DE1282816B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Farbstoffen und deren Aminsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Farbstoffen und deren AminsalzenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
C07c
22e-4
12q-l/02
12q-l/02
P 12 82 816.9-43 (F 47533)
28. Oktober 1965
14. November 1968
Es wurde gefunden, daß man neue wasserlösliche basische Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
R.
NO2
, ,-NH-T(CH^1-NH]11-
R,y >ν'
Il
-(CH2),,, -NH- R,
in welcher Ri und R-j Wasserstoff- oder Halogenatome
oder Alkyl-. Carboxyl-, Sulfonsäure-. Nitril-, Nilro-. — COOR'-. —CO —NRR"- oder
--- SOj NRir'-Gruppen. wobei R' und R" Wasserstoflatome
oder Alkyl-. Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, R:i ein Wasserstoffatom
oder die Gruppierung
O,N --
darstellen, wobei Ri und Rj die vorstehend genannten
Bedeutungen haben. ;; eine ganze Zahl von 1 bis 6 und in eine ganze Zahl von 2 bis 6 darstellt, und
deren Aminsalze herstellen kann, indem man 1 Mol eines Polyamins der allgemeinen Formel (2)
H2N \«'lU)m NH]11 iCU:)m NH2 (2)
11 und in haben hierin die \orstehend genannten
Bedeutungen, mit mindestens 1 Mo! einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
NO. Cl
(3)
in welcher Ri und Rj die vorstehend genannten
Bedeutungen haben, in wäßrigem, wäßrig-organischem oder rein organischem Medium, gegebenenfalls in
Gegenwart säurebindender Mittel, umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Farbbasen in die
entsprechenden Aminsalze überführt.
Die ( msetzung kann beispielsweise in einem Alka- so
110I \on 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder in Xylol.
Dimethylformamid. Alhylenghkol. Diäthylenglykol.
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
basischen Farbstoffen und deren Aminsalzen
basischen Farbstoffen und deren Aminsalzen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Gustav Schäfer,
6230 Frankfurt-Unterliederbach;
Dipl.-Chem. Dr. Norbert Ottawa,
6230 Frankfurt-Höchst
Dipl.-Chem. Dr. Gustav Schäfer,
6230 Frankfurt-Unterliederbach;
Dipl.-Chem. Dr. Norbert Ottawa,
6230 Frankfurt-Höchst
Diäthylenglykolmonoäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran
als organisches Medium erfolgen.
Als säiirebindende Mittel können beispielsweise Alkalihydroxyde. Alkalicarbonate, Alkalinydrogencarbonate
oder tertiäre organische Basen, wie Pyridin. Picoline oder Dimethylformamid, verwendet werden.
Die Umsetzung erfolgt zwischen etwa 20 und etwa 150 C. vorzugsweise zwischen etwa 80 und
etwa 120 C. Die im Einzelfall anzuwendende optimale Temperatur ist auf die jeweils angewandten Reaktionskomponenten
einschließlich Reaktionsrnedium abzustellen. Man kann die Reaktion auch oberhalb
oder unterhalb des genannten Temperaturbereichs durchführen: jedoch sind im Falle des Arbeitens
bei tieferen Temperaluren die Reaktionszeiten entsprechend länger.
Je nach dem angewandten Mengenverhältnis der genannten Reaktionskomponenten und den gewählten
Reaktionsbedingungen. wie Temperatur, Reaktionsmedium. Gegenwart oder Abwesenheit
säurebindender Mittel, erhält man entweder einheitliche Farbstoffe der genannten allgemeinen Formel (1),
worin R:1 entweder ein Wasserstoffatom oder die Gruppierung
O, N
R2
darstellt, oder Gemische aus solchen Farbstoffen. Das Molverhältnis der beiden Reaktionskomponenten
bewegt sich je nach gewünschtem Endprodukt
809 637 871
zwischen 1 : 1 und 1 : 2, jedoch kann in den Fällen, in denen beide primäre Aminogruppen des eingesetzten
Diamins zur Reaktion gebracht werden sollen, also ein Molverhältnis von mindestens 1 : 2
erforderlich ist, die Verbindung der genannten allgemeinen Formel (3) auch in einem darüber hinausgehenden
Überschuß, beispielsweise in einem dreibis fünffachen molaren Überschuß, eingesetzt werden.
Die neuen, verfahrensgemäß herstellbaren Farbstoife fallen teils als freie Basen, zum Teil in Form
der Hydrochloride an. Sie. können aber auch durch Zugabe von anorganischen oder organischen Säuren
oder von geeigneten Salzen in die entsprechenden Farbstoffsalze, wie beispielsweise in die Azetate,
Bisulfate, Sulfate, Phosphate oder Chlorzinkdoppelsalze, übergeführt werden.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffbasen sind wasserlöslich, jedoch hängt der Grad der Wasserlöslichkeit
in erheblichem Maße von der jeweiligen Struktur des Farbstoffs ab.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe er-. geben in Form der freien Basen auf Polyesterfasern,
wie Polyäthylenterephthalatfasern, in Form der Salze, d. h. aus saurem wäßrigem Medium, auf
Keratinfasermaterial, wie Wolle oder Leder, oder insbesondere auf Polyacrylnitrilfasern grünstichigbis
rotstichiggelbe Färbungen oder Drucke von guten Licht- und Naßechtheiten.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1 088 020 bekannten Farbstoffen der allgemeinen
Formel
NO2 NO2
NH- (CH2),, — NH
worin η die Zahl 2, 3 oder 6 bedeutet, zeichnen sich
die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur durch ein besseres Ziehvermögen und durch
bessere Reibechtheit der Polyacrylnitrilfärbungen aus.
Zu einer Lösung von 157,5 Gewichtsteilen o-Chlornitrobenzol
in 50 Gewichtsteilen n-Butanol werden
und rührt weitere 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Zugabe von etwa 250 Gewichtsteilen Äthanol
wird abgekühlt, abgesaugt und mit Äthanol gewaschen. Man erhält den trockenen Farbstoff als
gelbes Kristallpulver, das aus saurem, wäßrigem Bad auf Polyacrylnitrilfasern rotstichiggelbe Färbungen
ergibt.
In eine. Aufschlämmung von 157 Gewichtsteilen o-Chlornitrobenzol in 60 Gewichtsteilen Wasser läßt
man bei 80"C unter Rühren 65,5 Gewichtsteile Dipropylentriamin zutropfen und rührt die Mischung
1 Stunde lang bei 10O1C. Anschließend verdünnt man mit 250 Gewichtsteilen Methanol und filtriert
die heiße Lösung. Das Filtrat wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert und kalt gerührt, wobei der
Farbstoff als salzsaures Salz auskristallisiert. Er wird durch Absaugen, Waschen und Trocknen in
Form eines gelben Kristallpulvers isoliert. Der Farbstoff ergibt aus saurem, wäßrigem Bad auf
Polyacrylnitrilfasern rotstichiggelbe Färbungen von guter Lichtechtheit.
Bei s ρ iel 4
65 Gewichtsteile o-Chlornitrobenzol werden in etwa 25 Gewichtsteilen n-Butanol unter Rühren
auf 800C erhitzt. Dann läßt man 30 Gewichtsteile
Triäthylentetramin zutropfen und rührt etwa 1 Stunde lang nach. Anschließend trägt man 17 Gewichtsteile
Natriumbicarbonat ein und hält 11 Stunden bei 1250C. Nach Zugabe von etwa 250 Gewichtsteilen
Methanol und 50 Gewichtsteilen verdünnter Salzsäure läßt man unter Rühren erkalten. Der erhaltene
Kristallbrei wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff
in Form gelber Kristalle.
In 500 Volumteilen Dimethylformamid werden 180 Gewichtsteile Dipropylentriamin und 330 Gewichtsteile
o-Nitrochlorbenzol unter Rühren auf 130°C erhitzt und 12 Stunden bei dieser Temperatur
gehalten. Anschließend läßt man unter Rühren
bei 8O0C 65,5 Gewichtsteile Dipropylentriamin unter 45 erkalten, saugt den ausgefallenen Kristallbrei ab
Rühren zugetropft. Man heizt auf 130 bis 135 C und hält diese Temperatur etwa 1 Stunde lang.
Dann gibt man 42 Gewichtsteile Natriumbicarbonat zu und rührt weitere 10 Stunden bei dieser Temperatur.
Nach Zugabe von etwa 250 Gewichtsteilen Äthanol wird abgekühlt und der Kristallbrei abgesaugt
und mit Äthanol gewaschen. Man erhält den trockenen Farbstoff als gelbes Pulver in guter
Ausbeute, dessen Reinheitsgrad sich durch Umkristallisieren aus Eisessig noch erhöhen läßt. Er
besteht zum überwiegenden Teil aus dem salzsauren Salz des doppelseitigen Kondensationsproduktes, das
aus saurem, wäßrigem Bad auf Polyacrylnitrilfasern rotstichiggelbe Färbungen von guter Lichtechtheit
ergibt.
und wäscht diesen mit Äthanol nach. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff in Form eines
gelben Kristallpulvers, dessen Reinheitsgrad sich durch Umkristallisieren in Eisessig noch erhöhen
läßt. Der Farbstoff ergibt aus saurem, wäßrigem Bad auf Polyacrylnitrilfasern rotstichiggelbe Färbungen
von guter Lichtechtheit.
In 300 Gewichtsteilen Wasser werden 64 Gewichtsteile 1 - Chlor - 2,6 - dinitrobenzol - 4 - sulfonsaures
Kalium eingetragen und mit Natriumcarbonat unter ■ Rühren auf einen pH-Wert von 7,5 bis 8 gestellt.
Anschließend tropft man unter Rühren 20,6 Gewichtsteile Diäthylentriamin zu und erhitzt unter
Rühren auf etwa 95 C, bis die Kondensation beendet ist, was etwa 6 Stunden in Anspruch nimmt.
Dabei wird durch Zugabe von Natriumbicarbonat ein pH-Wert von 7 bis 7,5 eingehalten. Dann gibt
Zu einer Lösung von 157,5 Gewichtsteilen o-Chlornitrobenzol
in 50 Gewichtsteilen n-Butanol werden
bei 8O0C 51,5 Gewichtsteile Diäthylentriamin unter 65 man so viel Wasser bei 95' C zu, bis alles in Lösung
Rühren zugetropft. Man heizt auf 130 bis 135 C gegangen ist, klärt durch Zugabe von 10 Gewichtsund
hält die Temperatur etwa 1 Stunde lang. Dann gibt man 42 Gewichtsteile Natriumbicarbonat zu
teilen Aktivkohle und filtriert. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Kristallbrei abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man den Farbstoff in Form eines gelben Kristallpulvers erhält.
Der Farbstoff ergibt aus saurem, wäßrigem Bad auf Wolle oder Leder gelbe Färbungen.
In 300 Gewichtsteilen Wasser werden 49 Gewichtsteile 1 -Chlor-I^-dinitrobenzol-^carbonsäure
eingetragen und unter Rühren mit Natriumbicarbonat bei 95 C auf einen pH-Wert von 7,5 bis 8 gestellt.
Dann tropft man 20 Gewichtsteile Diäthylentriamin zu und hält bei 95 C mit Natriumbicarbonat den
pH-Wert 7,5 ein, bis die Kondensation beendet ist. Anschließend verdünnt man die heiße Lösung mit
Wasser, bis alles in Lösung gegangen ist, klärt durch Zugabe von 10 Gewichtsteilen Aktivkohle und filtriert.
Mit verdünnter Salzsäure wird auf einen pH-Wert von 4 bis 5 gestellt und nach dem Abkühlen der
ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält den Farbstoff in Form eines
gelben Kristallpulvers, das aus saurem, wäßrigem
ίο Bad auf Wolle oder Leder gelbe Färbungen ergibt.
Weitere verfahrensgemäß herstellbare Farbstoffe erhält man aus den in der nachstehenden Tabelle
aufgeführten Komponenten:
Polyaminkomponente | -NH] | 3 —(CH2),- | -NH, | o-Nitrochlorbenzolkomponente | ^pCl )— NO, |
CH3OOC - | ./■· ■\/ |
(«J
'"■/ |
.-,>■■' ■■■
. ■>■■. ■' |
L-NO, | Reaktionsmedium | |
1 | H2N-[(CH2), | -NH]4-(CH2J2- | -NH2 | pCl J-NO2 |
Ο,ί | N( L ,X "■<■/ |
O2N- | Z | C L-NO, |
n-Butanol | ||
2 | Η,Ν —[(CH2), | -NH- | NH2 | C | Y-Cl J-NO2 |
P1 L-NO2 |
(CH3J2N — O2S - | n-Butanol | ||||
3 | H2N — (CH2), | -NH- | NH2 | \/ | J-NO2 | Ll | n-Butanol | |||||
4 | H2N (CH,)., | Cl V | NO, I " |
n-Butanol | ||||||||
-NH- | NH, | |||||||||||
5 | H2N-(CH,).,- | -NH- | NH2 | n-Butanol | ||||||||
6 | H2N — (CH2)3 - | n-Butanol | ||||||||||
- NH | NH2 | |||||||||||
7 | H2N — (CH2), - | -NH- | NH2 | n-Butanol | ||||||||
X | H2N-(CH,).,- | - (CH2J2— | n-Butanol | |||||||||
-(CH2I3- | ||||||||||||
-(CH2J3- | ||||||||||||
-(CH2I3- | ||||||||||||
-(CH2I2- | ||||||||||||
- (CH,)., — | ||||||||||||
Fortsetzung
Polyaminkompnnciuc
H2N — (CH2)., — NH — (CH2)., — NH2
H2N — ('CH2)., — NH — (CH2)., — NH2
H2N - iClUh NH - (CH2)., - NH2
o-Nilrochlorbenzolkoinponenle
NO,
NO,
CH3 O
NO,
N — O2S ---, ρ Cl
-NO,
Rcaklionsmcdium
n-Bulanol
n-Butanol
n-Butanol
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Farbstoffen der allgemeinen Formel (1)N-NO,
L-MH-C(CH2)NH],,--(CH2I111-NH-R,45in welcher Ri und R-i Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-. Carboxyl-. Sulfonsäuren Nitrik Nitro-. -COOR-. — CO -NRR"- oderS0L> — NR'R"-Gruppen, wobei R' und R" Wasserstoffatome oder Alkyl-. Cycloalkyl-. Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten. R.j ein Wasserstoffatom oder die Gruppierung?\.'R1 SSO, NZahl von 1 bis 6 und ni eine ganze Zahl von 2 bis 6 darstellt, und deren Aminsalzen. d a d u r c Ii g e k e η η ζ e i c h η e t. daß man 1 Mol eines Polyamins der allgemeinen Formel (2)H2N - [(CH2),,, ■- NH],, - (CH2),,,- NH2 (2)worin /;/ und /; die umstehend genannten Bedeutungen haben, mit mindestens 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)NO2
ClR,in welcher Ri und R-> die \orstehend genannten Bedeutungen haben, in wäßrigem, wäßrig-organischem oder rein organischem Medium umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Farbbasen in die entsprechenden Aminsalze überführt.darstellen, wobei Ri und Ri die \orstehend genannten Bedeutungen haben. /; eine ganze In Betracht eezouene Druckschriften: Deutsche Ausleiieschrift Nr. 1 088 020.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetatel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF47533A DE1282816B (de) | 1965-10-28 | 1965-10-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Farbstoffen und deren Aminsalzen |
AT995766A AT259720B (de) | 1965-10-28 | 1966-10-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, basischen Farbstoffen und deren Salzen |
NL6615092A NL6615092A (de) | 1965-10-28 | 1966-10-25 | |
CH1546866A CH470462A (de) | 1965-10-28 | 1966-10-25 | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Farbstoffen |
GB4799366A GB1116138A (en) | 1965-10-28 | 1966-10-26 | Water-soluble basic nitro dyestuffs, their salts and process for their manufacture |
FR81965A FR1498006A (fr) | 1965-10-28 | 1966-10-28 | Colorants basiques et leur préparation |
BE689043D BE689043A (de) | 1965-10-28 | 1966-10-28 |
Applications Claiming Priority (1)
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DE1282816B true DE1282816B (de) | 1968-11-14 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEF47533A Pending DE1282816B (de) | 1965-10-28 | 1965-10-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Farbstoffen und deren Aminsalzen |
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DE4115983A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
Citations (1)
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---|---|---|---|---|
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1966
- 1966-10-25 AT AT995766A patent/AT259720B/de active
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- 1966-10-25 NL NL6615092A patent/NL6615092A/xx unknown
- 1966-10-26 GB GB4799366A patent/GB1116138A/en not_active Expired
- 1966-10-28 BE BE689043D patent/BE689043A/xx unknown
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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CH470462A (de) | 1969-03-31 |
BE689043A (de) | 1967-04-28 |
GB1116138A (en) | 1968-06-06 |
NL6615092A (de) | 1967-05-02 |
AT259720B (de) | 1968-01-25 |
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