DE1240526B - Verfahren zur Herstellung von 2-Monocyclopropylamino-5-phenyloxazolon-(4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Monocyclopropylamino-5-phenyloxazolon-(4)Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Monocyclopropylamino-5-phenyloxazolon-(4) Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Monocyclopropylamino-5-phenyloxazolon-(4) der Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man N1-Cyclopropyl - N2 - (a - phenyl - a - halogenacetyl) - harnstoff in Gegenwart der äquivalenten Menge eines Halogenwasserstoffakzeptors in an sich bekannter Weise cyclisiert.
- Der Halogenwasserstoffakzeptor kann ein Alkalimetallalkoholat, insbesondere Natriumalkoholat sein und die Umsetzung kann in einem wasserfreien niedermolekularen aliphatischen Alkohol, insbesondere in Athanol, bei Rückflußtemperatur durchgeführt werden. Die Reaktionszeit beträgt dann gewöhnlich etwa 2 Stunden.
- Auf Grund der Beweglichkeit des Wasserstoffatoms kann der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung auch die folgende Formel zugeschrieben werden: Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung stellt ein Stimulans für das zentrale Nervensystem und einen Appetitzügler dar. Sie kann in Form der freien Base oder als Säureanlagerungssalz, z. B. als Hydrochlorid, Sulfat, Phosphat, Citrat, angewandt werden.
- Die Herstellung von 2-Monoalkylamino-5-phenyloxazolon-(4) durch Cyclisierung von N1-Alkyl-N2 - - phenyl - a - halogenacetyl) - harnstoffen in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors ist bekannt.
- Es ist auch bekannt, daß 2-Amino-5-phenyloxazolon-(4) stimulierend auf das zentrale Nervensystem wirkt und daß einige wenige in der Aminogruppe substituierte Derivate dieser Verbindung wirksamer sind als das2-Amino-5-phenyloxazolon-(4).
- Es sind dies in der Reihenfolge abnehmender Wirkung das 2-Monoäthylamino-, das 2-Monomethylamino-und das 2-Dimethylaminoderivat. Es ist weiterhin bekannt, daß in der Reihe der 2-Monoalkylaminoderivate die Wirksamkeit sehr rasch abnimmt, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Alkylgruppe mehr als zwei beträgt. Sie kann sich dabei sogar umkehren. So zeigt das n-Monopropylaminoderivat nur eine sehr geringe Wirksamkeit, und die Monoisopropylaminoverbindung besitzt keine Wirksamkeit.
- Es war daher sehr überraschend, daß sich ein 2-Amino- 5-phenyloxazolon -(4)-derivat als wesentlich wirksamer erwies als alle obengenannten stimulierend wirkenden Verbindungen, obwohl es in der Aminogruppe durch einen Rest mit drei Kohlenstoffatomen substituiert ist.
- Pharmakologische Untersuchungen haben ergeben, daß das Verfahrensprodukt (Monocyclopropylderivat) nur doppelt so toxisch wie das Monoäthylderivat ist, während seine das Zentralnervensystem stimulierende Wirksamkeit etwa viermal so wirksam und seine appetitzügelnde Wirksamkeit etwa sechs- bis siebenmal so wirksam wie die des Monoäthylderivates ist.
- Außerdem hat das Verfahrensprodukt auch einen sehr viel günstigeren therapeutischen Index als das D - Amphetamin (D-l-Phenyl -2-aminopropan), da seine Toxizität sehr viel geringer und seine Wirksamkeit mindestens gleich ist. Es besitzt darüber hinaus den beträchtlichen therapeutischen Vorteil, daß es weder Tachykardie noch artielle Hypertension hervorruft, selbst wenn es in drei- bis fünfmal stärkeren Dosen im Vergleich zu denen angewendet wird, die diese ungünstigen Wirkungen beim Amphetamin hervorrufen.
- Das nachfolgende Beispiel erläutert das erfindungsgemäße Verfahren.
- Beispiel 16,6 g (0,066 Grammol) N1-Cyclopropyl-N -(a-phenyl-a-chloracetyl) -harnstoff wurden in einer Natriumäthylatlösung gelöst, die 1,5 g (0,066 Grammatome) Natrium in 330 ccm absolutem Äthylalkohol enthielt. Das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert, der Alkohol auf dem Wasserbad im Vakuum abdestilliert und der gummiartige Rückstand mit 150 ccm Wasser verrieben, bis er kristallisierte. Die kristalline Verbindung wurde abfiltriert, reichlich mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet.
- Man erhielt 11,4 g (Ausbeute 8001o) 2-Monocyclopropylamino - 5 -phenyloxazolon -(4), das nach dem Umkristallisieren aus 500 ccm eines Gemisches aus Athylalkohol und Hexan (1: 4) bei 139 bis 140"C schmolz (weiße Kristalle, löslich in kaltem Äthanol, unlöslich in Wasser).
- UV-Spektrum (in Athanol): A1na. = 224 mu (e = 25 900).
- IR-Spektrum (in KBr): 1740 cm 1 (C = O), 1640cm (C--N).
- Analyse: C12H1 N,Oo (Molekulargewicht 216).
- Berechnet ... C 66,66, H 5,55, N 12,96"10; gefunden ... C 66,52, H 5,64, N 13,250/0, C 66,74, H 5,60, N 13,220je.
- Die Ausgangssubstanz kann wie folgt hergestellt werden: In einen Dreihals-Rundkolben mit einem Fassungsvermögen von 11, der mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler mit aufgesetztem Calciumchloridrohr und einem mechanischen Rührer versehen war, wurden 17,6 g (0,176 Grammol) Cyclopropylharnstoff und 21,3 g (0,176 Grammol) Dimethylanilin in 310 ccm wasserfreiem Benzol gegeben. Unter Rühren wurden innerhalb von 45 Minuten durch den Tropftrichter 33,3 g (0,i76 Grammol) a-Phenyl-a-chloracetylchlorid in 130 ccm wasserfreiem Benzol zugesetzt. Das Gemisch wurde dann unter Rühren 1 Stunde auf Raumtemperatur gehalten und an- schließend 5 Stunden unter Rühren und unter Rückfluß auf dem Wasserbad erhitzt.
- Die Benzollösung wurde noch warm von dem auf der Kolbenwandung abgesetzten Ul abdekantiert.
- Das Benzol wurde auf dem Wasserbad im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand dreimal hintereinander mit 100 ccm Ather verrieben, wobei der Äther jedesmal abdekantiert wurde und man die letzten Atherspuren im Vakuum entfernte. Das zurückgebliebene Ol wurde mit 250 ccm Wasser verrieben, bis es kristallisierte. Der kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, reichlich mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet.
- Man erhielt 24,7 g (Ausbeute 55"/0) Nl-Cyclopropyl - N2 - (a - phenyl - a - chloracetyl) - harnstoff, der nach dem Umkristallisieren aus 400 ccm eines Gemisches aus Athylalkohol und Hexan (1: 4) bei 134 bis 135"C schmolz.
- Analyse: C12H13C1N2O2 (Molekulargewicht 252,5).
- Berechnet ... C 57,03, H 5,15, Cl 14,05, N 11,090/0; gefunden ... C 56,88, H 5,09, Cl 13,33, N 11,160(0, C 56,77, H 5,21, Cl 13,70, N 11,170/0.
- Die Herstellung der Ausgangssubstanz wird nicht beansprucht.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2-Monocyclopropylamino-5-phenyloxazolon-(4) der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man N1 - Cyclopropyl - N2 - (a- phenyl - a-halogenacetyl)-harnstoff in Gegenwart der äquivalenten Menge eines Halogenwasserstoffakzeptors in an sich bekannter Weise cyclisiert.In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1243 M.
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