DE1231228B - Synthetisches Schmiermittel fuer feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Synthetisches Schmiermittel fuer feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1231228B
DE1231228B DEV27668A DEV0027668A DE1231228B DE 1231228 B DE1231228 B DE 1231228B DE V27668 A DEV27668 A DE V27668A DE V0027668 A DEV0027668 A DE V0027668A DE 1231228 B DE1231228 B DE 1231228B
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Germany
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precision mechanical
lubricant
mechanical instruments
synthetic lubricant
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DEV27668A
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Inventor
Dr Heinrich Reith
Christa Richter
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Teva GmbH
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Arzneimittelwerk Dresden GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14Unsaturated ethers
    • C07C43/178Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1782Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02Hydroxy compounds
    • C10M2207/021Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10N2040/06Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids

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  • Lubricants (AREA)

Description

  • Synthetisches Schmiermittel für feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, und Verfahren zu seiner Herstellung Die Erfindung betrifft ein neues synthetisches Schmiermittel für feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, sowie dessen Herstellung.
  • Es ist bekannt, zur Schmierung von Uhren und anderen feinmechanischen Instrumenten natürlich vorkommende Ole tierischen und mineralischen Ursprungs, die durch entsprechende Raffinationsverfahren auf einen hohen Reinheitsgrad gebracht werden, zu verwenden.
  • Die tierischen Oele, wie beispielsweise Rinderklauenöl, unterliegen jedoch im Gebrauch oxydativen Veränderungen, die auch durch Zusatz von Oxydationsinhibitoren nur in gewissen Grenzen gehalten werden können.
  • Weiterhin ist bekannt, daß bestimmte aromatische Ather, Ester, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe sowie gemischt aromatisch-aliphatische Äther, die noch eine endständige Hydroxylgruppe enthalten, als Schmiermittel eingesetzt werden können.
  • Verwendung findet z. B. synthetisches Schmiermittel, das aus einem Gemisch aromatischer Äther und Alkohole mit einem mittleren Molekulargewicht von 300 besteht. Bekannt ist auch die Verwendung von 4- (Dodecylphenoxy) - 4' - oxy - dibutyläther als Schmiermittel für Uhren und Instrumente. Sowohl diese Verbindung wie auch die vorhergehend genannten liefern keine voll befriedigenden Ergebnisse hinsichtlich der Schmiereigenschaften und des Tropfenverhaltens an der Schmierstelle. Bei 4-(Dodecylphenoxy)-4'-oxy-dibutyläther trifft dies vor allem bei der Prüfung auf die Beständigkeit gegen hohe Belastung unter rollendem und bohrendem Reibverlauf zu. Die Herstellung dieser Verbindung ist außerdem recht aufwendig.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein synthetisches Schmiermittel für feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, herzustellen, das die bisher bekannten synthetischen Schmiermittel in bezug auf Schmiereigenschaften und Tropfenverhalten an der Schmierstelle übertrifft und gleichzeitig auch in technischem Maßstab leicht zugänglich ist.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen Schmiermittels für feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, gefunden, welches darauf beruht, daß man Alkyl-benzylchloride der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest von 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, der geradkettig und verzweigt ist, mit Alkandiolen, die 4 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wobei eine der beiden Hydroxylgruppen nicht endständig zu sein braucht, im alkalischen Medium m an sich bekannter Weise umsetzt.
  • Die Herstellung des 4-(Dodecyl-phenoxy)-4'-oxydibutyläthers verläuft dagegen über mehrere Reaktionsstufen, wobei die Stufe der Kondensation des Na-Salzes des Alkylphenols mit dem 4,4'-Dichlordibutyl-äthers allein eine Reaktionszeit von 12 Stunden benötigt. Bekanntlich sind Reaktionen über mehrere Zwischenstufen stets mit großem Material-und Zeitaufwand verbunden.
  • Nachstehende Tabelle veranschaulicht die erzielten Ergebnisse hinsichtlich der Schmierfähigkeit und der Tropfenspreitung des neuen Schmiermittels, wobei als Vergleichsbasis bekannte synthetische Schmiermittel herangezogen wurden.
    Schmierfähigkeit im Zweikugel- Tropfenspreitung auf einer
    apparat nach Dr. F i s c h e r polierten ebenen Unterlage
    bei 10 Kp. Belastung (Saphir) in °h
    Schmiermittel (Synt - a - Lube), hergestellt nach der
    schweizerischen Patentschrift 350 665 .............. 0,31 40
    Schmiermittel (Elgin M-56-b), hergestellt nach der
    USA.-Patentschrift 2 355 616 ................ .... 0,54 30
    Nach Beispiel 1 hergestelltes Schmiermittel ........... 0,49 44,0
    Nach Beispiel 2 hergestelltes Schmiermittel ........... 0,39 43,5
    Nach Beispiel 3 hergestelltes Schmiermittel ........... 0,69 - 48,5
    Die Alkyl-benzylchloride sind leicht zugänglich.
  • Sie werden in bekannter Weise durch Chlormethylierung von Alkylbenzolen nach B 1 a n c erhalten.
  • Als Alkylbenzole werden technische Produkte eingesetzt, die durch Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol gewonnen werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können auch im Gemisch mit den bei der Reaktion gleichzeitig in geringem Maß mit anfallenden Alkylbenzylalkoholen als Schmiermittel eingesetzt werden.
  • Sie sind mit anderen zur Schmierung von feinmechanischen Instrumenten verwendeten Ölen mischbar. Beispiel 1 Ausgangsprodukt ist ein Alkyl-benzylchlorid, wobei der Alkylrest eine Kettenlänge von C10 bis C14 aufweist.
  • Die Herstellung erfolgt durch Chlormethylierung des Alkylbenzols nach B 1 a n c, das durch Alkylieren von Benzol mit Alkylhalogeniden nach Friedel-Crafts gewonnen wird.
  • 1 Mol dieses Alkyl-benzylchlorids wird mit 1 Mol Butandiol-1,4 in Gegenwart von 176 g 50%iger Natronlauge unter kräftigem Rühren 4 Stunden lang auf 100 bis 120°C erhitzt. Nach erfolgter Reaktion und Abkühlung wird mit Wasser neutral gewaschen und die organische Phase getrocknet. Das verbleibende dunkelgefärbte Ol wird im Vakuum destilliert, wobei zuerst eine geringe Menge Vorlauf abgetrennt wird.
  • Als Hauptlauf geht ein schwachgelbgefärbtes Dl über.
  • Kp.o,s = 170 bis 230°C; D.420 = 0,9265; n2D = 1,4984; Viskosität (200 C) : 52,5 cSt.
  • Das dz erstarrt bei -64°C. Ausbeute: 500/o.
  • Beispiel 2 1 Mol des wie im Beispiel 1 hergestellten Alkylbenzylchlorids wird mit 1 Mol Butandiol-1,3 unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen umgesetzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt ebenfalls nach Beispiel 1.
  • Dabei wird folgendes Reaktionsprodukt erhalten: Schwachgelbgefärbtes Dl. Kp.o,os = 175 bis 230°C; D.24° = 0,931; n2D0 = 1,493; Viskosität (20"C) 136 cSt.
  • Ausbeute: 480/0.
  • Beispiel 3 1 Mol des wie im Beispiel 1 hergestellten Alkylbenzylchlorids wird mit 1 Mol Oktandiol technisch unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen umgesetzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgt ebenfalls nach Beispiel 1.
  • Man erhält ein gelbes Dl. Kp.0,02 = 190 bis 260°C; D.24° 0,954; nD20 = 1,497; Viskosität (20°C) 1320cSt.
  • Ausbeute: 440/0.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung eines neuen synthetischen Schmiermittels für feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß man Alkyl-benzylchloride der Formel in der R einen Alkylrest von 8 bis 16 C-Atomen, der geradkettig und verzweigt ist, mit Alkandiolen, die 4 bis 12 C-Atome enthalten, wobei eine der beiden Hydroxylgruppen nicht endständig zu sein braucht, im alkalischen Medium in an sich bekannter Weise umsetzt.
DEV27668A 1965-02-02 1965-02-02 Synthetisches Schmiermittel fuer feinmechanische Instrumente, insbesondere Uhren, und Verfahren zu seiner Herstellung Pending DE1231228B (de)

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