DE1233859B - Verfahren zur Reinigung des bei der Fluessigphasenoxydation von Cyclododecan anfallenden Restabgases - Google Patents
Verfahren zur Reinigung des bei der Fluessigphasenoxydation von Cyclododecan anfallenden RestabgasesInfo
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Description
BUNDESREPUBLI
Int. CL:
C07c
C07C ^9/27
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ο-25
Nummer: 1 233 859
Aktenzeichen: C 32489 IV b/12 ο
Anmeldetag: 24. März 1964
Auslegetag: 9. Februar 1967
Bei der bekannten Flüssigphasenoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen sind in den den Reaktor verlassenden, als
Abgase bezeichneten Restgasen flüchtige Bestandteile, entsprechend der Temperatur und dem Dampfdruck,
enthalten, hauptsächlich der nicht oxydierte Kohlenwasserstoff selbst oder auch z. B. saure Anteile wie
Ameisensäure, Essigsäure, Kohlendioxyd und Wasser. Diese Anteile werden zum Teil durch Abkühlen in
angeschlossenen Kühlsystemen aus den Abgasen entfernt, und gegebenenfalls wird nach einer Zwischenreinigung
der Kohlenwasserstoff wieder in den Reaktor zurückgeführt.
Bei der Flüssigphasenoxydation von Cyclododecan läßt sich ein solches Verfahren nicht anwenden, da
Cyclododecan bei 610C schmilzt und somit bei der
üblichen Kühltemperatur den Kühler verstopfen würde.
Zunächst bietet sich daher an, den Kühler mit Warmwasser von etwa 600C zu speisen, den Hauptteil
des flüssig abgeschiedenen Cyclododecans in den Reaktor zurückzuführen und den verbleibenden
Abgasstrom in einem Kristallabscheider weiter abzukühlen. Eine solche Arbeitsweise hat jedoch den
Nachteil, daß das sich abscheidende Cyclododecan die Kühlfläche des Kristallabscheiders so stark
isoliert, daß der folgende Gasstrom ungereinigt hindurchströmt. Nur durch aufwendiges, häufiges,
wechselseitiges Umschalten des Kristallabscheiders auf Kühlen und Auftauen ist eine weitere Reinigung
des Abgases möglich.
Ein weiterer Versuch, das gegebenenfalls auf etwa 650C abgekühlte Abgas durch Schweröl zu leiten,
worin das mitgeführte Cyclododecan löslich ist, hat den Nachteil, daß für die Aufarbeitung des Waschöls
durch fraktionierte Destillation wegen des hohen Siedepunkts des Cyclododecans (122° C bei 20 Torr)
aufwendige Kolonnen erforderlich sind.
Es wurde nun gefunden, daß man die bei der Flüssigphasenoxydation von Cyclododecan mit Sauerstoff
oder Sauerstoff enthaltenden Gasen anfallenden Restabgase vorteilhaft reinigen kann, wenn man
das auf etwa 65°C abgekühlte, von dem dabei anfallenden
Cyclododecan befreite Abgas bei Temperaturen unterhalb 65°C zunächst mit Cyclododecatrien
wäscht, das erhaltene Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch mit Wasser, vorzugsweise 2°/0iger
Natronlauge, behandelt und schließlich das gewaschene Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch in
bekannter Weise bei Drücken von 250 bis 350 ata bei etwa 2000C in Gegenwart eines Hydrierungs-Verfahren
zur Reinigung des bei der
Flüssigphasenoxydation von Cyclododecan
anfallenden Restabgases
Flüssigphasenoxydation von Cyclododecan
anfallenden Restabgases
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Marl
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Grasemann, Mari
katalysators, wie Kupfer-Nickel-Chrom-Katalysators, hydriert.
Cyclododecan wird in bekannter Weise durch Flüssigphasenoxydation bei einem Druck von 1 ata
und einer Temperatur von 150 bis 1800C, vorzugsweise von 155 bis 165°C, mit Sauerstoff oder Sauerstoff
enthaltenden Gasen oxydiert. Das aus dem Reaktor entweichende Abgas hat eine Temperatur
von 130 bis 1700C, vorzugsweise von 145 bis 1650C,
und enthält z. B. bei der Verwendung von Luft als Oxydationsmittel etwa 85 bis 95 Volumprozent
Stickstoff, 4 bis 6 Volumprozent Sauerstoff, 1 bis 2 Volumprozent Wasserstoff, 1 Volumprozent Kohlendioxyd
und 1 Volumprozent Kohlenmonoxyd. Zusätzlich sind entsprechend der Temperatur von 1600C
und dem zugehörigen Dampfdruck in 1 m3 Abgas entsprechend dem Umsatz 0,88 kg Cyclododecan
enthalten. Das als Abgas bezeichnete Gas- und Dampfgemisch wird zunächst durch einen Kühler
bekannter Bauart geleitet und dabei auf 65° C abgekühlt. Nach dieser ersten Kühlstufe werden von dem
im Abgas befindlichen Cyclododecan etwa 85 bis 95°/o flüssig abgeschieden.
Das verbleibende, im folgenden als Restgas bezeichnete Gemisch wird von unten einem Kühlturm
zugeführt, der z. B. mit Raschigringen gefüllt ist. Von oben rieselt dem Restabgas Cyclododecatrien
entgegen, das im Kreislauf geführt wird und aus dem jeweils nach Sättigung mit den ausgewaschenen
Bestandteilen ein Teilstrom abgetrennt und gleichzeitig durch frisches Cyclododecatrien ergänzt wird.
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Das aus dem Kühlturm abgehende Abgas ist frei von Cyclododecan und enthält praktisch nur noch
die ursprünglich vorhandenen permanenten Gase, wie Stickstoff und den unverbrauchten Sauerstoff.
Die Temperatur in diesem Kühlturm beträgt etwa 10 bis 4O0C, vorzugsweise 10 bis 20° C. Sie wird
eingestellt durch Wasserkühlung des Cyclododecatrien-Kreislaufs. Bei 10°C lösen z.B. 100ml Cyclododecatrien
32,5 g Cyclododecan, bei 40°C werden in der gleichen Menge etwa 100 g gelöst.
Das anfallende Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch wird mit kaltem Wasser, vorzugsweise
kalter 2°/0iger Natronlauge, gewaschen, um die mitgeführten
sauren Anteile wie Ameisen- und Essigsäure, die z. B. unter 1 Gewichtsprozent darin enthalten
sind, zu entfernen.
Das Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch wird dann anschließend in bekannter Weise bei Drücken
von 250 bis 350 ata, vorzugsweise von 280 bis 320 ata, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren, wie
Kupfer-Nickel-Chrom-Katalysatoren, bei etwa 200° C hydriert.
Das Verfahren erlaubt die Wiedergewinnung des mit dem Abgas abgehenden Cyclododecans in hoher
Reinheit. Das als Waschflüssigkeit verwendete Cyclododecatrien
wird überraschenderweise durch den in dem Abgas befindlichen Sauerstoff nicht weiteroxydiert.
Obwohl bekannt ist, daß Cyclododecatrien schon bei Zimmertemperatur leicht oxydiert werden
kann, wird im vorliegenden Falle das Cyclododecatrien praktisch nicht oxydiert.
101 Cyclododecan werden mit 400 kg Borsäureanhydrid (B2O3) bei 160° C mit 2000 m3 Luft innerhalb
4 Stunden oxydiert, wobei ein Umsatz von etwa 30% erzielt wird; die Ausbeute beträgt 85 Molprozent
Cyclododecanon und Cyclododecanol.
Das Abgas enthält:
89,3 Volumprozent Stickstoff,
9,0 Volumprozent Sauerstoff,
0,5 Volumprozent Wasserstoff,
0,5 Volumprozent Kohlenmonoxyd.
Außerdem sind 1,51 Cyclododecan mit dem
Abgas bei 160°C aus dem Reaktor entfernt worden, wovon sich im Kühler, der mit Warmwasser bei
ίο 65° C gehalten wird, etwa 1400 kg Cyclododecan
verflüssigen. Das restliche Abgas wird anschließend von unten in einen mit Raschigringen gefüllten Turm
geleitet, in dem von oben über einen mit Wasser gekühlten Kreislauf Cyclododecatrien entgegenrieselt.
Bei einer Temperatur von 10° C ist das so nachbehandelte Abgas praktisch frei von Cyclododecan. Das
erhaltene Cyclododecan - Cyclododecatrien - Gemisch wird anschließend mit 2°/0iger Natronlauge gewaschen
und das gewaschene Gemisch schließlich bei 200° C
ao und einem Druck von 300 atü in Gegenwart eines Kupfer-Nickel-Chrom-Katalysators hydriert.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung des bei der Flüssigphasenoxydation von Cyclododecan mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen anfallenden Restabgases, dadurch gekennzeichnet, daß man das auf etwa 65° C abgekühlte, von dem dabei anfallenden Cyclododecan befreite Abgas bei Temperaturen unterhalb 65° C mit Cyclododecatrien wäscht, das erhaltene Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch mit Wasser, vorzugsweise 2°/0iger Natronlauge, behandelt und schließlich das gewaschene Cyclododecan-Cyclododecatrien-Gemisch in bekannter Weise bei Drücken von 250 bis 350 ata bei etwa 200° C in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie Kupfer-N ickel-Chrom-Katalysators, hydriert.
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