DE1914572B2 - Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure -1,12 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure -1,12

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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure-1,12, indem man 1,5,9-Cyclododecatrien zu l^-Epoxy-S^-cyclododecadien epoxydiert, dieses entweder zu Cyclododecanol hydriert, oder zunächst zum Glykol hydrolysiert und dann zum Cyclododeeandiol hydriert, oder zunächst zu Epoxycyclododecan hydriert und dann entweder zum gesättigten Glykol hydrolysiert oder zu Cyclododecanon isomerisiert, und schließlich die jeweils erhaltene Cyclododecanverbindung zur Dodecandisäure-1,12 oxydiert.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure-1,12 bekannt, die jedoch alle bestimmte Nachteile aufweisen. Nach einem dieser Verfahren wird lp^-Cyclododecatrien mit einer Persäure, z. B. Perphthalsäure, zu der entsprechenden l,2-Epoxy-5,9-dienverbindung epoxydiert. Die so erhaltene Epoxyverbindung wird zu dem entsprechenden Alkohol hydriert und anschließend zu Dodecandisäure-1,12 oxydiert. Der Nachteil dieses Verfahrens liegt in der Verwendung einer Persäure. Die Persäuren sind in der Handhabung außerordentlich gefährlich und führen zu Verfahrensschwierigkeiten. Ferner sind die verwendeten Reagenzien schwer zugänglich, korrosiv und nicht regenerierbar. Ferner kann das mit Persäure erhaltene Oxydationsgemisch hoch reaktive Chemikalien, z. B. Schwefelsäure, Essigsäure und Wasser, enthalten, die viele Nebenprodukte (Glykole, Glykolmonoester und Glykoldiester) bilden können, wodurch der Gesamtwirkungsgrad der Reaktion absinkt.
Dodecandisäure-1,12 wurde auch bereits durch Epoxydation von 1,5,9-Cyclododecatrien mit Wasserstoffperoxid und Essigsäure, anschließende Hydrierung der erhaltenen Epoxyverbindung zum Alkohol und Oxydation des Alkohols zum gewünschten Produkt hergestellt. Ein großer Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, daß der Umsatz von Trien zu Epoxid nur gering ist. Das Verfahren hat weiterden Nachteil, daß sich das Epoxydationsmittel nicht regenerieren läßt und bei der Umsetzung Wasser entsteht, was zu Produktverlusten führt.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von Dodecandisäure-1,12, dem die obigen Nachteile nicht
anhaften.
Diese Aufgabe wird beim Verfahren der eingangs genannten Art erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als Epoxydationsmittel ein Alkyl- oder Aralkylhydroperoxid einsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von Dodecandisäure, die im folgenden abgekürzt mit DDA bezeichnet wird, in sehr hohen Gesamitausbeuten und mit hoher Reaktionsselektivität in einfacher und wirtschaftlicher Weise. Durch die anders als bei bekannten Verfahren durchgeführte Epoxydationsstufe wird eine höhere Selektivität zu der Monoepoxyverbindung bei weit geringerer Bildung von Nebenprodukten erzielt. Ferner ist die Epoxydationsstufe dieses Verfahrens frei von den Nachteilen der Epoxydation mit Wasserstoffperoxid und Essigsäure, bei der als Nebenprodukt unter anderem Wasser gebildet wird, was zu Produktverlusten führt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1,5,9-Cyclodo- -" decatrien existiert in Form verschiedener geometrischer Isomerer, z. B. als trans, trans, trans-Isomeres, als eis, trans, trans-Isomeres usw. Jedes dieser Isomeren oder Mischungen daraus können für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendet werden.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke geeignete Alkyl- oder Aralkylhydroperoxide sind beispielsweise Cumolhydroperoxid, Äthylbenzolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Tetrahydronaphthalinhydroperoxid und Methylcyclohexenhydroperoxid sowie die Hydroperoxide von Toluol, p-Athyltoluol, Isobutvlbenzol, Diisopropylbenzol, p-Isopropyltoluol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol und Phenylcyclohexan, wobei tert.-Butylhydroperoxid oder Äthylbenzolhydroperoxid besonders bevorzugt werden.
Die Epoxydation wird vorzugsweise in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Epoxydationskatalysators durchgeführt, wie eines Molybdän-, Wolfram-, Titan-, Columbium-(Niob-)Tantal-, Rhenium-, Selen-, Chrom-, Zirkonium-, Tellur-, Uran- oder Vanadin-Katalysators oder von Mischungen derartiger Katalysatoren. Die Katalysatoren können sowohl in Form von Verbindungen als auch in Form der Metalle selbst verwendet werden. Geeignet sind sowohl anorganische Verbindungen, z. B. die verschiedenen Oxide als auch die organischen Metallverbindungen. Beispielhaft dafür sind Chelate, Assoziationsverbindungen und Enolsalze. Einzelne Beispiele für bevorzugte katalytisch wirksame Verbindungen dieser Art für die erfindungsgemäßen Zwecke sind die Naphthenate und Carbonyle von Molybdän, Titan, Wolfram, Rhenium, Niob, Tantal, Selen, Zirkonium, Tellur und Uran. Besonders bevorzugte Katalysatoren sind Molybdän, Wolfram oder Titan und die entsprechenden Organometallverbindungen und insbesondere Molybdän. Die angewandte Katalysatormenge kann innerhalb eines weiten Bereichs liegen, z. B. von O1OOOOOl Mol/Mol Hydroperoxid bis zu Mengen von mehr als 1 Mol; vorzugsweise werden jedoch 0,002 bis 0,03 Mol angewandt.
Gewünschtenfalls kann auch ein basischer Stoff zusammen mit dem Katalysator in dieser Reaktion mit Vorteil angewandt werden. Es können organische und anorganische Basen z. B. Verbindungen von Alkali- und Erdalkalimetallen mit sauren organischen Stoffen, verwendet werden, vor allem die Natrium-, Kalium-, Lithium- Calcium- und Magnesiumverbindungen und besonders solche Basen, die in dem Reaktionsgemisch löslich sind. Die Basen können in
jeder gewünschten Konzentration angewandt werden, z. B. in einer Konzentration von 0,05 Mol/Mol Katalysator. Vorzugsweise werden jedoch 0,25-3,0 und insbesondere 0,5-1,5 Mol/Mol Katalysator angewandt.
Die Epoxydationsreaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Zwar kann jedes inerte Lösungsmittel verwendet werden, vorzugsweise werden jedoch Lösungsmittel wie Benzol, Äthylbenzol. tert.-Butanol, Isopropanol, Cyclohexan oder Cyclododecan und insbesondere tert.-Butanol verwendet.
Die Epoxydation wird bei einer Temperatur von 20-175° C und vorzugsweise 40-140° C durchgeführt. Das Molverhältnis von Olefin zu Hydroperoxidverbindung beträgt 0,5:1 bis 100:1, vorzugsweise 1:1 bis 20:1 und insbesondere 3:1 bis 10:1. Die Umsetzung wird innerhalb eines großen Druckbereichs durchgeführt, zum Beispiel bei Drücken von 1 bis 50 Atmosphären, vorzugsweise werden jedoch 1 bis 3 Atmosphären Druck angewandt.
Als Nebenprodukt dieser Umsetzung wird ein Alkohol der Formel ROH gebildet. Dieser Alkohol kann zur Herstellung von weiteren Mengen der Verbindung ROOH regeneriert oder in dieser Form für andere Zwecke, z. B. als Lösungsmittel verwendet werden.
Das in der Epoxydationsstufe erzeugte 1,2-Epoxy-5,9-cyclododecadien kann unter Verwendung verschiedener bekannter Hydrierungskatalysatoren zu Cyclododecanol hydriert werden. Geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Nickelträgerkatalysatoren, Raneykobalt, Raneynickel und Palladium.
Vorzugsweise wird jedoch ein Nickelkatalysator in Konzentrationen von 0,1 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 10% und insbesondere 2 bis 8% verwendet. Die Hydrierungsreaktion wird bei einer Temperatur von 50 bis 250° C, vorzugsweise 100 bis 200° C, insbesondere jedoch bei 125-175° C durchgel'üht. Der angewandte Druck ist nicht kritisch und beträgt zweckmäßig 1 bis 250 Atmosphären, vorzugsweise K) bis 200 Atmosphären und insbesondere 40 bis 100 Atmosphären. Diese Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels z. B. von Cyclohexan oder von Cyclododecan durchgeführt.
Das erhaltene Cyclododecanol kann nach jedem bekannten Verfahren zu der gewünschten DDA oxydiert werden. Zweckmäßig wird der Alkohol mit Oxydationsmitteln wie Salpetersäure, Kaliumdichromat oder molekularem Sauerstoff oxydiert. Die Reaktionstemperatur, die Reaktionsdauer, das Lösungsmittel und andere Faktoren hängen von dem im Einzelfall angewandten Oxydationssystem ab. Bei Verwendung von Salpetersäure als Oxydationsmittel wird die Umsetzung vorzugsweise bei 60—90° C mit 3-10 Mol HNO,/MoI Alkohol und mit einem Vanadinkatalysator durchgeführt.
Nach einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das l,2-Epoxy-5,9-cyclododecadicn nach jeder bekannten Methode zu dem entsprechenden Glycol hydrolisiert werden. Die Hydrolyse kann säure- oder basenkatalysiert sein. Vorzugsweise wird jedoch die Hydrolyse mit Wasser von 100-200° C durchgeführt. Das so erhaltene Glycol wird dann nach bekannten Verfahren zu dem entsprechenden gesättigten Glycol hydriert. Zweckmäßig wird die Reaktion unter Verwendung von Palladiumauf-Kohle, PtO2, Raneynickel oder dergleichen und vorzugsweise mit Pd-auf-Kohle durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen hängen von dem angewandten Hydrierverfahren ab. Wenn beispielsweise Pd-auf-Kohle als Katalysator verwendet wird, wird die Umsetzung bei 50-150° C und 3,5-35 atü (50-500 psig) ' durchgeführt. Das gesättigte Glycol wird dann in der gleichen Weise, wie sie oben für das Cyclododecanol beschrieben wurde, zu DDA oxydiert.
Gewünschtenfalls kann das 1,2-EpOXy-S^-CyCIododecadien auch zu der entsprechenden gesättigten
ι» Epoxyverbindung hydriert werden. Diese Reaktion kann nach verschiedenen bekannten Hydrierverfahren durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Hydrierung jedoch mit Pd oder Pt bei 20-100° C und 3,5 bis 14 atü vorgenommen. Die gesättigte Epoxy-
i> verbindung kann nach bekannten Methoden zu dem entsprechenden gesättigten Glykol hydrolysiert werden. Die Hydrolyse wird wie oben angegeben durchgeführt. Nach einer weiteren Ausführungsform kann die gesättigte Epoxyverbindung nach bekannten Ver-
-11 fahren, z. B. durch Umsetzung in der Dampfphase an einem sauren Katalysator, oder durch Umsetzung in flüssiger Phase mit Katalysatoren wie Mineralsäurcn, sauren Feststoffen, z. B. aktiviertem Aluminiumoxid-Siliciumdioxid-Gel und dergleichen zu dem ent-
-') sprechenden Keton isomerisiert werden. Katalysatoren, die Metalle der Gruppen I-B und VIII des Periodensystems auf Kohle enthalten, können in beiden Phasen verwendet werden. Vorzugsweise wird die Isomerisierung jedoch an Siliciumdioxidgel oder AIu-
1" miniumoxid in der Dampfphase bei 200-350° C durchgeführt.
Sowohl das Keton als auch das gesättigte Glycol werden nach der gleichen Methode, die oben für Cyclododecanol beschrieben wurde, direkt in DDA
)") übergeführt.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
,„ 1 ^-Epoxy-S/^-cyclododecadien
162 g(l Mol) 1,5,9-Cyclododecatrien, das hauptsächlich aus dem eis, trans, trans-Isomeren besteht, werden mit einer Lösung von 30 g (0,33 Mol) tert.-Butylhydroper'.ixid in 30 g tert.-Butanol versetzt. Mo-
i") lybdännaphthenat wird in einer Menge zugegeben, die eine Konzentration von 100 ppm Mo ergibt. Die Mischung wird 3 Stunden auf 90° C erwärmt. Der Hydroperoxidumsatz beträgt 99%, und die Selektivität zum Epoxydien, bezogen auf Hydroperoxid, 92%.
">o Bezogen auf 1 ,S^-Cyclododecatrien beträgt die Selektivität 96%. Das Epoxydien vom Siedepunkt 98° C bei 2 mm Hg wird vom unveränderten 1,5,9-Cyclododecatrien und von tert.-Butano! durch Destillation abgetrennt.
Beispiel 2
1,2-Epoxy-5,9-cyclododccadien
SI g (0,5 Mol) 1,5,9-Cyclododccatrien, das aus einer Mischung des eis, trans, trans-Isomeren und des
Wi all-trans-Isomeren besteht, werden mit 13,8 g (0,1 Mol) Äthylbenzolhydroperoxid in 100 g Äthylbenzol versetzt. Molybdäncarbonyl wird in einer Menge zugegeben, die eine Konzentration von 50 ppm Mo in der Lösung ergibt. Dann wird die Lösung 1 Stunde
hr> auf IK)0C erwärmt. Der Hydroperoxidumsatz beträgt 1 00%, und die Selektivität zum Epoxydien, bezogen auf Hydroperoxid, 95%. Bezogen auf 1,5,9-Cyclododecatrien beträgt die Selektivität 98%.
Beispiel 3
Cyclododecanol
50 g l^-Epoxy-S^-cyclododecadien werden mit 5 g Raneynickel versetzt, das mit Methanol wasserfrei gewaschen wurde. Die Mischung wird in einer Schüttelbombe bei 150° C und 70 atü (1000 psig) 5 Stunden lang hydriert. Die gaschromatoeraphische Analyse des Produkts ergibt, daß es 97% Cyclododecjnol, weniger als 1 % Cyclododecanon und etwa 1 % Cyclododecenepoxid enthält. Das Clylododecanol wird durch Destillation gereinigt. Siedepunkt: 157-158° Cbei 17 mm Hg.
Beispiel 4
Dodecandisäure-1,12
75 g Cyclododecanol werden langsam zu 300 g ecm 5()%iger HNO3, die 0,3 g NH4VO, enthalten, gegeben, während die Reaktionstemperatur bei 60° C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird die Mischung 1 Stunde auf 75-85° C erwärmt und dann abgekühlt. Nach Abfiltrieren und Waschen mit Wasser werden 84 g Dodecandisäure-1,12 vom F. 127-128° C erhalten.
Beispiel 5
S^-Cyclododecadien-1,2-diol
Eine Mischung von 20 g l^-Epoxy-S^-cyclododecadien und 500 g Wasser wird in einem 1 1-Autoklaven, der mit einem Turbinenrührer versehen ist, 4 Stunden auf 150° C erwärmt. Nach Destillation des Reaktionsgemischs zur Entfernung von Wasser bleiben 22 g rohes 5,9-Cyclododecadien-l,2-diol zurück.
Beispiel 6
1 ^-Cyclododecandiol
Das rohe Produkt von Beispiel 5 wird in 500 ml Äthanol gelöst und über 10 g Raneynickel bei 21 atü (300 psig) und 25° C 6 Stunden lang hydriert. Die Reaktionsmischung wird filtriert und zur Entfernung der Hauptmenge des Lösungsmittels destilliert und dann abgekühlt. Das auskristallisierte Cyclododecandiol wird abfiltriert. Die Ausbeute beträgt 15 g. F. 161-162° C.
Beispiel 7
Dodecandisäure-1,12
15 g Cyclododecandiol (Produkt von Beispiel (1) werden langsam zu 100 ecm 50%iger HNO3, die 0,1 g NH4VO, enthalten, gegeben, wobei die Reaktionstemperatur bei 60° C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur auf 80° C erhöht und 1 Stunde bei diesem Wert gehalten. Nach Abkühlen wird die Mischung abfiltriert und die feste Substanz mit Wasser gewaschen. Man erhält 14 g Dodecandisäure-1,12.
Beispiel 8
-, Cyclododecanepoxid
50 g l^-Epoxy-S^-cyclododecadien in 200 ml Äthanol werden nach Zugabe von 1 g 5% Pt-auf-C bei 7 atü (100 psig) und 50° C 2 Stunden lang hydriert. Die Reaktionsmischung enthält nach Entfernung des Lösungsmittels 98% Cyclododecanepoxid.
Beispiel 9
15 g des Produkts von Beispiel 8 werden wie in Beispiel 5 hydrolysiert. Es werden 13 g Cyclododccan-1,2-diol erhalten.
Beispiel 10
Cyclododecanon
In Cyclododecanepoxid werden bei 150° C 20 Liter Stickstoff pro Stunde eingeleitet und dann durch ein 2,5 X 46 cm (I" X 18")-Bett aus Kieselsäuregel geführt, das bei 300° C gehalten wird. Das abströmende Gas wird bei 0° C kondensiert. Das flüssige Kondensat enthält 82% Cyclododecanon, 12 % unverändertes Epoxid und 6% nichtidentifizierte Bestandteile. Das Keton wird durch Destillation in einer Fraktionierkolonne gereinigt. Siedepunkt: 155-157° bei 26,5 mm.
Beispiel 11
Dodecandisäure-1,12
15 g des Ketons nach Beispiel 10 werden wie in Beispiel 7 oxydiert. Es werden 13,3 g Dodecandisäure-1,12 erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure-l,12,indem man 1,5,9-Cyclododecatrien zu l^-Epoxy-S^-cyclododtcadien epoxydiert, dieses entweder zu Cyclododecanol hydriert oder zunächst zum Glykol hydrolysiert und dann zum Cyclododecandiol hydriert, oder zunächst zu Epoxycyclododecan hydriert und dann entweder zum gesättigten Glykol hydrolysiert oder zu Cyclododecanon isomerisiert, und schließlich die jeweils erhaltene Cyclododecanverbindung zur Dodecandisäure-1,12 oxydiert, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxydationsmittel ein Alkyl- oder Aralkylhydroperoxid einsetzt.
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