DE2109051A1 - Mit langkettigen Alkylresten sub stituierte Disiloxane - Google Patents
Mit langkettigen Alkylresten sub stituierte DisiloxaneInfo
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Description
;i-::-r.., -b-ΐ,ύ-ν, München, 2j5.2.71
p; ^ U_!W C-K^'KG Corp- Dr Wg /Lu
} Y
DC 1709/978
Mit langkettigen Alkylresten substituierte Disiloxane
Die technologische Entwicklung auf dem Gebiet der Organosiliciumverbindungen
ist in erster Linie auf monomere Silane und höherpolymere Siloxane ausgerichtet, die beispielsweise
als Schmiermittel oder Elastomere Verwendung finden. Das Gebiet der Disiloxane wurde, hingegen bisher wenig untersucht.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine Klasse von neuen, mit langkettigen Alkylresten substituierten Disiloxanen, die wertvolle
Schmiermittel und Formentrennmittel sind.
Erfindungsgemäß werden Disiloxane der allgemeinen Formel
RR^CH5)SiOSi(CH5)R1R, worin jeder der Reste R, unabhängig
voneinander Alkylreste mit 14 bis 30 C-Atomen und jeder dor
Reste Rr unabhängig voneinander Methyl- oder Phenylreste bedeuten,
b"~nsprucht.
Die mit langkettigen Alkylresten substituierten beanspruchten
Disiloxane umfassen beispielsweise solche de1- Formeln
Ci4Hp 9(C6H5) CH3SiOSiCH3 (C6Hs)Ci4Hp. 9,
Ci5H31( CH3J2SiOSi(CH3 ^C14H2 9,
Ci5H3I (CH3) 2SiOSiCII3 (C6H5 ) Ci7H3E:,
CXaII37(CH3 )2Si0Si(CH3)2C inH37,
C20H41(CH3)2SiOS1(CH3)2C20H4I,
C2IH43(CH3)C6H5SiOSiC6H5(CH3)C24H49,
C2 GTIi5 3 (CH3) 2SiOSICH3 (CeH5 ) C2 7H5 5,
C2BH57(CHa)2SiOCi(OH3)aC3üHoi
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— r' —
und deren Gemische.
Die erfindungsgemäß beanspruchten Disiloxane können durch Umsetzung
von H-Disiloxanen der allgemeinen Formel H(R* SiCEL(R1')H mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen der Formel
CHp=CH(CHp),, P7CHt, oder mit Gemischen derartiger Kohlenwasserstoffe
in Gegenwart von Platinkatalysatoren, wie Chlorplatinsäure, hergestellt werden. Ein Alternativverfahren besteht
darin, daß durch Umsetzung von Verbindungen der Formel HR'(CH^)SiCl mit den genannten ungesättigten Kohlenwasserstoffen
in Gegenwart von Platinkatalysatoren Verbindungen der Formel RR'(CH^)SiCl hergestellt und die so erhaltenen Chlorsilane
anschließend zu den entsprechenden Disiloxaneη hydrolysiert werden, wobei die Hydrolyse nach üblichen, bekannten
Verfahren durchgeführt werden kann.
Die Disiloxane mit kürzeren Alkylresten (Cih-C-,η) sind bei
Raumtemperatur niedrigviskose Flüssigkeiten, während die mit längeren Alkylresten substituierten Verbindungen feste, wachsartige
Produkte sind. Im Vergleich mit länger' attigen, polymeren
Siloxanen zeichnen sich die erfindungsgemäß beanspruchten Disiloxane durch eine bet rächt I' ~v ~oi3ere Widerstandsfähigkeit
gegenüber der Gel-Bildung bei erhöhter Temperatur aus. Diese hohe Temperaturstabilität ist bei Anwendungsgebieten,
wied.em Metallgußverfahren von besonderem Vorteil, weil hierbei die Ablagerung von Schmiermittel oder Formentrennmittel
unerwünscht ist. Außerdem sind die beanspruchten Disiloxane nicht nur Schmiermittel im üblichen Sinne des
Wortes, wie sie beim Bewegen von Metalloberflächen Verwendung
finden, sondern sie dienen auch als sog. innere Schmiermittel, wenn sie als Zusatz für thermoplastische Materialien, wie Nylon,
verwendet v/erden, um ein leichteres Extrudieren derartiger
Materialien zu ermöglichen. Die beanspruchten Disiloxane der Zusammensetzung [ (CppHi.p.-C^yHt-r,) (CH^)pSi jr-0 sind besonders
bevorzugt, da sie nicht nur die Eigenschmierwirkung gewährleisten sondern darüber1 hinaus auch die Schlagzähigkeit von
stranggepreßten Polyamidformte ilen signifikant verbessern,
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wenn sie als Zusätze in Mengen von ca. 1 % verwendet werden.
Ein 3 1-Kolben, der mit einer mechanischen Rührvorrichtung,
einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler ausgerüstet war, wurde mit 1357 g (6,92 Mol) 1-Tetradecen beschickt,
dem dann 0,2 ml Chlorplatinsäurelösung (0,1 molare Chlorplatinsäure
in Isopropanol) zugegeben wurden. In die Lösung wurden unter Rühren und Erhitzen auf 100°C 421,8 g (3,18 Mol)
H(CH^)2SiOSi(CH-J2H durch den Tropftrichter so langsam eingetragen,
daß die Reaktionstemperatur 1200C nicht überstieg. Die Reaktion
verlief exotherm. Nach beendetem Eintragen des Disiloxans wurde die Lösung zur Vervollständigung der Reaktion unter Rühren über Nacht
auf einer Temperatur von 120 C gehalten. Das Reaktionsprodukt wurde bei einer Temperatur von 2O4°C/O,4 mm Hg
von flüchtigen Bestandteilen befreit, um das unumgesetzte Olefin zu entfernen. Nachdem das Produkt abgekühlt, mit Aktivkohle behandelt
und filtriert worden war, wurden 1419 g C,2.H2q(CH,)2-SiOSi(CH^)pC-,j|HpQ
erhalten. Dieses Disiloxan war eine klare, wasserhelle Flüssigkeit mit einer Viskosität von 20,2 cSt./25°C,
mit einem Flammpunkt von 246°C und einem Erstarrungspunkt von 18°C.
Ein 5 1-Kolben, der mit einem mechanischen Rührer, Thermometer,
Rückflußkühler und Tropftrichter ausgerüstet war, wurde mit
1855 g (6,5 Mo 1"» einer n-oc-01efinfraktion beschickt, die Olefine
irit 22 bis einschließlich 28 C-Atomen enthielt, und 0,5 ml einer 0,1 molaren Chlorplatinsäure in Isopropanol. Dieses Gemisch wurde
unter mäßigem Rühren auf 125°C erhitzt, dann wurden ?60 g
H(CH,)?Si0Si(H^)2H in solcher Geschwindigkeit eingetragen, daß
die Temper-aim der exotherm verlaufenen Reaktion auf 3Γ5 - 150°C
SAD OWGINAL
gehalten wurde.
Nach beendeter Zugabe aller Reaktionsteilnehmer wurde das Reaktionsgemisch über Nacht auf 1300C erhitzt, um eine vollständige
Reaktion zu gewährleisten. Das Reaktionsprodukt wurde i.V. bei 260°C von flüchtigen Bestandteilen befreit, um
das unumgesetzte Olefin zu entfernen. Nach dem Abkühlen, Behandeln mit Aktivkohle und Filtrieren wurde ein Produktgemisch
der Formel (C22H45-C28H57)(CHj)2SiOSi(CH-J)2(C22H45-CgoHcy)
in Form einer weißen, wachsartigen Masse erhalten, mit einem Schmelzpunkt zwischen 35 bis 450C.
Durch Umsetzung der entsprechendenöd-Olefine mit dem Disiloxan
wurden bei Anwendung des oben beschriebenen Verfahrens Disiloxane der Formeln Ci8H37(CH3)2SiOSi(CH3)2Ci8H37 und
H3)S(Ci6H33-C20H4I) hergestellt.
Durch Umsetzung äquimolarer Mengen CeHs(CH3)SiClH und
Tetradecen-1 bei etwa 1500C in Anwesenheit von Chlorplatinsäure
wurde ein ro.it höheren Alkylresten substituiertes Silan der
Formel Ci4H2S(C6Hs)(CH3)SiCl erhalten, das durch Zugabe von
Wasser hydrolysiert wurde, unter Bildung einer niedrigviskosen Flüssigkeit der Formel
Die Schmiereigenschaften und die Gel-Bildungszeiten der verschiedenen
Disiloxane wurden mittels eines Vierkugel-Abnützungs
prüfgerätes festgestellt, bei dem eine Stahlkugel mit einem 0 von 1,27 cm 30 Minuten lang um drei feststehende Kugeln von
gleichem 0 mit einer Geschwindigkeit von 1200 Umdrehungen/Min., bei einer Temperatur von 75°C, unter einer Belastung von 4, 10
und 40 kg rotiert. Nach Ablauf dieser Zeit wurden Länge und
-5-
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Breite der Schrammen auf den feststehenden Kugeln gemessen und der Durchschnitt von 6 Messungen als Schrammendurchmesser
in mm angegeben. Je kleiner der Schrammendurchmesser, umso besser ist das Schmiermittel.
Die Gel-Bildungszeiten, die ein Maß für die Stabilität bei hohen Temperaturen darstellen, wurden dadurch festgestellt,
daß jeweils IO g des Disiloxans in einem 50 ml Becherglas
in einen Umluftofen bei einer Temperatur von 232°C gestellt wurden und dann die Zeit bestimmt wurde, die bis zur Gelbildung
der Flüssigkeit erforderlich war.
Folgende Disiloxane wurden untersucht:
1. Ci4H29(CH3J
2. Ci8H3S(CH3)2S10Si(CH3)2Ci8H39
3· (Ci6H33-C20H4I)(CH3)2Si0Si(CH3)2
4. (Cs2H4S-C2BH5T)(CH3)sSiOSi(CH3)s
3· (Ci6H33-C20H4I)(CH3)2Si0Si(CH3)2
4. (Cs2H4S-C2BH5T)(CH3)sSiOSi(CH3)s
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Disiloxan | Nr. 1 | Nr. 2 | Nr. 3 | Nr. 4 |
Viskosität cSt./100°C |
3,9 | 5,6 | 6,0 | 8,7 |
Schrammen0 in mm bei einer Belastung von |
||||
4 kg 10 " 40 " |
0,22 0,37 1,52 |
0,20 0,34 1,23 |
0,30 0,42 i,5i |
0,21 0,40 1,08 |
Gel-Bildungszeit in Std. |
24-40 | 48 |
Diese Daten zeigen, daß die erfindungsgemäßen Disiloxane gute
Schmiermittel sind. Verglichen mit der Gel-Bildungszeit von 11 Stunden für das polymere Siloxan der Formel (CH3)3Si0-[CiBH37(CH3)SiO]6Si(CHs)3ISt
die hohe Temperaturstabilität der neuen Disiloxane klar ersichtlich.
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Claims (2)
1. Disiloxane der allgemeinen Formel
RR^CH3)SiOSi(CH3)R1R,
worin jeder der Reste R, unabhängig voneinander Alkylreste
mit 14 bis JO C-Atomen und jeder der Reste R1 unabhängig
voneinander Methyl- oder Phenylreste bedeuten.
2. Disiloxane gemäß Anspruch 1, worin jeder der Reste R' einen Methylrest und R Alkylreste mit 22 bis 28 C-Atomen
bedeuten, und deren Gemische.
Z>. Verwendung von Disiloxanen der allgemeinen Formel gemäß
Anspruch 1 als Schmiermittel für Oberflächen, die in reibendem Kontakt miteinander stehen.
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