DE1290128B

DE1290128B - ª‡-Naphthoxyacetamide

Info

Publication number: DE1290128B
Application number: DE1965ST023476
Authority: DE
Inventors: Tilles Harry; Dewald Chester L; Baker Don R
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1964-03-16
Filing date: 1965-03-10
Publication date: 1969-03-06
Also published as: IL23011A; CH442864A; BE677810A; GB1066606A

Description

Gegenstand der Erfindung sind das N-Methylnaphthoxyacetamid, das Ν,Ν-Dimethyl-a-naphthoxyacetamid, das Ν,Ν-Diäthyl-a-naphthoxyacetamid, das N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid und deren Verwendung allein oder im Gemisch untereinander als Herbizid. Diese a-Naphthoxyacetamide entsprechen der allgemeinen Formel

R₁ O

I Il ,

Ο —CH-C —N

,R,

Ver bindung	kg/ha	Wiesen fuchsschwanz	Riedgras	Quecke	Rumex
	1,12	85	20	75	50
	2,24	98	60	80	60
	4,48	100	80	95	65
4	0,56	90	80	60	75
	1,12	96	100	80	85
	2,24	98	100	95	85
	4,48	100	100	99	95

in der Ri, R2 und R3 die folgenden Bedeutungen haben können:

Verbindung	Ri	R₂	R₃
1	H	H	CH₃
2	H	CH₃	CH₃
3	H	C₂H₅	C₂H₅
4	CH₃	C2H5	C₂H₆

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen ausgezeichnete Herbizide dar und können zur Bekämpfung von Gräsern und breitblättrigen Pflanzen vor und nach dem Auflaufen angewendet werden.

Sie sind dem aus der deutschen Patentschrift 949 912 bekannten, am Stickstoff nicht substituierten Naphthoxyessigsäureamid eindeutig überlegen, wie die nachstehend aufgeführten Ergebnisse von Vergleichsversuchen zeigen.

Verhinderung des Wachstums von Unkraut,
festgestellt nach 12 Tagen, %

Ver bindung	kg/ha	Crabgras	Wiesen fuchs schwanz	Wasser gras	Windhafer
Ver gleichs- substanz	0,56	0	0	0	0
	2,24	0	0	0	0
	5,60	50	50	30	0
1	2,24	100	95	95	—
2	2,24	100	100	100	65
3	0,56	100	99	100	50
	2,24	100	100	100	98
	5,60	100	100	100	100

und zeigt damit auch die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung 4 an.

Die Vergleichsversuche wurden in der Weise durchgeführt, daß man eine Acetonlösung der Herbizide in eine etwa 201 fassende, mit Erde gefüllte rotierende Trommel einpipettierte, die behandelte Erde in Kästen mit den Abmessungen 20 χ 30 x 7,5 cm füllte, mit Unkrautsamen besäte und bei täglicher Bewässerung auf das Wachstum von Unkraut untersuchte.

Ferner wurde folgender Vorauflauftest durchgeführt: Die Samen von Crabgras (Digitaria sanguinalis), Blaugras (Poa annua), Wassergras (Echinochloa crusgalli) und Wiesenfuchsschwanz (Setaria) wurden in einzelnen Reihen 12,5 cm tief in einen sandigen Lehmboden aus Santo Cruz gegeben, der in 21 χ 16,5 χ 7-cm-Preßpappkästen gefüllt worden war. Es wurde so viel Samen verwendet, daß in jedem Kasten etwa 30 bis 50 Pflanzen der jeweiligen Unkrautart entstehen mußten. Nach der Aussaat wurden die Kästen gegossen. Am folgenden Tag wurde jeder Kasten mit der zu untersuchenden Verbindung in einer Menge besprüht, die 22,4 kg/ha in einer Lösung von 85 1 entsprach. Hierzu wurde eine Sprühvorrichtung verwendet. 2 Wochen später wurde der Grad der Wachstumshemmung dadurch bestimmt, daß man die Keimung und das Wachstum jeder Unkrautart in den behandelten Kästen mit dem von Unkräutern verglich, die in nicht behandelte Kontrollkästen gesät worden waren. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend angegeben.

Verbindung

Blaugras

Wassergras

Wiesenfuchsschwanz

Der Vergleich mit dem in gleicher Richtung wirkenden bekannten Diphenamid (N,N-Dimethyl-diphenylacetamid) ergab folgende Werte:

Verhinderung des Wachstums von Unkraut
festgestellt nach 4 Wochen, %

Ver bindung	kg/ha	Wiesen fuchsschwanz	Riedgras	Quecke	Rumex
Ver gleichs- substanz	0,56	30	0	30	40

1
2
3
4
+ + + = Starke Beeinträchtigung oder Absterben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind vor dem Auflaufen ferner wirksam gegen Windhafer (Avena fatua), Amanthus, Brassica juncea und Rumex crispus. Außerdem wurde Wirksamkeit nach dem Auflaufen bei Crabgras (Digitaria sanguina-Hs), Wassergras (Echinochloa crusgalli), ,Windhafer (Avena fatua), Brassica juncea, Rumex crispus und Pintobohnen festgestellt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei verhältnismäßig großer Selektivität als Herbizide vor oder nach dem Auflaufen angewendet und hierzu mit geeigneten Trägern in die Form eines Staubs, Sprühmittels oder einer Sprühlösung gebracht werden. Die aufzubringende Menge hängt

von den zu bekämpfenden Unkräutern ab und kann zwischen 1,12 und 56 kg je Hektar betragen. Eine besonders vorteilhafte Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß man sie auf beiden Seiten einer Pflanzreihe aufbringt.

Nachfolgend ist die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutert.

Ν,Ν-Dimethyl-a-naphthoxyacetamid

1,47 g Natriumhydrid (0,0615 Mol) wurden in einen 500 ecm fassenden, mit Argon durchgespülten Dreihalskolben gegeben und dann mit 100 ecm Toluol überschichtet. Anschließend wurden 0,58 g (0,0658 Mol) a-Naphthol zugegeben. Die Mischung wurde einige Minuten unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurden 8,0 g (0,0658 Mol) N,N-Dimethylchloracetamid in 20 ecm Toluol gelöst und innerhalb von 17 Minuten zu der unter Rückfluß siedenden Mischung gegeben. Nur bei Beginn der Zugabe trat eine leicht exotherme Reaktion ein. Die Mischung wurde weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, gekühlt und mit 50 ecm Wasser versetzt. Die organische Schicht wurde dreimal mit je 50 ecm einer 2%igen Natriumhydroxydlösung und zweimal mit je 50 ecm Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und auf einem Dampfbad eingeengt. Man erhielt 13 g einer viskosen dunkelbraunen Flüssigkeit; n^! ₀ ⁸= 1,6084. Sie kristallisierte beim Stehen; F. = 66 bis 72 C.

N,N-Diäthyl-2-(u-naphthoxy)-propionamid

144 g «-Naphthol (1,00MoI), 208 g N,N-Diäthyl-H-brom-propionamid (1,00MoI) und 216 g einer 25%igen methanolischen Natriummethylatlösung (1,00 Mol) wurden gemischt und unter Rühren 2,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und mit 1000 ecm Wasser verdünnt. Das Produkt wurde zweimal mit je 200 ecm Chloroform extrahiert, der Chloroformextrakt über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu 212 g eines dunklen Öls eingedampft. Beim Stehen bildeten sich Kristalle. Der Rückstand wurde aus n-Pentan umkristallisiert und mit n-Pentan gewaschen. Man erhielt 190 g eines hellbraunen Feststoffs vom Schmelzpunkt 63 bis 64°C.

In ähnlicher Weise wurde das N,N-Diäthyla-naphthoxyacetamid hergestellt. Es wurde als viskoses öl erhalten.

Das N-Methyl-a-naphthoxyacetamid schmilzt bei 78 bis 79°C.

Claims

Patentansprüche:

1. N-Methyl-a-naphthoxyacetamid.

2. Ν,Ν-Dimethyl-a-naphthoxyacetamid.

3. Ν,Ν-Diäthyl-u-naphthoxyacetamid.

4. N,N-Diäthyl-2-(a-naphthoxy)-propionamid.

5. Die Verwendung von N-Methyl-u-naphthoxyacetamid, N,N - Dimethyl - α - naphthoxyacetamid, Ν,Ν-Diäthyl-α-naphthoxyacetamid und N,N - Diäthyl - 2 - (α - naphthoxy) - propionamid allein oder im Gemisch untereinander als Herbizid.