DD232416A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD232416A5 DD84267296A DD26729684A DD232416A5 DD 232416 A5 DD232416 A5 DD 232416A5 DD 84267296 A DD84267296 A DD 84267296A DD 26729684 A DD26729684 A DD 26729684A DD 232416 A5 DD232416 A5 DD 232416A5
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William J Michaely
Gary W Kraatz
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel fuer die Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist eine Wirksamkeitssteigerung gegenueber bekannten Produkten. Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Herbizide auf Basis von 2-(2-substituiertes Benzoyl)-1,3-cyclohexandionen. Erfindungsgemaess besteht das Herbizid aus einem ueblichen Traegerstoff und einer wirksamen Verbindung der allgemeinen Formel, in welcher R fuer C1 bis C6-Alkyl steht; R1 ist Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder Ra-O-O Ra-O-C-wobei Ra fuer C1 bis C4-Alkyl steht, oder R und R1 sind gemeinsam Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder C1 bis C4-aliphatisches Alkoxy; R3 und R4 sind unabhaengig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; sowie deren Salze. Formel

Description

in welcher X einem Alkyl entsprechen kann, in welcher η für 0,1 oder 2 stehen kann und in welcher R1 für Phenyl oder substituiertes Phenyl stehen kann, werden in der Japanischen Patentanmeldung 84632-1974 als Zwischenverbindungen für die Herstellung von herbiziden Verbindungen der Formel
NH-O-R2
O _
beschrieben, in welcher R1, X und η die obigen Bedeutungen tragen und R2 für Alkyl, Alkenyl oder Alkynyl steht. Speziell angegebene herbizide Verbindungen dieser letztgenannten Gruppe sind jene, in denen η für 2 steht, X für 5,5-Dimethyl steht, R2 für Allyl steht und R1 für Phenyl, 4-Chlorophenyl oder4-Methoxyphenyl steht. η
Die /orläufer-Zwischenverbindurigen für diese speziell angegebenen drei Vei bindungen weisen keinen oder nahezu keinen herbiziden Effekt auf.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung> die Wirksamkeit bekannter Produkte wesentlich zu erhöhen.
Wesen der Erfindung Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde> neue herbizide-Mittel auf Basis von 2(2-substituiertes-Benzy.ol)-1,3rcyclphexandionen bereitzustellen.
Erfindungsgemäß weisen die neuen Herbizide einen üblichen Trägerstoff und/oder oberflächenaktive Mittel auf sowie einen Wirkstoff der allgemeinen Formel
R Rl O
R7 \y
R8 ^
R5 ' R6 O
Im Gegensatz zu den eingangs beschriebenen, bekannten, zeigen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine außerordentliche herbizide Wirksamkeit. Zwecks Erreichung dieser außerordentlichen herbiziden Aktivität müssen die neuen Verbindungen in der2-Position der Phenylkomponente ihrer Verbindungen eine Chlor-, Brom-, Iod-oder Alkoxy-Substitution aufweisen. Chlor ist der bevorzugte Substituent. Der genaue Grund, weshalb eine derartige Substitution der Verbindung die außerordentliche herbizide Wirksamkeit verleiht, ist noch nicht vollständig erkannt. In der oben genannten allgemeinen Formel steht
RfUrC1 bis C6-Alkyl, vorzugsweise Ci bis C4, besser noch Methyl; R1 ist Wasserstoff oder Ci bis Cö-Alkyl, vorzugsweise C1 bis C4, besser noch Methyl oder
Ra-O-C-
worin Ra für Ci bis C4-Alkyl steht oder R und R1 bilden zusammen Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in der am meisten bevorzugten Variante steht R1 für Wasserstoff oder Methyl;
R2 ist Chlor, Brom, Iod, Fluor oder C1 ...C4-AIkOXy, vorzugsweise Methoxy; in der am meisten bevorzugten Variante steht R2 für Chlor, Brom oder Methoxy;
R3 und R4 sind unabhängig voneinander (1) Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe, vorzugsweise Wasserstoff; (2) Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom; (3) C1...C4-AIlCyI, vorzugsweise Methyl; (4) Ci...C4aliphatisches Alkoxy, vorzugsweise Methoxy; (5) OCF3; (6) Cyan;(7) Nitro;(8) C1. ..C4-Haloalkyl, besser noch Trifluormethyl; (9) RbSOn-wobei R1^fUrC1... C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1 ...C4-Haloalkyl, Phenyl, Benzyl, -NRdRe — wobei Rd und Re unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci...Gt-Alkyl darstellen — steht; und η ist das Ganzzahlige 0,1 oder 2, vorzugsweise 2;
O (ID) RCCNH-
wobeiRcfürC1...C4-Alkyl steht; (11) RfC(O), wobei Rf für Wasserstoff, C1...C-Haloalkyl, C1...C4-AIkOXy steht; (12) -NRsRh, wobei R9 und Rh unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1. ..C4-Alkyl sind; (13) C1... C4-Al kylthio oder weniger vorzugsweise
(14) R3 und R4 können gemeinsam eine Ringstruktur mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen des Phenyl ringes bilden, an den sie angelagert sind, oder—weniger bevorzugt—(15) R3 und R4 bilden die Gruppen Phenoxy oder substituiertes Phenoxy, wobei es sich bei dem Substituenten um Halogen oder Halomethyl oder beide handelt.
R5, Re, R7 und R8 sind unabhängig voneinander gleich oder ungleich und werden aus jener Gruppe ausgewählt, welche sich aus Wasserstoff, C-|... C6-Al ky I — vorzugsweise C1... C4-Alkyl, besser noch Methyl, am besten Wasserstoff oder Methyl — und deren Salzen zusammensetzt;
vorausgesetzt jedoch, daß R5 und R6 gemeinsam einen substituierten oderunsubstituierten Alkylenring von 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden können, wobei es sich bei dem bevorzugten Substituenten um 1 oder 2 Methyl-Gruppen handelt.
In der bevorzugteren Variante steht R3 für Chlor, Wasserstoff, Methyl, Al kylthio oder Methoxy. R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor, Nitro, CF3 oder RbSOn, wobei R1^fUrC1... C4-Alkyl—vorzugsweise Methyl — steht und η dem Ganzzahligen O, 1 oder 2 — vorzugsweise 2 — entspricht.
Die erfindungsgemäßen Vorrichtungen können infolge Tautomerie die folgenden vier Strukturformeln aufweisen:
— 0—
R" R
6 O
RZ R3
wobei R, R1, R2, R3, R4, Rs, R6, R7 und R8 die obigen Bedeutungen aufweisen. Das mit einem Kreis versehene Proton auf jedem der vier Tautomere ist mäßig labil. Diese Protonen sind azidisch und können durch jedwede Base entfernt werden, um auf diese Weise ein Salz mit einem Anion der folgenden vier Resonanzformen zu
ergeben:
R'
wobei R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R3 den obigen Bedeutungen entsprechen.
Beispiele für Kationen dieser Basen sind anorganische Kationen wie etwa Alkalimetalle wie z. B. Lithium, Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle wie z. B. Barium, Magnesium, Calcium und Strontium, oder organische Kationen wie etwa substituiertes Ammonium, Sulfonium oder Phosphonium, wobei der Substituent eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist. Der Begriff „aliphatische Gruppe" wird hier in einem breiten Sinne verwendet, um eine große Klasse von organischen Gruppen zu bezeichnen,welche dadurch gekennzeichnet ist, daß sie von (1) einer azyklischen (offenkettige Struktur) Struktur der Paraffin-, Olefin- und Acetylen-Kohlenwasserstoff-Reihe und deren Derivaten oder (2) alizyklischen Verbindungen abgeleitet wurde. Die aliphatische Gruppe kann 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
Der Begriff „aromatische Gruppe" wird im vorliegenden Text zwecks Unterscheidung von der aliphatischen Gruppe in einem weiten Sinne verwendet und beinhaltet eine Gruppe, die abgeleitet wird von (1) Verbindungen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, — gekennzeichnet durch das Vorhandensein von mindestens einem Benzenring unter Einbeziehung von monozyklischen, bizyklischen und polyzyklischen Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten sowie (2) heterozyklischen Verbindungen mit 5 bis 19 Kohlenstoffatomen sowie ähnlichem Aufbau gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer ungesättigten Ringstruktur, welche mindestens ein nicht aus Kohlenstoff bestehendes Atom wie etwa Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff enthält — sowie Derivate dieser heterozyklischen Verbindungen.
In der obigen Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhalten Alkyl und Alkoxy sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Konfigurationen; so beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek-Butyl, Isobutyl und tert-Butyl. . ·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und deren Salze sind wirksame Totalherbizide. Das heißt, sie weisen herbizide Wirksamkeit gegenüber einem breiten Pflanzenartenspektrum auf. Die erfindungsgemäße Methode der Bekämpfung von unerwünschter Vegetation umfaßt das Ausbringen einer herbizid wirksamen Menge der oben beschriebenen Verbindungen auf die Fläche der gewünschten Bekämpfung.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können unter Anwendung der nachstehenden allgemeinen Methode hergestellt werden.
+ NC-C
ZnCl,
6 O
Generell werden Mol-Mengen des Dions und des substituierten Benzoylcyanids gemeinsam mit einem leichten Mol-Überschuß an Zinkchlorid genutzt. Die beiden Reaktionsteilnehmer und das Zinkchlorid werden in einem Lösungsmittel wie etwa Methylenchlorid zusammengegeben. Bei gleichzeitigem Kühlen wird dem Reaktiönsgemisch langsam ein leichter Mol-Überschuß an Triethylamin zugesetzt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 5 h lang verrührt. Das Reaktionsprodukt wird vermittels konventioneller Techniken aufgearbeitet.
Das oben beschriebene substituierte Benzoylcyanid kann entsprechend der Darlegung von T. S. Oakwood und C. A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected, Bd. Ill, S. 122 (1955) hergestellt werden
Das nachstehende Ausführungsbeispiel vermittelt die Synthese einer repräsentativen erfindungsgemäßen Verbindung.
Ausführungsbeispiel I 4,4-Dimethyl-2-(2,4-dichlorbenzyl)-cyclohexan-1,3-dion
Cl
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexandion (14,0g, 0,1 Mol), 20,0g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorobenzoylcyanid und 13,6g (0,11 Moi) wasserfreies pulverisiertes Zinkchlorid wurden in 100 ml Methylenchlorid zusammengegeben. Bei gleichzeitigem Kühlen wurde langsam Triethylamin (10,1 g, 0,12 Mol) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 5h lang verrührt und dann in 2 N Salzsäure geschüttet. Die wäßrige Phase wurde verworfen, und die organische Phase wurde mit 150ml 5% Na2COs viermal gewaschen.
Die wäßrigen Waschmengen wurden zusammengefaßt und mit HCI gesäuert, mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und konzentriert, um 25,3g Rohprodukt zu erbringen. Das Rohprodukt wurde chromatografie!! (2% AcOH/CH2CI2), wobei dies in 5-g-aliquoten Mengen erfolgte, sodann wurde es unter einem Separatorddruck 30min lang bei 500C auf einem Rotationsverdampfer reduziert, um AcOH zu entfernen. Dies erbrachte ein Öl (40%ige Ausbeute). Die Struktur der Verbindung wurde durch instrumentelle Analyse bestätigt.
Es folgt eine Tabelle bestimmter ausgewählter Verbindungen, die nach der hier beschriebenen Vorgehensweise hergestellt werden können. Zwecks Kennzeichnung jeder Verbindung werden Verbindungsnummern angegeben, welche auch für den Rest der vorliegenden Beschreibung beibehalten werden.
TABELLE I
Verb.-Nr. R
R1
R2
R7
10 11 12 13 14 15 16 17 18
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38
O Il C2H5—C-
O II C2H5—C-
Il C2 Hg —C —
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5
n-C4-H9
n-C4H9
LCsHt. !-C3H7
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5
n-C4H9
J-C3H7
i-C3H7
CH3
Cl
Cl
4-CI
4-CI
H H
Triethanolammonium-Salz von Verb.-Nr. 2 Triethanolammonium-Salz von Verb.-Nr. 7
CH3
Triethanolammonium
CH3
CH3
n-C3H7
n-C3H7
n-C4H9
n-C4H9
H -C5HiQ-
CH3 CH3 n-C3H7 n-C3H7
D-C4H9
-C5H-Io
Cl 3-CI H 4-CI
inium-Salz von Verb.-Nr. H 5
Cl H 4-CI
Cl H 4-CI
Cl H 4-CI
Cl H 4-CL
Cl H 4-CI
CI H 4-CI
Cl H 4-CI
Cl H 4-CI
Cl H 4-CI
Cl H . 4-CI
Cl H 4-CI
Ci H 4-CI
Ci H 4-CI
CI H 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 3-CI 4-CI
Cl 4-CI
Cl 4-CI
H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H - - H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
H H H H
CH3 H H H
— ο — υ/ «. i/u
TABELLE I (Fortsetzung)
Verb.-Nr. R R1
R7
39 CH3 CH3 Cl H 4-CH3SO2 H, H H H
40 CH3 CH3 Cl H 4-CH3HSO2 CH3 H H H
41 CH3 n-C3H7 Cl H 4-CH3SO2 H H H H
42- CH3 n-C3H7 Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
43 CH3 n-C4H9 Cl H 4-CH3SO2 H H H H
44 CH3 n-C4H9 Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H - H
45 ' CH3 H Cl H 4-CH3SO2 H H H H
46 CH3 H Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
47 C2H5 H Cl H 4-CH3SO2 H H H H
48 C2H5 H Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
49 n-C4Hg H Cl H 4-CH3SO2 H H H H
50 n-C4H9 H Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
51 J-C3H7 H Cl H 4-CH3SO2 H H H H
52 !-C3H7 H Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
53 -C5HiO Cl H 4-CH3SO2 H H H H
54 -C5H10 Cl H 4-CH3SO2 CH3 H H H
55 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
56 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
.57 CH3 n-C3H7 Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
58 CH3 n-C3H7 Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
59 CH3 n-C4H9 Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
60 CH3 n-C4H9 Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
61 CH3 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
62 CH3 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
63 C2H5 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
64 C2H5 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
65 n-C4H9 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
66 n-C4H9 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
67 i-C3H7 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
68 !-C3H7 H Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
69 -C5Hi0- Cl 3-CI 4-CH3SO2 H H H H
70 -C5Hi0- Cl 3-CI 4-CH3SO2 CH3 H H H
71 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
72 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
73 CH3 n-C3H7 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
74 CH3 n-C3H7 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
75 CH3 n-C4H7 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
76 CH3 n-C4H9 Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
77 CH3 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
78 CH3 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
79 C2H5 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
80 C2H5 H C! 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
81 n-C4Hg H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
82 n-C4H9 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
83 i-C3H7 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
84 NC3H7 H Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
85 -C5Hi0- Cl 3-CI 4-C2H5SO2 H H H H
86 -C5H10- Cl 3-CI 4-C2H5SO2 CH3 H H H
87 CH3 CH3 C! H 4-C2H6SO2 H H H H
88 CH3 CH3 Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
89 CH3 n-C3H7 Cl H 4-C2H5SO2 H H H H
90 CH3 Pi-C3H7 Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
91 CH3 n-C4H9 C! H 4-C2H5SO2 H H H H
92 CH3 n-C4H9 Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
93 CH3 H Cl H 4-C2H5SO2 H H H H
94 CH3 H Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
95 C2H5 H Cl H 4-C2H5SO2 H H . H H
96 C2H5 H Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
97 n-C4Hg H - Cl - H 4-C2H5SO2 . ... - . .ΓΊ H . H H
98 11-C4Hg H Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
99 1-C3H7 H C! H 4-C2H5SO2 H H H H
100 !-C3H7 H Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
101 -C5H1O- Cl H 4-C2H5SO2 H Ή H H
102 -C5H10- Cl H 4-C2H5SO2 CH3 H H H
103 CH3 CH3 Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
104 CH3 CH3 Cl 3-OCHs 4-C2H5SO2 CH3 H H H
105 CH3 n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
Tabelle I (Fortsetzung) R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
Verb.- '- n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
Nr. R n-C4H9 Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
106 CH3 D-C4H9 Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
107 CH3 H ^ Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
108 CH3 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
109 CH3 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H.
110 CH3 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
111 C2H5 H CI 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
112 C2H5 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
113 n-C4H9 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
114 n-C4H9 H Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
115 i-C3H7 -C5H10- _ Cl 3-OCH3 4-C2H5SO2 H H H H
116 !-C3H7 —C5H10— Cl 3^OCH3 4-C2H5SO2 CH3 H H - H
117 CH3 Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
118 CH3 Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 • CH3 H H H
119 CH3 n-C3H7 Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
120 CH3 n-C3H7 Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
121 CH3 n-C4H9 Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
122 CH3 n-C4Hg Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H . H
123 CH3 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
124 CH3 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
125 CH3 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
126 CH3 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
127 C2H5 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H
128 C2H5 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
129 D-C4H9 H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H • H H H
130 n-C4Hg H Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H ·
131 i-C3H7 -C5HiO- Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 H H H H'
132 i-C3H7 -C5H10- Cl 3-CH3 4-C2H5SO2 CH3 H H H
133 CH3 Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
134 CH3 Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
135 CH3 n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-CH3SO2 H H H H
136 CH3 n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
137 CH3 n-C4Hg Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
138 CH3 n-C4Hg Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
139 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2 H H H H
140 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H'
141 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
142 CH3 - H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
143 C2H5 H ν Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
144 C2H5 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
145 H-C4H9 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
146 H-C4H9 H Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
147 !-C3H7 -C5H10- Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- H H H H
148 i-C3H7 -C5HiO- Cl 3-OCH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
149 CH3 Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
150 CH3 Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
151 CH3 n-C3H7 Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
152 CH3 n-C3H7 Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
153 CH3 n-C4H9 Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
154 CH3 n-C4Hg Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
155 CH3 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
156 CH3 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
157 CH3 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
158 CH3 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
159 C2H5 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2 H H H H
160 C2H5 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H " H H
161 n-C4H9 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- H H H H
162 n-C4H9 H Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H - H
163 !-C3H7 -C5HiO- C! 3-CH3 4-CH3SO2 H H H
164 i-C3H7 -C5HiO- Cl 3-CH3 4-CH3SO2- CH3 H H H
165 CH3 Cl 3-CH3 4-CI H H H H
166 CH3 Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
167 CH3 H-C3H7 Cl 3-CH3 4-CI H H H H
168 CH3 n-C3H7 Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
169 CH3 n-C4Hg Cl 3-CH3 4-CI H H H H
170 CH3
171 CH3
Tabelle I (Fortsetzung) R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R3
Verb.- n-C4H9 CI 3-CH3 4-CI CH3 H H H
Nr. R H Cl 3-CH3 4-CI , H H H H
172 CH3 H Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
173 CH3 H Cl 3-CH3 4-CI H H H H
174 CH3 H Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
175 C2H5 H Cl 3-CH3 4-CI H H H H
176 C2H5 H Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
177 n-C4H9 H Cl 3-CH3 4-CI H H H H
178 rt-C4Hg. H Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
179 i-C3H7 -C5H10- Cl 3-CH3 4-CI H H H H
180 i-C3H7 -C5H10- Cl 3-CH3 4-CI CH3 H H H
181 CH3 Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
182 CH3 Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
183 CH3 n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
184 CH3 n-C3H7 Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
185 CH3 n-C4H9 Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
186 CH3 n-C4H9 Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
187 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
188 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
189 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
190 CH3 H Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
191 C2H5 H Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
192 C2H5 H Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
193 n-CjHg H Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
194 n-C4H9 H Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
195 i-C3H7 -C5H10- Cl 3-OCH3 4-CI H H H H
196 i-C3H7 -C5H10- Cl 3-OCH3 4-CI CH3 H H H
197 C2H5 Cl H 4-CI H H H H
198 CH3 1 ei H H H H H H
199 CH3 CH3 Cl 3-OC2H5 Br H H H H
200 CH3 CH3 Cl H 4-Br H H H H
201 CH3 C2H5 Cl 3-CI 4-CI H H H H
202 CH3 H Cl H 4-CI H H H H
203 CH3 D-C3H7 Cl H 4-CI H H H H
204 n-C3H7 CH3 Cl H 4-1-C3H7SO2 H H H H
205 C2H5OC- CH3 Cl 4-1-C3H7O 4-Br H H H H
206 CH3 CH3 Cl H 6-F H H H H
207 CH3 H Cl 3-CI 4-CI H · H H H
208 CH3 CH3 Cl 3-OC2H5 4-Br H ' H H H
209 !-C3H7 H Cl H 4-CI H H H H
210 CH3 Pi-C3H7 Cl H 4-CI H H H H
211 J-C3H7OC(O) "C5H-I0- Cl H. 4-CI H H H H
212 C2H5OC(O)- CH3 ""α H "" 4-CI H "H ' CH3 H ~
213 CH3 Cl H 4-Pi-C3H7SO2- H H H H
214 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-0-C3H7SO2- H H H H
215 CH3 CH3 CH3O 3-CH3O H H H H H
216 CH3 CH3 CH3O H 4-CI H H H H
217 CH3 CH3 Cl H 4-Br CH3 H H H
218 CH3 · CH3 Br H H H H H H
219 CH3 CH3 I H H H H H H
220 CH3 CH3 F H H ν H H H H
221 CH3 CH3 CH3O H H H H H H
222 CH3 CH3 Cl 3-Allyloxy 4-Br H H H H
223 CH3 CH3 Cl H 4-CH3SO2 H H CH3 H
224 CH3 CH3 Cl 3-CH3O 4-Br CH3 H H H .
225 CH3 CH3 Br H 3-CN H H H H
226 CH3 CH3 Cl H 4N(CH3)SO2CF3 H H H H
227 CH3 CH3 . Cl 3-NO2 H H H H H
228 CH3 CH3 C2H6 OH 4-C! H H H H
229 CH3 CH3 Cl H 4-Butylsulfinyl H H H H
230 CH3 CH3 Cl 3-C2H5O 4-CH3SO2 H H H H
231 CH3 CH3 Cl 3-CH3O 4-C2H5SO2 H H H H
232 CH3 CH3 Cl H 4-0-C4H9SO2 H H H _. H
233 CH3 CH3 Cl 3-CI 4-n-C4H9SO2 CH3 H H H
234 CH3 CH3 Cl 3-CI 3-C2H6SO2 CH3 H H H
235 CH3 CH3 Cl H 4-F H H H H
236 CH3
237 CH3
Tabelle I (Fortsetzung) R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
Verb.- H Cl 3-CH3O 4-Br H H H H
Nr. R CH3 Cl • 3-CH3O H H H H H
238 CH3 CH3 Cl EtS PrSO2 H H H H
239 CH3 CH3 Cl EtS EtS H H H H
240 CH3 CH3 Cl EtS EtSO2 H H H H
241 CH3 CH3 Cl EtS MeSO2 H H H H
242 CH3
243 CH3
Prüfungen der herbiziden Wirksamkeit
Wie bereits erwähnt, handelt es sich bei den hier beschriebenen und in der oben dargelegten Weise hergestellten Verbindungen um phytotoxische Verbindungen, die sich für die Bekämpfung verschiedener Pflanzenarten eignen. Ausgewählte erfindungsgemäße Verbindungen wurden in der folgenden Weise als Herbizide geprüft. Vorauflauf-Herbizidprüfung. Am Tag vorder Behandlung wurden Samen von acht verschiedenen Unkrautarten in lehmigen Sandboden ausgesät, wobei jeder Unkrautart je eine von acht Saatreihen über die gesamte Breite eine Versuchsschale hinweg zugewiesen wurde. Bei den verwendeten Unkräutersamen handelte es sich um Grüne Borstenhirse (GB) (Setaria viridis), Hühnerhirse (HH) (Echinochloa crusgalli), Flughafer (FH) (Avena fatua), Purpurwinde (PW) (Ipomoea lacunosa), Indianische Malve (IM) (Abutilon theophrasti), Sareptasenf (SS) (Brassica juncea), Zurückgebogenen Fuchsschwanz (ZF) (Amaranthus retroflexus) oder Krausen Ampfer (KA) (Rumex crispus) sowie Zyperngras (ZG) (Cyperus esculentus). Es wurden reichlich Samen ausgesät, um nach dem Auflaufen je nach Pflanzengröße etwa 20 bis 40 Keimpflanzen je Reihe zu erhalten.
Unter Verwendung einer Analysenwaage wurden 600mg der zu prüfenden Verbindung auf einem Stück Pergamin-Wägepapier ausgewogen. Das Papier samt Verbindung wurde in eine 60-ml-Weithals-Klarglasflasche eingebracht und in 45 ml Aceton oder substituiertem Lösungsmittel aufgelöst. 18ml dieser Lösung wurden in eine 60ml-Weithals-Klarglasflasche überführt und mit 22 ml eines Wasser-Aceton-Gemisches (19:1) verdünnt, welches genügend Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat-Emuigator enthielt, um eine finale Lösung von 0,5% (V/V) zu ergeben. Die Lösung wurde sodann auf einem Linear-Spritztisch, der für eine Ausbringungsmenge von 748 l/ha geeicht war, auf eine mit Unkrautsamen bestellte Schale ausgebracht. Die Herbizid-Aufwandmenge beträgt 4,48 kg/ha.
Nach der Behandlung wurden die Schalen in ein Gewächshaus mit einerTemperatur von 70... 80°F überführt und durch Gießen mit Wasser versorgt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde der Grad der Schädigung oder Bekämpfung durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen des gleichen Alters bestimmt. Die Feststellung der Schädigungswirkung von 0 bis 100% erfolgte für jede Unkrautart im Sinne der prozentualen Bekämpfung, wobei 0% keinerlei Schädigung entspricht und 100% einer vollständigen Bekämpfung entspricht
Die Prüfergebnisse sind in der folgenden Tabelle Il dargestellt.
Tabelle Il
Vorauflauf-Herbizidwirkung; Aufwandmenge — 4,48kg/ha
Verb.-
Nr. GB HH FH PW IM SS ZF KA ZG
100 100 100 100 100 100 100 80 40 100 60 65 97 95 70 40 40 50 80 100 100 100 100 100 10 0 100
1 0 85 10 75 100 80 80
2 Q 90 90 80 10 90 90 -
O 4 100 100 80 60 100 80 90
5 80 100 20 40 100 100 80
6 40 100 0 40 100 100 80
7 100 100 100 80 100 100 90
8 100 .100 60 45 60 60 80
9 60 100 90 20 60 60 60
13 100 100 40 5 80 60 80
14 80 90 60 95 90 90 100
21 25 95 10 20 20 20 60
23 100 100 90 90 100 100 100
35 100 60 50 80 90 90 40
39 60 60 80 80 90 90 60
40 100 100 100 100 100 100 100
45 100 100 85 100 100 100 90
55 100 80 85 100 100 90 100
71 90 65 90 85 70 60 100
88 40 7ΰ 80 90 90 100 . 95
167 40 70 40 40 40 60 70
183 64 70 80 40 90 80 70
199 20 95 60 5 100 100 90
200 100 100 80 20 90 40 80
201 100 100 70 20 100 100 100
202 100 100 80 60 100 100 80
203 100 100 0 10 100 100 100
204 90 70 10 0 0 0 80
205 Ό 10 0 0 10 10 0
206 100 100 90 80 100 100 90
Tabelle H (Fortsetzung) HH FH PW IM SS ZF KA ZG
Verb.- 100 90 40 90 90 90 90
Nr. GB 100 85 0 95 85 95 90
207 100 90 50 20 100 100 100 80
208 100 80 25 30 30 45 50 90
209 90 10 0 0 10 10 0 0
211 90 20 0 0 10 20 10 0
212 0 100 90 45 100 100 65 100
213 0 90 95 95 100 100 100 5
214 100 95 95 95 40 100 100 30
215 80 65 0 30 45 40 65 50
216 100 75 0 65 100 50 50 70
217 30 100 100 98 100 100 100 85
218 70 100 85 15 100 100 85 95
219 100 100 65 0 100 100 50 50
220 100 80 55 0 98 55 80 65
221 100 95 10 0 65 0 25 60
222 80 100 100 100 100 100 100 50
223 95 100 75 ίοο 100 100 100 50
224 100 100 60 100 100 100 80
225 100 100 55 15 100 100 90 95
226 100 100 60 20 95 100 90 10
227 100 10 0 0 40 20 0 0
228 100 40 10 10 95 40 100 80
229 5 100 75 80 100 100 100 75
230 10 100 " 90 100 100 100 85 —
231 100 100 80 100 100 100 100 —
232 100" 100 50 95 100 100 85 —
233 100 100 70 100 90 100 100 —
234 95 100 75 100 100 100 85 —
235 100 100 55 40 100 100 90 7
236 100 100 65 95 100 100 100 95
237 100 100 30 15 100 100 95 90
238 100
239 100
— = Die Unkrautart keimte aus irgendeinem Grunde nicht. Eine Leerstelle zeigt an, daß das Unkraut nicht geprüft wurde.
Nachauflauf-Herbizidprüfung: Diese Prüfung wurde in der gleichen Weise wie die Vorauflauf-Herbizidprüfung vorgenommen, wo allerdings die Samen der acht verschiedenen Unkrautarten 10 bis 12 Tage vorder Behandlung ausgesät wurden. Darüber hinaus wurde die Bewässerung der behandelten Schalen auf die Bodenoberfläche beschränkt, d. h. ein Wässern des Blattwerks der gekeimten Pflanzen wurde vermieden
Die Ergebnisse der Nachauflauf-Herbizidprüfung sind in Tabelle III dargestellt.
Tabelle III
Nachauflauf-Herbizidwirkung; Aufwandmenge — 4,48kg/ha
Verb.-
Nr. GB HH FH PW IM SS ZF KA ZG
85 95 20 95 100 100 95 95
70 80 50 60 80 70 60
100 70 65 95 90 90 90 90
2 90 100 65 100 100 100 100
O 4 60 60 90 40 60 60 90
5 40 60 10 20 40 40 90
6 40 50 10 60 20 20 60
7 80 80 80 60 60 90 60
8 100 80 60 30 80 80 80
9 70 70 60 40 60 60 80
13 40 40 60 30 60 60 90
14 100 100 90 10 20 20 90
21 0 20 0 0 10 20 10
23 100 100 95 70 60 60 80
35 90 90 50 20 100 100 100
39 100 100 95 100 100 100 90
40 100 70 90 100 — 90 98
45 100 85 100 85 — 100 100
55 100 100 95 100 100 100 100
71 100 100 85 100 100 100 100
88 100 100 80 100 100 100 100
167 100 100 75 80 100 100 100
183 100 100 65 30 100 100 100
Tabelle III (Fortsetzung) GB HH FH PW IM SS ZF
Verb.- 100 80 60 20 90 90 80
Nr. 90 60 60 60 60 60 40
199 90 70 70 40 70 70 60
200 100 90 70 50 100 100 80
201 100 100 10 20 20 20 80
202 50 30 10 0 0 0 60
203 20 40 10 60 90 40 60
204 80 80 80 80 100 100 80
205 60 50 50 20 60 60 80
206 100 80 80 75 — ίοο 100
207 100 60 50 80 90 90 40
208 15 100 0 50 100 80 70
209 20 40 10 60 90 90 60
211 25 45 10 20 20 20 60
212 90 80 80 80 100 100 100
213 100 100 90 100 100 100 100
214 100 100 85 100 100 100 100
215 65 100 0 0 100 20 20
216 100 100 0 20 100 100 98
217 100 100 90 85 100 100 100
218 100 65 80 50 100 100 60
219 60 70 70 40 80 70 30
220 0 60 40 60 100 90 20
221 100 75 80 40 100 50 20
222 90 100 100 100 100 100 100
223 60 70 70 70 90 65 40
224 100 100 85 100 100 100 100
225 95 85 90 100 100 100 90
226 85 100 0 10 15 95 40
227 85 70 65 0 0 0 0
228 20 40 10 15 70 40 35
229 100 95 100 95 100 95 100
230 65 75 75 80 90 85 80
231 80 80 70 95 80 85 80
232 100 80 25 80 75 80 85
233 100 100 40 95 95 100 95
234 75 70 50 90 90 100 90
235 100 80 80 60 85 60 0
236 98 90 60 35 — 100 60
237 70 65 20 15 95 40 70
238
239
KA
40 50 60 95 60 40 40 45 70 90 95 90 95 95 60 50 30 30 40 60 45 45 50 35 40 40 60 50 35 50 50
Vorauflauf-Herbizidprüfung mit vergrößerter Anzahl Unkrautarten
Mehrere Verbindungen wurden in einer Aufwandmenge von 2,24kg/ha hinsichtlich ihrer Vorauflaufwirkung gegenüber einer
größeren Anzahl an Unkrautarten geprüft.
Das Prüfverfahren ähnelte im allgemeinen der weiter oben beschriebenen Vorauflauf-Herbizidprüfung mitder Ausnahme, daß lediglich 300mg der Prüfverbindung ausgewogen wurden und die Brüheaufwandmenge 374l/ha betrug.
Zurückgebogener Fuchsschwanz (ZF) und Krauser Ampfer (KA) wurden in dieser Prüfung eliminiert, und die folgenden
Unkrautarten wurden zusätzlich einbezogen:
Gräser: Bromustectorum (BT)
Einjähriges Weidelgras Lolium muitiflorum (EW)
Mohrenhirse Sorghum bicolor (MH)
S jsbania exaltata (SE)
Nachtschatten Solarium sp. (NS)
Spitzklette Xanthiumsp. (SK)
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV Vorauflauf-Herbizidprüfung mit vergrößerter Anzahl Unkrautarten
Verb.-
Nr. BT GB EW HH MH FH BSG
PW
NS
SS
ZG
80 100 100 100 100 80 95 70 60 100 40 85 100
100 100 100 100 100 100 100 20 10 100 20 95 100
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich als Herbizide, speziell als Vorauflaufherbizide, und können auf verschiedene Weise in verschiedenen Konzentrationen eingesetzt werden. In der Praxis werden die hier definierten Verbindungen zu Herbizidzusammensetzungen formuliert, indem sie in herbizid wirksamen Mengen jenen Zusatz-und Trägerstoffen beigemischt
werden, welche normalerweise zur Erleichterung des Dispergierens der Wirkstoffe zu landwirtschaftlichen Einsatzzwecken verwendet werden, wobei der Tatsache Rechnung zu tragen ist, daß die Formulierung wie auch die Art und Weise der Ausbringung eines Giftstoffes die Wirksamkeit der Substanzen in einer gegebenen Ausbringung beeinflussen können. Mithin können diese wirksamen herbiziden Verbindungen als Granulate mit verhältnismäßig großer Teilchengröße, als Suspensionsspritzmittel, als emulgierbare Konzentrate, als Stäubepulver, als Lösungen oder als jedwede andere bekannte Form formuliert werden, wobei dies von der gewünschten Art und Weise der Ausbringung abhängt. Bevorzugte Formulierungen für Vorlauf-Herbizidanwendungen sind Suspensionsspritzmittel, emulgierbare Konzentrate und Granulate. Diese Formulierungen können bis hinunter zu etwa 0,5% Ma.-% sowie bis hinauf zu etwa 95Ma.-% Wirkstoff enthalten. Eine herbizid wirksame Menge richtet sich nach der Art der zu bekämpfenden Samen oder Pflanzen, und die Aufwandmenge variiert von etwa 0,056 bis zu ungefähr 28 kg/ha — vorzugsweise von etwa 0,112 bis zu etwa 11,2 kg/ha.
Suspensionsspritzmittel liegen in Form von feinverteilten Partikeln vor, welche in Wasser oder anderen Dispergierungsmitteln ohne weiteres dispergieren. Das Spritzpulver wird dem Boden letztendlich entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit appliziert. Typische Trägerstoffe für Suspensionsspritzmittel sind Fullererde, Kaolintone, Silikamaterialien sowie anderweitige leicht zu benetzende organische oder anorganische Verdünnungsstoffe. Suspensionsspritzmittel werden normalerweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis 95% Wirkstoff sowie darüber hinaus im allgemeinen eine kleine Menge an Netzmitteln, Dispergierungshilfsmitteln oder Emulgator enthalten, um das Benetzen und das Dispergieren zu erleichtern.
Emulgierbare Konzentrate sind in Wasser oder einem anderen Dispersionsmittel dispergierbare homogene Flüssigzusammensetzungen und können ausschließlich aus dem Wirkstoff und einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen, oder sie können darüber hinaus einen flüssigen Trägerstoff wie etwa Xylen, aromatisches Schwerbenzin, Isophoron und anderweitige nichtflüchtige organische Lösungsmittel enthalten. Für den Herbizideinsatz werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen Trägerstoff dispergiert und normalerweise als Spritzung der zu behandelnden Fläche appliziert. Der Masseprozentsatz des aufgewendeten Wirkstoffes kann je nach Art der Ausbringung der Zusammensetzung variieren, wobei er im allgemeinen etwa 0,5 bis 95 Ma.-% der Herbizidzusammensetzung ausmacht.
Granulatformulierungen, bei denen der Giftstoff von verhältnismäßig grobkörnigen Teilchen getragen wird, werden im allgemeinen ohne Verdünnung auf die Fläche ausgebracht, auf der eine Unterdrückung von Vegetation gewünscht wird. Typische Trägerstoffe für granuläre Formulierungen sind Sand, Fullererde, Bentonittone, Vermikulit, Perlit und anderweitige organische oder anorganische Stoffe, die den Giftstoff absorbieren oder auf die der Giftstoff aufgebracht werden kann. Granulatformulierungen werden normalerweise derart hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25% Wirkstoff enthalten, wobei die Formulierung darüber hinaus oberflächenaktive Stoffe wie etwa aromatische Schwerbenzine, Kerosen oder andere Erdölfraktionen, oder auch Pflanzenöle und/oder Haftmittel wie etwa Dextrine, Leim oder synthetische Harze enthalten kann. In landwirtschaftlich nutzbaren Formulierungen verwendete typische Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittel sind beispielsweise die Alkyl-und Alkylaryl-Sulfonäte und-Sulfate sowie deren Natriumsalze; mehrere Hydroxylgruppen enthaltende Alkohole; sowie andere Arten von oberflächenaktiven Stoffen, von denen zahlreiche im Handel erhältlich sind. Der oberflächenaktive Stoff — sofern verwendet — macht normalerweise 0,1 bis 15 Ma.-% der Herbizidzusammensetzung aus. Stäube, bei denen es sich um freifließende Beimischungen des Wirkstoffes an feinverteilte Feststoffe wie etwa Talkum, Tone, Mehle und anderweitige als Dispergierungs- und Trägerstoffe für den Giftstoff wirkende organische und anorganische Feststoffe handelt, sind brauchbare Formulierungen für die bodeneinarbeitende Ausbringung.
Pasten, bei denen es sich um homogene Suspensionen eines feinverteilten festen Giftstoffes in einem flüssigen Trägerstoff wie etwa Wasser oder Öl handelt, werden zu speziellen Zwecken verwendet. Diese Formulierungen enthalten normalerweise etwa 5 bis etwa 95 Ma.-% Wirkstoff und können darüber hinaus noch kleine Mengen eines Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmittels zwecks Erleichterung des Dispergierens enthalten. Bei der Ausbringung werden die Pasten normalerweise
.verdünnt und auf die zu behandelnde Fläche als Spritzung ausgebracht.
Weitere brauchbare Formulierungen für die Anwendung als Herbizid beinhalten einfache Lösungen des Wirkstoffes in einem Dispersionsmittel, in welchem — wie im Falle von Aceton, alkylierten Naphthalenen, Xylen und anderen organischen Lösungsmitteln — der Wirkstoff vollständig lösbar ist. Unter Druck befindliche Spritzmittel — typischerweise Aerosole—, bei denen der Wirkstoff im Ergebnis der Verdampfung eines niedrigsiedenden Dispergierungs-Lösungsmittel-Trägerstoffes — wie etwa der Freons — in feinverteilter Form dispergiert vorliegt, können ebenfalls verwendet werden. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen werden den Pflanzen in der herkömmlichen Art und Weise appliziert. So können die Stäubemittel- und Flüssigzusammensetzungen der Pflanze unter Einsatz von Motorspritzen, Spritzbalken und Handspritzen wie auch unter Einsatz von Stäubegeräten appliziert werden. Die Zusammensetzungen können darüber hinaus vom Flugzeug aus als Staub oder Spritzung ausgebracht werden, da sie auch in sehr geringen Aufwandmengen wirksam sind. Zwecks Modifizierung oder Bekämpfung des Wachstums von keimenden Samen oder auflaufenden Keimpflanzen werden — um ein typisches Beispiel zu nennen — die Stäubemittel- und Flüssigzusammensetzungen unter Anwendung herkömmlicher Verfahren auf den Boden ausgebracht und bis in eine Bodentiefe von mindestens 1,27 cm eingearbeitet. Es ist nicht erforderlich, die phytotoxischen Zusammensetzungen mit den Bodenteilchen zu vermischen, da diese Zusammensetzungen auch durch bloßes Aufsprühen oder Spritzen auf die Bodenoberfläche ausgebracht werden können. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Verbindungen können desgleichen ausgebracht werden, indem sie dem Beregnungswasser zugesetzt werden, welches für das zu behandelnde Feld bestimmt ist. Diese Methode der Applikation ermöglicht das Eindringen der Zusammensetzungen in den Boden, wenn das Zusatzwasser darin absorbiert wird. Stäubemittelzusammensetzungen, Granulatzusammensetzungen oder Flüssigformulierungen, die der Bodenoberfläche
appliziertrwerden, können durch herkömmlichß Arbeitsschritte wie etwa Scheibeneggen, Eggen oder anderweitige
Mischarbeitsgänge in der obersten Bodenschicht verteilt werden.
Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen können darüber hinaus auch andere Zusatzstoffe wie beispielsweise Düngemittel und andere Herbizide, Pestizide und dergleichen enthalten, wobei letztere als Zusatzstoffe oder in Kombination mit irgendeinem der weiter oben beschriebenen Zusatzstoffe verwendet werden. Anderweitige phytotoxische Verbindungen, die in Kombination mit den oben beschriebenen Verbindungen brauchbar sind, beinhalten beispielsweise Anilide wie etwa 2-Benzothiazol-2-yloxy-N-methyl-acetanilid, 2-Chloro-2',6'-dimethyl-N-(n-propylethyl)acetanilid; 2-Chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanuilid; 2,4-Dichlorphenoxyessigsäuren, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-
chlorphenoxyessigsäure sowie deren Salze, Ester und Amide; Triazinderivate wie etwa 2,4-bis(3-Methoxypropylamino)-6-methylthio-s-triazin^-Chloro-^ethylamino-e-isopropylamino-s-triazin und 2-Ethylamino-4-isopropyl-amino-6-methylmercapto-s-triazin; Harnstoffderivate wie etwa 3-(3,5-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorophenyl)-1,1-dimethylharnstoff; sowie Acetamide wie etwa N,N-Diallyl-o:-chloroacetamid und dergleichen; Benzoesäuren wie etwa 3-Amino-2,5-dichlorobenzoesäure; Thiocarbamate wie etwa S-(1,1 -Dimethyl benzyl )-piperiden-1-carbothioat, 3-(4-Chlorophenyl )-methyldiethylcarbothioat, Ethyl-i-hexahydro-i^-azepin-i-carbothioat, S-Ethyl-hexahydro-IH-azepin-1-carbothioat, S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S-ethyl-cyclohexylethylthiocarbamat und dergleichen; Aniline wie etwa 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituiertes Anilin, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N- di-n-propyl-anilin, 4-Trifluoromethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butyl-anilin, 2-[4-(2,4-Dichlorophenoxy)phenoxy]-propansäure, 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-5-[2-ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on, (±)-Butyl-2[4-[(5-trifluormethyl)-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]propanat, Natrium 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoat,3-lsopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und 4-Amino-6-tert-butyl-3(methylthio)-as-triazin-5(4H)-on oder4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on und S-(0,0-Diisopropyl)-benzen-sulfonarhid. In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Weitere zweckdienliche Zusatzstoffe sind Materialien, in welchen pflanzliche Organismen wurzeln und wachsen, wie beispielsweise Kompost, Dung, Sand und dergleichen.

Claims (14)

    Erfindungsanspruch:
  1. (1) Wasserstoff;
    (1) ' Wasserstoff;
    1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktiven Bestandteil Verbindungen der Formel
    R R1 O R2
    O , R
    enthalten, in welcher
    R für C1 bis C6-AIkVl steht; R1 ist Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder
    O
    Ra-O~C-
    wobei Ra für Ci bis C4-Alkyl steht oder wobei R und R1 gemeinsam für Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder C1 bis C4-AIkOXy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis Ce-Alkyl; und R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R7 ist Wasserstoff oder C1 bisC6-Alkyl; und R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R5 und R6 können gemeinsam einen substituierten oder unsubstituierten Alkyienring von 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden, wobei es sich bei dem Substituenten um eine oder zwei Methylgruppen handelt; sowie deren Salze, neben üblichen Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
  2. (2) Halogen;
    (2) Halogen;
    2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R für C1 bis Ce-Alkyl steht;
    a »
    R1 ist Wasserstoff, C1 bis C6-AIkVl oder R -0-C-wobei Ra für C1 bis C4-Alkyl steht; oder R und R1 bilden gemeinsam Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder C1 bis C4-Alkoxy; R3 und R4 stehen unabhängig voneinander für:
  3. (3) C1WsC4-AIkYl;
    3. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R für C1 bis C4-Alkyl steht; R1 ist Wasserstoff oder C1.bis C4-Al kyI; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Methoxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, CF3 oder RbSOn-, wobei Rb für C1 bis C4-Alkyl steht; und η ist das Ganzzahlige 2; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Al kyI; R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl; R7 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl; und R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Al kyl; sowie deren Salze.
    (3) CibisGt-Alkyl;
  4. {4) C1 bis C4-aliphatisches Alkoxy;
    4. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht;
    R1 ist Wasserstoff oder Methyl; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Methoxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, CF3 oder RbSOn-, wobei Rb für C1 bis C4-Alkyl steht; und η ist das Ganzzahlige 2; R5ist Wasserstoff oder Methyl; R6 ist Wasserstoff oder Methyl; R7 ist Wasserstoff oder Methyl; und R8 ist Wasserstoff oder Methyl; sowie deren Salze.
    (4) C1 bis C4-aliphatisches Alkoxy;
  5. (5) OCF3; „ .
    5. Mittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht, R1 ist Methyl; R2 ist Chlor, R3 ist Wasserstoff, R4 ist 4-Chlor, R5 ist Wasserstoff, R6 ist Wasserstoff, R7 ist Wasserstoff, und R8 ist Wasserstoff, sowie deren Salze.
    (5) OCF3;
  6. (6) Cyan;
    6. Mittel nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß es sich um das Triethanolammonium-Salz handelt.
    (6) Cyan;
  7. (7) Nitro;
    7. Mittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht, R1 ist Methyl, R2 ist Chlor, R3 ist Wasserstoff, R4 ist 4-CH3SO2-, R5 ist Wasserstoff, R6 ist Wasserstoff, R7ist Wasserstoff und R3 ist Wasserstoff, sowie deren Salze.
    (7) Nitro;
  8. (8) CbisC-Haloalkyl;
    8. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, gekennzeichnet dadurch, daß auf den gewünschten Bekämpfungsort eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel
    aufgebracht wird, in welcher R für C1 bis C6-Alkyl steht; R1 ist Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder O
    η ' - - —
    Ra-O-C-
    wobei RMUrC1 bis C4-Alkyl steht oder wobei R und R1 gemeinsam für Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder C1 bis C4-Alkoxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R7 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; oder R5 und R6 können gemeinsam einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenring von 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bilden, wobei es sich bei dem Substituenten um eine oder zwei Methylgruppen handelt; sowie deren Salze. 9. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R für C1 bis C6-Alkyl steht; R1 ist Wasserstoff, Ci bis C6-Alkyl oder
    wobei Ra für C1 bis C4-Alkyl steht; oder R und Ri bilden gemeinsam Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder C1 bis C4-Alkoxy;
    R3 und R4 stehen unabhängig voneinander für: ;.
    (8) dbisC-Haloalkyl;
  9. (9) RbSOn-, wobei Rbfür C1 bisC4I-Alkyl steht; C1 bis C-Haloalkyl, Phenyl, Benzyl,-NRdRe, wobei Rdund Re unabhängig voneinanderfürWasserstoff oder C1 bisC4-Alkyl stehen; und η ist das Ganzzahlige 0,1 oder2; und
    (9) RbSOn-, wobei Rbfür C1 bis C4-Alkyl steht; C1 bis C-Haloalkyl, Phenyl, Benzyl, -NRdRe, wobei Rd und Re unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl stehen; und η ist das Ganzzahlige 0,1 oder 2; und
  10. 10. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R für C1 bis C-Alkyl steht; R1 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Methoxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, CF3 oder RbSOn-, wobei Rb für C1 bis C4-Alkyl steht; und η ist das Ganzzahlige 2; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl; R6 ist Wasserstoff oder Ci bisC4-Alkyl; R7 ist Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl; R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C4; sowie deren Salze.
    (10) C1 bisC4-Alkylthio; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; R7 ist Wasserstoff oder C1 bisC6-Alkyi; und R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; sowie deren Salze.
    (10) C1 bis C4-Al kylthio; R5 ist Wasserstoff oder C1 bis Ce-Alkyl; R6 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; R7 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; und R8 ist Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl; sowie deren Salze.
  11. 11. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht; R1 ist Wasserstoff oder Methyl; R2 ist Chlor, Brom, Iod oder Methoxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, CF3 oder RbSOn-, wobei Rb für C1 bis C4-Alkyl steht; und η ist das Ganzzahlige 2; R5 ist Wasserstoff oder Methyl; R6 ist Wasserstoff oder M ethyl; R7 ist Wasserstoff oder Methyl; R8 ist Wasserstoff oder Methyl; sowie deren Salze.
  12. 12. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht, R1 ist Methyl, R2 ist Chlor, R3 ist Wasserstoff, R4 ist 4-Chlor, R5 ist Wasserstoff, R6 ist Wasserstoff, R7 ist Wasserstoff und R8 ist Wasserstoff, sowie deren Salze.
  13. 13. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß es sich um dasTriethanolammonium-Salz handelt.
  14. 14. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R für Methyl steht, R1 ist Methyl, R2 ist Chlor, R3 ist Wasserstoff, R4 ist 4-CH3SO2-, R5 ist Wasserstoff, R6 ist Wasserstoff, R7 ist Wasserstoff, und R8 ist Wasserstoff, sowie deren Salze.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel für die Landwirtschaft.
    Bekannte technische Lösungen *
    Verbindungen der Formel
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