DE1244170B - Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits

Info

Publication number
DE1244170B
DE1244170B DEB83779A DEB0083779A DE1244170B DE 1244170 B DE1244170 B DE 1244170B DE B83779 A DEB83779 A DE B83779A DE B0083779 A DEB0083779 A DE B0083779A DE 1244170 B DE1244170 B DE 1244170B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hand
cyclohexane
oxidation
olefins
olefin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB83779A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Toni Dockner
Dr Rolf Platz
Dr Guenter Herrmann
Dr Manfred Minsinger
Dr Erich Dreher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB83779A priority Critical patent/DE1244170B/de
Priority to DEB85872A priority patent/DE1286027B/de
Priority to BE686367D priority patent/BE686367A/xx
Priority to NL6612766A priority patent/NL6612766A/xx
Priority to ES0331248A priority patent/ES331248A1/es
Priority to FR76480A priority patent/FR1492686A/fr
Priority to AT877066A priority patent/AT271425B/de
Priority to GB4146866A priority patent/GB1151574A/en
Publication of DE1244170B publication Critical patent/DE1244170B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/06Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ο-25
Nummer: 1244170
Aktenzeichen: B 83779IV b/12 ο
Anmeldetag: 17. September 1965
Auslegetag: 13. Juli 1967
Ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon, das in großem Ausmaß technisch durchgeführt wird, ist die Oxydation von Cyclohexan in flüssiger Phase mit Luft in Gegenwart katalytischer Mengen Kobaltnaphthenat, Die Oxydation führt jedoch nicht nur zu den gewünschten Produkten, sondern die Reaktion schreitet weiter fort (vgl. Ulimanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 5, 1954, S. 686, und deutsche Auslegeschrift 1 046 610). Dabei entsteht eine erhebliche Menge von Folgeprodukten, wie Dicarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren und Monocarbonsäuren, die aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden müssen und nicht weiterverwendet werden können, Das bedeutet eine erhebliche Verminderung der Ausbeute. Aus der britischen Patentschrift 1 026 971 ist ein Verfahren bekannt, die Säurebildung durch Zusatz von Borsäure bei der Oxydation zurückzudrängen. Jedoch ist die Wiedergewinnung der Borsäure mit großen Schwierigkeiten verbunden. ao
Olefinoxyde wurden bisher hauptsächlich in einem mehrstufigen Verfahren über die Chlorhydrine hergestellt (vgl. Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 3, 1953, S. 146, und a.a.O., Bd. 14, 1963, S. 396), Da diese Arbeitsweise unbefriedigend. ist, wurde eine Reihe von Verfahren zur direkten Oxydation von Olefinen ausgearbeitet (vgl. Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 3, 1953, S. 147 bis 149). So wird z. B. Äthylenoxyd in der Gasphase aus Äthylen mit Luft an Silberkatalysatoren hergestellt. Wie aus eigenen Arbeiten bekannt ist, kann dieses Verfahren jedoch bereits auf Propylen nicht mehr angewandt werden; im Gegenteil, der Silberkatalysator wird durch Propylen vergiftet. Weitere, in der USA.-Patentschrift 2 784 202, der britischen Patentschrift 963 430 und der französischen Patentschrift 1 367 762 beschriebene Oxydationsverfahren, die in flüssiger Phase durchgeführt werden, liefern eine große Zahl von Oxydationsprodukten, die schwierig voneinander zu trennen sind. Ferner ist aus den belgischen Patentschriften 641 452, 638 162 und 657 838 bekannt, Olefine mit Hydroperoxyden in die Oxyde überzuführen. Diese Verfahren haben jedoch bisher keine technische Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß sich Cycloalkanole und Cycloalkanone einerseits sowie Olefinoxyde andererseits durch katalytische Oxydation von Cycloalkanen und Olefinen mit molekularem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in flüssiger Phase vorteilhaft herstellen lassen, wenn man die Oxydation von Cycloalkanen. in Gegenwart von Olefinen durchführt.
Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol«!
und Cycloalkanonen einerseits
sowie von Olefinoxyden andererseits
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr, Toni Dockner, Meckenheim (Pfalz);
Dr. Rolf Platz, Dr. Günter Herrmann, Mannheim; Dr. Manfred Minsinger, Dr. Erich Dreher,
Ludwigshafen/Rhein
Dieses neue Verfahren hat den Vorteil, daß durch die Gegenwart des Olefins die Oxydation des Cycloalkans zu den gewünschten Oxydationsprodukten Cycloalkanol und Cycloalkanon spezifischer verläuft. Es fallen also weniger organische Säuren als unerwünschte Folgeprodukte an, was in einer Erhöhung der Ausbeute zum Ausdruck kommt. Andererseits wird es ermöglicht, auf einfache Weise in einer Stufe und ohne zusätzlichen apparativen Aufwand Olefinoxyde aus Olefinen herzustellen, wobei hohe Ausbeuten erzielt werden und weitere Oxydationsprodukte nicht in nennenswerter Menge anfallen.
Für das neue Verfahren geeignete Cycloalkane haben vorzugsweise 5 bis 12 Kohlenstoffatome. Die cycloaliphatische Ringe können auch Seitenketten haben, wie Methyl- oder Äthylgruppen. Im einzelnen seien Cyclopentan, Cyclohexan, Cyclooctan, Cyclodecan, Cyclododecan, Ätliylcyclohexan, Methylcyclohexan, Dimethylcyclooctane und Trimethylcyclododekane genannt. Besondere Bedeutung hat das Verfahren für die Oxydation von Cyclohexan.
Als Olefine können olefinisch ungesättigte Verbindungen mit KohlenwasserstofTstruktur eingesetzt werden. Vorzugsweise werden offenkettige oder cyclische Olefine mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und bis zu drei Doppelbindungen, wie Äthylen, Propylen, Butene, 1,3-Butadiene, Octen-(l), verwendet. Die Olefine können aber auch durch Gruppen oder Atome substituiert sein, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, wie Halogenatome, Hydroxyl-, Carboxyl-, Ester- und Äthergruppen sowie N,N-disubstituierte Säureamidgruppen. Vorzugsweise werden solche Olefine, die noch ein Wasserstoffatom an der Doppel-
709 610/567
bindung haben, insbesondere Olefine mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Man verwendet das Olefin vorteilhaft in Konzentrationen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Cycloalkan, vorzugsweise in Konzentrationen von 1,5 bis 4 Gewichtsprozent. Besonders gute Ausbeuten an Olefinoxyden erhält man, wenn pro Mol oxydiertes Cycloalkan etwa ein Äquivalent an olefinischer Doppelbindung vorhanden ist.
Die Arbeitsweise bei dem neuen Verfahren entspricht etwa den bei der katalytischen Oxydation von Cyclohexan zu Cyclohexanol und Cyclohexanon üblichen Bedingungen. Die Oxydation wird also mit molekularem Sauerstoff durchgeführt, der durch inerte Giase verdünnt ist, wobei die Sauerstoffkonzentration vorteilhaft zwischen 10 und 30 Volumprozent, bezogen auf die Gesamtgasmenge, gewählt wird. Im großtechnischen Betrieb verwendet man vorzugsweise Gase mit Sauerstoffkonzentrationen von 15 bis 25 Volumprozent, wie Luft. Das molekularen Sauerstoff enthaltende Gas wird dem Cycloalkan zweckmäßig in eifler solchen Menge zudpsiert, daß sich bei gegebener Verweilzeit ein Umsatz von etwa 2 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Cycloalkan, einstellt.
Als Katalysatoren werden die bei der Cyclohexanoxydation üblichen Katalysatoren, d. h. Verbindungen der Übergangsmetalle der V. bis VIII. Nebengruppe, insbesondere Verbindungen des Kobalts und/oder Mangans, eingesetzt. Insbesondere verwendet man deren Salze mit höheren Fettsäuren, wie Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure sowie Naphthensäure.
Es können aber auch Acetylacetonate, Chelate sowie Carbonyle eingesetzt werden. Die Katalysatorkonzentration liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 5000 Teilen pro Million Teile, bezogen auf das Cycloalkan. Vorzugsweise setzt man die Katalysatoren in Konzentrationen von 0,3 bis 50 Teilen pro Million Teile ein.
Die Reaktion verläuft gewöhnlich bei Temperaturen zwischen 80 und 2000C, wobei die besten Ergebnisse zwischen 135 und 1550C erhalten werden.
Üblicherweise wird die Oxydation des Cycloalkans, je nach der Flüchtigkeit des eingesetzten Olefins, bei einem Druck von 2 bis 80 at, vorzugsweise zwischen 5 und 25 at durchgeführt. Druck und Temperatur werden so aufeinander abgestimmt, daß das Gemisch in flüssiger Phase vorliegt.
Man kann das Verfahren nach der Erfindung beispielsweise ausführen, indem man das Cycloalkan und das Olefin im gewünschten Verhältnis einzeln oder gemischt über Dosierpumpen kontinuierlich in ein Reaktionsgefäß einbringt, wobei man den Zulauf auf eine gewünschte Temperatur vorwärmen kann. Das molekularen Sauerstoff enthaltende Gas wird getrennt oder zusammen mit dem zu oxydierenden Gemisch in das Reaktionsgefäß eingedüst. Zweckmäßig wird das Gas unten im Reaktor zugegeben. Der Katalysator wird entweder im Cycloalkan gelöst oder als Konzentrat in Cycloalkan über eine Dosierpumpe getrennt eingespeist. Im Reaktor wird durch Rühren oder durch Einbauten für eine innige Durchmischung von Cycloalkan, Olefin und Sauerstoff gesorgt. Temperatur und Druck werden in üblicher Weise aufrechterhalten. Die Oxydation kann in einem oder mehreren hintereinander geschalteten Reaktoren durchgeführt werden. Um ein günstiges Ergebnis zu erzielen, verwendet man so viel molekularen Sauerstoff enthaltendes Gas, daß nach einer Verweilzeit von 10 bis 120 Minuten etwa 2 bis 15 Gewichtsprozent des Cycloalkans oxydiert sind. Das abfließende Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in einem nachfolgenden Abscheider von den gasförmigen Bestandteilen getrennt. Sowohl die gasförmige wie die flüssige Phase werden mit Wasser gewaschen, wobei das Olefinoxyd, wenn es wasserlöslich ist, in die wäßrige Phase übergeht und nach einer Anreicherung durch Destillation gewonnen wird. Nicht wasserlösliche Olefinoxyde bleiben in der Flüssigphase und werden daraus durch fraktionierte Destillation ίο isoliert. Die Flüssigphase wird durch nochmalige Extraktion mit Wasser gereinigt und dann durch Destillation getrennt. Das nicht oxydierte Cycloalkan und das nicht umgesetzte Olefin werden im Kreislauf dem Verfahren zugeführt.
Beispiel 1
Aus einem Vorratsgefäß wird eine Lösung von 2 Gewichtsprozent Propylen, bezogen auf Cyclohexan, und 30 Teilen Kobalt als Naphthanat pro Million Teile in Cyclohexan über eine Dosierpumpe kontinuierlich in ein auf 145°C beheiztes Druckgefäß von 11 Inhalt dosiert. Der Durchsatz beträgt 11/Std. Über eine Düse am Boden des Reaktionsgefäßes werden 30 Nl Luft je Stunde in das zu oxydierende Gemisch eingeblasen, wobei durch Rühren für eine innige Durchmischung von Cyclohexan, Propylen und Luft gesorgt wird. Die Reaktion wird unter einem Druck von 15 bis 20 at durchgeführt. Das abfließende Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in einem Abscheider in flüssige und gasförmige Bestandteile getrennt. Die gaschromatographische Analyse der gasförmigen und flüssigen Bestandteile ergibt, daß Propylenoxyd mit 60%iger Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Propylen, und Cyclohexanol und Cyclohexanon in 77%iger Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Cyclohexan, erhalten wird. 17% an Cyclohexan, bezogen auf umgesetztes Cyclohexan, können als Carbonsäuren bestimmt werden.
Führt man die Oxydation von Cyclohexan unter den gleichen Bedingungen durch, jedoch ohne Zusatz von Propylen, so erhält man Cyclohexanol und Cyclohexanon in einer Ausbeute von 73%, bezogen auf umgesetztes Cyclohexan. 21% Cyclohexan, bezogen auf umgesetztes Cyclohexan, können als Carbonsäuren bestimmt werden.
Beispiel 2
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Cyclooctan und Propylen bei einer Temperatur von 1500C um. Die Ausbeuten sind 85% Cyclooctanol und Cyclooctanon und 60% Propylenoxyd.
Beispiel 3
Man führt die Umsetzung, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Cyclohexan und Isobutylen bei 135° C durch. Die Ausbeute beträgt 79% Cyclohexanol und Cyclohexanon und 78 % Isobutylenoxyd.
Beispiel 4
Man führt die Umsetzung, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Cyclohexan und Buten-(l) bei 135°C durch. Die Ausbeute beträgt 77% Cyclohexanol und Cyclohexanon und 30% Buten-(l)-oxyd.
Beispiel 5
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Cyclohexan und Cyclohexen bei 145° C um. Die
Ausbeute beträgt 78°/o Cyclohexanol und Cyclohexanon und 58°/o Cyclohexenoxyd.
a e i s P! e l b
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Cyclohexan und Allylchlorid bei 1500C um. Die Ausbeute beträgt 77% Cyclohexanol und Cyclohexanon und 60% l,2-Epoxy-3-chlor-propan.
B e ι s ρ ι e I 7
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Cyclohexan und Ν,Ν-Dimethylcrotonsäureamid bei 150°C um. Die Ausbeute beträgt 74% Cyclohexanol und Cyclohexanon und 27% Epoxy-N.N-dimethylcrotonsäureamid.
( Beispiel 8
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Cyclohexan und ölsäuremethylester bei 145° C um. Die Ausbeute beträgt 76% Cyclohexanol und Cyclohexanon lind 50% Epoxyölsäuremethylester.
1 -η · · 1 ο
Beispiel y
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben und setzt Methylcyclohexan und Propylen bei 1450C um. Der Reaktionsaustrag wird gaschromatographisch und infrarotspektroskopisch analysiert. Die Ausbeute beträgt 73% Methylcyclohexanol und Methylcyclohexanon und 32 % Propylenoxyd.
Beispiel 10
Man arbeitet wie im Beispiel 1 und setzt Cyclohgxan und i^^.Decatrien bei 145° C um. Die Ausbeute beträgt 74% Cyclohexanol und Cyclohexanon. Das Reaktionsgemisch hat einen Gehalt von 1,6% an Epoxydsauerstoff.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie von Olefinoxyden andererseits durch katalytisch« Oxydation von Cycloalkanen und Olefinen mit molekularem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in flüssiger Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation der Cycloalkane in Gegenwart von Olefinen durchführt.
DEB83779A 1965-09-17 1965-09-17 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits Pending DE1244170B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB83779A DE1244170B (de) 1965-09-17 1965-09-17 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits
DEB85872A DE1286027B (de) 1965-09-17 1966-02-19 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie von Olefinoxiden andererseits
BE686367D BE686367A (de) 1965-09-17 1966-09-02
NL6612766A NL6612766A (de) 1965-09-17 1966-09-09
ES0331248A ES331248A1 (es) 1965-09-17 1966-09-15 Procedimiento para la oxidacion catalitica de ciclo-alcanos en fase liquida.
FR76480A FR1492686A (fr) 1965-09-17 1966-09-15 Procédé pour la préparation de cycloalcanols et de cycloalcanones, ainsi que d'oxydes d'oléfines
AT877066A AT271425B (de) 1965-09-17 1966-09-16 Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Cycloalkanolen, Cycloalkanonen und Olefinoxyden
GB4146866A GB1151574A (en) 1965-09-17 1966-09-16 Improved Method for the Production of Cycloalkanols and Cycloalkanones

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB83779A DE1244170B (de) 1965-09-17 1965-09-17 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits
DEB85872A DE1286027B (de) 1965-09-17 1966-02-19 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie von Olefinoxiden andererseits

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1244170B true DE1244170B (de) 1967-07-13

Family

ID=25967699

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB83779A Pending DE1244170B (de) 1965-09-17 1965-09-17 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits
DEB85872A Pending DE1286027B (de) 1965-09-17 1966-02-19 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie von Olefinoxiden andererseits

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB85872A Pending DE1286027B (de) 1965-09-17 1966-02-19 Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie von Olefinoxiden andererseits

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE686367A (de)
DE (2) DE1244170B (de)
ES (1) ES331248A1 (de)
GB (1) GB1151574A (de)
NL (1) NL6612766A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ES331248A1 (es) 1967-07-01
GB1151574A (en) 1969-05-07
BE686367A (de) 1967-03-02
NL6612766A (de) 1967-03-20
DE1286027B (de) 1969-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768529A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanol/Cycloalkanon-Gemischen
DE1251763B (de) Verfahren zur Herstellung von gesattigten aliphatischen Carbonsauren, Alkoholen und/oder Ketonen
DE2400322A1 (de) Katalytische oxydation von alkanen und alkenen mit organischen hydroperoxiden
DE1244170B (de) Verfahren zur Herstellung von Cycloalkanolen und Cycloalkanonen einerseits sowie vonOlefinoxyden andererseits
DE4104419A1 (de) Kreislaufverfahren zur herstellung von cyclohexenoxid sowie cyclohexanol und cyclohexanon
DE1254628C2 (de) Verfahren zur Herstellung von gesaettigten aliphatischen oder alicyclischen Carbonsaeuren, Alkoholen und/oder Ketonen
EP0268826B1 (de) Verfahren zur Aufbereitung von Cyclohexylhydroperoxid enthaltenden Reaktionsgemischen
DE2344386A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydrochinon
DE1518997C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxiden
DE1914572B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure -1,12
DE2022617A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Diolefinen
DE69309980T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Cycloalkanon und/oder einem Cycloalkanol
DE1668221C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Cycloalkanolen und den entsprechenden Cycloalkanonen
DE1293142B (de) Verfahren zur Herstellung von Olefinoxiden sowie Isobuttersaeure
EP0130568B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxiranen
DE2154656C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanhydroperoxid
DE1568763C3 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und eines Epoxyds oder eines Acrylate oder eines Oxims
DE1150060B (de) Verfahren zur Herstellung von Propylenoxyd durch Oxydation von Propylen
DE3135112A1 (de) Verfahren zur herstellung von tetramethyloxiran
DE1543151C (de) Verfahren zur Herstellung von Car bonylverbindungen
DE1468614C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen durch die Oxosynthese
DE69302762T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure
DE1914611C2 (de) Verfahren zur großtechnischen Oxidation von Cyclohexan
DE1941040C (de) Verfahren zur Herstellung von Ketonen
DE3636056A1 (de) Verfahren zur aufarbeitung von cyclohexylhydroperoxid enthaltenden reaktionsgemischen