folgende Formel besitzt: sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel II in der Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart der berechneten Menge eines Halogenwasserstoff akzeptors in an sich bekannter Weise der Ringschlußreaktion unterwirft.
- Insbesondere verwendet man hierbei die entsprechende Chlorverbindung.
- Der Halogenwasserstoffakzeptor kann ein Alkalimetallalkoholat, insbesondere Natriumalkoholat, sein.
- Die Umsetzung wird dementsprechend mit Vorteil in einem wasserfreien niedrigen aliphatischen Alkohol, insbesondere Athanol, bei Rückflußtemperatur durchgeführt. Die Umsetzungsdauer beträgt etwa 3 Stunden.
- Die Harnstoffderivate der allgemeinen Formel II kann man durch Kondensation eines Harnstoffs der Formel NH,-CO-NH-C,H, mit einem a-Phenyl-a-halogenessigsäurehalogenid, insbesondere durch Erhitzen in einem inerten organischen Verdünnungsmittel, wie Benzol, bei Rückflußtemperatur herstellen.
- 2-Athylamino-5-phcnyl-oxazolon-(4) ist eine weiße kristalline Substanz, die in Wasser unlöslich, in kaltem Alkohol wenig, in warmem Alkohol aber gut löslich ist. In alkalischem Medium ist sie beständig und in saurem Medium unbeständig. Tatsächlich wandelt sie sich, wenn sie in einer siedenden 1 igen Schwefelsäurelösung suspendiert wird, sehr schnell in 5- Phenyl-2,4-dioxo-oxazolidin um.
- 2-Äthylamino-5-phenyl-oxazolon- (4) beeinflußt ebenso wie das bekannte 2-Methylamino-5-phenyloxazolon-(4) (vergleiche z. B. Chemical Abstracts, 41 [1947], Spalte 2413 g bis 2416 h, bzw. Finska Kemistsamfundets, Bd. 49 [1940], S. 49 bis 63) die Aktivität sowie auch andere Lebensäußerungen, beispielsweise die Freßlust von Tieren, es ist jedoch im Grad der Wirksamkeit und der Verträglichkeit seinen Homologen überlegen, besonders bei oraler Verabreichung.
- Somit besitzt 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) pharmakologische und therapeutische Eigenschaften, die ihm bei der praktischen Verwendung als Arzneimittel gegenüber dem 2-Methylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) größere Wirksamkeit verleihen.
- Bei weißen Mäusen ruft 2-Athylamino-5-phenyloxazolon-(4) eine Steigerung der spontanen Bewegungsaktivität hervor, welche bei oraler Verabreichung stärker ist als die Steigerung, die von 2-Methylamino-5- phenyl - oxazolon - (4) hervorgerufen wird (etwa 500: 3500/o). Ebenso ist bei oraler Verabreichung 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4), was den Antagonismus gegen Chlorpromazin anbetrifft, wirksamer als vorgenannte bekannte Substanz, bestimmt bei oraler Applikation an Mäusen mittels der Drehstabmethode (B o i s s i e r JR, Actualites Pharmacologiques, Masson et Cie., Paris, 12. Auflage, S. 7 ; T r i p o d, J., Psychotropic Drugs, Mailand, 1957, S. 437). Dem Einschlafen von mit Chloralhydrat behandelten Mäusen wirkt 2-Äthylamino-5-phenyloxazolon-(4) mit etwa der doppelten Intensität entgegen als 2-Methylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) (Verabreichung von 0,05 g der jeweiligen Testverbindung oral an Mäuse). Auch die anorexigene Wirksamkeit des 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) ist derjenigen der analogen 2-Methylamino-5-phenyl-Verbindung überlegen. Die Toxizität, bestimmt als LDso bei oraler Verabreichung an Mäuse, beträgt bei 2 -Athylamino-5- phenyl- oxazolon-(4) 460 mglkg, bei 2-Methylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) dagegen 225 mg/kg (bestimmt nach J. T. L i t c h f i e I d und F. W i 1 c o x o n, J. Pharmacol. Exp. Therap., Bd. 96 [1949], S. 99).
- Gemäß der Methode von Stanley C. H a r r i s, A. C. Ivy und L. M. Searle (JAm. Med.Assoc., Bd. 134 [1947], S. 1468) wurden die Testverbindungen oral an Hunde verabreicht. Um den Appetit ganz zum Verschwinden zu bringen, wurden beim 2-Äthylamino- 5-phenyl- oxazolon-(4) 20 mglkg, beim 2- Methylamino -5- phenyl - oxazolon - (4) 30 mg ! kg benötigt.
- Dementsprechend ist auch der therapeutische Index, d. h. das Verhältnis von relativer Wirksamkeit zu relativer Toxizität bei den obengenannten Indikationen von 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon- (4), höher als der therapeutische Index von 2-Methylamino-5-phenyl-oxazolon-(4).
- Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung des 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolons-(4) und des zu seiner Herstellung verwendeten N' -Athyl-N"-(a-phenyl-a-chlor-acetyl)-harnstoffs.
- Beispiel (a) N'-Athyl-N"-(a-phenyl-a-chlor-acetyl)-harnst off In einen 1-l-Dreihalskolben, der mit einem Tropftrichter, einem mit einem Calciumchloridrohr versehenen Kühler und einem mechanischen Rührer versehen ist, gibt man eine Suspension von 17,6 g (0,2 Mol) Athylharnstoff in 150 ccm wasserfreiem Benzol und durch den Tropftrichter innerhalb von 20 Minuten eine Lösung von 18,9 g (0,1 Mol) a-Phenyl-a-chloressigsäurechlorid in 100 ccm Benzol. Man läßt das Gemisch 15 Minuten bei Raumtemperatur stehen und erhitzt dann unter Rückfluß und unter Rühren 5 Stunden auf dem Wasserbad.
- Nach Beendigung der Umsetzung dampft man das Benzol auf dem Wasserbad ab, verreibt den kristallinen Rückstand in einem Mörser mit etwa 200 ccm Wasser, saugt den unlöslichen Teil ab, wäscht ihn reichlich mit Wasser und trocknet ihn im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid.
- Man erhält 19, 6 g (Ausbeute 82%) N'-Athyl-N"-(a-phenyl-a-chlor-acetyl)-harnstoff, der durch Umkristallisieren aus 80 ccm Benzol in Form weißer Kristalle erhalten wird, die in Benzol löslich und in Wasser unlöslich sind, F. = 146"C.
- Analyse: C,, H13O2N2Cl; Molgewicht: 240,5.
- Berechnet ... 11,64% N; gefunden ... 11,650/0 N.
- (b) 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) Zu einer Suspension von 165,8 g (0,687 Mol) N' -Athyl- N"-(a-phenyl- a -chlor- acetyl)- harnstoff in 900 ccm wasserfreiem Äthylalkohol gibt man eine Lösung von Natriumalkoholat, die 15,8 g (0, 687 Grammatome) Natrium in 900 ccm Athylalkohol enthält. Man erhitzt das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß, läßt es eine Nacht bei Raumtemperatur stehen, trennt das ausgefällte Natriumchlorid ab, wäscht es reichlich mit Alkohol, verdampft den Alkohol aus dem Filtrat auf dem Wasserbad, verreibt den öligen Rückstand mit 300ccm Eiswasser, läßt den Niederschlag mehrere Stunden im Kühlschrank stehen, filtriert ihn, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn im Vakuum über Phosphorsäureanhydrid.
- Man erhält in 870/0iger Ausbeute 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4), das aus wasserfreiem Benzol umkristallisiert wird. Dabei werden weiße Kristalle, die in Alkohol löslich und in Wasser unlöslich sind, erhalten, F. = 148"C.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4) der Formel I 2. Verfahren zur Herstellung von 2-Athylamino-5-phenyl-oxazolon-(4), dadurch gekennzeichnet, man ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel II in der Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart der berechneten Menge eines Halogenwasserstoffakzeptors in an sich bekannter Weise der Ringschlußreaktion unterwirft.
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