DE1281430B - Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethallylchloridInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WJLW PATENTAMT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/02
Nummer: 1281430
Aktenzeichen: P 12 81 430.1-42 (C 38688)
Anmeldetag: 2. April 1966
Auslegetag: 31. Oktober 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid durch Chlorierung eines Isobutylen
enthaltenden Q-Kohlenwasserstoffgemisches.
Als derartiges Kohlenwasserstoff gemisch können insbesondere die Butan-Buten-Fraktionen, die nach Entfernung
der Mischungen von Kohlenwasserstoffen mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, wie Äthylen, Propylen
und Propan, aus Petroleumnaphtha oder Crackgas erhalten werden, verwendet werden.
Unter B-B-Fraktion soll weiter unten die Butan-Buten-Fraktion verstanden werden.
Die B-B-Fraktion ist in zwei Typen erhältlich. Die eine wird vor der Abtrennung des Butadiens und die
andere, die sogenannte Rücklauf-B-B-Fraktion, nach der Abtrennung des Butadiens erhalten.
Diese beiden Typen von B-B-Fraktionen haben die in Tabelle 1 angegebene Zusammensetzung.
In beiden Fällen besteht das Gemisch größtenteils aus Isobuten und in geringerem Maße aus 1-Buten,
2-Buten, Isobutan sowie anderen gesättigten Kohlen- ao Wasserstoffen.
Tabelle 1
Zusammensetzung der B-B-Fraktion
Zusammensetzung der B-B-Fraktion
Bestandteil | B-B-Fraktion (Molprozent) |
Rücklauf- B-B-Fraktion (Molprozent) |
C2H6 CßHg QHe ISO-C4H10 n-QH10 1-C4H10 ISO-C4H8 trans-2-C4H8 ...... eis-2-C4H8 .'... 1,3-C4H8 Cj-Fraktion ....... |
0,03 0,66 8,03 1,21 8,83 1,00 42,91 4,99 3,33 27,81 1,20 (100,00) |
0,11 0,07 11,76 . 12,33 20,03 . 47,80 4,05 1,59 2,26 . (100,00) |
F1 Nach den bislang üblichen Verfahren wurde
■* Methallylchlorid durch Umsetzung von vergleichsweise
reinem Isobuten mit Chlor hergestellt. Zur Gewinnung
' des hierfür erforderlichen Isobutens wurde eine
"* B-B-Fraktion mit 60gewichtsprozentiger Schwefel-
H säure behandelt, um das in der Fraktion enthaltene
Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid
Anmelder:
Chiyoda Kako Kensetsu Kabushiki Kaisha, Tokio
Vertreter:
Dr. G. W. Lotterhos
und Dr.-Ing. H. W. Lotterhos, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Annastr. 19
Als Erfinder benannt:
Tomoo Kiryu, Zushi-shi, Kanagawa-ken (Japan)
Isobuten zu adsorbieren, und dann durch Verdünnung der Schwefelsäuren auf eine Konzentration von
40 Gewichtsprozent das adsorbierte Isobuten freigesetzt und gesammelt.
Das Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid durch Chlorierung von Isobuten wurde vor langer Zeit von Schechukov (J. Russ. Phys. Chem. Soc, 16, S. 478 [1884]) gefunden und ist seither Gegenstand ausgedehnter Untersuchungen von Burgin et al (Groll, H ear η und Burgin, Ind.
Das Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid durch Chlorierung von Isobuten wurde vor langer Zeit von Schechukov (J. Russ. Phys. Chem. Soc, 16, S. 478 [1884]) gefunden und ist seither Gegenstand ausgedehnter Untersuchungen von Burgin et al (Groll, H ear η und Burgin, Ind.
Eng. Chem., 31, S. 1239 [1939], Burgin und H earn, Ind. Eng. Chem., 31, S. 1413 [1939], sowie
Groll, H ear η und Burgin, Ind. Eng. Chem.,
31, S. 1530 [1939]) gewesen.
Aus der deutschen Patentschrift 841 456 ist es ebenfalls bereits bekannt, zur Herstellung von Methallylchlorid
ein Isobutylen zu chlorieren, das in einer vorangegangenen Verfahrensstufe über das tert.-Butylchlorid
aus einem Isobutylen enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch, insbesondere den beim
Cracken von Erdöl anfallenden C4-Fraktionen, isoliert worden ist.
Es wurde nun gefunden, daß 1-Buten, eines der n-Butene in der B-B-Fraktion, im Vergleich zu anderen
Butenen eine vergleichsweise niedrige Chlorierungsgeschwindigkeit aufweist. Es wird auf die Versuchsergebnisse in Tabelle 2 verwiesen, die bei der Chlorierung
von n-Butenen allein erhalten worden sind.
809 629/1452
Ί Ά
Versuchsergebnisse, die bei der Chlorierung von n-Butenen erhalten wurden
η-Buten ' | Reak- | Analysenwerte | :-S.' - | d,1.2,3-DP | 1,2-Di- | |
Ver such |
Cl2 | tlODS- ' tem pera-· |
' des Chlorierungspsddüktes ■ (Molprozent) |
chlofbutäti. | cMorbutan | |
Nr. | tür | meso-2,3-Di- | 28,8 | 38,4 | ||
1,55 | CQ | : rchlorbutan | 31,8 | 33,7 | ||
1 | 1,55 | 0 | 32,8 | • 27,9 - | -38,4 | |
2 | 1,47 | 0 | 34,5 | 29,9 | 35,2 | |
3 | 1,34 | 0 | 33,8 | 29,8 | 38,1 | |
4 | 1,42 | 0 | 34,9 | 41,8 | 18,3 | |
5 | 1,90 | 0 | 32,1 | 41,8 · | 18,7 | |
6 | 1,66 | 0 | 39,8 | 46,4 | 12,1 | |
7 | 2,09 | ο "■' | 39,6 | 43,1 | 10,1 | |
8 | 2,45 | 0 | 41,5 | 31,7" | 43,0 | |
9 | 1,46 | 0 | 37,8 | 26,7 | 51,1 | |
10 | 1,53 | 0 - | 25,3 | 43,1 | 18,0 | |
11 | 1,67 | 0 | 22,2 | |||
12 | 0 | 38,9 | ||||
Die bei den Versuchen eingesetzten n-Butene wurden durch Dehydratisierung von n-Butanol mit Tonerde-Katalysator
hergestellt. Nach der gascbromatischen Analyse enthielten die Proben 47,5 Molprozent 1-Buten,
27,6 Molprozent trans-2-Buten und 24,9 Molprozent cis-2-Buten.
Bei der Chlorierung wurde 1-Buten in 1,2-Dichlorbutan
und 2-Buten in meso-2,3-Dichlorbutan sowie d,l-2,3-Dichlorbutan übergeführt.
Die Ergebnisse der'Tabelle 2 zeigen, daß bei
Proben, die 1,2-Dichlorbu'fän — eine Additionsverbindung von 1-Buten -^-1In Ausbeuten von mehr
als etwa 20 Molprozent gaben, das n-Buten/Chlor-Molverhältnis
weniger.als etwa"1,6 betrug und daß die Ausbeute an flüssigem 1,2-Dichlorbuten mit
Erhöhung des n-Buten/Chlor-Molverhältnisses auf
mehr als etwa 1,6 stark abnimmt.
Auf Girund der hierbei erhaltenen Versuchsergebnisse
Auf Girund der hierbei erhaltenen Versuchsergebnisse
ίο wurden dann Gasmischungen von η-Buten und
Isobuten chloriert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 enthalten.
Tabelle 3 zeigt klar die überraschende Tatsache, daß die Bildung-von 1,2-Dichlorbutan mit Erniedrigung
des Molverhältnisses von gesamter Butenmenge zu Chlor auf einen Wert unterhalb von 1 stark ansteigt,
und zwar unabhängig von dem Isobuten/ n-Buten-Molverhältnis. Berücksichtigt man,' daß bei
den Vergleichsversuchen, die die1 -Chlorierung von Butenen allein betreffen; die Bildung von 1,2-Dichlorbutan
■ mit der Erniedrigung des n-Buten/Chlor-Molverhältnis
auf weniger als etwa 1,6 stärk zunimmt, dann hat es den Anschein, daß das Fortschreiten der
Chlorierung von 1-Buten verzögert wird, wenn das η-Buten mit Isobuten vermischt wird und das MoI-,
Verhältnis der gesamten Butenmenge zu Chlor 1 übersteigt.
Tabelle 3 zeigt weiterhin, daß bei einem Molverhältnis der gesamten Butenmenge zu Chlor von mehr
als 1 bei der Chlorierung der gasförmigen Isobuten/
,. n-Buten-Mischung die Reaktionsmischung der Chlorierung von Isobuten, d. h. Methallylchlorid, in wirtschaftlich
befriedigenden Ausbeuten von 55 bis 95 Molprozent gebildet wird.
Tabelle 3
Versuchsergebnisse bei der Chlorierung von Isobuten/n-Buten-Mischungen
Versuchsergebnisse bei der Chlorierung von Isobuten/n-Buten-Mischungen
Isobuten (ccm/Min.) |
n-Buten (ccm/Min.) |
Cla (ccm/Min.) |
Buten/Cl2 (ccm/Min.) |
Analysenwerte des flüssigen Produktes (Molprozent) | Meth allyl chlorid |
1,2-Di- chlor- isobutan |
• 1,2-Di chlor butan |
meso- 2,2-Di- chlor- butan |
d,l-2,3rDi- chlorbutan |
Ausbeute | |
Ver such Nr. |
92 | 10 | 125 | 0,82 | tert.Butyl- chlorid |
44,0 | 8,3 | 15,2 | 12,7 | 12,5 | (Molprozent) Methallyl chlorid/ Isobuten |
1 | 85 | 35 | 135 | 0,89 | 7,3 | 31,0 | 7,6 | 23,1 | 16,2 | 15,3 | 73,2 |
2 | 20 | 79 | 120 | 0,83 | 6,8 | 15,4 | 5,2 | 36,2 | 20,8 | 18,6 | 69,6 |
3 | 10 | 123 | 145 | 0,93 | 3,8 | 10,3 | 0,8 | 47,1 | 22,2 | 17,8 | 72,1 |
4 | 115 | 0 | 111 | 1,04 | 1,8 | 89,6 | 4,3 | 0 | 0 | 0 | 85,3 |
5 | 152 | 0 | 91 | 1,67 | 6,1 | 86,0 | 5,2 | 0 | 0 | 0 | 89,6 |
6 | 140 | 15 | 140 | 1,11 | 8,8 | 85,2 | 4,5 | 0,1 | 2,3 | 2,1 | 86,0 |
7 | 120 | 35 | 155 | 1,00 | 5,8 | 82,1 | 1,4 | 0,1 | 6,2 | 4,8 | 90,0 |
8 | 95 | 76 | 170 | 1,01 | 5,4 | 67,2 | 1,9 | 2,2 | 12,3 | 11,6 | 94,7 |
9 | 85 | 85 | 58 | 2,93 | 4,8 | 51,4 | 5,7 | 4,3 | 15,5 | 20,6 | 95,3 |
10 | 75 | 77 | 50 | 3,08 | 2,5 | 48,5 | 6,9 | 2,2 | 17,7 | 22,2 | 78,4 |
11 | 54 | 106 | 50 | 3,20 | 2,5 | 34,2 | 5,0 | 5,3 | 24,6 | 29,4 | 76,3 |
12 | 40 | 120 | 36 | 4,44 | 1,5 | 21,4 | 3,0 | 4,4 | 27,0 | 37,1 | 69,4 |
13 | 120 | 40 | 70 | 2,29 | 7,1 | 70,3 | 1,8 | 2,3 | 13,0 | 8,7 | 55,2 |
14 | 89 | 32 | 60 | 2,02 | 3,9 | 59,9 | 2,2 | 3,4 | 18,5 | 11,8 | 82,6 |
15 | 75 | 20 | 72 | 1,32 | 4,2 | 63,8 | 1,8 | 3,8 | 15,2 | 11,2 | 70,5 |
16 | 4,2 | 73,1 | |||||||||
Zusammensetzung der in der Reaktion benutzten Die Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung
n-Buten-Mischung: von Methallylchlorid durch Chlorierung eines Iso-
.-C0, 65 butylen enthaltenden C4-K0hlenwasserst0ffgemiscb.es
1-Buten 47,5 /0 zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
trans-2-Buten 27,6% man das Kohlenwasserstoffgemisch im Molverhältnis
cis-2-Buten ,.. 24,9 % von gesamter Butenmenge zu Chlor von mehr als 1
bei —50 bis +6O0C, vorzugsweise von —300C bis
Normaltemperatur, chloriert und das gebildete Methallylchlorid in üblicher Weise abtrennt.
Die im Verfahren gemäß der Erfindung zu verwendenden Ausgangsmaterialien sind nicht auf die in
Tabelle 3 angegebenen Isobutan/n-Buten-Mischgase beschränkt.
Es wurde weiterhin gefunden, daß analoge Ergebnisse mit Kohlenwasserstoffmischungen erhalten werden,
die als Rücklauf-B-B-Fraktion bezeichnet werden.
Außerdem können die gemäß Erfindung verwendeten Materialien Kohlenoxyd, Kohlendioxyd, Stickstoff
sowie andere gasförmige Verunreinigungen enthalten, die aus dem System in Form nicht umgesetzter
Gase herausgeführt werden können.
Die Reaktion kann sowohl unter vermindertem Druck als auch unter Druck, vorzugsweise im Bereich
von 0,5 bis 20 at, durchgeführt werden.
Chlor kann zugesetzt werden, indem man die B-B-Fraktion mit gasförmigem Chlor behandelt, das *°
in flüssiger Form durch Düsen eingesprüht wird, oder die B-B-Fraktion verdampft und mit gasförmigem
Chlor zur Reaktion vermischt.
Um die Chlorierung der Paraffinkohlenwasserstoffe, die auch in der B-B-Fraktion vorhanden sind, as
zu beschränken, wird die Reaktion zweckmäßig in Gegenwart von Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltendem
Gas, z. B. CO2 + O2, N2 + O2 oder Luft, durchgeführt.
Die Menge Sauerstoff, die in die B-B-Fraktion eingemischt wird, liegt im Bereich von 0 bis 5 Molprozent,
vorzugsweise von 2 bis 5 Molprozent. Diesen Mengenbereich zu verlassen, ist unzweckmäßig, da bei Mengen
oberhalb des Maximums Oxychlorierung oder Explosion der Gasmischung vorkommt und unterhalb des
Bereichs mit dem Sauerstoffzusatz die Chlorierung des Paraffins nicht wirksam verhindert wird.
Das Methallylchlorid wird in üblicher Weise isoliert.
Isobuten und 2-Buten werden gewöhnlich bei der praktischen Durchführung des Verfahrens der Erfindung
in die entsprechenden Chloride übergeführt.
Will man dagegen das Chlorid des 2-Butens nicht erhalten, kann man durch Entfernung von 2-Buten
aus der Kohlenwasserstoffmischung vor der Chlorierung den Chlorverbrauch herabsetzen.
Ein Mischgas wurde hergestellt, das aus 2 Molprozent Isobutan, 8 Molprozent n-Butan, 40 Molprozent
Isobuten, 7 Molprozent 1-Buten und niederen oder höheren Paraffinen bestand. Das Molverhältnis
der gesamten Butenmenge zu Chlor wurde auf 1,0 festgesetzt und die Reaktion bei normaler Temperatur
durchgeführt. Die auf diese Weise gebildete flüssige chlorierte Mischung bestand aus 92 Molprozent
Methallylchlorid, 2 Molprozent der chlorierten Additionsverbindung von 1-Buten und 6 Molprozent
anderen Bestandteilen.
Es wurde ein Mischgas hergestellt, das aus 30 Molprozent Isobutan, 12 Molprozent n-Butan, 47 Molprozent
Isobuten, 5 Molprozent 2-Buten und niederen oder höheren Paraffinen bestand, und mit Chlor in
einem Molverhältnis von der gesamten Butenmenge zu Chlor von 1,5 bei normaler Temperatur zur Reaktion
gebracht. Es wurde eine Mischung aus 93 Molprozent Methallylchlorid, 2 Molprozent chlorierter
Additionsprodukte von 2-Buten und 5 Molprozent anderen Bestandteilen erhalten.
In die Mischung des Beispiels 2 wurden 3 Molprozent Luft eingeführt und die Reaktion bei einem
Molverhältnis der Gesamtmenge an Buten und Chlor von 1,5 bei normaler Temperatur durchgeführt. Im
Reaktionsprodukt befanden sich keine Chlorierungsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie Isobutan oder
n-Butan
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid durch Chlorierung eines Isobutylen enthaltenden
C4 - Kohlenwasserstoffgemisches, d adurch gekennzeichnet, daß man das
Kohlenwasserstoffgemisch im Molverhältnis von gesamter Butenmenge zu Chlor von mehr als 1 bei
—50 bis +6O0C, vorzugsweise von —30° C bis
Normaltemperatur, chloriert und das gebildete Methallylchlorid in üblicher Weise abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Chlorierung in Gegenwart von bis zu 5 Molprozent Sauerstoff, bezogen auf
die Gesamtmenge an Kohlenwasserstoffgemisch, durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 841456;
britische Patentschrift Nr. 1093 031;
Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, V/3 (1952), S. 590 ff.
Deutsche Patentschrift Nr. 841456;
britische Patentschrift Nr. 1093 031;
Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, V/3 (1952), S. 590 ff.
809 629/1452 10.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC38688A DE1281430B (de) | 1966-04-02 | 1966-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC38688A DE1281430B (de) | 1966-04-02 | 1966-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
NL6604531A NL6604531A (de) | 1966-04-05 | 1966-04-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1281430B true DE1281430B (de) | 1968-10-31 |
Family
ID=25970204
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC38688A Pending DE1281430B (de) | 1966-04-02 | 1966-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1281430B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150317A1 (de) * | 1984-01-25 | 1985-08-07 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE841456C (de) * | 1948-05-29 | 1952-06-16 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
GB1093031A (en) * | 1965-08-31 | 1967-11-29 | Telefonbau And Normalzeit G M | Franking machines |
-
1966
- 1966-04-02 DE DEC38688A patent/DE1281430B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE841456C (de) * | 1948-05-29 | 1952-06-16 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
GB1093031A (en) * | 1965-08-31 | 1967-11-29 | Telefonbau And Normalzeit G M | Franking machines |
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EP0150317A1 (de) * | 1984-01-25 | 1985-08-07 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Methallylchlorid |
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