DE1266745B - Verfahren zur Herstellung von Methacrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methacrolein

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DE1266745B
DE1266745B DEG42562A DEG0042562A DE1266745B DE 1266745 B DE1266745 B DE 1266745B DE G42562 A DEG42562 A DE G42562A DE G0042562 A DEG0042562 A DE G0042562A DE 1266745 B DE1266745 B DE 1266745B
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Jamal Shahab Eden
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Goodrich Corp
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BF Goodrich Corp
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-7/03
G42562IVb/12o
16. Januar 1965
25. April 1968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Methacrolein durch katalytische Oxydation von Isobutylen mit einem sauerstoffhaltigen Gas bei erhöhter Temperatur in der Gasphase, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Isobutylen mit Sauerstoff im Molverhältnis 1:1 bis 3 bei 400 bis 6000C und einer Kontaktzeit von 2 bis 30 Sekunden in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der aus Phosphaten von Silber, Kupfer und Eisen im Grammatomverhältnis lAg:0 bis 2Cu:0 bis 2 Fe besteht, wobei mindestens eines der Elemente Eisen oder Kupfer im Grammatomverhältnis von mindestens 0,5 je Grammatom Silber vorliegt oder das Grammatomverhältnis Ag: Cu: Fe = 1:0,42:0,33 beträgt.
Bei den Katalysatoren gemäß der Erfindung kann der Umsatz an Isobutylen bei etwa 55 bis 95% liegen, wobei die Ausbeuten an Methacrolein etwa'56 bis 70,3% und die Wirkungsgrade dieser Umwandlung etwa 31 bis 62,2%, bezogen auf umgesetztes Isobutylen, betragen.
In der österreichischen Patentschrift 225 179 wird ein Verfahren zur Herstellung von Propionaldehyd und Methacrolein aus Propylen und Isobuten beschrieben. Dabei werden Isobutenumsätze von 60% und Methacroleinausbeuten von 66% erzielt. Demgegenüber erhält man nach Beispiel 2 des erfindungsgemäßen Verfahrens einen Isobutylenumsatz von 88,5% und eine Ausbeute von 70,3%·
Diese Ausbeuten sind auch höher als diejenigen der französischen Patentschrift 1 303 183, in · der Isobutenumsätze von 84% bei 62%iger Selektivität erhalten werden.
Die Isobutenumsätze bzw. -ausbeuten des erfindungsgemäßen Verfahrens sind auch höher als die des sogenannten Montecatini-Verfahrens, das in »Chemical and Engineering News«, 8. Oktober 1961, S. 56 und 57, beschrieben ist. Bei diesem Verfahren, bei dem die katalytische Wirkung der Kupferoxydschicht der verwendeten Kupferrohre genügt und kein weiterer Katalysator zugegen ist, erhält man Methacroleinausbeuten von 58°/o-
Es ist ungewöhnlich, daß es einen Katalysator gibt, der für die Oxydation einer einzelnen CH3-Gruppe an einem Isobutylenmolekül eine höhere Spezifität hat als für die einzige CH3-Gruppe am Propylen.
Die einzigen wesentlichen Reaktionsteilnehmer sind das Isobutylen und ein sauerstofmaltiges Gas, das in Form von Sauerstoff, mit Sauerstoff angereicherter Luft, als Luft allein oder als sauerstoffhaltiges Gemisch mit weniger als 21 Volumprozent O2 eingesetzt werden kann. Das bevorzugte sauerstoffhaltige Gas
Verfahren zur Herstellung von Methacrolein
Anmelder:
The B. F. Goodrich Company,
Akron, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. Th. Meyer
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,
Patentanwälte, 5000 Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:
Jamal Shahab Eden, Akron, Ohio (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 20. Januar 1964 (338 579)
ist Luft wegen der leichten Verfügbarkeit und der niedrigen Kosten. Das Gemisch kann inerte Verdünnungsmittel enthalten, z. B. Xenon, Argon, Krypton, Neon sowie Stickstoff oder gasförmige Alkane, . wie Propan, Isobutan oder Butan. Die letzteren beeinträchtigen nicht den Verlauf der Hauptreaktion,
jedoch können sie mit einem Teil des Sauerstoffs unter Bildung von Wasser und Kohlenoxyden konkurrieren.
Das Molverhältnis von Sauerstoff zu Isobutylen muß wenigstens 1:1 betragen, jedoch können Sauer-
stoffmengen bis zu 3 Mol pro Mol Isobutylen verwendet werden. Vorzugsweise wird der Sauerstoff im molaren Überschuß von 33 bis 100% verwendet. Die Reaktion findet sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von zugesetztem Wasserdampf statt.
Es wird angenommen, daß der Wasserdampf nicht an der eigentlichen Oxydationsreaktion teilnimmt, jedoch scheint seine Anwesenheit sowohl den Olefin-
809 540/436
umsatz als auch die Ausbeute an Methacrolein zu verbessern.
Die Kontaktzeit kann innerhalb von 2 bis 30 Sekunden liegen. Die vorteilhafteste Kontaktzeit hängt teilweise vom Verhältnis der Katalysatorbestandteile,· der Zusammensetzung, des Reaktionsgemisches und von der Reaktionstemperatur ab.
Der Katalysator kann als Festbett oder als Wirbelschicht eingesetzt werden. Geeignet sind Trägerkatalysatoren oder trägerlose Katalysatoren. Als Träger wird ein feuerfestes Material in feinteiligem Zustand bevorzugt. Geeignete Träger sind kolloide mikrosphäroidale Kieselsäure in Form kugelförmiger Teilchen, die als etwa 30%ige Suspension im Handel ist, Diatomeenerde, Kieselgur, Ton, Aluminiumoxyd, Siliciumcarbid oder Zirkonoxyd. Bevorzugt als Träger wird ein kieselsäurehaltiges Material, z. B. eine Dispersion kolloidaler Kieselsäure in Wasser oder Diatomeenerde.
Der Katalysator kann wie folgt hergestellt werden: Ein Mischphosphat wird hergestellt, indem man die erforderliche Menge, an löslichen Silber- und Eisen- und/oder Kupfersalzen zu. einem wäßrigen Medium gibt und dann die erforderliche Menge an Phosphorsäure zusetzt, das Gemisch trocknet und brennt. Es ist auch möglich, die Phosphate einzeln herzustellen und dann in den entsprechenden Mengenverhältnissen zu mischen.
Nachdem der Katalysator 16 Stunden bei etwa 400 bis 6ÖO°C gebrannt worden ist, wird er zerkleinert und gesiebt. Bei Einsatz im Festbett wird eine Siebgröße von 0,84 bis 2,0 mm verwendet. Für Wirbelschichtsysteme werden Teilchen einer Siebgröße von 44 bis 177 μ bevorzugt. Die feinen Teilchen lassen sich äußerst leicht aufwirbeln und ergeben eine ausreichende Katalysatorverteilung im Reaktor.
Beispiel 1
a) Katalysatorherstellung
Man stellt ein Gemisch von
81,56 g (0,48 Mol) AgNO3 in Wasser,
48,32 g (0,2 Mol) Cu(NO3) · 3 H2O in Wasser und 64,64 g (0,16 Mol) Fe(NO3J3 · 9 H2O in Wasser her,,mischt die Bestandteile und gibt 6 cm3 konzentrierte HNO3 zu. Anschließend werden 78,45 g 85%ige H3PO4 zugesetzt. Diese H3PO4-Menge reicht aus, um nach dem Trocknen P2O7 zu bilden. Dann werden 480,4 g einer 30%igen kolloiden Kieselsäure in Wasser zugegeben. Man dampft auf dem Dampfbad zur Trockene ein, brennt über Nacht bei 5400C, kühlt, zerkleinert und siebt.
b) Methacroleinherstellung
Ein Reaktor aus kieselsäurereichem Glas von etwa Ί5 cm Länge und 22 mm. Außendurchmesser wurde mit 40 cm3 des in der beschriebenen Weise hergestellten Katalysators mit dem genannten Mengenverhältnis der Bestandteile gefüllt. Der Reaktor war mit drei Heizschlangen versehen, von denen eine sich über seine ganze Länge und die anderen beiden sich längs getrennter Hälften des Reaktors erstreckten. _ Der Katalysator wurde auf etwa 300c C erhitzt, worauf" Luft, Isobutylen und überhitzter Wasserdampf getrennt eingeführt wurden. Die Reaktionstemperatur wurde dann auf verschiedene Werte eingestellt, und das Verhältnis der Bestandteile des Einsatzes wurde von Zeit zu Zeit verändert, um den Einfluß der Temperatur und einer Änderung des Verhältnisses der Einsatzbestandteile auf die Ausbeute an Methacrolein und den Umsatz. des Isobutylens zu ermitteln. Die Ergebnisse dieser Versuchsreihe sind nachstehend aufgeführt:
O2ZQH8 H2O/C4H8 Konlakl7.cit Temperatur Umsatz von·
. QH8 		Ausbeute Wirkungsgrad
Sekunden C Molprozent Molprozent Molprozent
1,0 4.0 10,9 460 55,7 63.6 35.4
1.35 4,0 9,3 540 80.4 60,4 48,6
1,97 4,7 10.7 480 88,6 70,3 62.2
2,6 5,1 9,3 535 94,5 58,8 55,6
Der Sauerstoff wurde in Form von Luft zugeführt. ßaschromatograph geleitet. Die kondensierten Mate-Die aus dem Reaktor austretenden Gase wurden rialien wurden gewogen, verdampft und durch den durch einen Kühler geleitet. Die nichtkondensierten Gaschromatograph geführt, um den Gehalt der gasförmigen Produkte wurden zur Analyse in einen 50 Bestandteile zu bestimmen.
B e i s ρ i e 1
Dieses Beispiel soll veranschaulichen, daß Eisen- beschriebene Weise hergestellt und enthielten kolloide
oder Kupferpyrophosphate in Kombination mit Silber- 55 Kieselsäure als Träger. In allen Fällen wurde H3PO4
pyrophosphat in verschiedenen Verhältnissen unter · in einer solchen Menge verwendet, daß ein Pyro-
Erzielung guter Umsätze und guter Ausbeuten an phosphat jedes Metalls erhalten wurde. Die bei diesen
Methacrolein aus Isobutylen verwendet werden kön- Versuchen erhaltenen Ergebnisse sind tiachstehend
nen. Die Katalysatoren wurden auf die ausführlich zusammengestellt:
Katalysator O21C4H8 H2O C4H8 Kontaktzeit Temperatur Umsatz von Ausbeute Wirkungsgrad
(Grammatomverhäitnis) Sekunden ! c Molprozent Molprozent Molprozent
Fe:Ag= 1:1 -
-1,5		 4.7 12.1 1 475 68.7. 58.8 40.4 :
Fe: Ag = 2: 1 2,0 5.2 9.2 540 74.6 59.5 .44.4
Fe: Ag =1:2 •2,0 · 6.1 10.3 550 • 56.1 56,4 31.6 "
Fortsetzung
Katalysator O2/C4HS H2O/QH8 Kontaktzeit Temperatur Umsatz von
CHa		 Ausbeute Wirkungsgrad
(Grammatomverhältnis) Sekunden C Molprozent Molprozent Molprozent
Cu: Ag= I: 1 _ j 1,4 4,0 9,5 540 76,0 67,1 51,0
Cu:Ag = 2:l 2,0 4,7 10,9 585 90,6 58,3 52,8
Cu:Ag= 1:2 1,5 4,0 8,4 515 61,7 59,8 36.9
Ag: Fe: Cu = 3:2:1 2,0 4,7 10,9 590 94,1 57.7 54.3
2,0 4,7 10,7 480 88,5 70,3 62,4
In jedem Fall wurde der Sauerstoff in Form von Luft zugeführt.
Die Kieselsäuremenge in Mol pro Mol Katalysator betrug 6,2, 9,4, 9,4, 16, 10, 8,25 und 15. Dies zeigt, daß der Trägeranteil in einem verhältnismäßig weiten Bereich liegen kann, ohne die Aktivität des Katalysators zu verschlechtern.
Beispiel 3
Bei dieser Versuchsreihe enthielt der Katalysator, der auf die oben beschriebene Weise hergestellt wurde, Ag+(P2O7), Cu2P2O7 und Fe4(P2O7)., im MoI-
]5 verhältnis von 1:1:1. Er enthielt kolloide Kiesel-' säure als Träger in einer Menge von 6,2 Mol pro Mol Katalysator. Die Reaktionen wurden sämtlich in einem Festbett unter Verwendung des Reaktors und der Mengenverhältnisse im Katalysator wie im Beispiel 1 durchgeführt. Der Sauerstoff wurde als Luft verwendet. Die Bedingungen und erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend aufgeführt:
O2ZC4H8
2,0
1,8
1,3
1,0
H2O C4H8
4,7 4,0 3,9 3,9

Claims (3)

Patentansprüche: Kontaktzeit Sekunden 10.4 7,4 9,0 10,6 Temperatur C Umsatz von C4H8 Molprozent 85,3 84,8 70,9 51.6 Ausbeute Molprozent 59,6 60.6 60,5 64.2 Wirkungsgrad Molprozent 50,8 51.3 42,9 33,1
1. Verfahren zur Herstellung von Methacrolein durch katalytische Oxydation von Isobutylen mit einem sauerstoffhaltigen Gas bei erhöhter Temperatur in der Gasphase, dadurch gekennzeichnet, daß man Isobutylen mit Sauerstoff im Molverhältnis 1: 1 bis 3 bei 400 bis 600 C und einer Kontaktzeit von 2 bis 30 Sekunden in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der aus Phosphaten von Silber. Kupfer und Eisen im Grammatomverhältnis 1 Ag: 0 bis 2 CurO bis 2 Fe besteht, wobei mindestens eines der Elemente Eisen oder Kupfer im Grammatomverhältnis von mindestens 0,5 je Grammatom Silber vorliegt oder das Grammatomverhältnis Ag: Cu: Fe = 1 : 0,42 : 0.33 beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit geringer Mengen Wasserdampf durchführt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines auf einen temperaturbeständigen, besonders einen kieselsäurehaltigen Träger aufgebrachten Katalysators durchrührt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 125 901.1 137427: französische Patentschriften Nr. 1 208444.1 303 183: österreichische Patentschrift Nr. 225 179;
bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 617 523:
»Chemical and Engineering News«, 9. Oktober 1961. S. 56 und 57.
DEG42562A 1964-01-20 1965-01-16 Verfahren zur Herstellung von Methacrolein Pending DE1266745B (de)

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