DE1234720B - Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger OEle - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger Öle Siliciumhaltige Öle zeichnen sich durch eine Reihe spezifischer Eigenschaften aus, wodurch diese Verbindungsklasse großes technisches Interesse besitzt. Diese Öle übertreffen herkömmliche Öle in der Anwendungsbreite. Sie werden in zwei Hauptgruppen eingeteilt.
- Besondere Bedeutung erlangten in den letzten Jahren Polysiloxane mit wechselnden Polymerisationsgraden, welche unter der Bezeichnung »Siliconöle« im Handel sind. Daneben beanspruchen die monomeren Kieselsäureester ein großes Interesse. Zur Erschließung weiterer Anwendungsgebiete wurde diese Verbindungsgruppe vielfach modifiziert. Durch Austausch von Organooxyresten gegen Organoreste wurden Organoorganooxysilane hergestellt, die Kieselsäureester in ihrer hydrolytischen und thermischen Beständigkeit übertreffen.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger Öle der allgemeinen Formel R23Si[OCH (Rl) (R) C(O)OR94-worin R ein geradkettiger Rest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, der eine bis zwei Doppelbindungen enthalten kann, R1 Wasserstoff, ein Alkyl- oder Arylrest, R2 ein Alkyl- oder Arylrest, R3 gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Arylester und x 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Fett- säureester der allgemeinen Formel HOCH (Rl) (R) C(O)OR2 in der R, R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, mit Silanen der allgemeinen Formel Rz3SiY4-x in der R3 und x die obige Bedeutung besitzen und Y ein hydrolysierbarer Rest ist, in an sich bekannter Weise umsetzt.
- Die durch Kondensation mit den einfachgebauten, di- und trifunktionellen Siliciumverbindungen hergestellten Öle stellen rein formal Organoorganooxysilane der nachstehenden allgemeinen Formel dar.
- In diesen Formeln besitzen R, R1, R2 und R8 die vorstehende Bedeutung.
- Die Umsetzung kann nach mehreren an sich bekannten Verfahren erfolgen: 1. Ein substituierter Fettsäureester kann mit einer Silicium-Halogen-Verbindung unter Verwendung eines tertiären Amins als Halogenwasserstoffakzeptor zur Reaktion gebracht werden. Die Umsetzung wird in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt, wie Benzol, Toluol, das den Fettsäureester ausreichend gut löst.
- Nach Abtrennen des aus dem Akzeptor und dem während der Reaktion entstehenden Halogenwasserstoff gebildeten Niederschlages wird das Lösungsmittel abdestilliert, wobei die letzten Reste zweckmäßigerweise unter Vakuum entfernt werden.
- Es lassen sich praktisch quantitative Ausbeuten erzielen. Die Verbindung fällt so rein an, daß eine Reinigung durch Destillation in den allermeisten Fällen nicht notwendig ist.
- 2. Ein substituierter Fettsäureester der vorstehenden Formel kann auch direkt mit der Silicium-Halogen-Verbindung umgesetzt werden. Der entstehende Halogenwasserstoff läßt sich durch Erhitzen oder Durchleiten eines inerten Gases entfernen. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Destillation.
- 3. Ein substituierter Fettsäureester kann weiterhin auch mit einem Alkoxysilan umgeestert werden.
- Es ist weiterhin auch möglich, verschiedene Fettsäureester der genannten Art mit den funktionellen Siliciumverbindungen zu kondensieren. Beispielsweise reagiert ein Gemisch aus 12-Hydroxystearinsäuremethylester und 12-Hydroxyölsäuremethylester (Ricinolsäuremethylester) glatt mit Dimethyldichlorsilan.
- Die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten viskosen Öle zeichnen sich durch thermische Stabilität, relativ gute Hydrolysebeständigkeit und durch Oxydationsunempfindlichkeit aus. Die Viskosität läßt sich durch Variation des Esterrestes in weiten Grenzen variieren. Die Verbindungen besitzen sowohl tiefe Stockpunkte als auch hohe Siedepunkte. Sie sind farb-, geruch- und geschmacklos. Die Tabelle zeigt eine Reihe von Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte. Sie eignen sich als Trennmittel, Hydrophobierungsmittel, Wärmeübertragungsmittel und hydraulische Flüssigkeiten. Auch als Schmierstoffe und Wachse können sie eingesetzt werden.
- Beispiel 1 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäuremethylester) -silan 62,9 g (0,2 Mol) 12-Hydroxystearinsäuremethylester wurden in der Hitze in 300 ml Toluol gelöst und mit 15,8 g (0,2 Mol) Pyridin versetzt. Unter Rühren wurden tropfenweise 25,3 g (0,1 Mol) Diphenyldichlorsilan in 20 bis 25 Minuten zugesetzt. Die Umsetzung wurde durch anschließendes einstündiges Erhitzen unter Rückfluß vervollständigt. Nach Abkühlen und Abtrennen des Niederschlages wurde das Toluol abdestilliert. Es blieb ein helles Öl zurück. Ausbeute: 89%.
- Bei spiel 2 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäuremethylester)-silan 62,9 g (0,2 Mol) 12-Hydroxystearinsäuremethylester wurden mit 24,4 g (0,1 Mol) Diphenyldimethoxysilan übergossen. Das Gemisch wurde unter Rühren mehrere Stunden erhitzt. Nach Abdestillieren des entstandenen Methanols blieb ein viskoses helles Öl zurück. Die Reinigung erfolgte durch Destillation. Ausbeute 91 °/ Beispiel 3 Dimethyl-di-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan 31,25 g (0,1 Mol) 12-Hydroxyölsäuremethyleater wurden in 150 ml Benzol gelöst und mit 7,9 g (0,1 Mol) Pyridin versetzt. In der Hitze wurden im Verlaufe von etwa 15 Minuten 6,45 g (0,05 Mol) Dimethyldichlorsilan zugetropft. lstündiges Erhitzen unter Rückfluß vervollständigt die Reaktion.
- Nach Abtrennen des Niederschlages und Abdestillieren des Äthers blieb das Endprodukt in praktisch quantitativer Ausbeute in reiner Form zurück.
- Beispiel 4 Methyl-tri-(12-hydroxystearinsäureoctadecylester)-silan 298,2 g (0,6 Mol) 12-Hydroxystearinsäureoctadecylester wurden in 1 1 Benzol gelöst und nach Versetzen mit 47,5 g (0,6 Mol) Pyridin mit 29,9 g (0,2 Mol) Methyltrichlorsilan umgesetzt. 1,5stündiges Erhitzen vervollständigte die Reaktion. Der Niederschlag wurde abgetrennt und das Lösungsmittel abgezogen. Die Verbindung blieb in praktisch quantitativer Ausbeute in reiner Form zurück.
- Tabelle, Teil 1
Dichte Brechungsindex Viskosität bei 20°C bei 20°C (nD20) (cP) Dimethyl-di-(12-hydroxystearinsäure- methylester)-silan.............................. 0,917 1,4538 46 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäure- methylester)-silan.............................. 0,971 1,4904 156 Phenyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- methylester)-silan.............................. 0,953 1,4709 117 Dimethyl-di-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan .... 0,934 1,4622 41 Diphenyl-di-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan ... 0,981 1,4960 118 Phenyl-tri-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan ..... 0,961 1,4782 72 Brechungsindex Trübungspunkt*) Schmelzpunkt (nD20) (°C) (°C) Dimethyl-di-(12-hydroxystearinsäure- tetradecylester)-silan ................... ........ 1,4403 30 59 bis 60 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäure- tetradecylester)-silan ................... ....... 1,4635 29 bis 30 48,5 bis 49,5 Methyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- tetradecylester)-silan ................... ....... 1,4434 36 bis 36,5 42,5 bis 43,5 Phenyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- tetradecylester)-silan ................... ....... 1,4520 34 bis 34,5 36 bis 36,5 Dimethyl-di-(12-hydroxystearinsäure- hexadecylester)-silan ................... ....... 1,4419 48 bis 49 65,5 bis 66,5 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäure- hexadecylester)-silan ................... ....... 1,4630 41,5 bis 42 55,5 bis 56,5 Methyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- hexadecylester)-silan ................... ....... 1,4441 41,5 bis 42,5 53,5 bis 54 Phenyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- hexadecylester)-silan ................... ....... 1,4526 38 bis 38,5 43,0 bis 44 Dimethyl-di-(12-hydroxystearinsäure- octadecylester)-silan ................... ....... 1,4423 53 69,5 bis 70,5 Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäure- octadecylester)-silan ................... ....... 1,4624 48,5 bis 49 59 bis 60 Methyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- octadecylester)-silan ................... ....... 1,4451 46 bis 46,5 62 bis 63 Phenyl-tri-(12-hydroxystearinsäure- octadecylester)-silan ........................... | 1,4520 | 47,5 bis 48,5 | 56 bis 57,5 - Der Nachweis des fortschrittlichen technischen Effekts der Verfahrensprodukte kann durch die Verwendung dieser als hydraulische Flüssigkeiten nachgewiesen werden. Als Stand der Technik wurde die deutsche Patentschrift 916 340 herangezogen, die ebenfalls die Verwendung von Organooxysilanen als hydraulische Flüssigkeiten beschreibt. Es wurden verglichen:
Viskosität (cSt) Verbindungen 20°C 40°C 50°C 60°C 80°C I Normales Mineralöl (Vergleichsbeispiel) .............. 150,0 32 11,4 II Diphenyl-di-(12-hydroxystearinsäure-n-butylester)-silan 146,9 57,2 15,15 III Decyl-tri-(12-hydroxystearinsäure-n-butylester)-silan 89,1 42,4 12,85 IV Diphenyl-di-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan 90,3 36,65 10,25 V Methyl-tri-(12-hydroxyölsäuremethylester)-silan 45,9 22,22 7,93 VI Orthokieselsäure-(sec.)-amylester (Vergleichsbeispiel) ..... | 3,84 | | 2,24 | 1,48 - Einige Flamm- und Stockpunktsbestimmungen zeigt die nebenstehende Tabelle.
Flamm- Stock- Verbindung punkt¹) punkt²) (°C) (°C) Diphenyl-di-(12-hydroxystearin- säure-n-butylester)-silan ........ | 290 | -35 n-Decyl-tri-(12-hydroxystearin- säure-n-butylester)-silan 240 -10 Diphenyl-di-(12-hydroxyölsäure- methylester)-silan ............ 260 -40 Methyl-tri-(12-hydroxyölsäure- methylester)-silan ............ | 240 -50 - 2) Bestimmt nach DIN 51583.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger Öle der allgemeinen Formel Rx³Si[OCH . (R¹) . (R) . C(O)OR²]4-x worin R ein geradkettiger Rest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, der eine bis zwei Doppelbindungen enthalten kann, R1 Wasserstoff, ein Alkyl- oder Arylrest, R2 ein Alkyl- oder Arylrest, R3 gegebenenfalls verschiedene Alkyl- oder Arylreste und x 1 oder 2 ist, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man substituierte Fettsäureester der allgemeinen Formel HOCH . (R¹) . (R) . C(O)OR² in der R, R¹ und R² die obige Bedeutung besitzen, mit Silanen der allgemeinen Formel Rr8SiY4-z in der R8 und x die obige Bedeutung besitzen und Y ein hydrolysierbarer Rest ist, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ25460A DE1234720B (de) | 1964-03-16 | 1964-03-16 | Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger OEle |
| AT1076864A AT260949B (de) | 1964-03-16 | 1964-12-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Organosiliziumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ25460A DE1234720B (de) | 1964-03-16 | 1964-03-16 | Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger OEle |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1234720B true DE1234720B (de) | 1967-02-23 |
Family
ID=7202237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEJ25460A Pending DE1234720B (de) | 1964-03-16 | 1964-03-16 | Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger OEle |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1234720B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9726017B2 (en) | 2014-08-28 | 2017-08-08 | Joy Mm Delaware, Inc. | Horizon monitoring for longwall system |
-
1964
- 1964-03-16 DE DEJ25460A patent/DE1234720B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9726017B2 (en) | 2014-08-28 | 2017-08-08 | Joy Mm Delaware, Inc. | Horizon monitoring for longwall system |
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