DE1228026B

DE1228026B - Mittel zur Verhuetung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde

Info

Publication number: DE1228026B
Application number: DEF39465A
Authority: DE
Inventors: Dr Wolfgang Carl; Dr Dietrich Glabisch; Dr Alfred Reichle; Dr Martin Wandel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1963-04-11
Filing date: 1963-04-11
Publication date: 1966-11-03
Also published as: IT699942A; BE634185A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

D 06 m

Deutsche KL: 29 b-5/04

Nummer: 1228 026

Aktenzeichen: F 39465IV c/29 b

Anmeldetag: 11. April 1963

Auslegetag: 3. November 1966

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Verhütung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde; die Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Chlorhydrinverbindungen der Formel

OH Cl

Ri_x If

^N-R₃-CH-CH₈

Mittel zur Verhütung der elektrostatischen
Aufladung geformter Gebilde

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

in der R₁ einen aliphatischen Rest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, der auch durch eine CN-Gruppe substituiert sein kann, R₂ einen aliphatischen Rest

mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und R₃ einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, bzw. durch einen Gehalt an den entsprechenden Epoxydverbindungen, wobei die Mittel zur Verhütung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde des Patents 1187 583 ausgenommen sind.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chlorhydrinverbindungen können erhalten werden, indem man Amine der Formel

Als Erfinder benannt:

Dr. Wolfgang Carl, Dormagen;
Dr. Dietrich Glabisch, Leverkusen;
Dr. Alfred Reichle,
Dr. Martin Wandel, Dormagen

:n—η

in der R₁ und R₂ die eingangs angegebene Bedeutung haben, beispielsweise N-Methyl-dodecylamin, N - Äthyl - dodecylamin, N - Methyl - hexadecylamin, N-Methyl-stearylamin, N-Äthyl-stearylamin, N-/?- Cyanäthyl - octylamin, N - β - Cyanäthyl - decylamin, N-ß-Cyanäthyl-dodecylamin, N-ß-Cyanäthyl-hexadecylamin und N-/3-Cyanäthyl-stearylamin, mit Halogenalkenen, z. B. mit 3-Chlor- bzw. 3-Brompropen-(l) oder mit 5-Brompenten-(l), im Molverhältnis 1:1 reagieren läßt und die erhaltenen Produkte dann in bekannter Weise mit Alkalihypochloritlösungen in die Chlorhydrinverbindungen überführt oder indem man die in Betracht kommenden Amine mit Epichlorhydrin oder 1,3-Dichlorpropanol-2 im Molverhältnis von 1 zu mindestens 1 — zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln, z. B. in Methylenchlorid — bei Temperaturen von etwa 50° C in Gegenwart von Salzen mehrwertiger Metalle, wie Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid oder Bromtrifluorid, reagieren läßt.

Die gemäß der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Verhütung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde ebenfalls in Betracht kommenden Epoxydverbindungen sind aus den entsprechenden Chlorhydrinverbindungen in an sich bekannter Weise

ao dadurch erhältlich, daß man die Lösungen der Chlorhydrinverbindungen in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise in Methylenchlorid, mit alkalisch reagierenden Mitteln, z. B. mit Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Ammoniak, versetzt.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Estern und Ketonen, oder in Form von wäßrigen Emulsionen bzw. Dispersionen angewandt. Auf die geformten Gebilde werden die Mittel dann im allgemeinen durch Besprühen oder Tränken bei 20 bis 60° C aufgebracht; anschließend werden die Gebilde getrocknet und kurze Zeit auf 100 bis 150° C erhitzt.

Mit Hilfe der vorgeschlagenen Mittel gelingt es, Gebilde der verschiedensten Art, z. B. Fasern, Fäden, Gewebe, Folien oder Filde natürlicher oder synthetischer Herkunft, in hervorragender Weise antistatisch auszurüsten. Ein besonderer Vorzug der so erhaltenen antistatischen Ausrüstung ist ihre Waschbeständigkeit.

Beispiel 1

Vorgewaschene Gewebe aus Polyacrylnitril-, Polyamid- oder Polyesterfasern werden auf dem Foulard mit der nachstehend beschriebenen Emulsion behandelt, auf 100% Flottenaufnahme abgequetscht und etwa 45 Minuten bei 80 bis 85° C getrocknet. Die getrockneten Gewebe werden dann 10 Minuten auf 120⁰C erhitzt. Der Oberflächenwiderstand der Gewebe bei 20° C und 50% relativer Luftfeuchtigkeit ist nach dieser Behandlung von ΙΟ¹³ Ω auf ΙΟ⁷ Ω gesunken. Werden die Gewebe mit einer

609 709/Ϊ05

Claims

3 4

Waschflotte, die im Liter 2 g eines handelsüblichen decylamin und N-ß-Cyanäthyl-stearylamin, eingesetzt

oberflächenaktiven Alkylarylsulfats enthält, 15- bis wurde.

20mal bei 40° C unter jeweils anschließendem acht- Ferner sind auch die Emulsionen zur Behandlung

maligem Spülen im vollautomatischen Arbeitsgang der Gewebe geeignet, die dadurch erhalten werden,

gewaschen, so beträgt der Oberflächenwiderstand 5 daß bei der vorstehend angeführten Herstellung der

höchstens ΙΟ¹⁰ Ω. Chlorhydrinverbindungen aus N-Methyl-N-dode-

Die verwendete Emulsion ist in folgender Weise cylamin oder den anderen sekundären Aminen hergestellt worden: 185 g Dodecylamin werden mit 5-Brompenten-(l) an Stelle von 3-Chlorpropen-(l) 53 g Acrylnitril versetzt, und das .erhaltene N-/?-Cyan- in äquivalenter Menge benutzt wird,
äthyl-dodecylamin wird mit 92,5 g Epichlorhydrin io Schließlich kann man die Gewebe auch mit solchen umgesetzt. Die gebildete Chlorhydrinverbindung, das Emulsionen behandeln, die an Stelle der oben ange-N-ß-Cyanäthyl-N-dodecyl-^-hydroxy-j'-chlorJ-proführten Chlorhydrinverbindungen die entsprechenpylamin, wird zur Beseitigung nicht umgesetzter den Epoxydverbindungen enthalten und beispielsflüchtiger Ausgangsmaterialien 3 bis 4 Stunden im weise in folgender Weise hergestellt sind: Zunächst Vakuum unter einem Druck von etwa 1 Torr ge- 15 wird 1 Mol einer der Chlorhydrinverbindungen in halten. 30 g des flüssigen Reaktionsproduktes werden 500 ml Methylenchlorid gelöst und bei Raumtempedann in 100 ml Methylalkohol gelöst, die Lösung ratur mit 40 g pulverisiertem Natriumhydroxyd 2 bis wird mit kaltem Wasser auf 11 aufgefüllt und mit 3 Stunden verrührt. Anschließend wird die Lösung Eisessig auf einen pH-Wert von 3,5 eingestellt; vor filtriert, und das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Anwendung wird der pH-Wert der Lösung mit 20 25 g der so erhaltenen Epoxydverbindung werden Alkali auf 5,5 erhöht. mit 100 ml Wasser von 60° C verrührt; die entstan-

An Stelle der angegebenen Emulsion kann man dene Emulsion wird nach Zugabe von 2,5 ml Eisessig

mit gutem Erfolg auch solche Emulsionen anwenden, mit Wasser von 60° C auf 11 aufgefüllt und an-

die dadurch bereitet sind, daß bei der angegebenen schließend mit 1 η-Natronlauge auf einen pH-Wert

Herstellungsweise der Chlorhydrinverbindung aus 25 von 8 eingestellt.

Dodecylamin, Acrylnitril und Epichlorhydrin statt Beispiel 3
Dodecylamin ein anderes aliphatisches Amin mit

mindestens 6 Kohlenstoffatomen, etwa Decylamin, Formgebilde, wie Folien, Platten und Behälter aus

Hexadecylamin oder Stearylamin, in äquivalenten Polyester-, Polyacryl- oder Polyamidmaterial, werden

Mengen eingesetzt wird. 30 mit alkoholischen Lösungen oder wäßrig-alkoholi-

. ■ _λ η sehen Emulsionen, welche 0,1 bis 5% der im Bei-

B ei spiel 2 _spiel j _{und 2} angeführten Chlorhydrinverbindungen

Man verfährt, wie im Beispiel 1 angegeben ist, oder Epoxydverbindungen enthalten, besprüht oder jedoch mit dem Unterschied, daß man zur Behänd- im Tauchverfahren behandelt und anschließend bei lung der Gewebe eine wäßrige Emulsion verwendet, 35 Raumtemperatur getrocknet. Der Oberflächenwiderdiemfolgender Weise hergestellt ist: 199g N-Methyl- stand der so behandelten Materialien ist dann von dodecylamin werden unter Rühren tropfenweise mit 10¹³Ω auf 10⁸Q gesunken. Die Haftfestigkeit der 71,5 g 3-Chlorpropen-(l) unter Rückflußkühlung bei antistatischen Ausrüstung ist hervorragend; nach etwa 44⁰C versetzt. Dann wird nicht umgesetztes 20maligem Reiben mit Baumwollnessel und 2- bis Ausgangsmaterial im Vakuum abdestilliert, das ge- 40 lOstündigem Wässern beträgt der Oberflächenwiderbildete Reaktionsprodukt unter Kühlung auf 5° C mit stand höchstens 10¹⁰ Ω.

einer- Lösung von 74,4 g Natriumhypochlorit in Es ist bereits bekannt, zur antistatischen Aus-

200 ml Wasser versetzt und 10 Stunden bei Raum- rüstung geformter Gebilde Mischungen aus Poty-

temperatur gerührt. Hierauf wird das Reaktions- epoxyden und Mono- oder Polyaminen auf die

gemisch mit 500 ml Wasser versetzt und die abge- 45 Gebilde aufzubringen und diese dann zwecks Um-

schiedene Chlorhydrinverbindung, das N-Methyl-N- setzung der Mischungskomponenten zu erhitzen. Vor

dodecyl-05-hydroxy-y-chlor)-propylamin, wird abfil- diesen Mitteln zeichnen sich die erfindungsgemäß zu

triert. 25 g der Chlorhydrinverbindung werden mit verwendenden Mittel durch eine stärkere antielek-

100 ml Wasser von 60° C verrührt; die entstandene trostatische Wirkung aus. Bemerkenswert ist ferner,

Emulsion wird nach Zugabe von 2,5 ml Eisessig mit 50 daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel

Wasser von 60° C auf 11 aufgefüllt und anschließend den Griff der behandelten Gebilde nicht beeinträch-

mit 1 η-Natronlauge auf einen pH-Wert von 8 ein- tigen.
gestellt.

Auch solche Emulsionen kann man zur Behandlung Patentanspruch:
der Gewebe verwenden, die dadurch bereitet sind, 55

daß bei der vorstehend angegebenen Herstellungs- Mittel zur Verhütung der elektrostatischen Aufweise der Chlorhydrinverbindung statt N-Methyl-N- ' ladung geformter Gebilde, gekennzeichnet dodecylamin ein anderes sekundäres aliphatisches durch einen Gehalt an Chlorhydrinverbindun-Amin der eingangs angegebenen Formel, gen der Formel

R ^6O

^Kl\ OH Cl

/N-H R₁. I J

R/ ^N-R₃-CH-CH₂

etwaN-Äthyl-dodecylamin^N-Methyl-hexadecylamin, 65 ^s :
N-Methyl-steärylamin, N-Äthyl-stearylamin, N-yS-Cy-

anäthyl-octylamin, N-/Ϊ-Cyanäthyl-decylamin, in der R₁ einen aliphatischen Rest mit höchstens

N-ß-Cyanäthyl-dodecylamin, N-ß-Cyanäthyl-hexa- 6 Kohlenstoffatomen, der auch durch eine CN-

5 6

Gruppe substituiert sein kann, R₂ einen alipha- Aufladung geformter Gebilde des Patents

tischen Rest mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen 1187 583 ausgenommen sind.

und R₃ einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff-

atomen bedeutet, bzw. durch einen Gehalt an In Betracht gezogene Druckschriften:

den entsprechenden Epoxydverbindungen, wobei 5 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1109 133;

die Mittel zur Verhütung der elektrostatischen französische Patentschrift Nr. 1 243 990.

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