DE2109051C3 - Mit langkettigen Alkylresten substituierte Disiloxane und ihre Verwendung als Schmiermittel - Google Patents
Mit langkettigen Alkylresten substituierte Disiloxane und ihre Verwendung als SchmiermittelInfo
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Description
Die technologische Entwicklung auf dem Gebiet der Organosiliciumverbindungen ist in erster Linie auf
monomere Silane und höherpolymere Siloxane ausgerichtet, die beispielsweise als Schmiermittel oder
Elastomere Verwendung finden. Das Gebiet der Disiloxane wurde hingegen bisher wenig untersucht.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue, mit langkettigen Alkylresten substituierte Disiloxane, die
wertvolle Schmiermittel und Formentrennmittel sind.
Gegenstand der Erfindung sind Disiloxane der Formel R(CHa)2SiOSi(CH3)J1R, worin R einen Alkylrest
mit 14 bis 28 C-Atomen bedeutet, und deren Gemische sowie ihre Verwendung als Schmiermittel
für Oberflächen, die in reibendem Kontakt miteinander stehen.
Die erfindungsgemäßen Disiloxane können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von entsprechenden
H-Disiloxanen mit den ungesättigten Kohlenwasserstoffen oder mit deren Gemischen in
Gegenwart von Platinkatalysatoren hergestellt werden. Ein Alternativverfahren besteht darin, daß durch
Umsetzung von H(CHj)2SiCl mit den ungesättigten
Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Platinkatalysatoren Verbindungen der Formel R(CH^)2SiCl hergestellt
und die so erhaltenen Chlorsilane anschließend zu den entsprechenden Disiloxanen hydrolysiert
werden, wobei die Hydrolyse nach üblichen Verfahren durchgeführt werden kann.
Die Disiloxane mit kürzeren Alkylresten (C14 ms
C18) sind bei Raumtemperatur niedrigviskosc Flüssigkeiten,
während die mit längeren Alkylresten substiluierten Verbindungen feste, wachsartige Produkte
sind. Im Vergleich mit längerkettigen, polymeren Siloxanen zeichnen sich die erfindungsgemäß beanspruchten
Disiloxane durch eine beträchtlich größere Widerstandsfähigkeit gegenüber der Gel-Bildung hei
erhöhter Temperatur aus. Diese hohe Temperatur-Stabilität ist bei Anwendungsgebieten wie dem Metallgußverfahren
von besonderem Vorteil, weil hierbei die Ablagerung von Schmiermittel oder Formentrennmittel
unerwünscht ist. Außerdem sind die beanspruchten Disiloxane nicht nur Schmiermittel im üblichen
Sinne des Wortes, wie sie bei' Bewegen von Metalloberflächen Verwendung finden, sondern sie dienen
auch als sogenannte innere Schmiermittel, wenn sie als Zusatz für thermoplastische Materialien, wie Nylon,
verwendet werden, um ein leichterer. Extrudieren derartiger Materialien /u ermöglichen. Die Disiloxane
der Zusammensetzung 1(C22H4J C2I1Hr17XCHs)2Si]2O
sind bevorzugt, da sie nicht nur die Eigenschmierwirkung gewährleisten, sondern darüber hinaus auch
die Schlagzähigkeit von stranggepreßten Polyamidformteilen signifikant verbessern, wenn sie als Zusätze
in Mengen von etwa 1 % verwendet werden.
Ein 3-1-Koioen, der mit einer mechanischen Rührvorrichtung,
einem Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler ausgerüstet wi-.r, wurde mit 1357 g
(6,92 Mol) 1-Tetradecen beschickt, dem dann ü,2 ml Chloroplatinsäurelösung (0,1 molare Chloroplatiüsäure
in Isopropanol) zugegeben wurden. In die Lösune wurden unter Rühren und Erhitzen auf 100 C
421,8 g (3,18 Mol) H(CH3)?Si0Si(CH3)2H durch den
Tropftrichter so langsam eingetragen, daß die Rc-aktionsiemperatur
120"C nicht überstieg. Die Reaktion verlief exotherm. Nach Eintragen des Disiloxans wurde
die Lösung zur Vervollständigung der Reaktion unter Rühren über Nacht auf 120C gehalten.
Das Reaktionsprodukt wurde bei einer Temperatur von 204'C/0,4 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen
befreit. Nachdem das Produkt abgekühlt, mit Aktivkohle behandelt und filtriert worden war, wurden
1419 g C14H2S(CH3)2SiOSi(CH3)2CuHa9 erhalten.
Dieses Disiloxan war eine klare, wasserhelle Flüssigkeit mit einer Viskosität von 20,2 cSt/25'C, mit einem
Flammpunkt von 246"C und einem Erstarrungspunkt
von 18" C.
Ein 5-1-Kolben, der mit einem mechanischen Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter ausgerüstet
war, wurde mit 1855 g (6,5 Mol) einer η-Λ-Olefinfraktion beschickt, die Olefine mit 22 bis
einschließlich 28 C-Atomen enthielt, und 0,5 ml einer 0,1 molaren Chloroplatinsäure in lsopropanol. Dieses
Gemisch, wurde unter mäßigem Rühren auf 125 C erhitzt, dann wurden 360 g H(CH;,)2Si0Si(CH3)2H
in solcher Geschwindigkeit eingetragen, daß die Temperatur der exotherm verlaufenden Reaktion auf
125 bis i50C gehalten wurde.
Nach beendeter Zugabe aller Reaktionsteilnehmer wurde das Reaktionsgemisch über Nacht auf 130 C
erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde i. V. bei 260 C von flüchtigen Bestandteilen befreit. Nach dem Abkühlen,
Behandeln mit Aktivkohle und Filtrieren wurde ein Produktgemisch der Formel
(C22H45-CseH5.)(CHa)sSi0Si(CHa)s(CMH45—CaRH5J)
in Form einer weißen, wachsartigen Masse erhalten, mil einem Schmelzpunkt zwischen 35 bis 45 C.
Die Schmiereigenschaften und die Gcl-Uildungs-/eiten
der verschiedener, Disiloxane wurden mittels eines Vierkugel-Abnut/ungsprüfgerätes festgestellt, bei
dem eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 1.27 cm 30 Minuten lang um drei feststehende Kugeln
von gleichem Durchmesser mit einer Geschwindigkeit von 1200 Unulr./Min.. bei einer Temperatur von 75 C,
unter einer Belastung \on 4. 10 und 40 kg rotiert.
Nach Ablauf dieser Zeil wurden Länge und Breite der
Schrammen auf den feststehenden Kugeln gemessen und der Durchschnitt von sechs Messungen als
Schrammendurchmesser in mm angegeben. Je kleiner der Schrammendurchmesser, um so besser ist das
Schmiermittel.
Die Gel-Bildungszeiten, die ein Maß für die Stabilität bei hohen Temperaturen darstellen, wurden
dadurch festgestellt, daß jeweils 10 g des Disiloxans in einem 50-ml-Becherglas in einen Umluftofen bei
einer Temperatur von 232° C gestellt wurden und dann die Zeit bestimmt wurde, die bis zur Gelbüdung der
Flüssigkeit erforderlich war.
Folgende Disiloxane wurden untersucht:
1. C^
2. C^
3. CieH33-C20H41)(CH3)2SiOSi(CH3)2(CleH33-C20H4I),
4. (C22H45-Q8Hs,XCH3)tSiOSi(CH3)2(C22H45-C28-
H57)-
Die Ergebnisse sind
zusammengestellt.
zusammengestellt.
in der folgenden Tabelle Disiloxan
Nr. 1 I Nr. 2 I Nr. 3 j Nr. 4
Viskosität cSt/HXT C...
Schrammendurchmesser
in mm bei einer Belastung von
Schrammendurchmesser
in mm bei einer Belastung von
4 kg
10 kg
40 kg
Gel-Bildungszeit
in Stunden
3,9
0,22
0,37
1,52
0,37
1,52
24 bis 40 48
5,6
0,20 0,34 1,23
6,0
0,30 0,42 1,51
52
Diese Daten zeigen, daß die erfindungsgemäßen Disiloxane gute Schmiermittel sind. Vergleichen mit
der Gel-Bildungszeit von 11 Stunden für das polymere Siloxan der Formel
ao (CH3)3SiO[C18H37(CH3)SiO]eSi(CH3)3
ist die hohe Temperaturstabilität der neuen Disiloxane klar ersichtlich.
Claims (2)
1. Disiloxane der Forme'
R(CH3),Si0Si(CH3),R
worin R einen Alkylrest mit 14 bis 28 C-Atomen bedeutet, und deren Gemische.
2. Verwendung der Disiloxane nach Anspruch 1 als Schmiermittel für Oberflächen, die in reibendem
Kontakt miteinander stehen.
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