DE1222076C2 - Verfahren zur herstellung von diepoxiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von diepoxiden

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DE1222076C2 DE1962F0035921 DEF0035921A DE1222076C2 DE 1222076 C2 DE1222076 C2 DE 1222076C2 DE 1962F0035921 DE1962F0035921 DE 1962F0035921 DE F0035921 A DEF0035921 A DE F0035921A DE 1222076 C2 DE1222076 C2 DE 1222076C2
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Description

O O
C—O—A—O—(
V\
in der A einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffatome oder durch eine Phenylgruppe unterbrochen sein kann, darstellt, durchführt.
Es ist bekannt, mehrwertige Phenole mit Epihalogenhydrin in Gegenwart von Alkali zu den entsprechenden Polyglycidylpolyäthern umzusetzen und diese mit sauren Härtern, wie cyclischen oder linear polymeren Säureanhydriden, oder basischen Härtern, wie Polyaminen, in vernetzte Kunststoffe zu überführen. Diese Kunststoffe besitzen den Nachteil, daß sie eine zu geringe Schlagzähigkeit, Kerbschlagzähigkeit Flexibilität und Dehnbarkeit bei ausreichendem Martensgrad aufweisen.
Es ist ferner bekannt, Epoxyester, die durch Umsetzen von Salzen mehrwertiger Carbonsäuren mit Epihalogenhydrin erhältlich sind, zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen zu verwenden. Bereits die Herstellung dieser Esterepoxyde erfordert außergewöhnliche Reaktionsbedingungen, wie erhöhten Druck und Temperatur. Auch hier lassen die mechanischen Werte der fertigen Kunststoffe, wie Schlagzähigkeit, zu wünschen übrig, falls gleichzeitig befriedigende Martensgrade gefordert werden.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Diepoxiden durch Umsetzung von Diphenolen mit einem Epihalogenhydrin im Überschuß in Gegenwart von I bis 1,2 Mol wäßrigem Alkali, bezogen auf eine phenolische OH-Gruppe, und einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Diphenolen der allgemeinen Formel
HO
O O
-y=x Il I1
OH
60
in der A einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der durch Sauerstoffatome oder durch eine Phenylgruppe unterbrochen sein kann.darstellt, durchführt.
Zur überführung der Ausgangsstoffe in die entsprechenden Diepoxide werden diese mit einem Epihalogenhydrin, vorzugsweise Epichlorhydrin im Überschuß, in alkalischem Medium umgesetzt. Für die Herstellung möglichst niedermolekularer Epoxide können die Epihalogenhydrine in solchen Mengen eingesetzt werden, daß je phenolische Gruppe der Ausgangsstoffe 2 bis 10 Mol der genannten Verbindungen anwesend sind. Die Umsetzung kann in Gegenwart von Lösungsverniittlern, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Benzol. Toluol. Xylol, primären, sekundären oder tertiären Alkoholen und Gemischen aus diesen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Das Alkali, wie NaOH oder KOH. wird in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt, und zwar in Mengen von 1 bis 1,2 Mol Alkali je phenolische Gruppe. Die Reaktion wird bei 30 bis 120 C, vorzugsweise bei 80 bis 100 C, durchgeführt.
Es ist überraschend, daß die Reaktion ohne Verseifung der Estergruppe verläuft und vorzügliche Ausbeuten ergibt. Die Verfahrensprodukte besitzen nach ihrer Härtung wünschenswerte mechanische Eigenschaften hinsichtlich ihrer Schlagzähigkeit, Biegefestigkeit, Härte, Martensgrade. Flexibilität, Dehnbarkeit und Antrieb. Besonders hervorzuheben ist. daß die gehärteten Produkte über eine außerordentlich hohe Kerbschlagzähigkeit bei hohen Martensgraden verfügen und in dieser Beziehung die bisher bekannten Härtungsprodukte übertreffen.
Die Härtung der Verfahrensprodukte erfolgt auf übliche Weise. Infolge der außerordentlichen Variationsbreite können die Verfahrensprodukte auf den verschiedensten Anwendungsgebieten, beispielsweise auf dem Elektroisoliergebiet, dem Bausektor, zur Herstellung von Schicht- und Preßmassen. Klebstoffen und Kitten, auf dem Imprägnier-. Lack- und Anstrichsektor, eingesetzt werden.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 151 g Äthylenglykol-bis-(4-hydroxybenzoat) (0,5 Mol), 462,5 g Epichlorhydrin (5MoI) und 100 ml Isopropanol wird zum Sieden erhitzt. Innerhalb einer Stunde tropft man 88 g 50%ige Natronlauge (1,1 Mol) ein, kondensiert 4 Stunden bei Siedetemperatur nach und destilliert anschließend bis 85 C Innentemperatur bei 15 Torr überschüssiges Epichlorhydrin und Isopropanol ab. Dann setzt man 250 ml Benzol und 200 cm3 Wasser zu, trennt die wäßrige Schicht ab, wäscht die organische Schicht mit gesättigter Kochsalzlösung neutral und destilliert das Benzol bis 135 C Innentemperatur bei gutem Vakuum (zuletzt 1 Torr) ab. Man erhält nach Filtration bei 120C 194 g, etwa 94% der Theorie eines fast farblosen Kondensationsprodukts, das ein Epoxidäquivalent von 257 besitzt (Theorie 207) und im wesentlichen die Struktur des Äthylenglykol-bis-(4-2',3'-epoxypropoxybenzoats) besitzt.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 241 g 1,4-Butylenglykol-bis-(4-hydroxybenzoat) (0,73 Mol) 675 g Epichlorhydrin (7,3 Mol) und 150 ml tert.-Butanol werden zum Sieden erhitzt. Man fügt innerhalb einer Stunde 118 g 50%ige Natronlauge (1,76 Mol) hinzu, konden-
siert 5 Stunden nach und arbeitet nach einer der folgenden Methoden auf:
a) Man filtriert vom ausgefallenen Kochsalz und läßt das Produkt auskristallisieren. Die ausgefallenen Kristalle, 220 g - 71% der Theorie, besitzen einen Schmelzpunkt von 130 bis 532 C und ein Epoxidäquivalent von 230 (Theorie 221) und stellen praktisch reines 1,4-Butyleng!ykolbis-(2-2'.3'-epoxypropoxybenzoat) dar.
b) Man destilliert überschüssiges Epichlorhydrin und tert.-Butanol bis 90 C Innentemperatur bei 15 Torr ab, setzt 500 cm3 Wasser bei 85 C zu, kühlt ab und verrührt 4 Stunden bei Zimmertemperatur. Anschließend werden die Kristalle abgesaugt, mit Wasser und wenig verdünntem Eisessig neutral gewaschen und bei 50 C getrocknet. Ausbeute: 293 g etwa 91% der Theorie. Epoxidäquivalent: 273.
Beispiel 3
In ein Gemisch aus 1135g 4,4'- Dibutylenglykolbis-(salicylat) (2,82 Mol), 2610 g Epichlorhydrin (28,2 Mol) und 1,21 Methanol werden beim Sieden 514 g 50%ige Natronlauge (6,43 Mol) innerhalb von 4 Stunden eingetropft. Man kondensiert 3 Stunden nach und destilliert überschüssiges Epichlorhydrin — Methanol bis 90 C Innentemperatur bei 15 Torr ab. Man versetzt dann das Reaktionsgemisch mit 1 1 Wasser und 1 1 Benzol, trennt die Benzolschicht ab und wäscht sie mit Kochsalzlösung und verdünnter Phosphorsäure neutral. Anschließend destilliert man das Benzol ab bis 120 C lnnentempcratur, zuletzt bei 12 Torr. Ausbeute: 1435 g = 99% der Theorie eines flüssigen gelblichen Polyepoxides mit einem Epoxidäquivalent von 338. Viskosität U1) bei 20 C etwa 2700 cP.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 748 g (1,86 Mol) 4,4'-Dibutylenglykol-bis-(4-hydroxybenzoat), 1720 g (18,6 Mol) Epichlorhydrin und 750 cm3 Isopropanol wird unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dazu tropft man 328 g 50%ige Natronlauge (4,1 Mol) innerhalb einer Stunde ein, kondensiert 4 Stunden am Rückfluß nach und destilliert anschließend überschüssiges Epichlorhydrin und Isopropanol ab. Nach dem üblichen Aufarbeiten wird die Epoxidverbindung heiß unter Druck filtriert. Man erhält etwa 940 g 4,4'-Dibutylenglykol-bis-(2,3-epoxypropoxybenzoat); Viskosität etwa 9500 cP bei 20 C, Epoxidäquivalent: Berechnet 257, »efunden 318.
Be i s pi e 1 5
Ein Gemisch aus 1060 g(3,23 Mol)4,4'-Buten-2,3-diol-bis-(4-hydroxybenzoat), 2990 g (32,3 Mol) Epichlorhydrin und 650 cm* tert.-Butanol und 568 g 50%iger Natronlauge (7,11 Mol) wird analog Bei-
■o spiel 4 umgesetzt. Nach dem Aufarbeiten wird das etwa 50 C warme Kondensationsprodukt in Methanol eingerührt, die ausfallenden Kristalle abgetrennt und bei 80 C getrocknet. Ausbeute: 910 g = 64% der Theorie. F. 127 bis 129"C. Epoxidäquivalent: Berechnet 220, gefunden 29 i.
Beispiel 6
276 g (0,73 Mol) p-Xylylenglykol-bis-(4-hydroxybenzoat), 675 g (7,3 Mol) Epichlorhydrin. 150 cm3 lsopropanol und 128 g 50%ige Natronlauge (1.6 Mol) werden analog Beispiel 4 umgesetzt. Nach dem Abdestill.ieren des Epichlorhydrins und lsopropanols setzt man dem Reaktionsgut 400 cmJ Benzol zu, saugt die Lösung heiß vom Kochsalz ab, kühlt ab und trennt nach einigem Stehen die ausgefallenen Kristalle ab. Ausbeute: 288 g etwa 80% der Theorie. F. 116 bis 122 C. Epoxidäquivalent: Berechnet 245, aefunden 328.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 435 g Tetraäthylenglykol-bis-(4-hydroxybenzoat) (1 Mol), 925 g Epichlorhydrin (10 Mol) und 300 ml tert.-Butanol wird zum Sieden erhitzt. Innerhalb !'/2 Stunden tropft man 176 g 50%ige Natronlauge (2,2 Mol) ein, kondensiert 4 Stunden bei Siedetemperatur und destilliert anschließend bis 85'C Innentemperatur bei 15 Torr überschüssiges Epichlorhydrin und tert.-Butanol ab.
Dann setzt man 300 ml Benzol und 300 ml Wasser zu, trennt die wäßrige Schicht ab, wäscht die organische Schicht mit gesättigter Kochsalzlösung neutral, trennt wiederum die wäßrige Schicht ab und destilliert das Benzol bis 135 C bei gutem Vakuum (zuletzt bei 1 Torr) ab. Nach Filtration von Spuren von Kochsalz bei 120GC erhält man 497 g, etwa 91% der Theorie, eines fast farblosen Kondensationsproduktes, das ein Epoxidäquivalent von 326 (Theorie 273) und im wesentlichen die Struktur des Tetraäthylenglykol-bis-(4-,2',3'-epoxypropoxybenzoats) besitzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Diepoxiden durch Umsetzung von Diphenolen mit einem Epihalogenhydrin im Überschuß in Gegenwart von 1 bis 1,2 Mol wäßrigem Alkali, bezogen auf eine phenolische OH-Gruppe, und einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die
    Umsetzung
    Formel
    mit Diphenolen der allgemeinen
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