DE1226745B - Konservierungs- und Desinfektionsmittel - Google Patents

Konservierungs- und Desinfektionsmittel

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DE1226745B
DE1226745B DEH45531A DEH0045531A DE1226745B DE 1226745 B DE1226745 B DE 1226745B DE H45531 A DEH45531 A DE H45531A DE H0045531 A DEH0045531 A DE H0045531A DE 1226745 B DE1226745 B DE 1226745B
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Description

  • Konservierungs- und Desinfektionsmittel Gelen den mikrobiellen -Verderb - finden in der Lebensmittelkonservierung verschiedene chemische Stoffe, wie z. B. Benzoesäure und deren Salze, Sorbinsäure und deren Salze und Hexamethylentetramin, ausgedehnte Anwendung. Da diese Stoffe mit der Nahrung in den Organismus gelangen und sich dort anreichern können, ohne daß man ausreichende Kenntnisse der möglichen toxischen Wirkungen~ besitzt, erweckt deren Anwendung zur Lebensmittelkonservierung Bedenken: Es sind auch hochmolekulare Konservierungsmittel bekanntgeworden5 die praktisch untoxisch sind. Derartige Konservierungsmittel haben jedoch den Nachtell, daß sie nicht breit genug wirksam- sind, d. h. nicht eine genügend -große Zahl von- verschidenen Mikroorganismen am Wachstum verhindern können. Außerdem besitzen-sie die üblichen Nachteile hochmolekularer Substanzen, indem sie schwer löslich und schwierig zu rei3ligen sind.
  • - Diese Nachteile werden durch das erfindungsgemäße Konservierungs- und Desinfektionsmittel beseitigt.
  • Dieses ist - dadurch gekentzeichnet-,- daß-es-ein Peptid der allgemeinen Formel worin n1 und n2 für 0 oder 1 stehen, X-eine Hydroxy-Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, -Dialkylamino-oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der α-Amino- und der Carboxylgruppe befreiten- Rest einer α-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der R-Reste -eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens- eine Aminogruppe des Moleküls einen -Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure trägt oder das Symbol X einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten bedeutet oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
  • Wie ersichtlich, umfaßt die vorstehende Formel Di-, Tri- und Tetrapeptide, die sich -von -Aminocarbonsäuren, wie Serin, Phenylalanin, Tyrosin, Leucin, ableiten. Mindestens eine der Aminosäuren im Molekül muß basich-sein, wie Lysin, Arginin, Ornithin, os,y-Diaminobuttersäure, α,ß-Diaminopropionsäure. Die durch die Symbole R dargestellten Reste können sich von gleichen oder verschiedenartigen a-Aminocarbonsäuren ableiten. Im Molekül muß mindestens ein langkettiger Rest vorhanden- sein Vor -allem aus ökonomischen Gründen ist es zweckmäßig, daß nur ein derartiger langkettiger N-Acyl- oder N-Alkylrest im Molekül vorhanden ist. Aus denselben Gründen ist es von Vorteil, wenn ein Dipeptid und als Aminosäure Lysin Verwendung findet. Die langkettigen Acyl- und Alkylreste weisen mindestens 10, insbesondere 10 bis 2(yKohlenstoffatome auf, wie z. B. der Undecenyl-, Lauryl-, Palmitoyl- oder Stearylrest.
  • Damit beim fermentativen Abbau essentielle Abbauprodukte entstehen, ist es notwendig, daß das verwendete Peptid aus L-Aminosäuren aufgebaut ist.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen sind z. B. die folgenden: N«- Palmitoyl -L-lysyl-L-lysin, L - Lysyl-N@-palmitoyl-L-lysin, N -Palmitoyl-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ- diaminobuttersäure, L - 0N,y - Diaminobutyryl - L - N - palmitoyl - L - α,γ- diaminobuttersäure, N' -Palmitoyl - L - ornithyl - L- arginin, N - Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin, Nα-Palmitoyl-L-arginyl-L-arginin und Ester, Amide und Hydrazide dieser Verbindungen.
  • Die Peptide der vorliegenden Erfindung zeichnen sich. durch eine ausgezeichnete, breite Wirksamkeit sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative pathogene und apathogene Bakterien sowie gegen Pilze, Algen und Hefen aus. Die Verbindungen sind andererseits sehr wenig toxisch, denn sie zersetzen sich unter der Einwirkung proteolytischer Enzyme, wobei essentielle Aminosäure oder diesen sehr - nahestehende Produkte gebildet werden; die keinerlei antibakterielle Wirksamkeit mehr entfalten. Bei diesen Verbindungen gibt es daher kein Rückstandsproblem.
  • Sie sind relativ niedermolekular, können in chemisch einheitlicher und wohldefinierter Form erhalten werden und sind wasserlöslich.
  • Die Anwendungsbreite der Konservierungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung ist praktisch nicht beschränkt. Als Beispiele seien genannt: Fleisch, Fleischwaren, Fische, Fischpräserven (auch bei niederem pH-Wert), Meeresfrüchte (Shrimps usw.), Geflügel, Frischgemüse, frische Früchte (z. B. Bekämpfung des Befalles von Citrusfrüchten mit Penicilliumpilzen), Fruchtsäfte, Brot- und Backwaren, Schnittkäse sowie Tierfutter verschiedenster Art. Außer Lebens- und Futtermittel können auch andere von Mikroorganismen angreifbare Stoffe konserviert werden (z. B. Textilien, Leder).
  • Die Anwendung der Verfahrensprodukte als Konservierungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise. Man setzt die Mittel als solche z. B. als Pulver oder in Form einer Wäßrigen Lösung, einer Emulsion, Dispersion oder in Form von Pasten oder Gelen den zu konservierenden Stoffen zu, vermischt erforderlichenfalls innig und sorgt dafür, daß das zu konservierende Gut zweckmäßig verschlossen bzw. verpackt wird. Für Spezialzwecke können die Stoffe auch -dem Waschwasser (z. B. bei Kartoffeln, Zwiebeln, Erdbeeren) oder dem Einwickelpapier zugesetzt werden. Die Stoffe können auch im Eis, welches zur Beeisung von Fischen und anderen Meeresfrüchten dient, eingesetzt werden.
  • Auch eine kombinierte Anwendung der Konservierungsmittel nach der Erfindungmitanderen üblichen Konservierungsmaßnahmen ist möglich. So kann durch Verwendung der neuen Stoffe bei einer Hitzesterilisation die Dauer der Erhitzung erniedrigt werden. Eine kombinierte Anwendung mit einer Tieftemperaturlagerung kann z. B. beim Transport von Citrusfrüchten sowie bei Gefriertransporten zweckmäßig sein. Auch eine Kombination mit Ghelatbildern kann für spezielle Zwecke von Vorteil sein.
  • Die neuen Peptide der vorliegenden Erfindung können auch ganz allgemein als Desinfektionsmittel eingesetzt werden, sei es in der Lebensmittel- und Futtermittelindustrie, sei es für allgemeine hygienische Zwecke, in jedem Falle dort, wo -eine Niedrighaltung der Keimzahl in Apparaten, Räumen usw. notwendig ist oder eine prophylaktische Wirkung gegen Kontammination mit Bakterien, Pilzen, Hefen und anderen niederen Mikroorganismen erzielt werden soll. Nur als Beispiel für die Anwendungsmöglichkeiten seien genannt: Fabrikations- und Lagergebäude sowie Apparaturen in Molkereien, Käsereien, Brauereien, Obstlagerhallen, Kartoffellager, Kühlhäuser, Weinkellereien, Konservenfabriken, Präservenfabriken, Melkmaschinen, Algenbekämpfung in Trinkwasserreservoirs und Schwimmbädern, Händedesinfektion, Verhinderung der Schimmelbildung bei Tabak. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit besteht in der Kosmetik als Desinfiziens, z. B. im Rasierwasser oder -als Zusatz zu Desodoratien.
  • Die Peptide gemäß der vorliegenden Erfindung können nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie, insbesondere gemäß der deutschen Patentschrift 1 184 770, hergestellt werden.
  • Beispiel 1 Drei Erlenmeyerkolben wurden je mit 100 ml frisch gepreßtem Traubensaft beschickt. Ein Kolben -der Serie wurde als Kontrolle so belassen; der weite Kolben erhielt einen Zusatz von N-Palmitoyl-L-lysyl-£-lysin-äthylesterdihydrochlorid, bis die Endkonzentration der Substanz 0,001 01o betrug, und im dritten Kolben wurde -die Substanz bis zu einer Endkonzentration von 0,01 01o zugesetzt. Cieschinack und Geruch blieben bei diesen Zusätzen unverändert. Die Kolben wurden mit einem Wattepfropfen verschlossen und bei Zimmertemperatur stehengelassen. Während der Inhalt des ersten Kolbens nach 4 Tagen stark in Gärung kam, begann die Gärung beim Traubensaft mit 0,001 01o Zusatz erst nach etwa 6 Tagen, und der Inhalt des Kolbens mit 0,01 °/o Zusatz zeigte auch nach 14 Tagen keinerlei Gärungserscheinungen, und zwar war im Geruch und Geschmack von frischem Traubensaft nicht zu unterscheiden.
  • Analoge Resultate wurden mit Apfel- und Karottensaft erhalten.
  • Beispiel 2 Drei Portionen von 80g Hackfleisch wurden in sterile Gaze eingewickelt. Bei der ersten Portion wurde die Gaze mit sterilem Wasser angefeuchtet, bei der zweiten Portion mit einer 0,1°/Oigen Lösung -von N -Palmitoyl-ilysyl-L- lysin-äthylesterdihydrochlorid und bei der dritten Portion mit einer 1%igen Lösung dieser Substanz (jeweils in sterilem destilliertem Wasser).
  • Während die Kontrollgruppe nach 2 Tagen bei Zimmertemperatur schon unansehnlich wurde und der Geruch nach verdorbenem Fleisch auftrat, .behielten die zwei anderen Gruppen noch etwa 2 Tage ihre ursprüngliche Farbe, und der-Geruch nach verdorbenem Fleisch war praktisch nicht vorhanden.
  • In ähnlicher Weise, aber zusätzlich in Kunststoff-Folien verpackt (um eine Austrocknung zu vermeiden), wurden Schweineschnitzel und geschnittener Schinken geprüft. Es konnte auch bei diesen Produkten ein deutig ein günstiger Effekt des Konservierungsmittels festgestellt werden.
  • Beispiel 3 Sechs Scheiben Schwarzbrot (Pumpernickel oder Rheinisches Vollkornbrot usw*) werden auf Glasschalen ausgelegt. Zwei Scheiben werden mit 1 g Leitungswasser, zwei Scheiben mit Leitungswasser und einem Zusatz vorn 0,1 0/o N=-Palmitoyl-L-lysyl-t-lysinäthylesterdihydrochlorid und die letzten zwei Scheiben mit Leitungswasser und einem Zusatz von 101o N"- Palmitoyi-L-syl-£-1ysin-äthylesterdihydrochlorid besprüht. Die Scheiben werden zusammen mit den Glasschalen in Polyäthylensäcke verpackt, um eine Ausstockung zu vermeiden, und bei Zimmertemperatur aufbewahrt.
  • Nach 10 Tagen war die Probe, die mit dem Leitungswasser gesprüht wurde, vollständig verschimmelt, während sich auf den Brotscheiben, die mit der 0,1°/Oigen Lösung behandelt wurden, nur wenige begrenzte Schimmelpilzkulturen zeigten und die Brotscheiben, die mit der 1°/Oigen Lösung behandelt wurden, überhaupt keine sichtbare Veränderung zeigten.
  • Beispiel 4 28 Orangen wurden mit je zehn Nadelstichen verletzt, um das Eindringen von Mikroorganismen zu erleichtern. Anschließend wurden je sieben Orangen während 1 Minute in eine der drei folgenden Lösungen getaucht: 1. Wasser + 1°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, 2. Wasser + 1°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + 0,1 % Nα - Palmitoyl - L - lysyl - L - lysinäthylesterdihydrochlorid, 3. Wasser + 1°/o Polyoxyäthylensorbitanmonooleat + 10/o N "-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin -äthylesterdihydrochlorid.
  • Nach dem Abtropfen wurden die 21 Orangen gleichmäßig mit einer Suspension von Sporen besprüht, die von einer schimmelig gewordenen Orange stammten.
  • Die Orangen wurden dann gruppenweise in mit Wasser angefeuchtetes Papier eingewickelt. Die restlichen sieben Orangen wurden mit obiger Lösung Nr. 1 behandelt und in Papier eingewickelt, das an Stelle von Wasser mit der obigen Lösung Nr. 3 angefeuchtet worden war. Die Früchte wurden bei Zimmertemperatur gelagert und durch Einhüllen mit Kunststoff-Folie am Austrocknen gehindert. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle festgehalten:
    Tage Gruppe I Gruppe II Gruppe III Gruppe IV
    nachVer- Früchte mit Lösung 1 Früchte mit Lösung 2 Früchte mit Lösung 3 Früchte mit Lösung 1
    suchs- behandelt; Papier, behandelt; Papiet, behandelt; Papier, behandelt; Papier,
    beginn Wasser Wasser Wasser Lösung 3
    0
    3 4+ 1+
    4 4 ++; 2 + 2++;2+ 3++;2+ 1+
    5 6++; 1+ 3++; 2+ 3t+; 2+ 2+
    6 7++ 4++;3+ 5++;2+ 1++;1+
    10 | 7++ | 7++ | 7++ | 3++;1+
    Die Ziffern bedeuten die Anzahl der befallenen Orangen.
  • Beispiel 45 100 g 50%iger Äthylalkohol werden mit 1 g Panthenol und 0,001 g Nα-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Haarwasser mit besonders guter desinfizierender Wirkung.
  • Beispiel 6 100 g 500/0iger Äthylalkohol werden mit 0,05 g Panthenol und 0,05 g Nα-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin äthylesterdihydrochlorid versetzt. Man erhält ein Rasierwasser mit sehr guten desinfizierenden Eigenschaften.
  • + = Wenig Schimmel. ++ = Viel Schimmel.
  • Beispiel 7 19 ml weißer Traubensaft wurden jeweils in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben mit je 1 ml einer konzentrierten Lösung des angegebenen- Konservierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Um die Gärung zu erleichtern, wurde pro Gefäß 0,1 ml einer 10%igen Bäckerhefesuspension in Wasser zugegeben (d. h.
  • 10 mg Hefe pro Ansatz). Die Gärung wurde nach Lagerung bei Raumtemperatur (etwa 20°C) nach 1, 2, 3 und 4 Tagen bewertet.
    Endkonzentration des Konservierungs-
    Konservierendes Mittel Tage mittels in %
    0,05 1 0,01 1 0,005 1 0,001-
    Nα-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid ........... 1 - - + +
    2 - - + ++
    3 - + ++ ++
    4 - +++ +++ +++
    Nα-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylesterdihydrochlorid | 1 | - | - | + | +
    2 t t ++ ++
    3 ~ ++ +++ +++
    4 ~ +++ t++ +++
    Nα-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin-methylesterdihydrochlorid 1 - t + +
    | 2 | - | + | ++ | ++
    3 - + ++ +++
    4 - ++ +++ +++
    Nα-Palmitoyl-L-lysin-L-lysin-äthylesterdihydrochlorid ........ 1 - - - +
    2 - - + ++
    3 - - ++ ++
    4 - t +++ +++
    L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihydrochlorid ............ | 1 | - | - | - | +
    2 - - + ++
    3 - - +
    4 - + ++ +++
    Nα-Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterdihydrochlorid ....... 1 - - - -
    2 - - - -
    3 | - | - | - | +
    4 - - + ++
    Kontrollansätze Tage Erster Ansatz Zweiter Ansatz
    Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser 1 + +
    . und 0,1 ml Hefesuspension............................. 2 +++ +++
    3 +++ +++
    4 +++ +++
    Legende: - = keine Gärung ++ = starke Gärung + = schwache Gärung +++ = sehr starke Gärung B e i s p i e l 8 19 ml frisch gepreßter Orangensaft wurden in einem 50-ml-Erlenmeyerkolben jeweils mit je 1 ml einer konzentrierten Lösung des angegebenen Konser- vierungsmittels versetzt, so daß die Endkonzentration die in der Tabelle angegebenen Werte erreichte. Die Schimmelbildung wurde nach der Lagerung bei Raumtemperatur (etwa 200 C) nach 2, 3, 7 und 9 Tagen bewertet.
    Endkonzentration des Konservierungs-
    Konservierende Mittel Tage mittels in %
    0,005 0,01 0,005 0,001
    Nα-Palmitoyl-L-lysyl-L-lysin-amid-dihydrochlorid . ......... 3 - - - -
    5 - - - -
    7 - - - +
    9 - + ++ +++
    Nα-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin-methylester-dihydrochlorid 3 - - + +
    5 - - + ++
    7 - + ++ +++
    9 + ++ +++ +++
    Nα-Palmitol-L-ornithyl-ornithin-methylester-dihydrochlorid ........ 3 - - - +
    5 - - + ++
    7 - - + ++
    9 + + ++ +++
    Nα-Palmitol-L-lysyl-L-lysin-äthylester-dihydrochlorid ........ 3 - - - -
    5 - - -- -
    7 - - - -
    9 - - + ++
    L-Lysyl-L-lysin-hexadecylamid-trihgydrochlorid .... .... 3 - - + +
    5 - - + +
    7 - + + ++
    9 | - | ++ | +++ | +++
    N$-Palmitoyl-L-lysyl-L-leucin-methylesterhydrocholrid .. . 3 - + + +
    5 - + + ++
    7 - + ++ +++
    9 + ++ +++ +++
    Kontrollansätze Tage Erster Ansatz Zweiter Ansatz
    Zwei Kontrollansätze mit Zusatz von 1 ml destilliertem Wasser' 3 t
    5 + ++
    7 ++ +++
    9 +++ +++
    Legende: - = keine Schimmelbildung.
  • + = wenig Schimmel (bis etwa 10% der Oberfläche bedeckend).
  • ++ = viel Schimmel (etwa 50 % der Oberfläche bedeckend).
  • = = sehr viel Schimmel (100 % der Oberfläche bedeckend).
  • Die Zulässigkeit der erfindungsgemäßen Verwendung der Peptide zur Konservierung von Lebensmitteln, die für den Verbrauch im Inland bestimmt sind, richtet sich nach den Lebensmittelgesetzen.

Claims (14)

  1. Patentansprüche: 1. Konservierungs-und Desinfektionsmittel, d adurch g.ekennzeichnet, daß es ein Peptid der allgemeinen Formel worin n1 und n2 für 0 oder 1 stehen, X eine Hydroxy -, Alkoxy-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe darstellt und die Symbole R je einen von der a-Amino- und der Carboxylgruppe befreiten Rest einer a-Aminocarbonsäure bedeutet, wobei mindestens einer der R-Reste eine Aminogruppe enthält und wobei mindestens eine Aminogruppe des Moleküls einen Acylrest einer langkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Carbonsäure von mindestens 10 Kohlenstoffatomen trägt oder das Symbole einen Monoalkyl- oder Dialkylaminorest mit einem langkettigen Alkylsubstituenten mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon enthält.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Dipeptid enthält.
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die langkettigen Acyl- und Alkylreste insbesondere 10 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen.
  4. 4. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß des Peptid nur einen langkettigen N-Acyl- oder N-Alkylrest enthält.
  5. 5. Mittel, nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminosäuren optisch aktiv sind und insbesondere L-a-Konfiguration aufweisen.
  6. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Peptid D- oder L-oder D,L-Lysin enthält.
  7. 7. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man N$-Palmitoyl-L-Lysyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  8. 8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man L-Lysyl-Ne-palmitoyl-L-lysin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  9. 9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L - a,y - diaminobutyryl - L - a,y - diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  10. 10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man L-a,y-Diamino butyryl-L-Ny-palmitoyl-L-a,y-diaminobuttersäure oder deren Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  11. 11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-arginin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  12. 12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-ornithyl-L-ornithin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  13. 13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Na-Palmitoyl-L-arginyl-L-orginin oder dessen Ester, Amid oder Hydrazid verwendet.
  14. 14. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Methyl-oder Äthylester verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: deutsche Patentschriften Nr. 856 042, 862 477, 884 991; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 627; USA.-Patentschrift Nr. 2 689 170; Journal of Dental Research, 1953, S. 94; Chemical Abstracts, Vol. 44, S. 1564 h und 1565 i.
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