DE1277241B - Propionsaeure-3-chlor-4-trifluormethylanilid - Google Patents

Propionsaeure-3-chlor-4-trifluormethylanilid

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DE1277241B
DE1277241B DEF51370A DEF0051370A DE1277241B DE 1277241 B DE1277241 B DE 1277241B DE F51370 A DEF51370 A DE F51370A DE F0051370 A DEF0051370 A DE F0051370A DE 1277241 B DE1277241 B DE 1277241B
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Dr Helmuth Hack
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
AOIn
120-16
451-19/02
P 12 77 241.7-42 (F 51370)
28. Januar 1967
12. September 1968
Die Erfindung betrifft Propionsaure-3-chlor-4-trifiuormethylanilid sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Propionsäure-3-trifluormethyl-4-chloranilid als herbiziden Wirkstoff verwenden kann (vgl. belgische Patentschrift 680 367).
Es wurde gefunden, daß das Propionsäure-3-chlor-4-trifluormethylanilid der Formel
/-* ττ /™*/~l
(J2H5 CU
starke herbizide Eigenschaften hat.
Es kann auf verschiedene Weise hergestellt werden. In besonders einfacher und günstiger Weise erhält man es, wenn man 3-Chlor-4-trifluormethylanilin der Formel
H2N
(H)
mit Propionsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Der Reaktionsablauf kann durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
(C2H5CO)2O + H2N
C2H5 — CO — NH
Bei der Durchführung des Verfahrens verwendet man als Verdünnungsmittel entweder einen erheblichen Überschuß an Propionsäureanhydrid oder aber inerte organische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol und Xylol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man zwischen 50 und 150° C.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen, z. B. durch Abdampfen der flüchtigen Bestandteile.
Propionsäure-3-chlor-4-trifluormethylanilid
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Schäfer, 5090 Leverkusen;
Dr. Klaus Sasse,
Dr. Ludwig Eue, 5000 Köln-Stammheim;
Dr. Helmuth Hack, 5000 Köln-Buchheim
Das Carbonsäureanilid weist starke herbizide Eigenschaften auf und kann deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob der erfindungsgemäße Wirkstoff als totales oder selektives Herbizid wirkt, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Mohren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (H^rdeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Zubereitungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Ver-
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wendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann als Zubereitung noch andere bekannte Wirkstoffe enthalten.
Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann als solcher in Form seiner Zubereitungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Verstreuen, Verstäuben oder Gießen.
Der Wirkstoff kann sowohl im Vorauflauf-Verfahren als auch im Nachauflauf-Verfahren eingesetzt werden. Besonders zweckmäßig ist es, die Unkräuter im frühen Entwicklungsstadium zu bekämpfen.
Die Wirkstoffkonzentrationen im anzuwendenden Mittel können in größeren Bereichen variieren; sie liegen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,5 Gewichtsprozent.
überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße ,Wirkstoff gegenüber dem vorbekannten Wirkstoff, dem Propiorisäure-3-trifluormethyl-4-chloranilid, eine erheblich höhere herbizide Wirksamkeit.
Beispiel 1 Nachauflauf-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 einzelne leichte Verbrennungsflecben,
2 deutliche Blattschäden,
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben,
4 Pflanze teilweise vernichtet,
5 Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Nachauflauf-Test
Wirkstoff Wirkstoff
konzentration		 Echinochloa Sinapis Galinsoga Stellaria Urtica
0,1
0,05		 U) U) 5
4		 1
0		 1
0		 4 bis 5
4 bis 5
° CF3
(bekannt aus der belgischen
Patentschrift 680367)
O
Η
C2H5-C-NH^ V-CF3 0,1
0,05		 Ui Ui 5
5		 5
4		 Ui Ui Ui Ui
Cl
Beispiel 2
C^-C-O
Fp. 95 bis 97°C; Ausbeute: 30 g Propionsäure-3-chlor-4-trifluormethylaniIid.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Propionsäure-3-chlor-4-trifluormethylanilid der Formel
Zu 29,7 g 3-Chlor-4-trifluormethylanilin in 100 ml Toluol werden bei 500C 22 ml (1,1 Äquivalente) Propionsäureanhydrid in 5 Minuten getropft. Die Temperatur steigt dabei von 50 auf 600C an. Dann wird noch 2 Stunden auf 90 bis 1000C erwärmt und dann Propionsäure und Toluol im Vakuum abdestilliert. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclo- hcxan umkristallisiert und die farblosen Kristalle mit Petroiäther gewaschen.
C2H5-CO-NH
2. Verfahren zur Herstellung von Propionsäure·' 3-chlor-4-trifluormethylanilid, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-ChloM-fluormethylanilin mit Propionsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in an sich be* kannter Weise umsetzt.
SM MO/H! 9.« 0 Bündeniruckerei Berlin
DE1967F0051370 1967-01-28 1967-01-28 Propionsaeure-3-chlor-4-trifluormethylanilid Expired DE1277241C2 (de)

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