DE1278985B

DE1278985B - Verfahren zum Faerben von nickelhaltigem Polypropylen

Info

Publication number: DE1278985B
Application number: DEF42001A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Rheinhard Mohr; Dipl-Chem Dr Fritz Osterloh
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1964-02-14
Filing date: 1964-02-14
Publication date: 1968-10-03
Also published as: CH436215A; BE659748A; DE1240810B; US3617175A; GB1079819A; CH186865A4; FR1424732A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

D06p

Deutsche Kl.: 8m-1/01

P 12 78 985.4-43 (F 42001)

14. Februar 1964

3. Oktober 1968

Es wurde gefunden, daß man Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen in tiefen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färben und bedrucken kann, indem man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

in welcher Ri ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Z die zur Vervollständigung eines Imidazol-, Triazol- oder 1,4-Diazinringes erforderlichen Glieder und A den Rest eines l-Oxy-4-halogenbenzols, 1 - Oxy - 4 - alkoxybenzols, 1 - Oxy - 4 - alkylbenzole, 3 - Oxydiphenylamins, 2,4 - Dioxy -1 - acylbenzols, 2-Oxynaphthalins, 2-Oxycarbazols, 3-Oxy-. diphenylenoxyds oder 1 - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolons bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Carriers, verwendet.

Das Färben wird so durchgeführt, daß man das Textilmaterial aus Polypropylen, das 0,05 bis l°/o Nickel enthält, in einem wäßrigen Färbebad, das den Farbstoff und gegebenenfalls einen Carrier enthält, bei Temperaturen zwischen etwa 90 und etwa 140 C behandelt und die erhaltenen Färbungen in übHcher Weise fertigstellt. Der Zusatz eines Netz- und Dispergiermittels zum Färbebad ist empfehlenswert, aber nicht zwingend.

Das Drucken wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man den Farbstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in Dimethylformamid, löst und die Farbstofflösung in ein geeignetes Verdickungsmittel, beispielsweise Kristallgummi einrührt. Nach Aufbringen der Druckpaste, die noch übliche Druckhilfsmittel enthalten kann, wird das bedruckte Gewebe bei Temperaturen zwischen etwa 101 und etwa 140''C gedämpft und anschließend in üblicher Weise behandelt. Der Druckpaste können auch Carrier zugesetzt werden. Als Carrier sind beispielsweise Di- und Trichlorbenzole, Chlornaphthaline, Methylnaphthaline, Benzoesäurebutylester, o-Phenylphenol oder Oxytoluolcarbonsäuremethylester ge-. eignet.

Die verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zu Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen und ergeben vorwiegend gelbe, orangefarbige, rote, braune, blaue und violette Färbungen von sehr guten Naß- und Lichtechtheiten Verfahren zum Färben von nickelhaltigem
Polypropylen

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-Höchst

Als Erfinder benannt:

Dipl.-Chem. Dr. Rheinhard Mohr,

6050 Offenbach;

Dipl.-Chem. Dr. Fritz Osterloh, 6232 Bad Soden

sowie guten Lösungsmittel-, Reib- und Abgasechtheiten. Die Herstellung der verwendeten Farbstoffe kann in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotierten 7-Aminobenzimidazolen, 7-Aminobenztriazolen oder 5-Aminochinoxalinen mit den entsprechenden Azokomponenten erfolgen.

Gegenüber dem gemäß der belgischen Patentschrift 632 652 zum Färben von Polyolefinen verwendeten Azofarbstoff 2-Amino-6-äthoxy-benzthiazol —> l-Oxy-4-methylbenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Azofarbstoffe 7-Amino-5-chlor-benzimidazol —> 1-Oxy-4-methoxybenzol und 7-Amino-5-chlor-benztriazol —* l-Oxy-4-methoxybenzol beim Färben von nickelhaltigem Polypropylen durch eine bessere Waschechtheit aus.

Beispiel 1

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Gehalt von 0,75 Gewichtsprozent der Nickelverbindung von S^'-Dioxy-S^'-dioctyl-diphenylsulfon werden mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten bei 60 C gewaschen, gespült und anschließend ohne Zwischentrocknung in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium, 0,3 Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfonsäure und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 5-Amino-2,3-dimethyl-7-chlor.chinoxalin mit l-Oxy-4-methoxybenzol erhaltenen Azofarbstoffs enthält. Nach lOminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die

809 619J550

Temperatur des Färbebades innerhalb von 45 Minutes auf 100⁰C erhöht und bei dieser Temperatur 2 Stunden gefärbt. Dann wird das gefärbte Garn heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 80⁰C mit einer wäßrigen Lösung,, die im Liter 1 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd und 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichige Blaufärbung von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Licht-, Abgas- und Reibecfitheit.

Beispiel 2

10 Gewichtsteile eines Gewirkes aus Polypropylengam mit einem Einzeltiter von 6 den und einem Gehalt ν,οη 0,75 Gewichtsprozent der Nickelverbiadung .von ^,S'-Dioxy-S^'-dioctyl-diphenylsulfon werden mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter ■ 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphsnol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten hei 6Q⁰C gewaschen, gespült und anschließend ohse Zwischentracknung in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfosaures Natrium, 0,3 Gewichtsteile Dinaphthyleßinethandisulfonsäure, 2 Gewichtsteile 2-OxytoiuoI-3-carbonsäuremethylester und 0,4 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotierten! 7-Amino-2-meihyl-5-chlorbenzimidazol mit l-Phenyl-3-methyI-5-pyrazolon erhaltenen Azofarbstoffe enthält. Nach lOmimitigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 45 Minuten auf 100^aC erhöht und bei dieser Temperatur 2 Standen gefärbt. Dann wird das gefärbte Gewirke heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g des Additionsprodoktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd und 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichige Gelbfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel- und Reibechtheit.

B e i s ρ i el 3

IO Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in derselben Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-5-cfiIorbenzimidazols mit l-Oxy-4-chlorbenzol erhaltenen Farbstoffs an Stelle des dopt verwendeten Farbstoffs und unter Zusatz von 2.Gewichtsteilen Methyinaphthalin, gefärbt. Man erhält eine tiefe Bordofärbung - von -sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Abgase- und Reibechtheit.

Beispiel 4

IO Gewichtsieile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in dem im Beispiel 1 beschriebengiT Färbebad und unter den dort beschriebenen Färbebedingungen, 'jedoch unter Verwendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazols mit l-Oxy-4-chIorbenzol erhaltenen Azofarbstoffe und unter Zusatz von 2 Gewichtsteiien o-Phenylphenol, gefärbt. Man erhält eine tiefe Bordofärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß- und Reibechtheit.

Beispiel 5

50 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenzimidazol und l-Oxy-4-methoxybenzol werden in 300 Gewichtsteilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird in 600 Gewichtsteile einer 25%igen wäßrigen Kristallgummiverdickung eingerührt und mit 50 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 50 Gewichtsteilen Ammoniumoxalat versetzt.

Mit der so erhaltenen Druckpaste wird im Filmdruck Polypropylengewebe bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei einem überdruck von 1,5 atü gedämpft, gründlich gespült, 30 Minuten bei 80° C mit Ig eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 0,5 g kalzinierter Soda im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. "Man erhält einen violetten Druck von guter Wasser- und Lichtechtheit.

Beispiel 6

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit' einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt von 0,05 Gewichtsprozent werden in derselben Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenzimidazol mit 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol erhaltenen Azofarbstoffe und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Trichlorbenzol gefärbt. Man erhält eine tiefe Rotfarbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß-, Lösungsmittel-, Abgas- und Reibechtheit.

Beispiel 7

10 Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von 3 den und einem Nickelgehalt vonOfiS Gewichtsprozent werden mit einer wäßrigen^Losung," die im Liter 0,3 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd enthält, 30 Minuten bei 6O⁰C gewaschen, gespült und anschließend ohne Zwischentrocknung auf einem Hochtemperaturfärbeapparat in einem Bad behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser 0,1 Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol mit 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol erhaltenen Azofarbstoffe enthält. Nach lOminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 60 Minuten auf 120⁰C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird das gefärbte Garn heiß und kalt gespült, 30 Minuten bei 8O⁰C mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g des Additionsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol und 11 Mol Äthylenoxyd sowie 0,4 g Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet.

Man erhält eine tiefe gelbstichige Rotfarbung_# von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiß-, Lösungs-' mittel- und Reibechtheit.

Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl weiterer verfahrensgemäß verwendbarer Farbstoffe sowie die damit erhältlichen Farbtöne:

Farbstoff	—► l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazoion	Farbton
V-Amino-S-chlorbenzimidazoI	—»2-Oxynaphthalin	Gelb
desgl.	—► l-Oxy-4-methylbenzol	Rotviolett
desgl.	—> 3-Oxydiphenylenoxyd	Rotviolett
desgl.	—»■ 3-Oxydiphenylamin	Marron
•desgl.	'—> l-Oxy-4-methoxybenzol	Violett
desgl.	—■* 2-Oxynaphthalin	Blau
T-Amino^-methyl-S-chlorbenzimidazol	—* l-Oxy-4-methylbenzol	Bordo
desgl.	—> 2-Oxycarbazol	Bordo
desgl.	—* 3-Oxydiphenylenoxyd	!Violett
desgl.	—> 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure- methylester	Grau
desgl.	—> 3-Oxydiphenylamin	Rotviolett
desgl.	—»l-Oxy-4-methoxybenzol	• Bordo
desgl.	—* l-Oxy-4-methoxybenzol	Blau
V-Amino^-oxy-S-methylbenzimidazol	—* l-Oxy-4-methylbenzol	Rot
desgl.	—* 2-Oxynaphthalin	Rotbraun
desgl.	—> 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol	Rot
desgl.	—> l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon	Gelb
T-Amino-S-chlorbenztriazol	—> l-Oxy-4-methylbenzol	Orange
desgl.	—* 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol	Braun
desgl.	—> 3-Oxydiphenylenoxyd	Rotbraun
desgl.	—»2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-	Braun
desgl.	methylester	Rotviolett
	—> 3-Oxydiphenylamin
desgl.	—► l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon	Rotviolett
desgl.	—> 2-Oxynaphthalin	Gelb
desgl.	—> l-Oxy-4-methoxybenzol	Rot
desgl.	—> 2-Oxynaphthalin	Grau
S-Amino^^J-trimethyichinoxalm	—> l-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon	Rotviolett
desgl.	—> 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol	Orange
desgl.	—> l-Oxy-4-methoxybenzol	Rot
desgl.	—* 2-Oxynaphthalin	Blau
S-Amino^^-dimethyl-T-chlorchinoxalin	—■* l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon	Violett
desgl.	—>· 2,4-Dioxy-l-benzoylbenzol	Orange
desgl.	Rot

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

= N

worin Ri ein Halogenatom, eine Alkyl- oder

Alkoxygruppe, Z die zur Vervollständigung eines Imidazol-, Triazol- oder 1,4-Diazinringes erforderlichen Glieder und A den Rest eines 1 -Oxy-4-halogenbenzols, 1 -Oxy-4-alkoxybenzols,

1 - Oxy - 4 - alkylbenzole, 3 - Oxydiphenylamins, 2,4 - Dioxy -1 - acylbenzols, 2 - Oxynaphthalins,

2 - Oxycarbazols, 3 - Oxydiphenylenoxyds oder 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Carriers, verwendet.

In Betracht gezogene Drückschriften:
Ausgelegte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 632 652.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.

809 619/55G 9. 68

Bundesdruckerei Berlin