DE1260141B - Verfahren zur Herstellung von starren, zelligen Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von starren, zelligen Polyurethanen

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DE1260141B DED46283A DED0046283A DE1260141B DE 1260141 B DE1260141 B DE 1260141B DE D46283 A DED46283 A DE D46283A DE D0046283 A DED0046283 A DE D0046283A DE 1260141 B DE1260141 B DE 1260141B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08g
Deutsche KL: 39 c - 6
Nummer: 1 260 141
Aktenzeichen: D 46283IV d/39 c
Anmeldetag: 18. Januar 1965
Auslegetag: 1. Februar 1968
Die Gewinnung von starrem Urethanschaum erfolgt aus der Reaktion eines organischen Diisocyants mit bestimmten hydroxyendständigen, polyfunktionellen Äthern. Die polyfunktionellen Äther werden aus Butylen- und Äthylenoxyden mit Polyhydroxyverbindungen erhalten.
Man erhält verbesserte Polyurethanschäume aus der Reaktion zwischen organischen Polyisocyanaten und bestimmten hydroxyendständigen;< polyfunktionellen Äthern, die aus Butylen- und Äthylenoxyden entstanden sind. Die hohe Aktivität dieser PoIyhydroxyäther gegenüber Diisocyanaten gestattet die Versprühung der Polyurethane auf vertikale Oberflächen. Der zähe Schaum isoliert gut und haftet innerhalb eines weiten Temperaturbereiches, außerdem ist er dimensionsstabil.
Das neue Verfahren vermindert Kernverkohlung und Polymerenabbau.
Das beanspruchte Verfahren zur Herstellung von starren zelligen Polyurethanen durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einem Polyhydroxyäther in Gegenwart von Dispergiermitteln, Treibmitteln und eines Katalysators ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyhydroxyäther bis zu 100 % das Kondensationsprodukt von Butylenoxyd und Äthylenoxyd mit einer Mischung von mindestens 55 Gewichtsprozent Sorbit oder Saccharose mit nicht mehr als 45 Gewichtsprozent Glycerin verwendet, bei einem Molverhältnis Butylenoxyd—Äthylenoxyd von 2:1 bis 1:1. Butylenoxyd und Äthylenoxyd werden mit einem Polyol in Gegenwart eines Aminkatalysators, eines Organosilicons und eines Dispergiermittels sowie eines Blähmittels zu einer Vormischung vereinigt, die dann rasch mit einem organischen PoIyisocyanat vermengt wird. Diese Mischung gießt man in eine offene Form, in der das polymere Urethan rasch schäumt und zu einer zelligen Masse erstarrt.
Bei einem abgeänderten Zweistufenverfahren wird die Vormischung rasch mit dem Vorpolymeren gemischt, das ein Reaktionsprodukt aus einem organischen Polyisocyanat und einem Polyol enthält. Letzteres wurde durch Zugabe eines Alkylenoxyds zu einer Polyhydroxyverbindung erhalten. Die Endmischung kann auch durch Vermischen abgemessener Bestandteile in einer üblichen Sprühpistole erzielt werden.
Der zu verwendende Polyhydroxyäther wird durch Umsetzung von Butylenoxyd und Äthylenoxyd mit Saccharose, C12H22O11OdCrSOrWt[C6H8(OH)6-V2H2O], Mischungen der genannten Stoffe oder Mischungen von mindestens 55 Gewichtsprozent Saccharose oder Sorbit mit nicht mehr als 45 Gewichtsprozent Glycerin
Verfahren zur Herstellung von starren, zelligen
Polyurethanen
Anmelder:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. F. Weickmann,
Dipl.-Ing. H. Weickmann
und Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke, Patentanwälte,
8000 München 27, Möhlstr. 22
Als Erfinder benannt:
Robert Francis Dennett,
Harold James Walker, Midland, Mich. (V. St. A.)
hergestellt. Man kann auch einen Teil des Butylenoxydes getrennt mit dem Polyol umsetzen, wobei sich ein Polyhydroxyäther bildet. Dieser wird dann zur Herstellung eines Vorpolymeren mit Isocyanat gemischt. Das hergestellte Vorpolymere wird schließlich mit dem Butylenoxyd-Äthylenoxyd-Polyhydroxyäther, einem geeigneten Katalysator und einem Blähmittel zusammengebracht, wobei das geschäumte Produkt entsteht. Mischungen von 50 bis 90 Gewichtsprozent Saccharose oder Sorbit und von 50 bis 10 Gewichtsprozent Glycerin sind besonders geeignet.
Bei der unmittelbaren und der zweistufigen Her-Stellung des Polyhydroxyäthers werden Alkylenoxydgemische mit einem Molverhältnis von 2:1 bis 1:1 von Butylenoxyd zu Äthylenoxyd verwendet. Das gesamte Ätherprodukt hat 10 bis 20 Gewichtsprozent freie Hydroxylgruppen. Die maximale Menge des verwendeten Äthylenoxyds soll nicht mehr als 1 Mol pro verfügbare OH-Gruppe in dem Polyol sein und weniger als 50% aller zugegebener Alkylenoxydmole ausmachen. Gute Ergebnisse erzielt man, wenn die Butylenoxydzugabe vor der Äthylenoxydzugabe erfolgt. Die Butylenoxydkomponente kann aus 1,2-Butylenoxyd allein oder einer Mischung von 1,2- und 2,3-Butylenoxyden bestehen.
Als Polyisocyanat verwendet man vorteilhaft XyIylendiisocyanat, aber auch andere Polyisocyanate, wie m-Phenylendiisocyanat, Methylenbisphenylisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat sind brauchbar.
709 747/552
3 4
Als Dispergiermittel dienen die üblichen, z. B. ein
Block-Mischpolymeres des Dimethylsiloxans und laiel 1
Polyglykols.
lyglykols. . ...
Als Katalysatoren für die Isocyanat-Hydroxyäther- Dichte (g/i) .
polyadditions-Reaktion verwendet man verschiedene 5 Prozentuale Volumenänderung») Zinnverbindungen, wie Stanooctoat, Stanooleat, Di- Geschlossene Zellen (%)
A^g
Γ
36,2
+10,0 95,9
Zinnverbindungen, wie Stanooctoat, Stanooleat, Di
butylzinnlaurat, ebenso Metallsalze, wie Ferriacetyl- A^g / w 2w°rv Λ nnnQ/t,
acetonat, oder tertiäre Amine, wie Ν,Ν'-Tetramethyl- (Kdoergs/sec) (cm2) ( C/cm) 0,00846
butylendiamin, Triäthylendiamin, Diäthyläthanolamin, *) Die Volumenänderung wird gemessen, nachdem man das
Trimethylamin und Dimethyläthanolamin. io Produkt 6 Tage lang 100% relativer Feuchtigkeit bei 7O0C
Das zu verwendende Antioxydans kann ein substi- ausgesetzt hat. tuiertes Phenol sein, z. B. 2,6-Ditertiärybutyl-4-methylphenol. Beispiel 3
Als Blähmittel dienen die bei Polyurethanen üblichen, z. B. Fluortrichlormethan, die bei oder unter 15 (A) Ein Polyhydroxyäther wird durch Umsetzung der Temperatur der geschäumten Masse in Dampf- Y.°n 220 kg Butylenoxyd und anschließend von 136 kg form vorliegen sollen. Äthylenoxyd mit einer Mischung von 90,8 kg Glycerin
und 136 kg Saccharose nach Beispiel 1 hergestellt.
Beispiel 1 ^as Rea^tionsprodukt enthält 17,1 Gewichtsprozent
ao Hydroxylgruppen.
(A) Ein Polyhydroxyäther wird durch Addition von (B) Ein Polyhydroxyäther wird durch Additions-10,4 kg Butylenoxyd und nachfolgende Zugabe von reaktion von 442 kg Butylenoxyd mit einer Mischung 4,99 kg Äthylenoxyd zu einer Mischung von 0,9 kg von 90,8 kg Glycerin und 136 kg Saccharose nach Glycerin und 3,6 kg Saccharose erhalten. Die Reak- Beispiel 1 hergestellt.
tion erfolgt in Stickstoffatmosphäre unter 1,34 bis 25 (Q Ein Vorpolymer mit einem Gehalt an 29,5 Ge-4,4 atü. Der Druck wird durch geregelte Zugabe der wichtsprozent freiem NCO wird durch Umsetzung Oxyde eingestellt. Die Temperatur wird auf 100 bis von 18,8 kg des Produkts (B) mit 72,5 kg Xylylendiiso-1100C gehalten. V2 Gewichtsprozent der gesamten cyanat nach Beispiel 2 (C) hergestellt. Reaktionsmischung an Kaliumhydroxyd dient als (P) Zwei Mischungen, nämlich die eine mit einem
Katalysator. Nach der Reaktion wird der Katalysator 30 Gehalt an 100 Gewichtsteilen des Produkts (C) und mit Säure neutralisiert, die gebildeten Salze und fluch- 0,5 Teilen eines organischen Silicon-Dispergiermittels tigen Bestandteile werden entfernt. Das Produkt wird un(i die andere mit einem Gehalt von 70 Teilen des analysiert und enthält etwa 10,4 Gewichtsprozent Produkts (A), 25,5 Teilen Fluortrichlormethan, 0,7 Tei-Hydroxylgruppen. len Triäthylendiamin, 0,4 Teilen Stanooctoat und
(B) Durch Mischen von 94,1 Gewichtsteilen des 35 3>4 Teilen eines Antioxydans werden getrennt einem nach (A) erhaltenen Produkts mit 0,8 Teilen organi- Sprühkopf zugeführt und durch konvergierende Sprühschem Silicon-Dispergiermittel, 0,4 Teilen Triäthylen- ströme in einen großen Lagertank gebracht. Es entdiamin, 21,6 Teilen Fluortrichlormethan und weiteres steht äußerst rasch eine starre, zellige Masse, die gut rasches Mischen dieser Vormischung mit 50 Gewichts- isoliert.
teilen Xylylendiisocyanat wird der Schaum erhalten. 40
Bis zur Entstehung des starren Schaumes vergehen Beispiel 4
87 Sekunden.
(A) Ein Polyhydroxyäther wird durch Umsetzung Beispiel 2 ^0n 288 kg Butylenoxyd und anschließend von 95,2 kg
(A) Durch Umsetzung von 6,8 kg Butylenoxyd bei 45 Äthylenoxyd mit einer Mischung von 90,8 kg Glycerin nachfolgender Zugabe von 4,08 kg Äthylenoxyd mit und 136 kg Saccharose nach Beispiel 1 (A) hergestellt, einer Mischung von 2,72 kg Glycerin und 4,08 kg Das Produkt hat 15,8 Gewichtsprozent Hydroxyl-Saccharose nach Beispiel 1 entsteht ein Polyhydroxy- gruppen.
äther mit einem ungefähren Gehalt von 16,5 Gewichts- (B) 40,25 Gewichtsteile des Produkts (A) mit
prozent an Hydroxylgruppen. 50 12,84 Teilen Fluortrichlormethan, 1,25 Teilen Tetra-
(B) Durch Umsetzung von 499 kg Butylenoxyd mit methylbutandiamin, 1,0 Teilen eines organischen Diseiner Mischung von 104 kg Glycerin und 136 kg pergiermittels und 0,15 Teilen von 2,2-Ditertiäry-Saccharose entsteht nach Beispiel 1 ebenfalls ein butyl-4-methylphenol werden mit 45,5 Teilen rohem ■ Polyhydroxyäther mit einem Gehalt von ungefähr Xylylendiisocyanat in einer Meßvorrichtung in einem 14,6 Gewichtsprozent an Hydroxylgruppen. 55 Mischkopf üblicher Art gemischt, und die Mischung
(C) Ein Vorprodukt mit 26,7 Gewichtsprozent wird rasch in eine große Form gebracht, in der das freiem NCO entsteht aus 15,4 kg des Produkts (B) Schäumen nach 35 Sekunden aufhört. Der erhaltene des Beispiels 2 mit 45,4 kg Xylylendiisocyanat unter Schaum besitzt gute physikalische Eigenschaften. Die einer Stickstoffdecke und neutralen Bedingungen bei Durchschnittswerte von fünf nach diesem Beispiel 70° C. 60 hergestellten Schäumen sind in der Gruppe (1) der
(D) Eine Vormischung von 98,5 Gewichtsteilen des nachfolgenden Tafel 2 wiedergegeben.
Produkts (A), 0,7 Teilen Ν,Ν'-Tetramethylbutylendi- Zu Vergleichszwecken wird ein Polyurethanschaum
amin, 0,7 Teilen Organo-Silicon Dispergiermittel und nach Beispiel 4 hergestellt, mit dem Unterschied, daß 37,3 Teilen Fluortrichlormethan werden rasch mit der Polyhydroxyäther ein Reaktionsprodukt von 1 Mol 180 Teilen des nach (C) erhaltenen Produkts gemischt, 65 Propylenoxyd pro Hydroxygruppe mit der Glycerin- und diese Mischung wird in eine offene Form gegossen, Saccharose-Mischung ist. Die physikalischen Eigenwo sie zu einem Schaum folgender Eigenschaften schäften dieses Schaumes sind aus Gruppe (2) der erstarrt: . Tafel 2 zu ersehen.
Tafel 2 (D (2)
40,3
+ 4,3
97,8
0,00888		 34,1
+ 22,9
95,6
0,00936
Dichte (g/l)
Prozentuale Volumenände
rung wie nach Tafel 1 ..
Geschlossene Zellen (%) · ■
Anfänglicher K-Faktor
(Kiloergs/sec) (cm2)
(°C/cm)
IO
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man Saccharose durch Sorbit ersetzt.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von starren, zelligen Polyurethanen durch Umsetzung eines organischen ao Polyisocyanats mit einem Polyhydroxyäther in Gegenwart von Dispergiermitteln, Treibmitteln und eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyhydroxyäther bis zu 100% das Kondensationsprodukt von Butylenoxyd und Äthylenoxyd mit einer Mischung von mindestens 55 Gewichtsprozent Sorbit oder Saccharose mit nicht mehr als 45 Gewichtsprozent Glycerin verwendet, bei einem Molverhältnis Butylenoxyd— Äthylenoxyd von 2:1 bis 1:1.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Kondensationsprodukt mit 10 bis 20 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst das Butylenoxyd mit dem Sorbit oder der Saccharose umsetzt und dann erst das Äthylenoxyd.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Teil des Butylenoxyds getrennt mit dem Glycerin und bzw. oder dem Sorbit oder der Saccharose umsetzt, durch weitere Umsetzung mit Isocyanat ein Vorpolymeres bildet und dann das Vorpolymere mit dem Butylenoxyd-Äthylenoxyd-Polyhydroxyäther umsetzt.
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