HU192442B

HU192442B - Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active ingredients

Info

Publication number: HU192442B
Application number: HU843470A
Authority: HU
Inventors: William J Michaely; Gary W Kraatz
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-09-16
Filing date: 1984-09-14
Publication date: 1987-06-29
Also published as: RO89372A2; PL249588A1; KR850002827A; AR240669A1; HUT35150A; PT79210A; PH21446A; CA1231962A; ES535946A0; MX156956A; EP0135191A3; ES8600191A1; DE3474814D1; EP0135191A2; DK436484D0; BG43683A3; BR8404641A; EP0135191B1; KR890000193B1; PT79210B

Description

A találmány 2-(2-helyettesített benzoil)-l,3-ciklohexán-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik.

A (IV) általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X jelentése alkilcsoport, n értéke 0,1 vagy 2 , R’ fenil vagy helyettesített fenilcsoport - a 84632-1974 számú japán szabadalmi bejelentésben az (V) általános képletű - ebben a képletben R’ X és n jelentése a fenti, R” alkil- alkenil- vagy alkinilcsoport - herbicid hatóanyagok előállításának közbenső termékeiként írják le. Ez utóbbi csoport különösen kiemelt vegyületei azok, amelyekben n értéke 2 X 5,5-dimetil-csoport R” allilcsoport és R’ fenil-, 4-klór-fenil-, vagy 4-metoxi-fenil-csoport.

Ezen három kiemelt vegyület közbenső terméke nem vagy csak alig mutat herbicid hatást.

Ezzel szemben a találmány szerinti készítmények kiváló herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak esetében a fenilcsoportnak 2-heíyzetben klór-, jód- vagy brómatomot vagy alkoxicsoportot kell tartalmaznia ahhoz, hogy kiváló herbicid hatást kapjunk. A klóratom az előnyös szubsztituens. Annak a kifejezett oka, hogy az ilyen helyettesítés miért kölcsönöz a hatóanyagoknak ilyen kitűnő herbicid hatást, nem teljesen érthető,

A találmány bizonyos új 2-(2-helyettesített benzoil)-ciklohexán-l,3-dionokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai az (I) általános képlettel jellemezhetők,ebben a képletben

R 1-6 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportot különösen metilcsoportot jelent vagy R-O-C- általános képletű csoportot képvisel, a képletben

Ra 1 -4 szénatomos alkilcsoport,

R¹ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos, előnyösen 1 4 szénatomos alkilcsoportot, különösen metilcsoportot jelent vagy

R és R¹ együttesen 3-6 szénatomos alkilénláncot alkot

R¹ különösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent,

R² klór- bróm-, jód- vagy fluoratomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot, különösen klór- vagy brómatomot vagy metoxicsoportot képvisel,

R³ és R⁴ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metilcsoport 1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxicsoport, cianocsoport* nitrocsoport vagy R°SO_n-csoport. a képletben R^h 1-4 szénatomos alkilcsoportot, különösen metilcsoportot jelent és n értéke 0, 1 vagy 2,

R⁵ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel,

R* hidrogénatom,

R⁷ hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és

R⁸ hidrogénatom.

R³ a legelőnyösebb esetben klórátom, hidrogénatom, metilcsoport, alkil-tio-csoport, vagy metoxicsoport,

R⁴ jelentése előnyösen hidrogénatom, klóiatom, nitrocsoport vagy -R°SO csoport, ahol R° 14 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2, előnyösen 2.

Az (I) általános képletű vegyűletek az A) sémán bemutatott (la) (Id) általános képletnek megfelelő tautomer formákban létezhetnek, a képletekben R, R¹, R² R³ R⁴, R⁵, R⁶, R^f és R⁸ jelentése a fenti, A négy* tautomer keringő protonja labilis. Ezek a protonok savasak és bármilyen bázissal eltávolíthatók, ekkor a B) sémán látható négy rezonancia alakban előforduló anionnal rendelkező sók keletkeznek

A készítmények hatóanyagként az (I) általános képletű vegyűletek bázikus sóit is tartalmazhatják.

Ilyen bázisok kationjai például a szervetlen kationok így az alkálifémek, például a lítium, nátrium és kálium kationjai, az alkáliföldfémkationok, például a bárium-, magnézium-, kalcium- és stronciumkation, vagy szerves kationok, például helyettesített ammónium-, szulfónium-, vagy foszfóniumkationok, amelyekben a helyettesítő alifás vagy aromás csoport.

Az «alifás csoport'· kifejezést itt tág értelemben használjuk így sokféle szerves csoportot jelent, amelyek (1) az aciklusos (nyíltláncú) paraffinokból, olefinekből és acetilén-szénhidrogénekből és származékaikból vagy (2) aliciklusos vegyületekből vezethetők le Az alifás csoport 1-10 szénatomos lehet.

Az aromás csoport” kifejezést itt tág értelemben használjuk az alifás csoportoktól való megkülönböztetés miatt ez magába foglalja (1) azokat a

6—20 szénatomos vegyületeket, amelyek legalább egy benzolgyűrűt tartalmaznak, beleértve a monociklusos. biciklusos és policiklusos szénhidrogéneket és származékaikat, és az (2) 5-19 szénatoipos heterogyűrűs vegyületeket és származékaikat, amelyek szerkezetileg hasonlóak és azzal jellemezhetők, hogy olyan telítetlen gyűrűs szerkezetet tartalmaznak, amelyekben legalább egy szénatomtól eltérő atom, így például nitrogén-, kén- vagy oxigénatom van.

A találmány szerinti vegyűletek fenti leírásában az alkil- és alkoxicsoport magában foglalja az egyenes és elágazó szénláncú csoportokat is, például a metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil izobutil- és terc-butil-csoportokat.

Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat tartalmazó készítmények általános típusú herbicidek. Ez azt jelenti, hogy a növényfajták széles körével szemben fejtenek ki herbicid hatást.

A találmány szerinti vegyületeket a C) reakcióvázlaton látható általános módszerrel állíthatjuk elő.

Általában a dión és a helyettesített benzoil-cianid mólnyi mennyiségét és a cink-klorid kis moláris feleslegét alkalmazzuk. A két reakciópartnert és a cinkkloridot oldószerben például metilén-kloridban reagáltatjuk. A reakcióelegyhez hűtés közben kis moláris feleslegben vett trietil-amint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük.

A reakcióterméket hagyományos módon dolgozzuk fel

A fentebb említett helyettesített benzoil-cianidot Oakwood F. S. és Weísgerber C., A. (Organic Synthesis Collected Vol. III. pp. 122. oldal /1955/). módszerével állíthatjuk elő.

A következő példa az (I) általános képletű vegyületek egyik képviselőjének a szintézisét írja le.

192 442

I. példa

4^-Dimetil-2-(2,4-dik!ór-benzoil)-ciklohexán-1,3-dion «

14,0 g (0,1 mól) 4,4-dimetil-l,3-ciklohexán-diont 20,0 g (0,1 mól) 2,4-diklór-benzoil-cianidot és 13,6 g (0,1 i mól) vízmentes porított cink-kloridot 100 ml metilén-kloriddal elegyítünk. Hűtés közben lassan 10,1 g (0,12 mól) trietil-amint adunk ·,( hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 órán át keveqük, majd 2 n sósavba öntjük. A vizes fázist elöntjük és a szerves fázist négy alkalommal, 150—

150 ml 5t%-os nátrium-karbonát-oldattal mossuk.

A vi2es mosófolyadékokat egyesítjük és sósavval savanyítjuk, metilén-kloriddal extraháltjuk, a szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. így 25,3 g nyersterméket kapunk. A nyersterméket 2 t%-os ecetsavat tartalmazó diklór-metánnal 5 g-os aliquot részletekben kromatografáljuk. majd rotációs bepárlóban, a szeparátor nyomásán, 50°C hőmérsékleten 30 percen át az ecetsav eltávolítása céljából párologtatjuk. Olajszerű terméket kapunk 40%-os kitermeléssel. A termék szerkezetét műszeres analízissel igazoljuk.

Az alábbi l. táblázatban felsorolunk néhány, a fenti eljárással előállítható vegyületet. A vegyületeket számmal láttuk el, amelyeket a leírás további részében is használunk

192 442 oo

Di x tt3Xxa?xxxít:i:xíE:x!ca:3c;tca;a:ít:a?x!x^sc!a;

Γ06 x íűxxit3X^!^acia?xxx!i:x!i:^bcix®ii;XíCXtE!^

Si x a?

x ^xxsca:xs:xii!XEcxxx^x!i:xxxxxaixa?

co co co co co co co co co c co co „ — jC X X X X X X X X X X X

333333333 33-33333333333333

I. táblázat általános képletű vegyületek

CO si

Cl si

XXXXXXXXXXXXXXXX cococococococococo

Di «Λ .2, r- r- o\ o\ r- r- θ' σ\ & :§> '2 X X X X X χ X χ

SKcoicocococOTtTC ·<) n co co +t έρϊέΐϊφςιφς) _ χ χ ο υ v ςι §§φ.|^ιφφι??ι?φ®ΧΧ:Σ!ΧΧΧΧψ qjyccccXXX '3 '3 .§

Ό -Q e (φ»Ο

Di *λ ε fc g > ° «Λ o o

I I s 'S +-> -*-» SÍ

ΨΟ '§ q V q ^{B B} * ’C

X &

'3 ο o x~x~ >c ic c— c-cj c> <o *o® X jg aj

9,‘a _N ^X^X^χ^χ^W^ΰⁿtΓ _Λ «uSJWVWVWVV <r ? 4 4

Os Os

CO CO CO CO CO CO CO ΓΊΤ

XXXXXXXX* φφφφφφςιφφ rr co +t v-i\ű r- oo O\ O —i cn co τ}^- ιη Ό r- oo σ\ o ·— cj co Tt ic Ό t- oo o O «Mw-HMM-MMrtrtNCSNNNCIN CJ Cl CN CO CO

192 44?.

SMM MM M M MM HM HM MM MM MM MM HM MM HM MM MM MM HM M“ MM MM Μ M MM MM MM MM MM MM MM Μ M MM MM MHl MM * Um UmUmU-iUmUmUmUmhImmImUU hm hm mm mm mm hm mm mm mm mm hm hm mm mm mm mm mm MM mm hm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm mm )4m 1^ (Mm hm Um m(« HM Jm Um Mm Um Um mU Um 4m mm )>L mU mU Um Mm »1m Um Um mm Um Um Um Um Um mm Um 3h exxxeekeeeeeekeeeesiíeexkexe χχχχχχχχχχ

ΓΛ , <λ ΓΊ πί γί cc ca cA ca ca ca ca ca ca ca ca ca

HMHmMMMMHMHMHMMMHMHMHMHMHMMM HM HM HM MM MM

Um _ Um _ hím ___ hm __ Um ___Um__. >Xi _ iUm hm Um m*m ___. η*μ __. Um _ Um Um ___ Um ___ Um . Um . Um φχφ^φ^φΐΐίφϊΐφίρφϊίφϊφ^φϊφϊίφίεφϊίφ rt ω rt m rt n rt ronnrin-nnriririnrori

KP. Pb- pp, bpp Pf Ρρ« τ’ Τ' Τ Γ Τ Τ *T T -Τ* Τ Τ Τ’ bXp ρΤ U_| plp up bl plp PP PT “ PT ’’ ρ· P PT pp P* p T

UUUUCJUQUUaUCJCJCJUCJOCJUU ΝΝΝΝΠΓΙΠΝΠΠΠΠ'ΊΗ Cl Cl Cl Cl Ο Cl _ρ — _,___ρ-,00 0'00000000000000000 Q^C^C^Lp^jQcncöizioptzioproiziop&oizicQiziroQipzi.upiypwizi ^^-^-^-^-^1-^1-4-4-4-.1-4--^1-4-4--^4-4--^^1-4-(1-44-.1-4-^« rt rt rt rt rt rt Cl rt rt

KsassasKKs υυοουυαυοο

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CJ Cl Cl

OOOOOOOOOO (Zli/ltypiZíWroiZliZlZicO ^4^4444444acXXXXXXXXXX^<^^^^,)íl,í rtrtrtrtrtrtrt-T-744-T 4 . 4 . Τ T . “Γ 4” V ΓΊ fr, re re ΓΊΓΊΓΊΓίΓΊηΓΊΓΙΓΊΓΊ ζ>3Ρζ>33ςφψς>ς>ς> ς5ς>ς>ς>φς>ς>Εφς>ς>ς>ς>ς>ς>ζ> ς>φφς>ς>φς>ς3ζ?ς>

r^Pbí σ\ ο X ® X X ., Ο rt' Τ Τ af χ ς> Ύ φ ο £ <φ <? 2? φ φ 3?

□? :φ ρ a? 2? :φ a?

- γ- σ\σ\ apX X X ΓΊ ΓΊ re W Ti- Tf ex υ'ς» ς> v ψ ς> « - <? ι?φχ:^:^χ3:ι:χχ

Λ=εχ

S> <? <? τ -τ ο ο χ^-1 χ

IC1 «Ί ν ς>

ο χ

X ® σ.σ’ c-'c/f ιο </ί33 X « 32 Ο τ' ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ Π ΓΊ ΓΊχ «5 Tf -3^- re ΓΙ ΧΧΧΧΧΧΧΧ ci η<4 V uy φφφφφφφ^φφ _? φ

ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ χχχ XX φ φ φ φφ ο σ>

«η roX.Xj.x ι

Γ* Γaf af af φ tf /?

φψφφφ cs c ζϊ ιλ Ό oo Os ri ri m m η γί ca rt rt u~> \O Γ- 00 Os *t rj- Tt rfr rt

Os

Vii/iv-ii/it/si/ii/}^ vs>/s cn CA \O Vű rt irí \O vO sO sO

Γ 00 sO \O

192 442 ®κρ Μ κρ κρ rp κρ κρ *Τ* *Γ *Γ* m Τ' Τ 1* Τ* >ρ >ρ >Ρ ’Ρ >ρ *Τ« Ηρ *Τ* *Τ* Ρ *Τ* ’r* *Τ* *Τ* ’Τ' *Τ* >Τ* ’r* *Τ* *Τ* ιΧι4μμΙμμ^κμμμκΧ(κμμμρ»Χ4^>*7κημ^κ4μκμ κΜ μΙμ «Χ< X κΧ κΧ «X κΧ κΧ *Χ »Χ Χι «X mX κΧ kX Uh kX kX kX mm tp κρ >-p rp κρ κρ rp P Mp Kp κρ JT* *1** *X Τ* *T* *p Τ* *T* *Γ* *“C *T* ’r^- X, X* X* X* X* *T* X* **C X* X* X X* ’T* mX «X *X kX mX kX mX mX kX κΧ mX ρ «X* κΧ kX X Xt »X kX km X mX mX rX X X X kX mX kX mX mX kX mX mX kX kX

MptpMMMMMlMMMp Rp Fp *P *T* Kp Mp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp HM Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp

XXXXXXXXXXXX 1X4 kX mX X X X X X X X x xxxxxxxxxxxxxx

CO tO CO CO CO tO co c φφϊίφϊφϊφΚΙΒ^ϊΙφ^φ cn n. cn cn cn cn cn <n cn cn

KP' Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp Kp κΧ^ . kX . ... kX _. X ___ mX _., X kX .... kX . , mX . .

ϊ φ Ε I φ I φΧφΧφΧ^ΧφΧφΧφΧ un un un un un un un un un_yn un un un un co cox KXKEXXXX XX XXX ECmC η(Ν(Ί(ΝΠΜΝΝ(Ν^Π(Ν(ΝΓ1 uuuuuoouu<uu<uuuou

ΓΊΜΠΠ(Ν(Ν(ΊΠΝ(ΊΠ(ΜΜΠ Π Π

OOOOOQQOOOOQOOOO ^-444^-444444444^un un un »n un un un unvnunvnunununununununununun K £C PC ff »U su SU ff ff SU mC PC mC SU SU SU SU ff SU su ίυ

CJ CJ CJ CJ cm CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ OUUUUQU ÜÜÜUUUUUUÜUUUU cjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcjcj Q Ο Q Ο Q O Q OOOOQOOCOOQOOO 4444444 444444^^-44^-4^

VVVVVVVVVVVVQ^VV cncncncncncncncncncncncncncncncn cn cn ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff ff cn cn cn

SU X ffi m

HM HM KM HM HM HM Η* HM M4 HM Η Ή KM KM KM KM KM KM ,«>M KM *X HM HM KM KM HM KM KM H HM KM H KM KM HM

VVVV^VVVVVVVVVVVVVVVV^V^^VVVVVVVVVV^V c- r- σ\ σ\

Ε Ε I E cn cn cn Tf X SU Q V Q φφφφφ jppp^ECPCPpPCl^tC l> C- O\ O\

X X X X cn cn cn cn cn -*t χχς>φφς>^^ φ <φ c φ φ φ 3j! X X

Sp Kp HM Kp mX kX X mX rX to to to

XXV V V 9

X X VO vo υ v to to

X X V V σ· σ> vo vo® X

J2J?JPJPJPJTX B tTt? ” XXXXXX c-ι tjV v O O VVVVVVV® CC4.4.

f-χ ® <* θ' f~ t-To®

X X vo -ρ Ό voX X 33 χ ff VO > V <0 <o ro to ro to <p rns ® * ? to ro ^J <-> rp ro ro XXXXXXXX ts ny V U U XXX

VVVVVVVVVV<?<?4-t V V V

OO—•tsrotívosot'-oooio—· r·» to V vo •or'r-t^r^r^r'r-t^t^i^oooooooooooo

,............o — t· to 7 V.

S0t-~000\0—•tNtO'tvoMSr-OOO'OOOO o-o

X OC OO 00 08 08 0\ChO\C8CsC8C\OsHHHHHH

192 442

ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ X ΕΪΪΪΪΧΪΪίϋΕΪΧΧΕΧΪΧ >»···«» I I · I · · I I I I « I I I ( I I I « I « | I :cxa?xxxa?x:?xxxxxxxxx3? íc!3?xö:!iíx3?xxxxxxxxa:x

XE/EXESEEEE^ajXEESEXa χ ΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧΧ m m m m m m m m m m mmmmmmmmm

XXXXXXXXXX XXXXXXXXX φίφΐφϊφίφ^φ^φίΕίφίΕφΕς^φΐφϊφϊ^ίΕφΙφίΕφφϊφ:?

rt 7Ί >Λ 1/1 1/1 t/1 ι/l VI 1/1 Γ4 xxxxxxxxxxx η π μ n ci ci ci ci ci ci ci

UUOUUOOUOUO Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

OOQOOOOOQOO 1^(ΛΐΛΐΛΖ(Λ(Λσ>(Ζ><Ζ>ΐΛ

4 ^j· 4 4 ^í· 4

Cl o

OO

Tt t}· rj·

CJ

Cl

O on

IZl VI ι/l LT 1/1 1/Ί

X XX X X X ci n η η π π

U Q U U U cj

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Ο Ο Ο O O Q <Z> 00 <Z> <Z> (n ι ι ι ι ι ι xt rt Tt M* Tf T

VI 1/1 l/-, 1/1 ι/l ΙΛ l/Ί 1/1

XXXXXXXX

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl d

CJCJCJCJCJCJCJCJ

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

OOOOOOOO oocnoocnopopoooy

4444444^· d co cn cn cn

X X X X X X Ε X UUÜCJJU4V c i η η η π η ci ci oooooooo

OpOOíZGOOOOOOOoO e4444444 x

, cn ,ci

888§88888888?? cnencncccncncncncnmcn’^rtcn cccncncccncncncn cn

ΜΗ M ta--l h_< M-4 Ον* HM H-H W|“*

ΜΗ )J-| |J*-| i4h P-4 H-, |Jw HM HM cn cn_HX X

X

Cl cn cn m cn m cn cnmcncncncncn cn riX χχχχχχ χχχχχχχχο^ΓΧφφφφφφφφφφφφφφο? cn cn cn <·η cn m mcncncncnmcncn4*cn i cn cn cn cn cn cn cn

KT T T T T T hL> mM hm **- hm Jh m σι m m m m ro m

^x q qqqqqqqqvqq^qqqqq,

C Oi XXX cn τ ’T <4 φ ς>

c φ φ X X 32 X

Γ- C*· C/ X X X ci m cr, m m re <„^ΧΧψ^φφ

Χ^Χ^φψφφφφ^έ Mja^XXXXXX r~ c~ σ\

XXX m cn rn m ’t _ x x ψ q q q φ q c c 9 ÍC X X

Ο ο rM rM

X X

Π\ m U-1

-F'sT c- ι-Ο Ο m m-C νχ X « x”

ICi m mm m mi χ . - ,,- m <X X X X X ci ci^ 'τ’ φφφφφφ _V c r

CZ' θ' un iziE Ε I ji mmmmmmmmxx ·*

XXXXXX X X et ciQ V ςΡςΓ φφφψψφφφφφψ,-VV m m m m m m mx

X X X X X X X ci qqqqqqqq rí m ν vi o c oo e. o — N m v c-> ιρ Ν οο β> Ο « Γ¹ π v vj β c oo - N.rt m ci d ci ci ci fi ci ci cl ci m m m m m m m m m

Tt Tt-71

192 442

ΪΙΙΙΪΙΙΪΪΙΙΪΪΪΙΙΪΙΙΪΪΧΪΙΙΕΙΙ.ΙΙΙΪΪΪΙΙΪΚ

XEIEXEXKSSESSSSESSaiSSSESSXXESSESXESSEa:

íBxxxxBBxxxxBxiBxssxttixxxxxExxxxxxxxBBxxx σι ζ> 33 σι

3C

V σι σι „ Β „ 33 „ 3J3 ψ EC! ς> Ε σι σι

Β 33 ζ> 33 ψ Β m m m m m Ε Ε Ε Ε ΓΗ m m Ε Ε „

EC ς> 33 m

Ε „ Ε 3? ς> Ε σι _ Β ζ) 33 ζρ 33 σι σι

Β ς> Β

Μ* Μ* σι σι σι σι σι σι σι σι σι σισισισισισισισισισισισισισι

BBBBBBBBBBKBBBBBBSÍCBSBB uuucjocjcjuuaouuauuuuaooQu η η σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι σι π σι σι σι σι σι

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOCOO ι —. —, < ^-ι < *-μ —ι ‘’ϊϊϊ^ϊϊ^ϊϊϊϊϊϊΐϊϊϊΐΐϊϊΐϊ’ϊϊϊ^ϊϊϊϊϊϊϊϊ m m m cc m mm 33 Β Β Β Β Β Β . σι . σι σι σι σι σισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισι yyyyyuyxxxxxxxxxxxsxxxsxxxxxsxxxxsxxxx σισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισισι

3ζ>ζ>ζ?ζ>£ς3ε?ρςρζ>ζ>ρςίς>ς3ς>ζρίρς>ς>ς>ς>ς;ς5ς>ζ5ψΡζ5ς>ς>ς>ς>ζ>ς5ς5

Μ Μ>Μ MM Μ—< >ΜΜ Um μΙμ ΜΜ μΑ* μ>μ

Γ- Γ- Ο\ ΟΝ Ε Ε Ε Ε π η ’t ’t xxyy y ςτ ψ <p c c c c X

S*T* ’Τ’ Ί^-1 ‘Τ’ ’Τ’ ’Τ’ μΙμ *>Μ μ >4μ *Um taM

Γ> Γ- Ο\ σ·*

Ε Ε Ε Ε m m co ’Φ χχς>ς>φς>

φ ψ φ d c isa^EEEEEEE ε af ο ο

W?' f'-- Γ-'· ’Τ** τ* ν>Χ X χ χ %% r/ri **> Ο 9 C = 4 4 fιζι ιη3Ε Β χ χ σι σι σι σι σι σι σι σιχ χ Ί' m σι

ΒΒΒΒΒΒΒΒ σι σιψ <-ρ OQ φςιςρ^φφφςρςρς) c cZ-r m *** a2 Ε cj σι σι σι σι σι σι σι σιχ χ Μ·

ΧΧΧΧΧΧΧΧ σι ciQ V uc íptp(pip;pcp;p_V φφ <? <? 3 4 •ηχΟΓ^ΟΟΟΟ—' Π ό) ’Τ ΙΛ Tt’t't’trfizíiriininintn ‘sOt^OO^Or-MenTt^^r'-OO^ «nintnv-j'sO'OkűkOO'Ö^O'sOO^O —«cJm^frAnKör^ooos ^'Γ^Γ^Γ'^'Γ^Γ^Γ'· Γ180,

192 442

ISIIIISIIIIIIXISIIIIIKII 32 X cn

3^32323232323222323232323222323222323232323^3^32 ΕΪΒΕΒ^ΒΒφ 3? 3ζ3

32 32 32 33 33 32 32 32 33 33 33 32 33 3^ 32 32 32 32 32 32 3^3232 XXX32X32X32X 3332 cncncncncncncncn ®32ς!33φ32Ε$33φ33φα:®32φ 32 32 32;χ:3? 32 32 32 32 32 33 32 32 32 32 33 33 33

c o r- rX X en π

U U r> Cl

O O Crt CO en xt ω π m enenenenenencnenenenen λλ •Τ’ ’T* T* *T* ^n*T^-‘?r*’T*^>T4'T*'T^,T^Hn^*P' rl MM >Jm MM MM »x« MM MM MM MM MM MM MM MM MM

X

C4 menfnenenenenrnenfncnenenenen*t^fr^,Jr*Ten‘^,Ten'^,T.

X X en cj

QJ X

3x£S3232XX

X ι en en en

X X qj s=>

ς>ζ>ς>ς:ς)φψς5ς>ς>φζ>ς>ζ5ς>33ξς>ζ>ς>ζ>ψζ> ς>ς>

r- Ch σ\

X X X X en f<i en en *t rr ír cn en en*T* χις>ς)ψς> --^ax,_E ac x r. ψ ψ ψ φ φ c: (=3^ 32 32 33 3^ 32 32 32^^^^^(^^32 φ cn cn cn cn ,7 X X X _ X V φ φ φ 32 ς> 3? c cn cn cn XXX ψ ς> ν ) -r'-r' r- r·' un un-C 33 χ jrj m m cn cn m cn cn cnaa ac ^rn cn

XXXXXXX3C CN Γ)ψ y rT ^φίφ<φ<φ<ψφιφ<φφ <= a ZZ

X X un un t_> ü ú^o <_>

o cn cn cn cn m cnn; X X X X X cn ν φ φ s> φ <? ς>

X cn cn cnX)

X X X ο X , φ φ (φ 1* ς> J, x^x-xv s>

en

X s>

on no r- oo oo oo oo 00 rlNfC^iri'^lt^OO

CsO>O.G\OnOsO\On

ΓΊ fC Ϋ _ © o © © o ο η n eí ν ei g Ο Γ4 en rt un \p

Ο O © n el ei <n η <ν η n rs m

192 442

MMMHMHMHMrHMHMMlHH..M|HMHMH Μ « >H ►— μη mm ►’Γ* Π* *Γ* *Τ* *Τ* *Τ* *ττ |Uh MM Uh **·* M«V W *|* I *1 *1 *(* I* I* I* t* *Τ | I* I *1* «* I *1 ι

Smh Η* *Τ* “Τ’ ’Τ’ >τ* Τ *ττ Μη Μ* ΜΜ μμ Μ·' **Μ Μ^ ^ιΤ* ’Τ’ ΜΤ Η·* Μ* ►τ’ *Τ< Μ* ΜΜ Μ·» Μ* mm mm Uh Uh Uh mm U- Uh mm mm Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh Uh hm Uh Uh Uh . ·Ι···|||·Ι, .. 1 ..>.*..> .

ΚΜΜΜΜΧΜΤΤΓίΤΤΤ ΜΜΗΊΗ-ΜΙΜΜΜΤΤ^Τ'ΤΤΤΤ * mm Uh mm Uh mm Uh Uh Uh Uh mm mm Uh m Uh Jh Uh Um m Uh mm m*h Uh Uh Uh Uh cn cn cn cn

ΙίϊξκϊΒΧΧ^φΕΕ ΕΧΚΚΙΧ^φΚΧΧΚΪΕΧ®

7X0 »—1 H Im Mi rj r-1 r-H

E^xiscgigVYgaV cn

5 V ri32 <+

Ψ 3 ο ü O

XXXXB_SX^°3JI X X cn d cn

X X cn

X

ínmcnmmfnc--, fnmmmm 323233333232323333333233 mcncncncnmcncnmcncncn

323232323232323232323233

B B m <ώ<ώ ΙΛ

I X 32 32

Cl 3 3 CJ

U U U (_> rι rí η n

OOOO _ , _

- ΙΛ IZ) W.IZ) u. ca up cj op .444-3-3-3.-3-4-3-3 d

X cn

ΙΛ

X nX

V >nu cj nS ΓΊ ÍN O <NQ o „ -Ti W> Iv-l-E''¹

-Ρ4ΓΈ 32 32 4 , . — 32 ÍX f-j r j ín ? 8 _x 9 φ _χ 8 8 % % %

-•-^^mcnrrcncncncncncn cj Jf r-itc <t cn

X n ci ^Kín X p Λ °$ζ?$ζ>ς>ς>ζ>ζ>ζ>ζ>ξ>

«ίΊηηίΊησίίΟΐη cn cn m cn cn

333333333333323333_ 33X333232 ^>ς>φφφς>ς)ψ<φ32<φφψς><ψ fncncni-nmcncnfnmcncnfnfnmm

Uh Uh ^4; Uh mM mU m*h Uh Uh Uh mím mM Uh Uh ς>ς>ς>ς;φς>ς>ς>ς)ς)_νς>φς>^

c*’

oo

Oh

ó

Cl

cn

Tt

ΜΊ

\0

r-

• 00

O

Cl

cn

m

\Ö

d

00

Os

©

M

d

M

Μ

M

Cl

d

Cl

d

cn

Tt

Cl

d

Cl

d

Cl

d

= 4-butil-szulfinil-csoport.

-101

192 442

A gyomirtó hatás vizsgálata

Amint a fentiekben említettük, az előzőekben ismertetett és a fenti módon előállított vegyületeket tartalmazó készítmények fitotoxikusak, amelyek különböző növényfajták irtására használhatók. Néhány, találmány szerinti készítmény gyomirtó hatását a következőképpen vizsgáltuk.

Kikelés előtti gyomirtó hatás vizsgálata

A kísérletet megelőző napon nyolc különböző gyomnövény magvait tepsikben levő, termékeny, homokos talajba ültettük, külön sorba az egyes fajtákat és egy soron végig ugyanazt a fajtát. A magok a következők voltak:

zöldmuhar (FT) (Setaria viridis) közönséges kakaslábfű (WC) (Echinochloa crusgalli) béta zab (WO) (Avena fatua) hajnalka (AMG) (Ipomoea lacunosa) szareptai mustár (MD) (Brassica juncea) szőrös disznóparéj (PW) (Amaranthus retroflexus) fodros lórom (CD) (Rumex erispus) és palka (YNG) (Cyperus esculentus)

Annyi magot ültettünk, hogy soronként 20-40 palánta fejlődjön ki a növény méretétől függően

Analitikai mérlegen 600 ing vizsgálandó vegyületet mérünk ki pergamen mérőpapíron. A papírt és a vegyületet egy 60 ml-es szélesszájú tiszta lombikba tesszük és 45 ml acetonban feloldjuk. Ennek az oldatnak 16 miét egy 60 ml-es szélesszájú tiszta lombikba öntjük és 22 ml víz : aceton :19:1 térfogatarányú eleggyel hígítjuk, amely 0,5 tf% poli-(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát emulgeálószerl tartalmaz. Az oldatot azután lineáris permetező asztalon amelyet úgy kalibráltunk, hogy hektáronként 748 liter készítményt vigyen fel, a beültetett területre permetezzük. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 4₍48 kg/ha.

lg Kezelés után a tepsiket 21 27°C hőmérsékletű üvegházba helyezzük és permetezve öntözzük, A kezelés után két héttel meghatározzuk a károsodás vagy irtás mértékét az ugyanolyan korú kezeletlen kontroll növényekhez viszonyítva. A károsodás mértékét, amely 0 és 100% között változik, minden fajtára meghatározzuk a kontroll százalékában, 0% azt jelenti, hogy nincs károsodás, 100% pedig azt, hogy teljes a pusztulás.

A vizsgálatok eredményei a II. táblázatban láthatók

II. Táblázat

Kikelés előtti gyomirtó hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség: 4,48 kg/ha

A hatóanyag sorzáma	FT	WG	WO	AMG	VL	MD	CD	PW	YNG
1.	0	85	10	75	100	80	80		75
2	90	90	80	10	90	90	-	-	80
4	100	100	80	60	100	80	90		100
5	80	100	20	40	100	100	80		100
6	40	100	0	40	100	100	80		100
7.	100	100	100	80	100	100	90		100
8	100	100	60	45	60	60	80		100
9.	60	100	90	20	60	60	60		100
13	100	100	40	5	80	60	80		100
14	80	90	60	95	90	90	100		40
21	25	95	- 10	20	20	20	60		40
23	100	100	90	90	100	100	100		100
35.	100	60	50	80	90	90	40		60
39	60	60	80	80	90	90	60		65
40.	100	100	100	100	100	100	100		97
45	100	100	85	100	100	100	90		95
55.	100	80	85	100	100	90	100		70
71.	90	65	90	85	70	60	100		40
88.	40	70	80	90	90	100	95		40
167.	40	70	40	40	40	60	70		50
183.	64	70	80	40	90	80	70		80
199-	20	95	60	5	100	100	90		100
200	100	100	80	20	90	40	80		100
201.	100	100	70	20	100	100	100		100
202.	100	100	80	60	100	100	80		100
203.	100	100	0	10	100	100	100		100
204.	90	70	10	0	0	0	80		100
205.	0	10	0	0	10	10	0		0
206-	100	100	90	80	100	100	90		100
207.	100	100	90	40	90	90	90		90
208.	100	100	90	40	90	90	90		90
209.	90	90	50	20	100	100	100		80
211.	90	80	25	30	30	45	50		.90
212.	0	10	0	0	10	10	0		0

-111

192 442

213.	0	20	0	0	10	20	20	0
214.	100	100	90	45	100	100	65	100
215,	85	90	95	95	100	100	100	5
216.	100	95	95	40	100	100	100	30
217.	30	65	0	30	45	4Q	65	50
218.	70	75	0	65	100	50	50	70
219.	100	100	100	98	100	100	100	85
220.	100	100	85	15	100	100	85	95
221.	100	100	65	0	100	100	50	50
222.	80	80	55	0	98	55	§o	65
223.	95	95	10	0	65	0	' 25	60
224,	100	100	100	100	100	100	100	50
225.	100	100	75	100	100	100	100	50
226.	100	100	60	15	100	100	100	80
227.	100	100	55	15	100	100	90	95
228.	100	100	60	20	95	100	90	10
229.	5	10	0	0	40	20	0	0
230.	10	40	10	10	95	40	100	80
231.	100	100	75	80	100	100	100	75
232.	100	100	90	100	100	100	85
233-	100	100	80	100	100	100	100
234-	95	100	50	95	100	100	85	—
235.	100	100	70	100	. 90	100	100
236,	100	100	75	100	100	100	85
237-	100	100	55	40	100	100	90	7
238.	100	100	65	95	100	100	100	95
239.	100	100	30	15	100	100	95	90
243.	100	100	80	100	100	100	80

Megjegyzés — : a fajta valamilyen ok miatt nem csírázott ki, az üres hely azt jelenti, hogy a gyomot nem vizsgáltuk

Kikelés utáni gyomirtó hatás vizsgálata

Ezt a vizsgálatot a kikelés előtti hatás vizsgálatával azonos módon végeztük, azzal a kivétellel, hogy a nyolc különböző gyomfajta magvait a kezelés előtt 10-12 nappal ültettük el. A kezelt edényeknek csak a talaját öntöztük és a permetezett növények leveleit nem.

A kikelés utáni gyomirtó hatás vizsgálatának az eredményeit a III. táblázatban foglaltuk össze.

III, táblázat

Kikelés utáni gyomirtó hatás Alkalmazott hatóanyagmennyiség: 4,48 kg/ha

A hatósorszáma	FT	WG	WO	AMG	VL	MD	CD	PW	YNG
I.	85	95	20	95	100	100	95		95
2.	90	100	65	100	100	100	100		100
3, 4.	60	60	90	40	60	60	90		70
5.	40	60	10	20	40	40	90		80
6.	40	50	10	60	20	20	• 60		50
7.	80	80	80	60	60	90	60		60
8.	100	80	60	30	80	80	80		80
9.	70	70	60	40	60	60	80		70
13.	40	40	60	30	60	60	90		60
14	100	100	90	10	20	20	90		100
21.	0	20	0	0	10	20	10		0
23.	100	100	95	70	60	60	80		100
35.	90	90	50	20	100	100	100		80
39-	100	100	95	100	100	100	90		100

-121

192 442

40.	100	70	90	100	—	90	98	70
45,	100	85	100	85		100	100	65
55.	100	100	95	100	100	100	100	95
71.	100	100	85	100	100	100	100	90
88.	100	100	80	100	100	100	100	90
167,	. 100	100	75	90	100	100	100	90
183.	100	100	65	30	100	100	100	90
199.	100	80	60	20	90	90	80	45
200.	90	60	60	60	60	60	40	70
201.	90	70	70	40	70	70	60	60
202. '	100	90	70	50	100	100	80	80
203.	100	100	10	20	20	20	80	60
204.	50	30	10	0	0	0	60	0
205.	20	40	10	60	90	40	60	40
206.	80	80	80	80	100	100	80	50
207	60	50	50	20	60	60	80	60
208'.	100	80	80	75	-	100	100	95
209.	100	60	50	80	90	90	40	60
211.	15	100	0	50	100	80	70	40
212.	20	40	10	60	90	90	60	40
213.	25	45	10	20	20	20	60	40
214.	90	80	80	80	100	100	100	70
215.	100	100	90	100	100	100	100	90
216.	100	100	85	100	100 ‘	100	100	95
217.	65	100	0	0	100	20	20	90
218.	100	100	0	20	100	100	98	95
219.	100	100	90	85	100	100	100	95
220.	100	65	80	50	100	100	60	60
221.	60	70	70	40	80	70	30	50
222.	0	60	40	100	100	90	20	30
223.	100	76	80	40	100	50	20	30
224-	90	100	100	100	100	100	100	40
225.	60	70	70.	70	90	65	40	60
226.	100	100	85	100	100	100	100	60
227.	95	85	90	100	100	100	90	45
228.	85	100	0	10	15	95	40	50
229.	85	70	65	0	0	0	0	35
230.	20	40	10	15	70	40	35	40
231.	100	95	100	95	100	95	100	40
232.	65	75	75	80	90	85	80	60
233.	80	80	70	95	80	85	80	50
234-	100	80	25	80	75	80	85	35
235-	100	100	40	95	95	100	95	50
236-	75	70	50	90	90	100	90	50
237.	100	80	80	60	85	60	0
238.	98	90	60	35	—	100	60	90
239.	70	65	20	15	95	40	70	45
243.	95	50	50	80	80	80	65	50

A fenti, kikelés előtti és utáni vizsgálatokat elvégeztük a 4 075 239 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő, szerkezetileg nagyon hasonló herbicid prekurzorral, a 2-benzoil-5,5-dimetil ciklohexán-dionnal is, ez azonban mindkét vizsgálatban teljesen hatástalannak bizonyult. A 4 227 919 sz amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő, hasonló szerkezetű, négy (VI) általános képletű herbicid hatóanyag — a képletben R’ izobutil-, metil- propil- és etilcsoport — herbicid hatékonysága pedig a hatóanyagokat 4,48 kg/ha mennyiségben alkalmazva mindkét esetben kisebb, mint 25%. A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatékonysága tehát felülmúlja az ismert hasonló szerkezetű, herbicidként való alkalmazásra javasolt vegyületekét.

Kikelés előtti gyomirtó hatás vizsgálata több gyomnövényre vonatkozóan.

Néhány vegyület kikelés előtti gyomirtó hatását vizsgáltuk nagyobbszámú gyomnövény esetében,

3,24 kg/ha hatóanyagmennyiség alkalmazásával.

Az eljárás lényegében hasonló volt a fentebb leírt a kikelés előtti gyomirtó hatás vizsgálatához, kivéve, hogy 300 mg vizsgálandó vegyűletet mértünk ki és az alkalmazott mennyiség 374 liter/ha volt.

A szőrös disznóparéjt (PW) és a fodros lóromot (CD) kihagytuk és a következő gyomfajtákat vontuk be a vizsgálatba:

rozsnok	Bromus tectorum	(DB)
claszpeije	Lolium multi flórom	(ARG)
tarka cirok	Sorghum bicolor	(SBC)
pillangósvirág	Sesbania exaltata	(SESB)
csucsor	Solanum sp.	(SP)
szerbtövis	Xanthiun^sp.	(CB)

-131

192 442

A vizsgálati eredmények a IV. táblázatban találhatók

IV. Táblázat

Kikelés előtti, több gyomfajtára vonatkozó gyomirtó hatás vizsgálata

A hatóanyag sorszáma ’	DB	FT	ARG	WG	SCH	WO	BSG	AMG	SESB	VL	SP	MD	YNG	CB
24.	80	100	100	100	100	80	95	70	60	100	40	85	100	10
210	100	100	100	100	100	100	100	20	10	100	20	95	100	20
240.	65	100	60	100	100	60	90	100	90	100	20	100	30	40
241.	70	100	60	100	100	95	95	100	95	100	0	100	85	25
242.	60	100	75	100	100	85	100	100	90	100	25'	100	90	25

Megjegyzés; a 240—242. számú vegyületeket 1,12 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk.

A találmány szerinti készítmények gyomirtóként, különösen kikelés előtti gyomirtóként használhatók 20 és különböző módon és koncentrációban vihetők fel.

A gyakorlatban a hatóanyagokból oly módon készítünk gyomirtószert, hogy a hatásos hatóanyagmenynyiséget olyan adjuvánsokkal és hordozókkal keverjük össze, amelyeket általában mezőgazdasági felhasznúlásra kerülő hatóanyagok diszpergálásának az elő- & segítésére alkalmaznak, felismerve azt a tényt, hogy egy adott felhasználás esetén egy toxikus anyag formálása és alkalmazási módja befolyásolhatja az anyagok hatását, így ezekből a gyomirtó hatású vegyületekből aránylag nagy részecskeméretű granulátumok, nedvesíthető porok emulgeálható koncentrátumok, porozószerek oldatok és bármilyen más ismert típusú készítmények előállíthatók az alkalmazás kívánt módjától függően. Előnyös, kikelés előtt alkalmazható készítmények a nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok és a granulátumok. Ezek 35 0,5 és 95 tömeg% közötti hatóanyagot tartalmazhatnak A gyomirtás szempontjából hatásos.mennyi-» ség az irtandó magok és növények természetétől függ és az alkalmazott mennyiség 0,06 és 28 kg/ha, előnyösen 0,12 és 11,2 kg/ha közötti.

A nedvesíthető porok finomeloszlású részecskék- 40 bői állnak, amelyek vízben más más diszpergálószerben könnyen diszpergálódnak. A nedvesíthető port végül a talajon száraz porozószer vagy vízzel vagy más folyadékkal készült diszperzió formájában alkalmazzuk. A nedvesíthető porokhoz általánosan használt hordozóanyagok a fullerföld, kaolin, kovasavak ⁴⁰és más könnyen nedvesedő szerves vagy szervetlen hígítók. A nedvesíthető porok általában 5 és 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot és általában kismennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert is tartalmaznak a nedvesedés és disz- gQ pergálódás elősegítésére.

Az emulgeálható koncentrátumok homogén folyékony készítmények, amelyek vízben vagy más diszpcrgálószerben diszpergálhatók, és vagy kizárólag a hatóanyagot tartalmazzák folyékony vagy szilárd emulgeálószerrel együtt, vagy valamilyen folyékony 55 hordozóanyagot például xilolt, nehéz aromás naftákat izoforont és más nemillékony szerves oldószereket is tartalmazhatnak. A felhasználáshoz ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más hordozóanyagban diszpergáljuk és rendszerint a kezelendő területre permetezzük. A tulajdonképpeni hatóanyag kon- 60 eentrációja attól függően változhat, hogy a szert milyen módon alkalmazzuk, de a gyomirtószer általában 0,5 és 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaz.

A granulált készítményeket, amelyekben a hatóanyag aránylag nagy hordozó részecskékre van felvíve, hígítás nélkül alkalmazzuk azokon a területeken, amelyeken a vegetáció visszaszorítása kívánatos. A granulált készítmények szokásos hordozóanyagai a homok, fullerföld, bentonit, vermikulit, perlit és más olyan szerves vagy szervetlen anyagok, amelyek a toxikus anyagot abszorbeálják vagy azzal bevonhatók. A granulált készítmények általában 5 és 25 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, valamint nehéz aromás naftákat, petróleumot, vagy. más kőoiajfrakcíót vagy növényi olajokat és/vagy permettüpadást fokozó anyagot, így dextrineket, ragasztókat vagy műgyantákat tartalmaznak.

A mezőgazdasági készítményekben általánosan használt nedvesítő-, diszpergáló-, vagy emulgeálószerek például az alkil- és alkil-aril-szulfátok és -szulfonátok és ezek nátriumsói, a polialkoholok és más típusú felületaktív szerek, amelyek közül sok a kereskedelemben kapható. Ha van a gyomirtószerben felületaktív anyag, a mennyisége általában 0,1 és 15 tömeg% között változik.

A porok, amelyek a hatóanyagnak finomeloszlású szlárd anyagokkal, így talkummal, lisztekkel, agyagokkal és más szerves és szervetlen anyagokkal mint diszpergálószerekkel, vagy hordozókkal alkotott szabadonfolyó keverékei a talajba bedolgozható készítmények.

A pasztákat amelyek a finomeloszlású szilárd hatóanyagnak folyékony hordozóban, például vízben vagy olajban készült homogén szuszpenziói, speciális célokra alkalmazzuk. Ezek a szerek általában 5 ís 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, emellett esetleg kismennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert is tartalmaznak a diszpergálás elősegítésére. A pasztákat általában hígítva és a kezelendő területre permetezve alkalmazzuk.

További gyomirtásra használható szerek például a hatóanyag egyszerű oldatai, amelyek olyan díszpergálószerben készülnek, amelyekben az oldódás a kívánt koncentrációban teljes ilyenek például az aceton az alkilezett naftalinok, xilolok és más szerves oldószerek. Nyomás alatti spray-k, különösen ae.roszo’ok amelyekben egy alacsony forráspontú disz14

-141 pergáló oldószer hordozó, így valamilyen freon elpárolgása következtében a hatóanyag finomeloszlású diszperzió formájában van jelen, szintén használhatók

A találmány szerinti fitotoxikus szereket a szokásos módon alkalmazzuk. Így a poralakú és folyékony készítményeket porozókkal, kézi permetezőkkel és permetező-porozókkal vihetjük fel a növényre. A szereket repülőgépről is kiszórhatjuk por vagy permet formájában mert nagyon kis adagban is hatásosak. Ha módosítani vagy megszüntetni akarjuk a, csírázó magvak vagy kikelő palánták növekedését, eljárhatunk például úgy, hogy a poralakú vagy folyékony készítményeket a hagyományos módon feivisszük a talajra és a talajfelszín alatt legalább 1,27 cm mélységben eloszlatjuk A fitotoxikus készítményeket nem szükséges a talaj részecskéivel összekeverni, mivel ezeket egyszerűen a talajfelszínre permetezhetjük vagy önthetjük. A találmány szerinti fitotoxikus készítményeket a kezelendő terület öntözővizéhez is adhatjuk. Ez az alkalmazás lehetővé teszi a szerek talajbajutását, mivel a víz a talajban abszorbeáiódik. A talaj felszínére vitt poralakú, granulált vagy folyékony készítményeket hagyományos módon, így tárcsázással, boronálással vagy keverési művelettel a talaj felszíne alá juttathatjuk.

A találmány szerinti fitotoxikus készítmények más adalékokkal, például műtrágyákkal, és más herbicidekkel, peszticidekkel is összemérhetők, vagy a fentebb leirt adjuvánsokkal kombinálhatok. Más fitotoxikus vegyületek, amelyek a fentebb leírt vegyületekkel összekeverve használhatók például az anilidek, így a 2-benztiazol-2-il-oxi-N-metil-acetanilid, 2-klór-2’,6*-dimetil-N-(n-propil-etil)-ace tanúid, 2-klór-2’,6’-díetil N-(butoxi-metil)-acetanüid, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavak 2.4 5-triklór-fenoxi-ecetsav, 2-metil4-klór-fenoxi-ecetsav és sóik, észtereik és amidjaik, triazinszármazékok így a 2,4-bisz-(3-nietoxi-propil-amino)-6-(metü-tio)-szimmetrikus-triazin, 2-klóR-4-(etil-amino)-6 (izopropil-amino)-szimmetrikus-triazin és 2(etil-amino)-4-(izopropú-amino)-szimmetrikus-triazin és 2-(etil-amino)-4-(izopropil-amino)-6-(metil-tio)szimmetrikus-triazin, karbamidszármazékok, így a 3-(3,5 diklór-fenil)-l 1-dimetil-karbamid és 3-(p-klór-fenil)-! 1 dimetil-karbamid, és acetamidok így az N,N-diaúií-a-klór-acetamid, benzoesavak, így a 3-amino 2 5-diklór-benzoesav, tiokarbamátok, így az S(1 ,l-dímetil-benzú)-piperidin-l-karbotioát, 3-(4-k1ór-fenil)-me til-dietil-karbotioát, etil-l-hexahidro-l ,4-azepin 1-karbutioát S-etil-bexahidro-lH-azepin-1 -karbotioát. S-propil-N.N-dipropil-tiokarbamát, S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát. S-etil-ciklohexil-etü-íiokarbamát S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1-karbotioát, anilinek így a 4-(metil-szulfonil)-2 6-dinitro-N,N-helyettesített -anilin, 4-(trifluor-metú)-2,6-dinitro-N J4-dí(n-proptljanilin, 4-(trifIuor-metiI)-2,6-dinitro-N,N-di•(n-propil)-anilin, 4-(trifIuor-metil)-2,6-dinitro-N-etil-N-butil-aiiilin. 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav 2(l-/etoxi-imino/-butil)-5-(2-/etil-tio/’propil)3 hidroxi-2-cikIohexén-l-on.’(±)-butiI-2-{4-/5-(trifluor-metil/-2-piridinil/-oxi/-fenoxí)-propionát, nátrium-5-(2 klór-4 /trifluor-metíl/-fenoxi)-2-nitro-benzoát, 3•iz.opropil 1H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxíd és 4-amino-6(terc-butÜ)-3-metil-tio)-szimmetrikus triazin 5(4H)-on vagy 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)3 (metil-tio)-l 2 4-triazin-5(4H)-on és S-(0,0-diizopropílj-benzolszulfonamid. A hatóanyaggal kombinálható műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid és szuperfoszfát. További használható adalékanyagok azok, amelyekben a növényi szervezet gyökeret ereszt és nő, ilyen például a komposzt, trágya, humusz, homok és hasonlók.

A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákon mutatjuk be.

Nedvesíthető por

4-Dimetil-2-(2 4-diklór-benzoil)-ciklohexán-

1,3-díon	801%
íátrium-dialkil-naftalinszulfonát	0,5 r%
tátriuin-ligninszulfonát	4t%
attapulgit	12,5 r%
Folyékony készítmény
4 4-Dimetü-2-{2,4-diklór-benzoü)-
•cikJohcxán-1,3-dion	45 t%
poli(oxi-e tiléuj-éter	5 t%
at tagéi	0,05 t%
propilénglikol	10 t%
benzizotiazolin 3-on	0,03 t%
szilikon habzásgátló	0,02 t%
víz	39,9 t%
Emulgeálható koncentrátum
4 4 Dimetil-2-(2,4-díklór-benz.oil)-ciklo-
hexán-1 3-dion	24 t%
olajoldható szulfonátok és poli(oxi-eíilén)-
-éterek keverékét tartalmazó emulgeátor	10%
poláris oldószer	27 t%
petróleum szénhidrogének	39 t%
Extrudált granulátum
4 4-Dimetil-2-(2,4-diklór-benzoil)-ciklo-
hexán-1 3-dion	10 t%
nátrium-ligninszulfonát	5t%
kalcium-karbonát	85 t%

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1 Herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-95 t% mennyiségben olyan (!) általános képletű 2-(2-helyettesített benzoilj-ciklohexán-l 3-dion-származékot vagy annak bázikus, előnyösen trietanol-amin-sóját tartalmazza, amelynek képletében

R 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy R^a-O-Ccsoportot jelent, a képletben ö

R^a 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R’ hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy

R és R^l együttesen 3-6 szénatomos alikénláncot alkot

R² fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomos alkioxiesopott

R³ és R⁴ egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, cianocsoport, nitrocsoport vagy R°SO -csoport, ahol

R~ 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0, 1 vagy 2,

R⁵ hidrogénatomot vagy 14 szénatomos alkilcsoportot

R⁶ hidrogénatomot

-151

192 44’

R⁷ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, és

R⁸ hidrogénatomot jelent, egy vagy több adalékanyag, így hígítószer, előnyösen attapulgit vagy kalcium-karbonát, oldószer, előnyösen petróleum-szénhidrogén és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen olajoldható szulfonátok és poli(oxietilén)-éterek keveréke vagy nátrium-dialkil-naftalinszuífonát mellett. (Elsőbbsége; 1984. 08.

17.)
2. Áz 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j ellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza amelynek képletében

R, R¹, R⁵, R* és R⁸ az 1. igénypontban megadott jelentésű,

R² klór- bróm- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport

R³ és R⁴ egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, nitrocsoport vagy R⁶SO_ncsgport ahol

R° 1 4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0 1 vagy 2 és

R⁷ hidrogénatomot jelent. (Elsőbbsége; 1983. 09.16.)
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza, amelynek a képletében

R 1-
4 szénatomos alkilcsoportot,

R¹ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot

R² klór-, bróm- jódatomot vagy metoxicsoportot, R³ és R⁴ egymástól függetlenül hidrogén-, klór-, brómatomot metil-, metoxi-, nitro- vagy R±SO_n-csoportot jelent, a képletben

R° 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel és n értéke 2

R^s hidrogénatomot, vagy 1-4 szénatomos alkilcso5 portot

R⁶ hidrogénatomot,

R⁷ hidrogénatomot, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és

R⁸ hidrogénatomot jelent. (Elsőbbsége: 1984. 08. m ^17J ^lu 4, Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazza, amelynek a képletében

R metilcsoport, ig R¹ hidrogénatom vagy metilcsoport,

R² klór-, bróm-jódatom vagy metoxiesoport,

R³ és R⁴ egymástól függetlenül hidrogén-, klór-, brómatom, metil-, metoxi-, nitro- vagy R±SO_ncsoport a képletben

R± 1-4 szénatomos alkilcsoport és

20 n értéke 2,

R⁵ hidrogénatom vagy metilcsoport,

R* hidrogénatom,

R⁷ hidrogénatom vagy metilcsoport,

R⁸ hidrogénatom (Elsőbbsége: 1984.08.17.)
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal

25 jeli e m e z v e, hogy hatóanyagként 4,4-dimetil-2-(2 4-diklór-benzil)-ciklohexán-l,3-diont tartalmaz. (Elsőbbsége: 1983 09.16.)
6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a 4,4-dimetil-2-(2,4-diklór-benzil)-ciklohexán-l,3-dion trietanol-ammóniumsóját tartalmazza. (Elsőbbsége: 1983. 09.16.)
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4,4-dimetil-2-(2-klór-4-/metil szulfonil/-benzil)-ciklohexán-l ,325 -diont tartalmaz. (Elsőbbsége 1983.09.16.)