DE1252821B - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

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DE1252821B
DE1252821B DENDAT1252821D DE1252821DA DE1252821B DE 1252821 B DE1252821 B DE 1252821B DE NDAT1252821 D DENDAT1252821 D DE NDAT1252821D DE 1252821D A DE1252821D A DE 1252821DA DE 1252821 B DE1252821 B DE 1252821B
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amino
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hydroxynaphthalene
alkylene
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Pending
Application number
DENDAT1252821D
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English (en)
Inventor
Dr. Werner Bossard Riehen Dr. Hans E. Wegmüller (Schweiz)
Original Assignee
J. R. Geigy A.G., Basel (Schweiz)
Publication date
Publication of DE1252821B publication Critical patent/DE1252821B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DEUTSCHLAND
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Inta.: C09b 2-5
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
Deutsche Kl.: 22a-1
-N
G 37846 1V c/22 a
29. Mai 1963
26. Oktober 1967
Es wurde gefunden, daß man neue in Wasser schwerlösliche, als Dispersion verwendbare Azofarbstoffe erhält, wenn man eine Diazoniumverbindung der Benzolreihe, die in o- und p-Stellung zur Diazogruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthält, mit einer Verbindung der Formel 1
HO CO — NH — alkylen — O — R
(D
in der R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und »alkylen« einen niederen Alkylenrest bedeutet, zu einem Farbstoff der allgemeinen Formel Il kuppelt,
HO CO —NH-alkylen — O — R
A-N = N
Verfahren zur Herstellung von in Wasser
schwerlöslichen Azofarbstoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans E. Wegmüller,
Dr. Werner Bossard, Riehen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 30. Mai 1962 (6580)
(Π)
in der A den in o- und p-Stellung zur Diazogruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthaltenden Phenylrest der Diazokomponente bedeutet und R und »alkylen« die unter Formel 1 genannte Bedeutung haben, und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslichmachenden Gruppen enthält.
Als elektrophile Substituenten des Benzolkernes A kommen insbesondere in Frage: die Nitro-, Cyan- und die Trifluormethylgruppe, Carbalkoxygruppen, wie die Carbonsäuremethyl-, -äthyl- oder -butylestergruppe, Carbonsäureamidgruppen. Sulfonsäurearylestergruppen, wie die Sulfonsäurephenyl-, -o-methylphenyl-, -p-methylphenyl-, -p-Chlorphenylestergruppe, Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäureamid-, -methylamid-, -äthylamid-, -dimethylamid-, -diäthylamid-. -dibutylamid-, -phenylmethylamid-, -piperidid- und -morpholidgruppe, sowie Ketogruppen. wie die Acetyl-, Propionyl-, Butyroyl-, Chloracetyl-, Benzoylgruppe, oder Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom.
Bevorzugte elektrophile Substituenten sind die Nitro- und Cyangruppe.
Als weitere Substituenten von A kommen beispielsweise in Betracht: Kohlenwasserstoffgruppen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, tert.-Amyl-, iso-Octyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppen, Äthergruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, 2-Hydroxyäthoxy-, Phenoxy-, Chlorphenoxy- oder Methylphenoxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetylamino-, Chloracetylamino-, /f-Chlorpropionylamino-, Benzoylamino-, Chlorbenzoylamino-, Chlormethylsulfonylamino-, Chlortriazinylamino- oder Chlorpyrimidylaminogruppen.
Da es sich definitionsgemäß um schwerlösliche Farbstoffe handelt, sind in Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslichmachende Gruppen, wie die — SO:;H- oder die —COOH-Gruppe, ausgeschlossen.
Bevorzugt ist A ein Phenylrest, der in o- und in p-Stellung zur Azogruppe je einen elektrophilen, in Wasser nicht sauer dissoziierenden Substituenten enthält.
»—alkylen« in Formel I bedeutet einen niederen Alkylenrest mit beispielsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie den 1,2-Äthylen-, 1,3-Propylen- oder den 1,4-Butylenrest.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Kupplungskomponenten der Formel I bedeutet R als gegebenenfalls weitersubstituierten Alkylrest vorzugsweise eine niedere Alkylgruppe, insbesondere die Methyl-, Äthyl-, 2-Chloräthyl-, Propyl-, Butylgruppe, oder eine Alkoxyalkylgruppe, wie die />'-Methoxyäthyl- oder /i-Äthoxyäthylgruppe; stellt R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Aralkyl- oder Arylrest dar, so handelt es sich vorzugsweise um
709 679/480
den Benzyl-. Methylbenzyl-, Chlorbenzyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl- oder Methoxyphenylrest.
Erfindungsgemäß verwendbare Diazoniumverbindungen leiten sich beispielsweise von folgenden Aminen ab: l-Amino^-nitrobenzoU-Amino^-nitro-4-methylbenzoI, l-Amino-2-nitro-4-methoxy- oder -4-äthoxybenzol, 1 - Amino-2-nitro-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäureamid, -N-methylamid, - N - äthylamid, - N,N - dimethylamid, -Ν,Ν-diäthylamid oder -N-phenyl-N-methylamid, l-Amino-2-nitro-4-trifluormethylbenzol, l-Amino-4-nitrobenzol, 1 - Amino-4-nitro-2-methylbenzol, ]-Amino-4-nitro-2-methoxy- oder -2-äthoxybenzol, 1-Amino-4-nitro-2-chlor- oder -2-brombenzol, 1 - Amino-4-nitro-2-cyanbenzol, 1 - Amino-4-nitro-2,5 - dichlorbenzol, 1 - Amino - 4 - nitro - 2,6 - dichlor- oder -2,6-dibrombenzol, l-Amino-4-nitro-3-carboäthoxy - oder - 3 - carbobutoxybenzol, 1 - Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsäurediäthylamid, I - Amino-2,4 - dinitrobenzol, 1 - Amino - 2,4 - dinitro - 6 - chlorbenzol, 1-Amino-4-carboäthoxy- oder -4-carbophenyloxybenzol, l-Amino-2,4-, -2.5- oder -3,4-dicyanbenzol-, 1 -Amino^-nitrobenzoM-sulfonsäurephenylester, 1 -Amino^-nitrobenzol^-sulfonsäure-2' - methylphenylester, 1 - Amino - 2 - nitrobenzol-4-sulfonsäure-2'-chlorphenylester, 1 -Amino-2-nitrobenzol - 4 - sulfonsäure - 3' - methoxyphenylester, l-Amino-2,4-dinitro-6-fluorbenzol.
Für die Herstellung bevorzugter Farbstoffe, in denen A einen in o- und in p-Stellung elektrophil substituierten Phenylrest bedeutet, kommen in erster Linie l-Amino-2,4-dinitrobenzol und l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol in Betracht.
Als Azokomponenten der Formel I kommen Kondensationsprodukte der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Aminen der Formel III
H2N — alkylen — O — R
(HD
in der »alkylen« und R die unter Formel 1 genannte Bedeutung haben, in Betracht, z. B. Umsetzungsprodukte des 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurechlorids mit /i-Methoxyäthylamin, /»'-Äthoxyäthyiamin, /j-Propyloxyäthylamin, /»-Phenoxyäthylamin, γ - Methoxypropylamin, γ - Äthoxypropylamin. y-(2'-Chloräthoxy)-propylamin, ^-Phenoxypropylamin, y-(o-Chlorphenoxy)-propylamin, ;'-(o-Methylphenoxy)-propylamin, /-Benzyloxypropylamin oder β - Methoxyäthoxyäthylamin, />' - Äthoxyäthoxyäthylamin, y-Methoxyäthoxypropylamin, --Äthoxyäthoxypropylamin oder Λ-Methoxybutylamin.
Die Kupplung erfolgt nach üblichen Methoden, vorzugsweise in schwach saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsvermittlern, wie niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther oder Amiden niederer Fettsäuren, insbesondere Dimethylformamid.
Gegenüber den bekannten Azoverbindungen der Phenylazo-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-alkyl-, -hydroxyalkyl-, -aralkyl-, -cycloalkyl- oder -arylamidreihe weisen die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe ein wesentlich verbessertes Ziehvermögen auf Glykolterephthalaten wie »Terylen« auf.
Die Färbungen auf Polyesterfasern mit erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen, die in der Diazokomponente zwei elektrophile Substituenten enthalten, wovon der eine Substituent eine Nitrogruppe in p-Stellung zur Azobrücke ist und der andere Substituent eine Nitro- oder Cyangruppe in o-Stellung zur Azobrücke darstellt, unterscheiden sich von den Färbungen mit vorbekannten Farbstoffen außerdem durch eine wesentlich erhöhte Lichtechtheit.
Polyesterfasern, die mit den letzterwähnten, erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen gefärbt sind, zeichnen sich durch ihr ausgezeichnetes Ziehvermögen
ίο und eine sehr gute Reib-, Licht- und Sublimierechtheit aus.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe werden durch Vermählen mit Dispergiermitteln in leicht zerteilbare Form gebracht.
Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionische, wie Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte von Aldehyden, namentlich Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren, Ligninsulfonate oder nichtionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther. Mit Vorteil verwendet man Gemische der genannten Dispergiermittel.
Dieerfindungsgemäßherstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophobem, organischem Fasermaterial aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosedi- und -triacetat, besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise von Glykolterephthalaten.
Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern verwendet werden. Die Färbung von Polyesterfasern mit wäßrigen Dispersionen der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100 C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, wie beispielsweise Phenylphenol, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung bei 180 bis 2100C vorgenommen werden.
Je nach Zusammensetzung der Farbstoffe lassen
sich auf Polyesterfasern gelbe, orange bis rote, sehr gut reib-, sublimier- und lichtechte Färbungen erzeugen.
Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 1 085 986, Tabellenbeispiel 2, beschriebenen Farbstoff, erhalten durch Kupplung von diazotierten! l-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäure-dimethylamid mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-N-(2'-äthoxyphenylamid), besitzt der nächstvergleichbare, erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff, dargestellt durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäure-dimethylamid mit 2-Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - N -(ω- äthoxybutylamid) ein wesentlich besseres Zieh- und Aufbauvermögen aus Polyterephthalsäureäthylenglykolesterfasern.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel!
Eine feine Suspension von 13,8 Teilen 1-Amino-2-nitrobenzol in 500 Teilen Wasser, 60 Teilen 36prozentiger Salzsäure und 5 Teilen Cetylpolyglykoläther
wird durch Zugabe von 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise bei 5 bis 7° diazotiert. In die vorliegende klare Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0 bis 5° eine Lösung von 32,1 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-7-phenoxypropylamid in 150 Volumteilen 2 η-Natronlauge und 300 Teilen Wasser. Anschließend wird die Mineralsäure durch Zusatz von Natriumacetat abgestumpft. Nach beendigter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel
HO CONHCH-CHoCH.O
NO
abfiltriert, mit Wasser gewaschen, im Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet und mit einem Gemisch eines Kondensationsproduktes von Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd und einem Ligninsulfonat gemahlen. Er stellt ein rotes Pulver dar. das in wäßriger Dispersion gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels Fasern aus Polyglykolterephtlialat in reinen scharlachroten Tönen färbt. Die Auslaibungen sind wasch-, reib- und sublimierecht.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Hydro.\ynaphthalin - 3 - carbonsäure - ;■ - phenoxypropylamid erhält man durch Umsetzung des 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurechlorids mit ;-Phenoxypropylamin.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 32.1 Teile
2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - ;■ - phenoxypropylamid durch 25,9 Teile 2-Hydroxynaphthalin-
3 - carbonsäure - />' - äthoxyäthylamid oder durch 33,5 Teile 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure-/-benzyloxypropylamid und kuppelt unter den beschriebenen Bedingungen, so erhält man Farbstoffe,
O.N
die auf Polvglykolterephthalatfasern scharlachrote Färbungen von gleich guten Eigenschaften ergeben.
Beispiel 2
25,9 Teile 2- Hydroxynaphthalin -3 -carbonsäure- ;-methoxypropylamid werden in 300 Volumtcilen 1 η-Natronlauge gelöst und unter raschem Rühren auf 60 Teile konzentrierte Schwefelsäure. 4(X) Teile feinzerstoßencs Eis. 200 Teile Wasser und 5 Teile Cetylpolyglykoläther gegossen. Zu dieser feinen Dispersion tropft man bei 0 bis 5 die Diazoniumsalzlösungen von 18,3 Teilen l-Amino-2,4-dinitrobenzol, hergestellt durch Auflösen des 1-Amino-2,4-dinitrobenzols in 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und Diazotierung mit der 6,9 Teilen Natriumnitrit entsprechenden Menge Nitrosylschwefelsäure. Zur Beendigung der Kupplung versetzt man das Reaktionsgemisch mit Natriumacetat. Der ausfallende scharlachrote Niederschlag der Zusammensetzung
HO CONHCH2CHCHjOCH::
NO-
wird abfiltriert, wie üblich gewaschen und getrocknet. Eine durch Vermählen mit einem Kondensationsprodukt von Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd hergestellte Zubereitung färbt aus wäßriger Dispersion Fasern aus Polyglykolterephthalat gegebenenfalls in Gegenwart eines »Carriers« wie o-Phenylphenol in reinen orangen Tönen. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch hohe Licht- und Sublimicrechtheit aus.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure -γ - methoxypropylamid erhält man auf übliche Weise durch Umsetzung des 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäurechlorids mit
7-Methoxypropylamin in Gegenwart eines säure-
bindenden Mittels.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften weiden
erhalten, wenn man äquivalente Mengen der in der nachstehenden Tabelle angeführten Diazo- und
Kupplungskomponenten unter den im obigen Beispiel
beschriebenen Bedingungen vereinigt.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
bzw. Gemisch von Kupplungskomponenten
I-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol j Z-Hydroxynaphthalin^-carbonsäure-y-methoxy-
I propylamid
desgl. j 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure->-(äthoxy-
äthoxy)-propylamid
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/)'-methoxyäthylamid
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-J>-äthoxypropylamid
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-(methoxyäthoxy)-propylamid
I -Amino^-nitro^o-dichlorbenzol
desgl.
desgl.
Farbton auf
Polyesterfasern
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente
bzw Gemisch von Kupplungskomponenten		 Farbton auf
Polyesterfasern
6 1 -Amino^-nitro^^-dichlor- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/<-methoxyäthyl- Orange
benzol amid
7 desgl. 2-HydroxynaphthaIin-3-carbonsäure-y-(o-methyl- Orange
phenoxy)-propylamid
8 1 -Amino^/l-dinitrobenzol I-Hydroxynaphthalin-S-carbonsäure-^-phenoxyäthyl-
amid		 Orange
9 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-;'-äthoxypropyI- Orange
amid
10 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-benzyloxy- Orange
propylamid
11 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-}'-methoxy- Orange
propylamid
desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-phenoxy- Orange
propylamid
12 l-Amino-2,4-dinitro-6-chlor- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/<-methoxy- Orange
benzol äthylamid
13 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)>-methoxy- Orange
propylamid
14 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/i-(methoxy)-
äthvlamid		 Orange
15 l-Amino^-nitro^-trifluor- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-J'-methoxy- Orange
methylbenzol propylamid
16 desgl. l-Hydroxynaphthalin-S-carbonsäure-y-phenoxy- Orange
propylamid
17 l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/ί-phenoxy- Orange
säurediäthylamid äthylamid
18 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-äthoxypropyl- Orange
amid
19 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-benzyloxy- Orange
propylamid
20 l-Amino^-nitroO-carbobutoxy- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-}'-methoxy- Scharlach
benzol propylamid
21 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure->-(o-methyl- Scharlach
phenoxy)-propylamid
22 1 -Amino^^-dicyanbenzol 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-methoxy-
nronvlamid		 Scharlach
23 desgl. L^A ^S L/ J IU III 1^B
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-(methoxy-		 Scharlach
äthoxy )-propylam id
24 1 -Amino-4-nitro-2-brom-benzol 2-Hydroxynaphthalin-3-caΓbonsäure-y-methoxyäth- Orange
oxypropylamid
25 1 -Amino^-nitrobenzol^carbon- desgl. Orange
säurediäthylamid
26 1 -Amino^-nitrobenzol^sulfon- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-methoxy- Orange
säure-N-phenyl-N-methylamid propylamid
27 1 -Amino^^-dinitro-ö-brom- desgl. Orange
benzol
28 l-Amino-4-nitro-2.6-dibrom- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-äthoxy- Orange
benzol propylamid
29 1 -Amino^-nitrobenzol^sulfon- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-methoxy- Orange
säurephenylester propylamid
30 1 -Amino^-nitrobenzol-^sulfon- desgl. Orange
säure-(2'-methylphenyl)-ester
31 l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfon- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-y-methoxyäth- Orange
säure-(3'-methoxyphenyl)-ester oxypropylamid
32 l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-;'-phenoxy- Orange
säure-(2'-chlorphenyl)-ester propylamid
Fortsetzung
10
Diazokomponente
Kupplungskomponente
bzw. Gemisch von Kupplungskomponenten
"T"
-Amino^^-dinitro-ö-fluor-
benzol
34 l-Amino-2,4-dinitrobenzol 2-HydiOxynaphthalin-3-carbonsäure-;-phenoxypropylamid
2-HydiOxynaphthalin-3-carbonsäure-r»-methoxybutylamid
35 ' l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol ■ desgl.
Farbton auf Polyesterfasern
Orange Orange Orange
Beispiel 3
25,9 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäιlre- ;-methoxypropylamid werden in 200 Teilen Dimethylformamid heiß gelöst und unter raschem Rühren auf 20 Teile konzentrierte Schwefelsäure, 300 Teile feinzerstoßenes Eis, 300 Teile Wasser und 6 Teile Cetylpolyglykoläther gegossen. Zu der
OjN
Nach dem Vermählen dieses Farbstoffs mit einem Kondensationsprodukt von Naphthalin-(2)-sulfonsäure mit Formaldehyd färbt er in wäßriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasern in orangen wasch-, licht- und sublimierechten Tönen.
Die verwendete Diazoniumsalzlösung wird folgendermaßen erhalten: 16,3 Teile I - Amino-4-nitro-2-cyanbenzol werden bei 0 bis 5 in 200 Teile einer Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und Nitrosylschwefelsäure entsprechend 6.9 Teilen Natriumnitrit eingetragen. Zur Beendigung der Diazotierung rührt man das Reaktionsgemisch über Nacht bei 0 bis 5".
Farbstoffe von gleich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle der 25,9 Teile 2-Hydroxynapllthalin-3-carbonsäurevorliegenden feinen Dispersion tropft man bei 0 bis 5 die Diazoniumsalzlösung von 16,3 Teilen 1-Amino-4-nitro-2-cyanbenzol. Der sich dabei abscheidende •5 scharlachrote Niederschlag wird abfiltriert, wie üblich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Zusammensetzung des erhaltenen Farbstoffs entspricht der Formel
HO CONHCH2CH12CH2OCh.)
γ - methoxypropylamid 27,3 Teile 2 - Hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - γ - äthoxypropylamid oder 33,5 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-)'-benzylpropylamid verwendet und unter den beschriebenen Bedingungen mit der erwähnten Diazokomponente vereinigt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung der Benzolreihe, die in o- und p-Stellung zur Diazogruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthält, mit einer Verbindung der Formel I
HO CO—NH-alkylen—O —R
in der R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und »alkylen« einen niederen Alkylenrest bedeutet, zu einem Farbstoff der allgemeinen Formel II kuppelt
HO CO —NH-alkylen — O — R
55
A-N=N-
(II)
in der A den in o- und p-Stellung zur Diazogruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthaltenden Phenylrest der Diazokomponente bedeutet und R und »alkylen« die unter Formel I genannte Bedeutung haben, und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierenden wasserlöslichmachenden Gruppen enthält.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazoniumverbindung ein in o- und p-Stellung zur Diazogruppe je einen elektrophilen Substituenten aufweisendes diazotiertes Aminobenzol verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazoniumverbindung diazotiertes 2,4-Dinitroanilin oder diazotiertes 2-Cyan-4-nitroanilin verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 085 986.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
679/480 10. 67 Q Bundesdruckcrci Berlin
DENDAT1252821D Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen Pending DE1252821B (de)

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