DE1253693B - Verfahren zur Aufarbeitung von Glykolen, die durch Oxydationsprodukte verunreinigt sind - Google Patents
Verfahren zur Aufarbeitung von Glykolen, die durch Oxydationsprodukte verunreinigt sindInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12 ο-5/03
Nummer: 1 253 693
Aktenzeichen: V28502IVb/12o
Anmeldetag: 19. Mai 1965
Auslegetag: 9. November 1967
Die Herstellung von Polyestern, insbesondere PoIyäthylenterephthalat,
wird in an sich bekannter Weise durch Umesterung von Dialkylterephthalat und Glykol
und anschließend durch Polykondensation des in erster Stufe entstandenen bis-Hydroxyalkylterephthalates
bei hohen Temperaturen durchgeführt. Hierbei fallen große Mengen von Glykol, die in der PoIykondensationsstufe
abgespalten werden, als Nebenprodukt an. Um das Herstellungsverfahren wirtschaftlich
zu gestalten, wird Glykol wiedergewonnen, ge- ίο reinigt und dem Verfahrensprozeß von neuem zugeführt.
Bei einem wirksamen Reinigungsprozeß müssen nicht nur die Verfärbungen des Glykols, sondern auch
dessen Oxydationsprodukte, z. B. Aldehyde, Oxysäuren usw., entfernt werden.
Das gängige Verfahren zur Reinigung von Glykol ist die Destillation, bei der nur etwa 70 °/0 des Glykols
rein gewonnen werden können, während Vor- und Nachlauf erneut aufgearbeitet werden müssen, was
große Verluste bedingt. Die Destillation verursacht »o zudem auch erhebliche Energiekosten, da die Kopftemperatur
der Kolonne wenigstens 197°C betragen muß. Außerdem ist der mögliche Durchsatz pro Zeiteinheit
und Destillationskolonne sehr gering, was die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens weiter beschränkt.
Es wurde auch schon vorgeschlagen, das verunreinigte Glykol mit Säuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure
oder auch ZnCl2, vor der Destillation zu behandeln. Weiterhin wurde vorgeschlagen, das verunreinigte
Glykol mit Wasser zu verdünnen und mit einer starken Mineralsäure anzusäuern, wonach man filtriert, teilweise
entwässert, neutralisiert und schließlich das Äthylenglykol durch Destillation gewinnt.
Diese Verfahren besitzen wegen der stets durchzuführenden Destillation die oben beschriebenen Nachteile.
Es wurde nun ein Verfahren zur Aufarbeitung von Glykolen, die durch Oxydationsprodukte verunreinigt
sind, gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem verunreinigten Glykol 0,2 bis 10 Gewichtsprozent
eines pulverförmigen, mit Mineralsäuren aufgeschlossenen Montmorillonits der Zusammensetzung
50 bis 75°/0 SiO2,10 bis 23°/0 Al2O3, 2 bis 7%
Fe2O3, 1 bis 5% MgO, 0,5 bis 4% CaO und 0,2 bis
1,5 °/o Na2O + K2O oder säureaktivierten Hektorists
der Zusammensetzung 50 bis 75°/0 SiO2, 0,3 bis 1,5%
Al2O3, 0,3 bis 2,5% Fe2O3, 0,2 bis 5,5% CaO, 10 bis
30% MgO zusetzt, 10 bis 60 Minuten lang unter Rühren auf 70 bis 1300C erhitzt und das Glykol von
den Feststoffen abfiltriert.
Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Behandlung des verunreinigten Glykols mit dem oben
Verfahren zur Aufarbeitung von Glykolen,
die durch Oxydationsprodukte verunreinigt sind
Anmelder:
Glanzstoff Aktiengesellschaft,
Wuppertal-EIberfeld, Glanzstoffhaus
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Taul, Kassel-Bettenhausen;
Dr. Hubert Kögler, Neu-Germering bei München
beschriebenen säureaktivierten Montmorillonit oder Hektorit unter einem verminderten Druck von 10 bis
50 Torr durchgeführt wird.
Eine weitere Variation des Verfahrens ist dadurch gegeben, daß man die Behandlung mit dem säureaktivierten
Montmorillonit oder Hektorit unter Zusatz von 3 bis 30% Aktivkohle durchführt.
Da die im verunreinigten Glykol enthaltenen Oligomere
der Terephthalsäureester von den säureaktivierten Montmorilloniten oder Hektoriten nicht adsorbiert
werden, ist es möglich, diese aus dem Filtrat zu gewinnen oder sie mit dem gereinigten Glykol wieder in
den Kondensationsprozeß zurückzuführen. Zu diesem Zweck wird das Glykol nach der Reinigung in der
Hitze filtriert, so daß die Oligomeren in Lösung bleiben.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist nicht nur besonders vorteilhaft, was die Reinigungswirkung angeht,
es erlaubt auch die Reinigung von größeren Mengen verunreinigten Glykols pro einer bestimmten
Zeiteinheit.
Die adsorptive Reinigung von organischen Flüssigkeiten mit verschiedenen Adsorptionsmitteln, unter
anderem auch Bleicherden, war selbstverständlich lange bekannt, doch ist nicht zu bestreiten, daß Adsorptionsmittel,
die für einen Reinigungsprozeß gut geeignet sind, in einem anderen Fall völlig wirkungslos
bleiben. In diesem Zusammenhang sei auf ein bekanntes Verfahren zur Abtrennung von sauerstoff haltigen
Verbindungen aus Kohlenwasserstoffen unter Verwendung von Kieselsäure und/oder Aluminiumoxyd enthaltenden
aktivierten Stoffen, z. B. »Tonsil«, hingewiesen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden
stoffhaltige Verbindungen, wie Aldehyde, aus einer ebenfalls sauerstoff haltigen .Verbindung Glykol entfernt.
Daß man hierbei gute Ergebnisse erzielt, war durchaus überraschend. Tatsächlich läßt sich der ge-
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wünschte Reinigungseffekt auch nur mit ausgewählten Bleicherden, wie sie oben definiert sind, und bei Einhaltung
der speziellen Verfahrensbedingungen erreichen.
Im Hinblick auf die an sich bekannte Entfärbung von Fetten. Ölen und ähnlichen Produkten mit säureaktivierten
Montmorilloniten oder Hektoriten gilt das gleiche. Bei Versuchen mit verschiedenen Bleicherden
unter Einhaltung unterschiedlicher Verfahrensbedingungen wurde festgestellt, daß es zwar möglich ist.
Verunreinigungen, wie Eisen, aus dem Glykol zu entfernen, nicht jedoch die bei der Wiederverwendung
außerordentlich störenden Oxydationsprodukte des Glykols.
Lediglich säureaktivierte Montmorillonite oder Hektorite, wie oben beschrieben, und die Einhaltung
der erfindungsgemäßen Verfahrensbedingungen brachten die gewünschten Ergebnisse.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert :
100 g verunreinigtes Glykol, das 267 ppm Aldehyde enthielt, wurde auf 7O0C erhitzt und mit 2 Gewichtsprozent
eines säureaktivierten Montmorillonits, der unter dem Warennamen »Tonsil L 80« auf dem Markt
ist, versetzt. Unter Rühren wurde auf 90 bis 950C erhitzt
und bei dieser Temperatur noch weitere 20 Minuten gut gerührt. Das heiße Glykol wurde dann durch
Filtration von der Bleicherde abgetrennt. Im gereinigten Glykol wurde ein Restgehalt von 31 ppm freien
Aldehyden nachgewiesen.
Ein Versuch wie im Beispiel 1 durchgeführt, jedoch bei einer Behandlungstemperatur von 120° C, ergab
einen Aldehydwert von 5 ppm.
100 g Glykol, das die im Beispiel 1 angegebene Verunreinigung enthielt, wurde in einem Dreihalskolben,
der mit Rührer-Vakuum-Anschluß und Einfüllstutzen versehen war, auf etwa 70°C erhitzt, 2 Gewichtsprozent
»Tonsil L 80« zugegeben und das Vakuum angelegt. Unter Rühren wurde auf 95°C erhitzt und
20 Minuten bei dieser Temperatur und einem Vakuum von 18 mm Hg gerührt. Danach wurde heiß filtriert.
Im gereinigten Glykol konnten keine freien Aldehyde mehr nachgewiesen werden.
100 g Glykol, das die im Beispiel 1 angegebene Verunreinigung enthielt, wurde auf 700C vorerhitzt, dann
mit 2 Gewichtsprozent eines säureaktivierten Hektorits versetzt und wie im Beispiel 3 weiterbehandelt. Das
gereinigte Glykol wies eine Restmenge an freien Aldehyden von 70 ppm auf.
100 g Glykol, das 267 ppm Aldehyde enthielt, wurde, wie im Beispiel 3 beschrieben, auf 70 'C vorerhitzt
und dann mit 2 Gewichtsprozent eines säureaktivierten Hektorits versetzt. Dann wurde das Reaktionsgefäß
auf einen Druck von 18 mm Hg evakuiert und unter Rühren auf 1000C erhitzt. Nach 20 Minuten
wurde heiß filtriert. Im gereinigten Glykol waren noch ppm Aldehyde enthalten.
100 g verunreinigtes Glykol mit 267 ppm freie Aldehyde wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit
0,5 Gewichtsprozent »Tonsil L 80« behandelt, heiß filtriert und erneut mit 0,5 °/0 »Tonsil L 80« bei 950C
Minuten gerührt. Nach der Filtration wurde das
to Glykol nochmals zweimal mit je 0,5 Gewichtsprozent Adsorbens, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt,
die Filtration jedoch erfolgte hierbei jeweils nach Abkühlung auf Zimmertemperatur. Das so gereinigte
Glykol ergab einen Aldehydgehalt von 15 ppm, und bei kühler Lagerung schieden sich keine schwer löslichen
Oligomere aus.
Glykol, welches 200 ppm freie Aldehyde enthielt, »ο wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 0,5% säureaktiviertem
Montmorillonit »Tonsil Optimum« behandelt. Der Aldehydgehalt sank dadurch auf 75 ppm.
Bei Verwendung von 2°/o »Tonsil Optimum« unter
sonst gleichen Bedingungen betrug der Restaldehydgehalt 37 ppm.
Vergleichsversuch: Verunreinigtes Glykol, welches ppm Aldehyde enthielt, wurde mit natürlichem,
nicht säureaktiviertem Montmorillonit, der unter dem Markennamen »Tonsil 13« bekannt ist, bei 950C und
Minuten Kontaktzeit, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Nach Filtration zeigte das Glykol noch
ppm freie Aldehyde.
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100 g verunreinigtes Glykol mit einem freien Aldehydgehalt von 267 ppm wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben,
mit 0,5 °/0 »Tonsil L 80«, dem 20% Aktivkohle zugemischt war, behandelt. Der Aldehydgehalt
sank auf 42 ppm.
Claims (4)
1. Verfahren zur Aufarbeitung von Glykolen, die durch Oxydationsprodukte verunreinigt sind,
dadurch gekennzeichnet, daß man dem verunreinigten Glykol 0,2 bis 10 Gewichtsprozent
eines pulverförmigen mit Mineralsäuren aufgeschlossenen Montmorillonits der Zusammensetzung
50 bis 75% SiO2, 10 bis 23% Al2O3, 2 bis
7% Fe2O3, 1 bis 5% MgO, 0,5 bis 4% CaO und
0,2 bis 1,5% Na2O + K2O oder säureaktivierten
Hektorists der Zusammensetzung 50 bis 75 % SiO2, 0,3 bis 1,5% Al2O3, 0,3 bis 2,5% Fe2O3. 0,2 bis
5,5% CaO, 10 bis 30% MgO zusetzt, 10 bis 60 Minuten lang unter Rühren auf 70 bis 1300C
erhitzt und das Glykol von den Feststoffen abfiltriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung des verunreinigten
Glykols mit dem säureaktivierten Montmorillonit oder Hektorit unter Anwendung von vermindertem
Druck von 50 bis 10 Torr durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung des verunreinigten
Glykols mit säureaktiviertem Montmorillonit oder
5 6
Hektorit geschieht, dem 3 bis 30% Aktivkohle zu- χ Betracht gezogene Druckschriften:
gesetzt ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Deutsche Patentschrift Nr. 895 497;
zeichnet, daß in der Hitze von den säureaktivierten britische Patentschriften Nr. 670 091, 750 243;
Mineralien abfiltriert wird und so die im Glykol 5 USA.-Patentschrift Nr. 2 585 490;
enthaltenen Oligomere in den Kondensations- französische Patentschrift Nr. 1105 874;
prozeß zurückgeführt werden können. österreichische Patentschrift Nr. 191 910.
709 687/424 10.67 © Bundesdruckerei Berlin
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