DE1229731B - Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Copolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen Copolymerisaten

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DE1229731B
DE1229731B DEE23899A DEE0023899A DE1229731B DE 1229731 B DE1229731 B DE 1229731B DE E23899 A DEE23899 A DE E23899A DE E0023899 A DEE0023899 A DE E0023899A DE 1229731 B DE1229731 B DE 1229731B
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Robert Tirtiaux
Roger Tourret
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08f
Deutsche KI.: 39 c - 25/01
Nummer: 1229731
Aktenzeichen: E 23899IV d/39 c
Anmeldetag: 19. November 1962
Auslegetag: 1. Dezember 1966
Es ist allgemein bekannt, Schmierölen zur Schmierung von Verbrennungskraftmaschinen verschiedene Additive zuzusetzen, um deren Eigenschaften zu verbessern, insbesondere um den Ölen eine Reinigungswirkung zu verleihen, ihren Viskositätsindex zu steigern und ihren Stockpunkt zu erniedrigen.
Aus der französischen Patentschrift i 228 353 ist es bekannt, hierfür öllösliche Copolymere von
aj) neutralen Estern aus und gegebenenfalls Substituenten* beispielsweise Halogen,.Alkoxy-, Trialkoxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäure-, Nitrilgruppen enthaltenden aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Alkoholen, und oder
a^) Teilestern von äthylenisch ungesättigten Di- oder Polycarbonsäuren und derartigen Alkoholen, deren veresterte Carboxylgruppen gegebenenfalls mit Alkylenoxyd alkoxyliert sein können, sowie einer oder mehreren anderen polymerisierbaren organischen Verbindungen, beispielsweise
b) Estern äthylenisch ungesättigter Alkohole, beispielsweise Vinylestern, insbesondere Vinylacetat,
c) aromatischen Kohlenwasserstoffen mit äthylenisch ungesättigten Seitenketten, beispielsweise Styrol,
d) äthylenisch ungesättigten Nitrilen, beispielsweise Acrylnitril, oder
e) Anhydriden äthylenisch ungesättigter Dicarbonsäuren, beispielsweise Maleinsäureanhydrid, zu verwenden.
Die Copolymerisation dieser Ester mit den übrigen polymerisierbaren organischen Verbindungen erfolgt auf bekannte Weise.
Aus der französischen Patentschrift 1220 393 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Anstrichlatices bekannt, bei welchem man Styrol,, Alkylacrylat, Methacrylsäure und Divinylbenzol copolymerisiert. Diese Produkte sind jedoch sowohl nach ihrer Zusammensetzung als auch nach ihren Eigenschaften als Schmierölzusätze völlig ungeeignet.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von öllöslichen Copolymerisaten durch gegebenenfalls mehrstufige Copolymerisation, von (a) mindestens einem Ester einer äthylenisch ungesättigten Carbonsäure mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen mit einem aliphatischen Alkohol mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen und (b) einem Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
Verfahren zur Herstellung von öHöslichen Copolymerisaten
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company, Elisabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. rer, nat. J. D. Frhr. v. Uexküll, Patentanwalt, Hamburg 52, Königgrätzstr. 8
Als Erfinder benannt:
Robert Tirtiaux, Rouen;
Roger Tourret,
Bolbec, Seine-Maritime (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 30. November 1961 (880 559)--
eine Mischung aus (a) und (b) mit einem Gehalt von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent einer Verbindung mit mehr als einer Vinylgruppe in an sich bekannter Weise copolymerisiert.
Durch Zusatz der erfindungsgemäß hergestellten Copolymerisate zu Sehmierölen kann man die Eigenschaften der Schmieröle, besonders ihren Viskositätsindex, verbessern.
Als Verbindung mit mehr als einer Vinylgruppe werden insbesondere Divinylverbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Divinylester von Dicarbonsäuren, Divinylacetale, Divinyläther zweiwertiger Alkohole oder Divinylkohlenwasserstoffe, beispielsweise Butadien-(1,3), verwendet. Statt dessen können auch Di- oder Mehrfachester der Acrylsäure oder einer α-substituierten Acrylsäure mit zwei- oder mehrwertigen Alkoholen oder alkoxylierten Alkoholen, beispielsweise Diacrylate oder Dimethacrylate
45. eines Glykols. oder alkoxylierten Glykols, eingesetzt werden. Die Verwendung von Divinylbenzol wird bevorzugt.
Der Gehalt der Polymerisationsmischung an der mehr als eine Vinylgruppe enthaltenden Verbindung soll, bezogen auf das gesamte polymerisierbare Material, vorzugsweise nicht mehr als 5a/Qa, insrbesondere 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent betragen.
609 729/406
Ester aus einer äthylenisch ungesättigten Carbonsäure mit weniger' als 4 Kohlenstoffatomen und einem aliphatischen Alkohol mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sind vorzugsweise die Ester der Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure oder Maleinsäure. Als Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wird Vinylacetat bevorzugt eingesetzt.
Als Komponente (a) eignet sich besonders eine Mischung aus mindestens einem Diester und mindestens einem Monoester der Fumar- oder Maleinsäure mit aliphatischen Alkoholen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Propylalkohol, Isopropylalkohol, Butylalkohole, und durch Hydrierung von natürlich vorkommenden Materialien, wie Kokosöl, gewonnene Alkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Die Copolymerisation der Mischung kann nach bekannten Polymerisationsverfahren, vorzugsweise jedoch in zwei Stufen ausgeführt werden, wie dies in der französischen Patentschrift 1228 353 und der britischen Patentschrift 906 412 beschrieben wird, wobei die mehr als eine Vinylgruppe enthaltende Verbindung der Polymerisationsmischung in der zweiten Stufej vorzugsweise jedoch in der ersten Stufe, zugesetzt wird. ' Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate werden als Schmierölzusätze verwendet und bewirken insbesondere eine Verbesserung der Viskositätsindizes der Schmierölmischungen. Sie verbessern außerdem den Stockpunkt, verleihen den Ölen eine erhöhte Reinigungswirkung und sind für synthetische oder aus verschiedenen paraffinbasischen, naphthenbasischen, asphaltbasischen oder gemischtbasischen Ölen mineralischen, pflanzlichen oder animalischen Ursprungs hergestellte Grundöle verwendbar.
Beispiel 1
Durch Copolymerisation einer Mischung aus
a) gemischten Fumaraten von C8- bis C18-Alkoholen aus Kokosöl mit einem Molekulargewicht von 190, -
b) Monobutylmaleat, —
c) Dibutylfumarat und ' .
d) Vinylacetat - : ■ \
wurden entsprechend den in der folgenden Tabelle angegebenen Mengenverhältnissen mit oder ohne Zugabe von Divinylbenzol Copolymere hergestellt.
A I (Vergleich)
Copolymeres
•I B
Zugabe des Divinylbenzols in Stufe
• 2 1 15 2 1 2 1
39,8 1,2 39,8 . 15 - 39,8 15
— — 1,2 — 1,2
4 15 4 . 4
25 0,067 25 15 - 25 15
— 2 .— 0,1- — —
4 4 2 4 2 -
C8- bis Qg-Fumarat in Gewichtsprozent
Monobutylmaleat in Gewichtsprozent ..
Dibutylfumarat in Gewichtsprozent
Vinylacetat in Gewichtsprozent
Divinylbenzol in Gewichtsprozent
Polymerisationsdauenin Stunden ......
15
1,2
15
2 .
Die Copolymerisation wurde in zwei Stufen durchgeführt, wobei die Zugabe des Divinylbenzols in der ersten oder der zweiten Stufe durchgeführt wurde, entsprechend der Kennzeichnung in der Tabelle. Die Polymerisation wurde bei 800C in Gegenwart von Azodiisobuttersäuredinitril als Katalysator durch-39,8
4 25
0,067 4
geführt. Alle Zahlenangaben für die Mengenverhältnisse des Monomeren sind in Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtgehalt an Monomeren, ausgedrückt. In jedem FaU wurden 24% nicht umgesetztes Vinylacetat durch Vakuumdestillation nach der zweiten Stufe zurückgewonnen.
Die auf diese Weise erhaltenen Copolymeren zeigten bei Verdünnung mit einem Verdünnungsöl auf etwa 4O°/o die folgenden Eigenschaften:'
Additiv (40%ige Verdünnung)
A (Vergleich) B1
B2
B3
Viskosität bei 500C, cSt.
Viskosität bei 99 0C, cSt.
50
9
64 13,7
94 16,8
Die Wirksamkeit dieser Polymeren zur Verbesserung öl auf Mineralölbasis mit einer Viskosität bei 99° G des Viskositätsindexes wurde anschließend bei einer von 6,7 cSt verglichen und dabei folgende Ergebnisse Konzentration von 2,4% in einem üblichen Schmier- 60 erhalten:
Additiv (2,4%ige Lösung) B2 B3
— A - B1 12,8 16,5
6,7 11,2 13,2 69,5 83,7
48 63,6 71 140 142
112 " 135,5 139,5 -33 -33 '
-9 -33 .- —33
Viskosität bei 99 0C, cSt
Viskosität bei 99° C, cSt
Viskositätsindex ..
Stockpunkt, 0C .......
Aus diesen Ergebnissen ist zu ersehen, daß die Copolymeren B1, B2 und B3, die eine Verbindung mit zwei Vinylgruppen, nämlich Divinylbenzol, enthalten, Schmierölmischungen, verglichen mit dem Copolymeren A, das eine derartige Verbindung nicht enthält, verbesserte Viskositätsindizes verleihen. Der Stockpunkt des Öles wird nicht verändert.
Beispiel 2
Es wurden Co-Polymere hergestellt, indem man ein Gemisch aus 60 Gewichtsprozent der gemischten Fumarate von C8- bis C18-Alkoholen gemäß Beispiel 1 und 40 Gewichtsprozent Vinylacetat mit oder ohne Zugabe von 0,25 Gewichtsprozent Divinylsuccinat copolymerisierte, wobei die Copolymerisation in einer Stufe bei 8O0C in Gegenwart von 0,1% Azodiisobutyronitril durchgeführt wurde. Am Ende des Verfahrens wurden nach Destillieren 24% Vinylacetat isoliert.
Die derart erhaltenen Copolymere hatten mit bzw. ohne den Zusatz an Divinylsuccinat in 40%iger Verdünnung mit Verdünnungsöl bei 50° C eine Viskosität von 68,4 bzw. 67 Stokes.
Die Wirksamkeit dieser Mischpolymeren zur Verbesserung des Viskositätsindexes wurde dann bei einer Konzentration von 2,4% in dem gleichen Öl wie im Beispiel 1 mit den folgenden Ergebnissen verglichen:
Viskosität bei 99'
Viskositätsindex .
Stockpunkt, °C .
C, cSt
Hergestelltes Additiv
ohne
Divinylsuccinat
14,3
137
-36
mit
Divinylsuccinat
16,8
140
-36

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von öllöslichen Copolymerisaten durch gegebenenfalls mehrstufige Copolymerisation von (a) mindestens einem Ester einer äthylenisch ungesättigten Carbonsäure mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen mit einem aliphatischen Alkohol mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen und (b) einem Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus (a) und (b) mit einem Gehalt von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent einer Verbindung mit mehr als einer Vinylgruppe in an sich bekannter Weise copolymerisiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschriften Nr. 1 220 393,
    228 353.
    609 729/406 11.66 © Bundesdruckerei Berlin
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