DE1226745C2 - Konservierungs- und Desinfektionsmittel - Google Patents

Konservierungs- und Desinfektionsmittel

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DE1226745C2
DE1226745C2 DE1962H0045531 DEH0045531A DE1226745C2 DE 1226745 C2 DE1226745 C2 DE 1226745C2 DE 1962H0045531 DE1962H0045531 DE 1962H0045531 DE H0045531 A DEH0045531 A DE H0045531A DE 1226745 C2 DE1226745 C2 DE 1226745C2
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Dr Urs Gloor
Dr Peter Quitt
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
A 611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
H 45531IV a/30 i
19. April 1962
13. Oktober 1966
3. Mai 1967
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Gegen den mikrowellen Verderb finden in der Lebensmittelkonservierung verschiedene chemische Stoffe, wie z. B. Benzoesäure und deren Salze, Sorbinsäure und deren Salze und Hexamethylentetramin, ausgedehnte Anwendung. Da diese Stoffe mit der Nahrung in den Organismus gelangen und sich dort anreichern können, ohne daß man ausreichende Kenntnisse der möglichen toxischen Wirkungen besitzt, erweckt deren Anwendung zur Lebensmittelkonservierung Bedenken. Es sind auch hochmolekulare Konservierungsmittel bekanntgeworden, die praktisch untoxisch sind. Derartige Konservierungsmittel haben jedoch den Nachteil, daß sie nicht breit genug wirksam sind, d. h. nicht eine genügend große Zahl von verschiedenen Mikroorganismen am Wachstum verhindern können. Außerdem besitzen sie die üblichen Nachteile hochmolekularer Substanzen, indem sie schwer löslich und schwierig zu reinigen sind.
Diese Nachteile werden durch das erfindungsgemäße Konservierungs- und Desinfektionsmittel beseitigt, ao Dieses ist dadurch gekennzeichnet, daß es ein Peptid der allgemeinen Formel
_[_ NH-R-CO -Ι—Γ- NH-R-CO -1—X
L J«i L J»2
worin M1 und H2 für O oder 1 stehen, X eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der «-Amino- und der Carboxylgruppe befreiten Rest einer a-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der R-Reste eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens eine Aminogruppe des Moleküls einen Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure trägt oder das Symbol X einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten bedeutet oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
Wie ersichtlich, umfaßt die vorstehende Formel Di-, Tri- und Tetrapeptide, die sich von «-Aminocarbonsäuren, wie Serin, Phenylalanin, Tyrosin, Leucin, ableiten. Mindestens eine der Aminosäuren im Molekül muß basich sein, wie Lysin, Arginin, Ornithin, α,γ-Ό'ι-aminobuttersäure, «,/3-Diaminopropionsäure. Die durch die Symbole R dargestellten Reste können sich von gleichen oder verschiedenartigen «-Aminocarbonsäuren ableiten. Im Molekül muß mindestens ein langkettiger Rest vorhanden sein. Vor allem aus ökonomischen Gründen ist es zweckmäßig, daß nur ein derartiger langkettiger N-Acyl- oder N-Alkylrest im Molekül vorhanden ist. Aus denselben Gründen ist es Konservierungs- und Desinfektionsmittel
Patentiert für:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3,
Dr. Dr. J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte,
Patentanwälte, München 15, Haydnstr. 5
Als Erfinder benannt:
Dr. Urs Gloor, Riehen;
Dr. Rolf Studer, Neuallschwil;
Dr. Peter Quitt, Basel;
Dr. Karl Vogler, Riehen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 1. Juni 1961 (6366),
vom 1. Dezember 1961 (13 988)
von Vorteil, wenn ein Dipeptid und als Aminosäure Lysin Verwendung findet. Die langkettigen Acyl- und Alkylreste weisen mindestens 10, insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. der Undecenyl-, Lauryl-, Palmitoyl- oder Stearylrest.
Damit beim fermentativen Abbau essentielle Abbauprodukte entstehen, ist es notwendig, daß das verwendete Peptid aus !.-Aminosäuren aufgebaut ist.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind z. B. die folgenden: N*-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin, L-Lysyl-Nc-pahnitoyl-L-lysin, N -Palmitoyl-L-Äjy-diaminobutyryl -L- «,7 - diaminobuttersäure, L - <χ,γ - Diaminobutyryl - l - N x - palmitoyl - L - <χ,γ - diaminobuttersäure, Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin, N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin, NÄ-Palmitoyl-L-arginyl-L-arginin und Ester, Amide und Hydrazide dieser Verbindungen.
Die Peptide der vorhegenden Erfindung zeichnen sich durch eine ausgezeichnete, breite Wirksamkeit sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative pathogene und apathogene Bakterien sowie gegen Pilze, Algen und Hefen aus. Die Verbindungen sind andererseits sehr wenig toxisch, denn sie zersetzen sich unter der Einwirkung proteolytischer Enzyme, wobei essentielle Aminosäure oder diesen sehr nahestehende Produkte gebildet werden, die keinerlei anti-
709 566/106
3 4
bakterielle Wirksamkeit mehr entfalten. Bei diesen Serie wurde als Kontrolle so belassen; der zweite Verbindungen gibt es daher kein Rückstandsproblem. Kolben erhielt einen Zusatz von N*-Palmitoyl-Sie sind relativ niedermolekular, können in chemisch L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid, bis die Endeinheitlicher und wohldefinierter Form erhalten werden konzentration der Substanz 0,001 °/o betrug, und im und sind wasserlöslich. 5 dritten Kolben wurde die Substanz bis zu einer End-Die Anwendungsbreite der Konservierungsmittel konzentration von 0,01 °/o zugesetzt. Geschmack und gemäß der vorliegenden Erfindung ist praktisch nicht Geruch blieben bei diesen Zusätzen unverändert. Die beschränkt. Als Beispiele seien genannt: Fleisch, Kolben wurden mit einem Wattepfropfen verschlossen Fleischwaren, Fische, Fischpräserven (auch bei nie- und bei Zimmertemperatur stehengelassen. Während derem pH-Wert), Meeresfrüchte (Shrimps usw.), io der Inhalt des ersten Kolbens nach 4 Tagen stark in Geflügel, Frischgemüse, frische Früchte (z. B. Be- Gärung kam, begann die Gärung beim Traubensaft kämpfung des Befalles von Citrusfrüchten mit Peni- mit 0,001 % Zusatz erst nach etwa 6 Tagen, und der cilliumpilzen), Fruchtsäfte, Brot- und Backwaren, Inhalt des Kolbens mit 0,01 °/0 Zusatz zeigte auch Schnittkäse sowie Tierfutter verschiedenster Art. Außer nach 14 Tagen keinerlei Gärungserscheinungen, und Lebens- und Futtermittel können auch andere von 15 zwar war im Geruch und Geschmack von frischem Mikroorganismen angreifbare Stoffe konserviert wer- Traubensaft nicht zu unterscheiden,
den (z. B. Textilien, Leder). Analoge Resultate wurden mit Apfel- und Karotten-
Die Anwendung der Verfahrensprodukte als Konser- saft erhalten,
vierungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise. Man
setzt die Mittel als solche z. B. als Pulver oder in Form 20 Beispiel 2
einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion, Dispersion
oder in Form von Pasten oder Gelen den zu konser- Drei Portionen von 80 g Hackfleisch wurden in vierenden Stoffen zu, vermischt erforderlichenfalls sterile Gaze eingewickelt. Bei der ersten Portion wurde innig und sorgt dafür, daß das zu konservierende Gut die Gaze mit sterilem Wasser angefeuchtet, bei der zweckmäßig verschlossen bzw. verpackt wird. Für 25 zweiten Portion mit einer p,l%igen Lösung von Spezialzwecke können die Stoffe auch dem Wasch- N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid wasser (z. B. bei Kartoffeln, Zwiebeln, Erdbeeren) und bei der dritten Portion mit einer l°/oigen Lösung oder dem Einwickelpapier zugesetzt werden. Die Stoffe dieser Substanz (jeweils in sterilem destilliertem Wasser), können auch im Eis, welches zur Beeisung von Fischen Während die Kontrollgruppe nach 2 Tagen bei und anderen Meeresfrüchten dient, eingesetzt werden. 30 Zimmertemperatur schon unansehnlich wurde und der Auch eine kombinierte Anwendung der Konser- Geruch nach verdorbenem Fleisch auftrat, behielten vierungsmittel nach der Erfindung mit anderen üblichen die zwei anderen Gruppen noch etwa 2 Tage ihre ur-Konservierungsriiaßnahrnen ist möglich. So kann durch sprüngliche Farbe, und der Geruch nach verdorbenem Verwendung der neuen Stoffe bei einer Hitzesterili- Fleisch war praktisch nicht vorhanden,
sation die Dauer der Erhitzung erniedrigt werden. Eine 35 In ähnlicher Weise, aber zusätzlich in Kunststoffkombinierte Anwendung mit einer Tieftemperatur- Folien verpackt (um eine Austrocknung zu vermeiden), lagerung kann z. B. beim Transport von Citrusfrüchten wurden Schweineschnitzel und geschnittener Schinken sowie bei Gefriertransporten zweckmäßig sein. Auch geprüft. Es konnte auch bei diesen Produkten eineine Kombination mit Chelatbildern kann für spezielle deutig ein günstiger Effekt des Konservierungsmittels Zwecke von Vorteil sein. 40 festgestellt werden.
Die neuen Peptide der vorliegenden Erfindung
können auch ganz allgemein als Desinfektionsmittel Beispiel 3
eingesetzt werden, sei es in der Lebensmittel- und
Futtermittelindustrie, sei es für allgemeine hygienische Sechs Scheiben Schwarzbrot (Pumpernickel oder
Zwecke, in jedem Falle dort, wo eine Niedrighaltung 45 Rheinisches Vollkornbrot usw.) werden auf Glas-
der Keimzahl in Apparaten, Räumen usw. notwendig schalen ausgelegt. Zwei Scheiben werden mit 1 g Lei-
ist oder eine prophylaktische Wirkung gegen Kontam- tungswasser, zwei Scheiben mit Leitungswasser und
mination mit Bakterien, Pilzen, Hefen und anderen einem Zusatz von 0,1% N*-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-
niederen Mikroorganismen erzielt werden soll. Nur äthylesterdihydrochlorid und die letzten zwei Scheiben
als Beispiel für die Anwendungsmöglichkeiten seien 50 mit Leitungswasser und einem Zusatz von l<yo
genannt: Fabrikations- und Lagergebäude sowie N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid
Apparaturen in Molkereien, Käsereien, Brauereien, besprüht. Die Scheiben werden zusammen mit den
Obstlagerhallen, Kartoffellager, Kühlhäuser, Wein- Glasschalen in Polyäthylensäcke verpackt, um eine
kellereien, Konservenfabriken, Präservenfabriken, Ausstockung zu vermeiden, und bei Zimmertempe-
Melkmaschinen, Algenbekämpfung in Trinkwasser- 55 ratur aufbewahrt.
reservoirs und Schwimmbädern, Händedesinfektion, Nach 10 Tagen war die Probe, die mit dem Leitungs-Verhinderung der Schimmelbildung bei Tabak. Eine wasser gesprüht wurde, vollständig verschimmelt, weitere Anwendungsmöglichkeit besteht in der Kos- während sich auf den Brotscheiben, die mit der metik als Desinfiziens, z. B. im Rasierwasser oder als O,l°/oigen Lösung behandelt wurden, nur wenige beZusatz zu Desodoratien. 60 grenzte Schimmelpilzkulturen zeigten und. die Brot-Die Peptide gemäß der vorliegenden Erfindung scheiben, die mit der l%igen Lösung behandelt können nach an sich bekannten Methoden der Peptid- wurden, überhaupt keine sichtbare Veränderung chemie, insbesondere gemäß der deutschen Patent- zeigten,
schrift 1 184 770, hergestellt werden. Beispiel 4
B e i s ρ i e 1 1 28 Orangen wurden mit je zehn Nadelstichen verDrei Erlenmeyerkolben wurden je mit 100 ml frisch letzt, um das Eindringen von Mikroorganismen zu gepreßtem Traubensaft beschickt. Ein Kolben der erleichtern. Anschließend wurden je sieben Orangen
während 1 Minute in eine der drei folgenden Lösungen getaucht:
X. Wasser + l°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat,
2. Wasser +. l°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + 0,1 °/o N" - Palmitoyl - L - lysyl -x - lysinäthylesterdihydrochlorid,
3. Wasser + 1% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + l°/o N"-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid.
Nach dem Abtropfen wurden die 21 Orangen gleichmäßig mit einer Suspension von Sporen besprüht, die von einer schimmelig gewordenen Orange stammten. Die Orangen wurden dann gruppenweise in mit Wasser angefeuchtetes Papier eingewickelt. Die restlichen sieben Orangen wurden mit obiger Lösung Nr. 1 behandelt und in Papier eingewickelt, das an Stelle, von Wasser mit der obigen Lösung Nr. 3 angefeuchtet worden war. Die Früchte wurden bei Zimmertemperatur gelagert und durch Einhüllen mit Kunststoff-Folie am Austrocknen gehindert. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle festgehalten:
Tage
nach Ver
suchs-
beginn		 Gruppe I
Früchte mit Lösung 1
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe II
Früchte mit Lösung 2
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe III
Früchte mit Lösung 3
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe IV
Früchte mit Lösung 1
behandelt; Papier,
Lösung 3
0
3
4
5
6
10		 4 +
4++; 2 +
6+ + ;l +
7+ +
7 +■+		 1 +
2+ + ; 2 +
3+ + ;2 +
4+ + ; 3 +
7+ +		 2+ +
3+ + ; 2 +
3+ + ; 2 +
5+ + ; 2 +
7+ +		 1 +
2 +
i++;i +
3·++; 1 +
Die Ziffern bedeuten die Anzahl der befallenen Orangen.
Beispiel 5
100 g 50°/oiger Äthylalkohol werden mit 1 g Panthenol und 0,001 g N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysiq-äthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Haarwasser mit besonders guter desinfizierender Wirkung.
Beispiele
100 g 50%iger Äthylalkohol werden mit 0,05 g Panthenol und 0,05 g N"-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysinäthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Rasierwasser mit sehr guten desinfizierenden Eigenschaften.
+ = Wenig SchimmeJr ..++ = Viel Schimmel.
B ei spi el 7
19 ml weißer Traubensaft wurden jeweils in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit je 1 ml einer konzentrierten Lösung des angegebenen Konservierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Um die Gärung zu erleichtern, wurde pro Gefäß 0,1 ml einer 10°/0igen Bäckerhefesuspension in Wasser zugegeben (d. h. 10 mg Hefe pro Ansatz). Die Gärung wurde nach Lagerung bei Raumtemperatur (etwa 2O0C) nach 1, 2, 3 und 4 Tagen bewertet.
Konservierendes Mittel Tage Endkon;
0,05		 filtration c
mittels
0,01		 es Konserv
in°/o
0,005		 ierungs-
0,001
N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid 1
2
3		 — — f + +
f
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylesterdihydrochlorid 4
1		 — ί + + T+
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin-methylesterdihydrochlorid 3
4
1
2
3		 I Il Il + + Ir
N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid 4
1
2
3		 Mil ^ + +++ +
L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihydrochlorid 4
1
■ 2
3
4
1
3
4		 I MM Ml I MM , + + I I + +++
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterhydrochlorid ++
7 Tage 8 Zweiter Ansatz
Kontrollansätze 1
2
3
4		 Erster Ansatz +
Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser
und 0,1 ml Hefesuspension 		lit ■ + + +
Legende: — = keine Gärung H—|- = starke Gärung
+ = schwache Gärung +++ = sehr starke Gärung
Beispiel 8
vierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Die 19 ml frisch gepreßter Orangensaft wurden in einem Schimmelbildung wurde nach der Lagerung bei Raum-50-ml-Erlenmeyerkolben jeweils mit je 1 ml einer temperatur (etwa 20° C) nach 2, 3, 7 und 9 Tagen bekonzentrierten Lösung des angegebenen Konser- 15 wertet.
Konservierende Mittel Tage Endkonzentration c
mittels
0,05 I 0,01		 — es Konservierungs-
in%
0,005 J 0,001		 —
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid 3
5
7		 — — + + +
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 MII ^ + + + +
N"-Palmitoyl-L-omithyl-L-ornithin-methylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 IM + + + + + + +
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 111 + — + +
L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihydrochlorid 9
3		 — +
N'-Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterhydrocholrid 5
7
9
3
5
7
9		 + IM Ml ΐ+ +
Kontrollansätze Tage Erster Ansatz Zweiter Ansatz
Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser 3
5
7
9		 +
+ +
+ + + 		+ +
+ + +
+ + + :
Legende: — = keine Schimmelbildung.
+ = wenig Schimmel (bis etwa 10% der Oberfläche bedeckend). ++' = viel Schimmel (etwa 50% der Oberfläche bedeckend). +++ = sehr viel Schimmel (100% der Oberfläche bedeckend).
Die Zulässigkeit der erfindungsgemäßen Verwendung der Peptide zur Konservierung von Lebensmitteln, die für den Verbrauch im Inland bestimmt sind, richtet sich nach den Lebensmittelgesetzen.

Claims (14)

Patentansprüche:
1. Konservierungs-und Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
65
Peptid der allgemeinen Formel H2N-R-CO-NH-R-CO-,
LLnH-R-CO-I-F-NH-R-CO-] worin H1 und K2 für 0 oder 1 stehen, X eine Hy-
droxy-, Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der α-Amiho- und der Carboxylgruppe befreiten Rest einer Λ-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der S R-Reste eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens eine Aminogruppe des Moleküls einen Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure von mindestens 10 Kohlenstoffatomen trägt oder das Symbol X einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dipeptid enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die langkettigen Acyl- und Alkylreste insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen.
4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß des Peptid nur einen langkettigen N-Acyl- oder N-Alkylrest enthält.
5. Mittel, nach einem der vorhergehenden An- as spräche, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosäuren optisch aktiv sind und insbesondere L-«-Konfiguration aufweisen.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Peptid d- oder x- oder D,L-Lysin enthält.
7. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man N^-PaI-mitoyl-L-Lysyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man L-Lysyl-Ne-palmitoyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
9. Mittel nach'einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man N^-Palmitoylx, - ιχ,γ - diaminobutyryl - L - χ,γ - diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
'10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man L-a,y-Diaminobutyryl-L-Ny-palmitoyl-L-(x,y-diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin oder dessen Ester, Amid öder Hydrazid verwendet.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palniitoyl-L-ornithyl-L-ornithin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-arginyl-L-orginin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
14. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Methyloder Äthylester verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
deutsche Patentschriften Nr. 856 042, 862 477,
991;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 627;
USA.-Patentschrift Nr. 2 689 170;
Journal of Dental Research, 1953, S. 94;
Chemical Abstracts, Vol. 44, S. 1564 h und 1565 i.
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