DE1226745C2 - Konservierungs- und Desinfektionsmittel - Google Patents

Konservierungs- und Desinfektionsmittel

Info

Publication number
DE1226745C2
DE1226745C2 DE1962H0045531 DEH0045531A DE1226745C2 DE 1226745 C2 DE1226745 C2 DE 1226745C2 DE 1962H0045531 DE1962H0045531 DE 1962H0045531 DE H0045531 A DEH0045531 A DE H0045531A DE 1226745 C2 DE1226745 C2 DE 1226745C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
agent according
ester
amide
hydrazide
palmitoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1962H0045531
Other languages
English (en)
Other versions
DE1226745B (de
Inventor
Dr Urs Gloor
Dr Peter Quitt
Dr Rolf Studer
Dr Karl Vogler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Publication of DE1226745B publication Critical patent/DE1226745B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1226745C2 publication Critical patent/DE1226745C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C7/00—Other dairy technology
    • A23C7/02—Chemical cleaning of dairy apparatus; Use of sterilisation methods therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526—Organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06086—Dipeptides with the first amino acid being basic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0815—Tripeptides with the first amino acid being basic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S930/00—Peptide or protein sequence
    • Y10S930/01—Peptide or protein sequence
    • Y10S930/28—Bound to a nonpeptide drug, nonpeptide label, nonpeptide carrier, or a nonpeptide resin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
A 611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
H 45531IV a/30 i
19. April 1962
13. Oktober 1966
3. Mai 1967
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Gegen den mikrowellen Verderb finden in der Lebensmittelkonservierung verschiedene chemische Stoffe, wie z. B. Benzoesäure und deren Salze, Sorbinsäure und deren Salze und Hexamethylentetramin, ausgedehnte Anwendung. Da diese Stoffe mit der Nahrung in den Organismus gelangen und sich dort anreichern können, ohne daß man ausreichende Kenntnisse der möglichen toxischen Wirkungen besitzt, erweckt deren Anwendung zur Lebensmittelkonservierung Bedenken. Es sind auch hochmolekulare Konservierungsmittel bekanntgeworden, die praktisch untoxisch sind. Derartige Konservierungsmittel haben jedoch den Nachteil, daß sie nicht breit genug wirksam sind, d. h. nicht eine genügend große Zahl von verschiedenen Mikroorganismen am Wachstum verhindern können. Außerdem besitzen sie die üblichen Nachteile hochmolekularer Substanzen, indem sie schwer löslich und schwierig zu reinigen sind.
Diese Nachteile werden durch das erfindungsgemäße Konservierungs- und Desinfektionsmittel beseitigt, ao Dieses ist dadurch gekennzeichnet, daß es ein Peptid der allgemeinen Formel
_[_ NH-R-CO -Ι—Γ- NH-R-CO -1—X
L J«i L J»2
worin M1 und H2 für O oder 1 stehen, X eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der «-Amino- und der Carboxylgruppe befreiten Rest einer a-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der R-Reste eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens eine Aminogruppe des Moleküls einen Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure trägt oder das Symbol X einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten bedeutet oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
Wie ersichtlich, umfaßt die vorstehende Formel Di-, Tri- und Tetrapeptide, die sich von «-Aminocarbonsäuren, wie Serin, Phenylalanin, Tyrosin, Leucin, ableiten. Mindestens eine der Aminosäuren im Molekül muß basich sein, wie Lysin, Arginin, Ornithin, α,γ-Ό'ι-aminobuttersäure, «,/3-Diaminopropionsäure. Die durch die Symbole R dargestellten Reste können sich von gleichen oder verschiedenartigen «-Aminocarbonsäuren ableiten. Im Molekül muß mindestens ein langkettiger Rest vorhanden sein. Vor allem aus ökonomischen Gründen ist es zweckmäßig, daß nur ein derartiger langkettiger N-Acyl- oder N-Alkylrest im Molekül vorhanden ist. Aus denselben Gründen ist es Konservierungs- und Desinfektionsmittel
Patentiert für:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3,
Dr. Dr. J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte,
Patentanwälte, München 15, Haydnstr. 5
Als Erfinder benannt:
Dr. Urs Gloor, Riehen;
Dr. Rolf Studer, Neuallschwil;
Dr. Peter Quitt, Basel;
Dr. Karl Vogler, Riehen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 1. Juni 1961 (6366),
vom 1. Dezember 1961 (13 988)
von Vorteil, wenn ein Dipeptid und als Aminosäure Lysin Verwendung findet. Die langkettigen Acyl- und Alkylreste weisen mindestens 10, insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. der Undecenyl-, Lauryl-, Palmitoyl- oder Stearylrest.
Damit beim fermentativen Abbau essentielle Abbauprodukte entstehen, ist es notwendig, daß das verwendete Peptid aus !.-Aminosäuren aufgebaut ist.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind z. B. die folgenden: N*-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin, L-Lysyl-Nc-pahnitoyl-L-lysin, N -Palmitoyl-L-Äjy-diaminobutyryl -L- «,7 - diaminobuttersäure, L - <χ,γ - Diaminobutyryl - l - N x - palmitoyl - L - <χ,γ - diaminobuttersäure, Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin, N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin, NÄ-Palmitoyl-L-arginyl-L-arginin und Ester, Amide und Hydrazide dieser Verbindungen.
Die Peptide der vorhegenden Erfindung zeichnen sich durch eine ausgezeichnete, breite Wirksamkeit sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative pathogene und apathogene Bakterien sowie gegen Pilze, Algen und Hefen aus. Die Verbindungen sind andererseits sehr wenig toxisch, denn sie zersetzen sich unter der Einwirkung proteolytischer Enzyme, wobei essentielle Aminosäure oder diesen sehr nahestehende Produkte gebildet werden, die keinerlei anti-
709 566/106
3 4
bakterielle Wirksamkeit mehr entfalten. Bei diesen Serie wurde als Kontrolle so belassen; der zweite Verbindungen gibt es daher kein Rückstandsproblem. Kolben erhielt einen Zusatz von N*-Palmitoyl-Sie sind relativ niedermolekular, können in chemisch L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid, bis die Endeinheitlicher und wohldefinierter Form erhalten werden konzentration der Substanz 0,001 °/o betrug, und im und sind wasserlöslich. 5 dritten Kolben wurde die Substanz bis zu einer End-Die Anwendungsbreite der Konservierungsmittel konzentration von 0,01 °/o zugesetzt. Geschmack und gemäß der vorliegenden Erfindung ist praktisch nicht Geruch blieben bei diesen Zusätzen unverändert. Die beschränkt. Als Beispiele seien genannt: Fleisch, Kolben wurden mit einem Wattepfropfen verschlossen Fleischwaren, Fische, Fischpräserven (auch bei nie- und bei Zimmertemperatur stehengelassen. Während derem pH-Wert), Meeresfrüchte (Shrimps usw.), io der Inhalt des ersten Kolbens nach 4 Tagen stark in Geflügel, Frischgemüse, frische Früchte (z. B. Be- Gärung kam, begann die Gärung beim Traubensaft kämpfung des Befalles von Citrusfrüchten mit Peni- mit 0,001 % Zusatz erst nach etwa 6 Tagen, und der cilliumpilzen), Fruchtsäfte, Brot- und Backwaren, Inhalt des Kolbens mit 0,01 °/0 Zusatz zeigte auch Schnittkäse sowie Tierfutter verschiedenster Art. Außer nach 14 Tagen keinerlei Gärungserscheinungen, und Lebens- und Futtermittel können auch andere von 15 zwar war im Geruch und Geschmack von frischem Mikroorganismen angreifbare Stoffe konserviert wer- Traubensaft nicht zu unterscheiden,
den (z. B. Textilien, Leder). Analoge Resultate wurden mit Apfel- und Karotten-
Die Anwendung der Verfahrensprodukte als Konser- saft erhalten,
vierungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise. Man
setzt die Mittel als solche z. B. als Pulver oder in Form 20 Beispiel 2
einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion, Dispersion
oder in Form von Pasten oder Gelen den zu konser- Drei Portionen von 80 g Hackfleisch wurden in vierenden Stoffen zu, vermischt erforderlichenfalls sterile Gaze eingewickelt. Bei der ersten Portion wurde innig und sorgt dafür, daß das zu konservierende Gut die Gaze mit sterilem Wasser angefeuchtet, bei der zweckmäßig verschlossen bzw. verpackt wird. Für 25 zweiten Portion mit einer p,l%igen Lösung von Spezialzwecke können die Stoffe auch dem Wasch- N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid wasser (z. B. bei Kartoffeln, Zwiebeln, Erdbeeren) und bei der dritten Portion mit einer l°/oigen Lösung oder dem Einwickelpapier zugesetzt werden. Die Stoffe dieser Substanz (jeweils in sterilem destilliertem Wasser), können auch im Eis, welches zur Beeisung von Fischen Während die Kontrollgruppe nach 2 Tagen bei und anderen Meeresfrüchten dient, eingesetzt werden. 30 Zimmertemperatur schon unansehnlich wurde und der Auch eine kombinierte Anwendung der Konser- Geruch nach verdorbenem Fleisch auftrat, behielten vierungsmittel nach der Erfindung mit anderen üblichen die zwei anderen Gruppen noch etwa 2 Tage ihre ur-Konservierungsriiaßnahrnen ist möglich. So kann durch sprüngliche Farbe, und der Geruch nach verdorbenem Verwendung der neuen Stoffe bei einer Hitzesterili- Fleisch war praktisch nicht vorhanden,
sation die Dauer der Erhitzung erniedrigt werden. Eine 35 In ähnlicher Weise, aber zusätzlich in Kunststoffkombinierte Anwendung mit einer Tieftemperatur- Folien verpackt (um eine Austrocknung zu vermeiden), lagerung kann z. B. beim Transport von Citrusfrüchten wurden Schweineschnitzel und geschnittener Schinken sowie bei Gefriertransporten zweckmäßig sein. Auch geprüft. Es konnte auch bei diesen Produkten eineine Kombination mit Chelatbildern kann für spezielle deutig ein günstiger Effekt des Konservierungsmittels Zwecke von Vorteil sein. 40 festgestellt werden.
Die neuen Peptide der vorliegenden Erfindung
können auch ganz allgemein als Desinfektionsmittel Beispiel 3
eingesetzt werden, sei es in der Lebensmittel- und
Futtermittelindustrie, sei es für allgemeine hygienische Sechs Scheiben Schwarzbrot (Pumpernickel oder
Zwecke, in jedem Falle dort, wo eine Niedrighaltung 45 Rheinisches Vollkornbrot usw.) werden auf Glas-
der Keimzahl in Apparaten, Räumen usw. notwendig schalen ausgelegt. Zwei Scheiben werden mit 1 g Lei-
ist oder eine prophylaktische Wirkung gegen Kontam- tungswasser, zwei Scheiben mit Leitungswasser und
mination mit Bakterien, Pilzen, Hefen und anderen einem Zusatz von 0,1% N*-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-
niederen Mikroorganismen erzielt werden soll. Nur äthylesterdihydrochlorid und die letzten zwei Scheiben
als Beispiel für die Anwendungsmöglichkeiten seien 50 mit Leitungswasser und einem Zusatz von l<yo
genannt: Fabrikations- und Lagergebäude sowie N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid
Apparaturen in Molkereien, Käsereien, Brauereien, besprüht. Die Scheiben werden zusammen mit den
Obstlagerhallen, Kartoffellager, Kühlhäuser, Wein- Glasschalen in Polyäthylensäcke verpackt, um eine
kellereien, Konservenfabriken, Präservenfabriken, Ausstockung zu vermeiden, und bei Zimmertempe-
Melkmaschinen, Algenbekämpfung in Trinkwasser- 55 ratur aufbewahrt.
reservoirs und Schwimmbädern, Händedesinfektion, Nach 10 Tagen war die Probe, die mit dem Leitungs-Verhinderung der Schimmelbildung bei Tabak. Eine wasser gesprüht wurde, vollständig verschimmelt, weitere Anwendungsmöglichkeit besteht in der Kos- während sich auf den Brotscheiben, die mit der metik als Desinfiziens, z. B. im Rasierwasser oder als O,l°/oigen Lösung behandelt wurden, nur wenige beZusatz zu Desodoratien. 60 grenzte Schimmelpilzkulturen zeigten und. die Brot-Die Peptide gemäß der vorliegenden Erfindung scheiben, die mit der l%igen Lösung behandelt können nach an sich bekannten Methoden der Peptid- wurden, überhaupt keine sichtbare Veränderung chemie, insbesondere gemäß der deutschen Patent- zeigten,
schrift 1 184 770, hergestellt werden. Beispiel 4
B e i s ρ i e 1 1 28 Orangen wurden mit je zehn Nadelstichen verDrei Erlenmeyerkolben wurden je mit 100 ml frisch letzt, um das Eindringen von Mikroorganismen zu gepreßtem Traubensaft beschickt. Ein Kolben der erleichtern. Anschließend wurden je sieben Orangen
während 1 Minute in eine der drei folgenden Lösungen getaucht:
X. Wasser + l°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat,
2. Wasser +. l°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + 0,1 °/o N" - Palmitoyl - L - lysyl -x - lysinäthylesterdihydrochlorid,
3. Wasser + 1% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + l°/o N"-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid.
Nach dem Abtropfen wurden die 21 Orangen gleichmäßig mit einer Suspension von Sporen besprüht, die von einer schimmelig gewordenen Orange stammten. Die Orangen wurden dann gruppenweise in mit Wasser angefeuchtetes Papier eingewickelt. Die restlichen sieben Orangen wurden mit obiger Lösung Nr. 1 behandelt und in Papier eingewickelt, das an Stelle, von Wasser mit der obigen Lösung Nr. 3 angefeuchtet worden war. Die Früchte wurden bei Zimmertemperatur gelagert und durch Einhüllen mit Kunststoff-Folie am Austrocknen gehindert. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle festgehalten:
Tage
nach Ver
suchs-
beginn		 Gruppe I
Früchte mit Lösung 1
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe II
Früchte mit Lösung 2
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe III
Früchte mit Lösung 3
behandelt; Papier,
Wasser		 Gruppe IV
Früchte mit Lösung 1
behandelt; Papier,
Lösung 3
0
3
4
5
6
10		 4 +
4++; 2 +
6+ + ;l +
7+ +
7 +■+		 1 +
2+ + ; 2 +
3+ + ;2 +
4+ + ; 3 +
7+ +		 2+ +
3+ + ; 2 +
3+ + ; 2 +
5+ + ; 2 +
7+ +		 1 +
2 +
i++;i +
3·++; 1 +
Die Ziffern bedeuten die Anzahl der befallenen Orangen.
Beispiel 5
100 g 50°/oiger Äthylalkohol werden mit 1 g Panthenol und 0,001 g N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysiq-äthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Haarwasser mit besonders guter desinfizierender Wirkung.
Beispiele
100 g 50%iger Äthylalkohol werden mit 0,05 g Panthenol und 0,05 g N"-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysinäthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Rasierwasser mit sehr guten desinfizierenden Eigenschaften.
+ = Wenig SchimmeJr ..++ = Viel Schimmel.
B ei spi el 7
19 ml weißer Traubensaft wurden jeweils in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit je 1 ml einer konzentrierten Lösung des angegebenen Konservierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Um die Gärung zu erleichtern, wurde pro Gefäß 0,1 ml einer 10°/0igen Bäckerhefesuspension in Wasser zugegeben (d. h. 10 mg Hefe pro Ansatz). Die Gärung wurde nach Lagerung bei Raumtemperatur (etwa 2O0C) nach 1, 2, 3 und 4 Tagen bewertet.
Konservierendes Mittel Tage Endkon;
0,05		 filtration c
mittels
0,01		 es Konserv
in°/o
0,005		 ierungs-
0,001
N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid 1
2
3		 — — f + +
f
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylesterdihydrochlorid 4
1		 — ί + + T+
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin-methylesterdihydrochlorid 3
4
1
2
3		 I Il Il + + Ir
N^-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid 4
1
2
3		 Mil ^ + +++ +
L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihydrochlorid 4
1
■ 2
3
4
1
3
4		 I MM Ml I MM , + + I I + +++
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterhydrochlorid ++
7 Tage 8 Zweiter Ansatz
Kontrollansätze 1
2
3
4		 Erster Ansatz +
Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser
und 0,1 ml Hefesuspension 		lit ■ + + +
Legende: — = keine Gärung H—|- = starke Gärung
+ = schwache Gärung +++ = sehr starke Gärung
Beispiel 8
vierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Die 19 ml frisch gepreßter Orangensaft wurden in einem Schimmelbildung wurde nach der Lagerung bei Raum-50-ml-Erlenmeyerkolben jeweils mit je 1 ml einer temperatur (etwa 20° C) nach 2, 3, 7 und 9 Tagen bekonzentrierten Lösung des angegebenen Konser- 15 wertet.
Konservierende Mittel Tage Endkonzentration c
mittels
0,05 I 0,01		 — es Konservierungs-
in%
0,005 J 0,001		 —
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid 3
5
7		 — — + + +
N^-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 MII ^ + + + +
N"-Palmitoyl-L-omithyl-L-ornithin-methylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 IM + + + + + + +
N^Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylester-dihydrochlorid 9
3
5
7		 111 + — + +
L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihydrochlorid 9
3		 — +
N'-Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterhydrocholrid 5
7
9
3
5
7
9		 + IM Ml ΐ+ +
Kontrollansätze Tage Erster Ansatz Zweiter Ansatz
Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser 3
5
7
9		 +
+ +
+ + + 		+ +
+ + +
+ + + :
Legende: — = keine Schimmelbildung.
+ = wenig Schimmel (bis etwa 10% der Oberfläche bedeckend). ++' = viel Schimmel (etwa 50% der Oberfläche bedeckend). +++ = sehr viel Schimmel (100% der Oberfläche bedeckend).
Die Zulässigkeit der erfindungsgemäßen Verwendung der Peptide zur Konservierung von Lebensmitteln, die für den Verbrauch im Inland bestimmt sind, richtet sich nach den Lebensmittelgesetzen.

Claims (14)

Patentansprüche:
1. Konservierungs-und Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
65
Peptid der allgemeinen Formel H2N-R-CO-NH-R-CO-,
LLnH-R-CO-I-F-NH-R-CO-] worin H1 und K2 für 0 oder 1 stehen, X eine Hy-
droxy-, Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der α-Amiho- und der Carboxylgruppe befreiten Rest einer Λ-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der S R-Reste eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens eine Aminogruppe des Moleküls einen Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure von mindestens 10 Kohlenstoffatomen trägt oder das Symbol X einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dipeptid enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die langkettigen Acyl- und Alkylreste insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen.
4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß des Peptid nur einen langkettigen N-Acyl- oder N-Alkylrest enthält.
5. Mittel, nach einem der vorhergehenden An- as spräche, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosäuren optisch aktiv sind und insbesondere L-«-Konfiguration aufweisen.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Peptid d- oder x- oder D,L-Lysin enthält.
7. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man N^-PaI-mitoyl-L-Lysyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man L-Lysyl-Ne-palmitoyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
9. Mittel nach'einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man N^-Palmitoylx, - ιχ,γ - diaminobutyryl - L - χ,γ - diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
'10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man L-a,y-Diaminobutyryl-L-Ny-palmitoyl-L-(x,y-diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin oder dessen Ester, Amid öder Hydrazid verwendet.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palniitoyl-L-ornithyl-L-ornithin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-arginyl-L-orginin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
14. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Methyloder Äthylester verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
deutsche Patentschriften Nr. 856 042, 862 477,
991;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 627;
USA.-Patentschrift Nr. 2 689 170;
Journal of Dental Research, 1953, S. 94;
Chemical Abstracts, Vol. 44, S. 1564 h und 1565 i.
609 670/369 10.66 © Bundesdruckerei Berlin 709 566/106
DE1962H0045531 1961-06-01 1962-04-19 Konservierungs- und Desinfektionsmittel Expired DE1226745C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH636661 1961-06-01
CH1398861 1961-12-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1226745B DE1226745B (de) 1966-10-13
DE1226745C2 true DE1226745C2 (de) 1967-05-03

Family

ID=25699466

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962H0045503 Expired DE1184770C2 (de) 1961-06-01 1962-04-17 Verfahren zur Herstellung von antibacteriell wirksamen Peptiden
DE1962H0045531 Expired DE1226745C2 (de) 1961-06-01 1962-04-19 Konservierungs- und Desinfektionsmittel

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962H0045503 Expired DE1184770C2 (de) 1961-06-01 1962-04-17 Verfahren zur Herstellung von antibacteriell wirksamen Peptiden

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3265682A (de)
BE (1) BE618417A (de)
BR (2) BR6239275D0 (de)
DE (2) DE1184770C2 (de)
DK (1) DK118088B (de)
ES (1) ES277858A1 (de)
FI (1) FI40545B (de)
GB (4) GB1000896A (de)
MY (2) MY6600042A (de)
NO (1) NO128475B (de)
SE (1) SE303831B (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI40902B (de) * 1962-10-12 1969-03-31 Hoffmann La Roche
GB1042487A (en) * 1964-06-25 1966-09-14 Ici Ltd Polypeptide derivatives
US3765908A (en) * 1971-08-12 1973-10-16 Massachusetts Inst Technology Treating food with polypeptide haddock extract to prevent the outgrowth of clostridium botulinum
JPS5128610B2 (de) * 1972-04-25 1976-08-20
CA1296253C (en) * 1986-10-20 1992-02-25 Praveen Tyle Stabilized growth hormone compositions
DK15888D0 (da) * 1988-01-14 1988-01-14 Carlsberg Biotechnology Ltd Enzymatisk fremgangsmaade til fremstilling af immunmodulerende pentapeptider samt mellemprodukter til brug ved fremgangsmaaden
US6051258A (en) * 1995-06-07 2000-04-18 Emisphere Technologies, Inc. Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof
AU2001268512A1 (en) * 2000-06-16 2002-01-02 Hercules Incorporated Chemically-modified peptides, compositions, and methods of production and use
US7758851B2 (en) 2001-08-09 2010-07-20 Laboratorios Miret, S.A. Preservative systems and their use in cosmetic preparations
WO2003034842A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic preservative in food products
FR2870244B1 (fr) * 2004-05-11 2011-01-07 Centre Nat Rech Scient Conjugues dipeptidiques antagonistes de l'alpha-msh
EP3980169B1 (de) * 2019-06-10 2024-05-01 Prodotti Gianni S.r.l. Durch ein bionachhaltiges verfahren erhaltene emulsionen
TW202241919A (zh) * 2020-12-25 2022-11-01 日商日產化學股份有限公司 脂質胜肽之製造方法
US20240067675A1 (en) * 2020-12-25 2024-02-29 Nissan Chemical Corporation Method for producing lipid peptide

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE856042C (de) * 1950-12-21 1952-11-17 Goldschmidt Ag Th Verfahren zum Desinfizieren von Oberflaechen
DE862477C (de) * 1949-01-27 1953-01-12 Goldschmidt Ag Th Mittel zur gleichzeitigen Koerperreinigung und Desinfektion
DE884991C (de) * 1951-10-09 1953-07-30 Goldschmidt Ag Th Mittel zur gleichzeitigen Koerperreinigung und -desinfektion
US2689170A (en) * 1952-02-15 1954-09-14 Colgate Palmolive Co Oral preparation for inhibition of dental caries
DE1041627B (de) * 1957-06-29 1958-10-23 Goldschmidt Ag Th Wasch- und Desinfektionsmittel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2592454A (en) * 1947-08-30 1952-04-08 American Cyanamid Co Benzoylpolyglutamic acid amides and preparation of the same
US2668115A (en) * 1952-08-05 1954-02-02 Dow Chemical Co Method of controlling stem-end decay and mold on citrus fruits
US2668116A (en) * 1952-08-05 1954-02-02 Dow Chemical Co Method of controlling stem-end decay and mold on citrus fruits
US2843525A (en) * 1953-01-23 1958-07-15 Allen & Hanburys Ltd Insulin synthetic poly-amino acid complexes
US2850491A (en) * 1955-07-05 1958-09-02 Ciba Pharm Prod Inc Peptide derivatives and process for their manufacture
FR71405E (fr) * 1957-02-22 1960-01-04 Roussel Uclaf Procédé d'obtention de peptides

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE862477C (de) * 1949-01-27 1953-01-12 Goldschmidt Ag Th Mittel zur gleichzeitigen Koerperreinigung und Desinfektion
DE856042C (de) * 1950-12-21 1952-11-17 Goldschmidt Ag Th Verfahren zum Desinfizieren von Oberflaechen
DE884991C (de) * 1951-10-09 1953-07-30 Goldschmidt Ag Th Mittel zur gleichzeitigen Koerperreinigung und -desinfektion
US2689170A (en) * 1952-02-15 1954-09-14 Colgate Palmolive Co Oral preparation for inhibition of dental caries
DE1041627B (de) * 1957-06-29 1958-10-23 Goldschmidt Ag Th Wasch- und Desinfektionsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
GB1000900A (en) 1965-08-11
BE618417A (fr) 1962-12-03
FI40545B (de) 1968-11-30
US3265682A (en) 1966-08-09
BR6239274D0 (pt) 1973-05-17
NO128475B (de) 1973-11-26
MY6600042A (en) 1966-12-31
DE1226745B (de) 1966-10-13
GB1000899A (de) 1965-08-11
MY6600059A (en) 1966-12-31
DK118088B (da) 1970-07-06
DE1184770B (de) 1965-01-07
ES277858A1 (es) 1963-03-01
BR6239275D0 (pt) 1973-05-17
GB1000896A (en) 1965-08-11
DE1184770C2 (de) 1965-09-02
SE303831B (de) 1968-09-09
GB1000897A (de) 1965-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1226745C2 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE60216614T2 (de) Zusammensetzung mit bakteriostatischen und bakteriziden eigenschaften gegen bakterielle sporen und zellen und verfahren zu deren verwendung zur behandlung von lebensmitteln
DE3138277C2 (de)
DE69733951T2 (de) Breitspektrum-prävention und entfernung mikrobieller nahrungsverunreinigungen durch quartäre ammonium verbindungen
DE2323976C2 (de) Verfahren zum Konservieren von rohen Fleischstücken
WO1998042205A1 (de) Lösungen aus propionsäure, ammoniak, propandiol und wasser und deren verwendung
DE2659896B2 (de) Verwendung von Mikrokokkus sp. zur Herstellung von Fleischprodukten
DE3040728A1 (de) Antimikrobielles mittel und seine verwendung zum schutz von tierfutter
DE3419460A1 (de) Verfahren zur herstellung von eiweisskonzentraten und naehrmitteln aus tierblut
DE1921670C3 (de) Konservierungsmittel für Fische
DE2338032C3 (de) Verfahren zum Haltbarmachen von Lebensmitteln und Getränken
JPH0427373A (ja) 食品の保存性向上製剤
JPS582668B2 (ja) 食品防腐剤
DE2040841A1 (de) Verfahren zur Hemmung von Mikrobenwachstum
DE1642141A1 (de) Polyphosphate mit bakterizider Wirkung
DE10254993A1 (de) Säureamidarginine und deren Ester sowie deren Verwendung zur Konservierung
DE1169767B (de) Verfahren zum Weichmachen von Fleisch
KR920005049B1 (ko) 바실루스 세레우스균의 증식 억제제
JPH0344753B2 (de)
DE831488C (de) Verfahren zum Aufschliessen und Haltbarmachen von Lebens- und Futtermitteln, mit Ausnahme von Fleisch oder Zubereitungen aus Fleisch
DE958522C (de) Verfahren zur Haltbarmachung von Lebensmitteln
DE944528C (de) Verfahren zum Haltbarmachen von tierischen eiweisshaltigen Stoffen, insbesondere vonSeefischen
DE958523C (de) Verfahren zur Haltbarmachung von Lebensmitteln
DE1492715A1 (de) Verfahren zur Erhoehung der Haltbarkeit von kaltkonservierten bzw. halbkonservierten,proteinreichen Lebensmitteln
DE898539C (de) Verfahren zur Konservierung von zur Gewinnung von Mehl und OEl dienendem tierischem Rohmaterial