DE1214876B - Im verduennten Zustand lagerbestaendige Diorganopolysiloxanformmassen - Google Patents

Im verduennten Zustand lagerbestaendige Diorganopolysiloxanformmassen

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DE1214876B
DE1214876B DER34676A DER0034676A DE1214876B DE 1214876 B DE1214876 B DE 1214876B DE R34676 A DER34676 A DE R34676A DE R0034676 A DER0034676 A DE R0034676A DE 1214876 B DE1214876 B DE 1214876B
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diorganopolysiloxane
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Rhone Poulenc SA
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Description

  • Im verdünnten Zustand lagerbeständige Diorganopolysiloxanformmassen Die Erfindung betrifft in verdünntem Zustand lagerbeständige Diorganopolysiloxanformmassen, die durch einfache Entfernung des Verdünnungsmittels in elastische Formkörper, einschließlich Flächengebilde, überführbar sind, auf der Basis von mehr als difunktionellen Diorganopolysiloxanen und ohne Vernetzungsmittel.
  • Es ist bekannt, daß elastische Feststoffe aus flüssigen oder gummiartigen Diorganopolysiloxanen mit Hydroxylgruppen in a,a>-Stellung hergestellt werden können. Diese normalerweise stabilen Dihydroxylverbindungen können entweder mittels Peroxyden in Elastomere übergeführt werden, was ein Erhitzen bei ziemlich hoher Temperatur erforderlich macht, oder aber sie können durch Vernetzungsmittel, von denen einige bereits bei tieferer Temperatur sehr wirksam sind, in Elastomere übergeführt werden.
  • Zur Herstellung von Organosiloxanelastomeren mit Vernetzern hat man den Verbrauchern zunächst Mischungen in zwei Teilen vorgeschlagen, wobei die eine Mischung das Dihydroxyldiorganopolysiloxan und gegebenenfalls ein Vernetzungsmittel, wie beispielsweise Alkylsilikate oder -polysilikate, Siloxane mit SiH-Resten, veresterte siliciumhaltige Füllstoffe, und der andere Teil einen Katalysator (Metallderivat, Amin od. dgl.), der gegebenenfalls mit dem ganzen oder einem Teil des Vernetzers vermischt ist, enthalten. Solche Massen haben jedoch den Nachteil, daß sie ein Vermischen zum Zeitpunkt des Gebrauchs erfordern. Außerdem müssen die Produkte, insbesondere, wenn es sich bei den so hergestellten Endgemischen um rasch fest werdende Gemische handelt, schnell verwendet werden.
  • Zur Uberwindung dieser Nachteile wurden auch sogenannte selbstvulkanisierende Produkte bekannt, was bedeutet, daß es für den Verbraucher ausreicht die in Frage stehenden Produkte ohne einen anderen vorherigen Arbeitsgang anzuwenden. Solche Massen sind beispielsweise in der französischen Patentschrift 1198 749 beschrieben. Sie stellen ersichtlicherweise einen großen Fortschritt dar, doch ist ihre Verwendung noch mit einigen Problemen verbunden.
  • Da ihr Festwerden zu einem elastischen Feststoff unter der Einwirkung von Feuchtigkeit, wie sie normalerweise in atmosphärischer Luft vorhanden ist, stattfindet, erfordern ihre Herstellung und ihre Lagerung besondere Vorsichtsmaßnahmen. Außerdem wird das Festwerden dieser Mischung von der Bildung von Verbindungen mit saurer Reaktion begleitet, deren Vorhandensein manchmal für gewisse Anwendungszwecke als unerwünscht angesehen wird. Da schließlich die Verfestigung dieser Massen an das Vorhandensein von Wasser gebunden ist, ist die Verfestigung durch einfache Einwirkung von feuchter Luft praktisch nur bei dünnen Belägen möglich.
  • Es ist weiterhin bekannt, daß man durch unkontrollierte Kondensation der Hydrolyseprodukte von Trichlorsilan oder von Mischungen von Di- und Trichlorsilanen Polyhydroxylpolysiloxane erhält, die mehr oder weniger unbeständige Körper darstellen, die sich in stärker vernetzte Produkte ohne Anwendung von Katalysatoren oder Vernetzungsmitteln umwandeln. Jedoch erhält man hierbei keine Elastomeren, sondern harte und zerbrechliche Körper, und zwar je nach den Mengenverhältnissen an Trichlorsilanen und Dichlorsilanen in dem Ausgangsprodukt.
  • Es wurden nun neue, in verdünntem Zustand lagerbeständige Formmassen auf der Basis von Diorganopolysiloxanen gefunden, die durch einfache Entfernung des Verdünnungsmittels in elastische Formkörper einschließlich Flächengebilde überführbar sind, auf der Basis von mehr als difunktionellen Diorganopolysiloxanen sowie ohne Vernetzungsmittel. Diese Formmassen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diorganopolysiloxanen der Formel in der n eine ganze Zahl von mindestens 20 und die Reste RI, RII, RIII und Rlv gesättigte oder ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische oder Arylkohlenwasserstoffreste, die gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sind, bedeuten, in Mengen von höchstens 800/0, zusammen mit einem die Lagerung gewährleistenden organischen Verdünnungsmittel in Mengen von mindestens 200/0 der Gesamtmasse.
  • Die Formmasse kann auch gegebenenfalls Füllstoffe und Farbpigmente enthalten.
  • Die hydroxylierten Diorganopolysiloxane können auf verschiedene Weise hergestellt sein, insbesondere durch Hydrolyse von Siloxanverbindungen der Formel in der die Symbole X gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen bedeuten und die übrigen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Praktisch wird diese Hydrolyse durch Einwirkung von Wasser auf eine Verbindung der Formel II, in der X ein Halogenatom oder einen von einer organischen Carbonsäure abgeleiteten Acyloxyrest bedeutet, durchgeführt. Hierzu wird die Verbindung der Formel II mit einem unter den Arbeitsbedingungen inerten organischen Verdünnungsmittel verdünnt, und es wird, um zu verhindern, daß die durch diese Hydrolyse in Freiheit gesetzten Säuren eine Kondensation der gebildeten hydroxylierten Verbindungen bewirken, meistens in Gegenwart eines die Azidität neutralisierenden Mittels gearbeitet.
  • Als Verdünnungsmittel für die Verbindung der Formel II kann man gegebenenfalls halogenierte benzolische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Petrolätherfraktionen, gewisse Mineralöle, Halogenderi vate von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen, O-Sither, insbesondere aliphatische Äther, wie beispielsweise Äthyläther, die Propyläther oder die Butyläther, verwenden. Man kann ein einziges Lösungsmittel eines bestimmten Typs oder Gemische von Lösungsmitteln des gleichen Typs oder verschiedener Typen verwenden.
  • Als Neutralisationsmittel verwendet man anorganische oder organische Produkte, die mit den in Freiheit gesetzten Säuren zu reagieren vermögen, jedoch gegenüber den an dem Verfahren beteiligten Organopolysiloxanverbindungen inert sind. Man kann daher anorganische Produkte, wie beispiels--weise Calciumcarbonat oder Magnesiumoxyd, verwenden, doch verwendet man vor allem tertiäre Amine, insbesondere Trialkylamine, deren Alkyl- reste 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen, wie beispielsweise Triäthylamin, Tripropylamine oder Tributylamine, die entsprechenden hydroxylierten Trialkylamine, wie beispielsweise Triäthanolamin, heterocyclische tertiäre Amine, wie beispielsweise Pyridin oder seine verschiedenen Alkylderivate, wie beispielsweise Lutidine oder Picoline.
  • Das Neutralisationsmittel wird in einer Menge verwendet, die der zu bindenden Säuremenge entspricht, oder in schwachem Uberschuß. Die Menge an organischem Verdünnungsmittel soll ausreichen, um die zu hydrolysierende Organopolysiloxanverbindung genügend zu verflüssigen und so den Arbeitsgang zu erleichtern. Die Wassermenge soll deutlich größer sein als die zur vollständigen Hydrolyse der Gruppen X erforderliche Menge. In der Praxis verwendet man eine solche Menge Wasser, daß die Hydrolyse rasch durchgeführt werden kann. Ein Mengenanteil von zumindest 1 Volumen Wasser je 4 Volumina Lösung des Produktes II eignet sich im allgemeinen.
  • Die Temperatur, bei der man diese Hydrolyse in bekannter Weise ausführt, kann in ziemlich weiten Grenzen, beispielsweise von 0 bis 25"C, schwanken.
  • Insbesondere kann man zwischen 15 und 25"C arbeiten.
  • Die Verbindungen der Formel II können ihrerseits durch Umsetzung eines Organotrihalogensilans, vorzugsweise eines Organotrichlorsilans, oder eines Organotriacyloxysilans, die durch die Formel RISiX3 wiedergegeben werden können, in der RI den Rest RIII oder RIV bedeutet, mit einem linearen Diorganopolysiloxan der Formel hergestellt worden sein, in der die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Man verwendet vorzugsweise einen schwachen Uberschuß der Verbindung RISiX3 gegenüber der Verbindung der Formel III. Man führt die Umsetzung in einem inerten und wasserfreien organischen Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Neutralisationsmittels durch, um die im Verlauf dieser Kondensation in Freiheit gesetzten Säuren zu neutralisieren. Die oben aufgezählten Verdünnungsmittel und Neutralisationsmittel können sich auch in dieser Stufe des Verfahrens eignen. Bezüglich der Arbeitsbedingungen gelten die obigen Bemerkungen auch hier. Es ist nicht erforderlich, die erhaltenen Verbindungen der Formel II zu isolieren, um sie zu hydrolysieren. Eine andere Ausführungsweise der Herstellung der Verbindungen der Formel 1 besteht daher darin, ein Diorganopolysiloxan der Formel III mit den obengenannten organischen Verdünnungsmitteln zu verdünnen, eine Menge an Neutralisationsmittel, die der Gesamtsäuremenge entspricht, die während der verschiedenen Phasen der Herstellung der Verbindungen II und I freigesetzt wird, oder einen schwachen Uberschuß zuzusetzen, das Organotrihalogensilan oder Organotriacyloxysilan in einer Menge zuzusetzen, die der Menge der durch das eingesetzte Diorganopolysiloxan III eingeführten Hydroxylgruppen entspricht, anschließend das so erhaltene Produkt der Formel II zu hydrolysieren, jegliche eventuell vorhandene Festsubstanz abzutrennen, mit Wasser zu waschen und die endgültige organische . Lösung dann in geeigneter Weise zu trocknen.
  • Die Herstellung von Verbindungen der Formel III ist ebenfalls bekannt und braucht hier nicht im einzelnen erneut angegeben zu werden. Es sei lediglich erwähnt, daß man, um geeignete Produkte zu erhalten, diese insbesondere durch Erhitzen von cyclischen Diorganopolysiloxanen mit Natronlauge oder Kalilauge herstellt.
  • Die Reste RI, R'I, RIII und RIV können beliebige einwertige Kohlenwasserstoffreste sein, wie beispielsweise Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit einer einzigen Doppelbindung mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Vinyl- oder Allylreste, gesättigte oder monoäthylenische cycloaliphatische Reste mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cyclohexenylreste, Phenylreste oder durch niedrige Alkylreste substituierte Phenylreste, wie Toluyl-, Xylyl-, Cumyl-Phenyl- oder Phenylalkylreste, wie Benzyl- oder Phenäthylreste bzw. gewisse den vorerwähnten Kohlenwasserstoffresten entsprechende halogenierte Reste, insbesondere Chlorcyclohexyl-, Chlorphenyl- oder Chlorbenzylreste. Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen der Formel 1 aus Gemischen von Molekülen entsprechend den verschiedenen Werten von n gebildet sein können, wobei die Bedeutungen der Symbole sich außerdem von einem Molekül zu einem anderen ändern können. Ferner können die als Ausgangsprodukte verwendeten Diorganopolysiloxane III Homopolymere oder Copolymere sein, die verschiedene Einheiten enthalten. Der Wert von n kann in sehr weiten Grenzen schwanken. Praktisch soll er zumindest gleich 20 sein und kann Zahlen in der Größenordnung von 10 000 erreichen.
  • Die zur Bildung der Reste RIIISi(OH)2- UnC RIVSi(OH)2 - verwendeten Verbindungen der Formel R1SiX3 sind vorzugsweise diejenigen, für welche X ein Chloratom oder gegebenenfalls ein Bromatom bedeutet, doch können auch Organotriacyloxysilane der Formel RISi(OCORII)3 verwendet werden, in der RI den Rest RIII oder RIV bedeutet und RIt einen gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen Alkylrest, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, darstellt.
  • Die in den erfindungsgemäßen Formmassen verwendeten Verdünnungsmittel können die gleichen wie die oben in Verbindung mit der Herstellung der Verbindungen II und I aufgezähIten sein. Dieser Liste kann man für besondere Anwendungszwecke noch gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe mit niedrigeren Siedepunkten anfügen, wie beispielsweise die Butane oder die fluorierten Derivate, oder chlorfluorierten Derivate von Alkanen, die üblicherweise in Form von Aerosolen verwendet werden.
  • Diese Verdünnungsmittel mit niedrigem Siedepunkt können allein oder im allgemeinen zusätzlich zu den vorgenannten Verdünnungsmitteln verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Formmassen können nur aus Gemischen der Verbindungen der Formel 1 und einem Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch bestehen. Sie können auch für besondere Zwecke einen oder mehrere Füllstoffe, insbesondere verstärkende Füllstoffe, wie beispielsweise durch Brennen erhaltene Kieselsäuren oder Kieselsäureaerogele mit großer adsorbierender Oberfläche, die selbst gegebenenfalls mit einem Organosiliciumderivat behandelt sind, enthalten. Außer diesen verstärkenden Füllstoffen kann man Füllstoffe, wie beispielsweise vermahlene rohe Kieselsäuren, vermahlenen Quarz, Aluminiumoxyd, Titanoxyd, Calciumcarbonat oder Graphit, bzw. Ruß, und, zusammengefaßt gesagt, jeden anorganischen Füllstoff verwenden, der das Verhalten der Formmasse bei Lagerung nicht beeinflußt. Der Mengenanteil dieser Füllstoffe, bezogen auf die Verbindung der Formel 1, kann in ziemlich weiten Grenzen je nach der Art des Füllstoffs und den beabsichtigten Anwendungszwecken schwanken.
  • Die Stabilität der erhaltenen Formmassen ist um so besser, je höher die Verdünnung der Verbindung der Formel list und je geringer die Aufbewahrungstemperatur ist. Die mit einer langen Lagerdauer vereinbarte Maximalkonzentration an einer Verbindung I kann für eine gegebene Lagerungstemperatur je nach der besonderen Art der organischen Reste und dem Wert von n ein wenig schwanken. Sie kann auch etwas von den verwendeten Füllstoffen beeinflußt werden. Im allgemeinen ist es für bei Temperaturen in der Größenordnung von 15 bis 25"C gelagerte Formmassen angezeigt, einen Mengenanteil an Verbindung I von über 80 Gewichtsprozent nicht zu überschreiten. Praktisch gewährleisten die Formmassen, für welche die Konzentration an Verbindungen der Formel I zwischen 20 und 50 Gewichtsprozent beträgt, eine Lagerfähigkeit von mehreren Monaten.
  • Der Mengenanteil an flüssigem Verdünnungsmittel, der nach den vorstehenden Ausführungen im allgemeinen zwischen 20 und 800/0 schwanken kann, wird innerhalb dieses Intervalls hauptsächlich nach praktischen Uberlegungen, die die Bequemlichkeit der Handhabung betreffen, eingestellt.
  • Die erfindungsgemäßen Formmassen können durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt werden, wobei die Verbindung 1 im allgemeinen in Form der nach Hydrolyse der Verbindung II erhaltenen organischen Lösung vorliegt. Das Lösungsmittel der hydrolysierten Phase kann jedoch gegebenenfalls entfernt und durch ein anderes Lösungsmittel ersetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Formmassen eignen sich für viele Anwendungszwecke, unter denen das Verkleben oder Appretieren von verschiedenen Trägern, wie beispielsweise Papier, Glas, Holz, Metall od. dgl., das Ummanteln von empfindlichen elektrischen Teilen, die Herstellung von selbsttragenden oder auf Trägern aufgebrachten biegsamen und wasserdichten bzw. wasserabstoßenden Filmen, der Schutz von Holz oder Metallen gegen Korrosion erwähnt seien.
  • Sie können durch jede übliche Arbeitsweise angewandt werden: Aufspritzen, Aufpinseln oder Eintauchen, gegebenenfalls nach zusätzlicher Verdünnung zum Zeitpunkt der Verwendung. Die Formmassen, die ein Treibgas enthalten, können in Form von Aerosolen angewendet werden.
  • Statt die erfindungsgemäß verdünnten, hydroxylierten Polysiloxanformmassen direkt zu verwenden, kann man auch das Lösungsmittel kurz vor Gebrauch entfernen und die erhaltene viskose Flüssigkeit benutzen, um Hohlräume auszufüllen, verschiedene Formverfahren durchzuführen und Verbindungen oder Dichtungen herzustellen. In diesem Falle führt man die Entfernung des Lösungsmittels bei einer möglichst wenig erhöhten Temperatur durch, um keine übermäßige Verdickung des polyhydroxylierten Organopolysiloxans zu bewirken.
  • Die Verfestigung der Produkte kann bei Zimmertemperatur, d. h. bei etwa 15 bis 25"C, erfolgen, sobald das organische Verdünnungsmittel entfernt ist. Bei dieser Temperatur erfordert dies jedoch zumindest 24 Stunden. Man kann diese Verfestigung durch Erhitzen beschleunigen. Bei einer Temperatur in der Größenordnung von 1500C beträgt die Verfestigungsdauer nicht mehr als einige Minuten oder maximal einige Stunden.
  • Obgleich die Verwendung von Vulkanisationsbeschleunigern nicht erforderlich ist, kann man den erfindungsgemäßen Formmassen gewünschtenfalls solche Beschleuniger zum Zeitpunkt ihrer Verwendung zusetzen. Beispielsweise kann man eine Verbindung, wie Manganoctoat, einbringen, was dann die Verfestigung bei Zimmertemperatur innerhalb einiger Stunden nach Verdampfen des Lösungsmittels ermöglicht.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 In eine mit einer Rührvorrichtung ausgestattete Apparatur bringt man 150 g eines Dimethylpolysiloxanöls mit einem Gehalt von 0,1°/o Hydroxylresten (was einem Kondensationsgrad von 460 Si-Atomen entspricht) und einer Viskosität von 16900 cSt bei 25"C ein, das aus Octamethylcyclotetrasiloxan -hergestellt ist. Man setzt 400 ccm wasserfreies Toluol zu und erhält eine Lösung mit einer Viskosität von 59 cSt bei 25"C.
  • Zu dieser Lösung setzt man 6,35 g Pyridin und 4 g Methyltrichlorsilan zu und läßt dann 2 Stunden unter Rühren stehen.
  • Dann setzt man der Toluollösung 1000 ccm gewöhnlichen Äthyläther und 250ccm Wasser zu, um die Hydrolyse des in der obigen Reaktion erhaltenen Produkts und diejenige von nicht umgesetztem Methyltrichlorsilan zu bewirken. Man rührt 30 Minuten, hört dann auf und läßt absetzen: Es bilden sich zwei Schichten. Die hauptsächlich aus einer wäßrigen Lösung von Pyridin und Pyridinhydrochlorid bestehende untere Schicht wird abgetrennt, während die obere Äther-Toluol-Schicht mit Wasser bis zur Neutralität gegen Bromthymolblau gewaschen wird. Anschließend entfernt man den Äther im Vakuum bei Zimmertemperatur, trocknet dann über Natriumsulfat und filtriert.
  • Man erhält so eine klare Flüssigkeit, deren Viskosität bei 25"C 58 cSt beträgt.
  • Zur Identifizierung des in Lösung befindlichen Produkts entnimmt man einen Teil dieser Flüssigkeit, entfernt aus dieser das Toluol durch Destillation bei Zimmertemperatur und bestimmt den Gehalt des Rückstands an Hydroxylgruppen. Der gefundene Wert beträgt 0,180/0, was zeigt, daß sich die Anzahl der Hydroxylgruppen gegenüber derjenigen des als Ausgangsprodukt verwendeten Siloxanöls praktisch verdoppelt hat.
  • Dieser Wert führt in Verbindung mit der Tatsache daß die Viskosität der erhaltenen Lösung sich prak- tisch nicht geändert hat, dazu, dem Produkt die folgende Formel zu geben: Erfindungsgemäße Formmasse Nach Einstellen der Toluollösung auf einen Gehalt an mehr als difunktionellem Polysiloxan von genau 30 Gewichtsprozent entnimmt man eine Probe für einen sofortigen Versuch und bewahrt den Rest bei gewöhnlicher Temperatur (etwa 20"C) in einem geschlossenen Behälter auf.
  • Die in eine Kristallisierschale aus Glas in 2 mm Dicke gegossene und auf 1500C erhitzte Versuchsprobe ist nach 40 Minuten in einen durchscheinenden, elastischen, an der Unterlage haftenden Film übergeführt.
  • Das Produkt, das gelagert wurde, wird nach 6 Monaten geprüft. Sein Aussehen hat sich nicht verändert, und es verhält sich bei Anwendungen wie das frisch hergestellte Produkt.
  • Wenn man das Lösungsmittel im Vakuum bei einer 30"C nicht überschreitenden Temperatur entfernt und die erhaltene Flüssigkeit sofort in einer Dicke von 3 mm in eine Form aus Stahl gießt, so erhält man nach 12 Stunden ein elastisches, vollständig verfestigtes Produkt.
  • Beispiel 2 Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei man 150 g Dimethylpolysiloxanöl, das mit demjenigen von Beispiel 1 vergleichbar und in 400 ccm wasserfreiem Toluol gelöst ist, mit 5,6 g Phenyltrichlorsilan und 9,6 g Pyridin vermischt.
  • Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur 1I/2 Stunden gerührt und dann unter ständigem Rühren in 200 ccm Wasser gegossen. Nach 30 Minuten trennt man die obere organische Schicht ab, wäscht sie mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und filtriert.
  • Erfindungsgemäße Formmasse Man erhält so eine klare Lösung, die sich bei Lagerung wie diejenige von Beispiel 1 verhält. Bei Aufbringen auf eine zuvor gereinigte Stahlplatte mittels einer Spritzpistole liefert sie nach Verdampfen des Lösungsmittels und 5 Stunden langem Erhitzen bei 150"C einen festen, haftenden Film (Dicke: 0,5 mm), der bei der Bestimmung die folgenden elektrischen Eigenschaften zeigt: Durchschlagsfestigkeit .... 32 kV/mm Durchgangswiderstand . . 5 10I5 Q cm Beispiel 3 Zu 500g einer wie im Beispiel 2 hergestellten Toluollösung mit 30 Gewichtsprozent polyhydroxyliertem Organopolysiloxan setzt man 15 g durch Brennen hergestellte Kieselsäure zu. Die so erhaltene Formmasse verhält sich bei der Lagerung ebenso gut wie die vorhergehenden.
  • Gleich nach der Herstellung entnommene Proben und nach 6 Monate langer Lagerung entnommene Proben wurden wie folgt verwendet: Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum bei 30"C, Gießen in eine rechteckige Form in einer Schicht von 0,4 mm Dicke, lstündiges Erhitzen bei 100"C. Man erhält so in allen Fällen einen durchscheinenden Film, dessen Bruchdehnung über 3000/0 beträgt.
  • Beispiel 4 In die gleiche Apparatur wie im Beispiel 1 verwendete bringt man 150 g eines aus Octamethylcyclotetrasiloxan hergestellten Dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 106000¢set bei 25"C und 455 ccm wasserfreien Butyläther ein. Man setzt der Lösung unter Rühren 6 g Triäthylamin und 2,7 g Methyltrichlorsilan zu und rührt noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur (etwa 20°C) weiter.
  • Anschließend verdünnt man die Reaktionsmasse mit 650 Teilen Butyläther, setzt dann 200 ccm Wasser zu und rührt 20 Minuten. Anschließend trennt man die organische Schicht ab und wäscht und trocknet wie oben.
  • Man erhält so 745 g Lösung mit einem Gehalt an mehr als difunktionellem Organopolysiloxan von 15,8 Gewichtsprozent.
  • Bei einer Probe der obigen Formmasse verdampft man das Lösungsmittel bei einer Temperatur unter 70"C bis zu einer Konzentration von 76,50/0, wobei man eine viskose Flüssigkeit erhält, die sich bei Zimmertemperatur nach 5 Tagen in ein elastisches nicht klebendes Material umwandelt. Bei 1500C wird die Umwandlung innerhalb von 3 Stunden erzielt.
  • Der Rest der Formmasse verhält sich nach Smonatiger Lagerung bei 20"C in geschlossenem Gefäß wie das frisch hergestellte Produkt.
  • In eine Probe der so 5 Monate lang gelagerten Formmasse taucht man ein Glasgeflecht ein, läßt 30 Minuten abtropfen und erhitzt dann 20 Minuten bei 150"C. Das Geflecht ist dann mit einem trockenen und haftenden kautschukartigen Film in einer Menge von 125 g/m2 bedeckt.
  • Wiederholt man diesen Versuch, jedoch nach Zugabe von 0,01 g Dibutylzinndilaurat je 100 Teile der Formmasse, so genügt ein lOminutiges Erhitzen auf 150"C, um den elastischen festen Uberzug zu bilden.
  • Beispiel 5 150 g des gleichen Dimethylpolysiloxanöls, wie es im Beispiel 4 verwendet wurde, werden mit 220 ccm wasserfreiem Perchloräthylen verdünnt. Man setzt unter Rühren 5,4 g Triäthylamin und 2,7 g Methyltrichlorsilan zu und rührt noch 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur (etwa 20°C).
  • Anschließend verdünnt man die Reaktionsmasse mit 440 ccm Perchloräthylen, setzt 225 Teile Wasser zu, rührt 20 Minuten, trennt dann die organische Schicht ab und wäscht und trocknet sie wie oben.
  • Man erhält so eine Lösung mit einem Gehalt von 12,5 Teilen mehr als difunktionellen Organopolysiloxan je 100 Teile Lösung.
  • Eine Probe dieser Formmasse wird auf Metallplatten aus Aluminium, rostfreiem Stahl oder Kupfer ausgebreitet. Man erhält nach Istündigem Erhitzen bei 100°C und dann 30minutigem Erhitzen bei 200"C einen haftenden, transparenten Film.
  • Bei Wiederholung dieses Versuchs nach Zugabe von 10/o Manganoctoat zu der Probe der Organopolysiloxanformmasse können feste Filme in 2 Stunden bei 20"C oder in 25 Minuten bei 1500C erhalten werden. Wenn man an Stelle des Manganoctoats als Beschleuniger Cholinoctaoat verwendet, so liegen die Ergebnisse praktisch in der gleichen Größenordnung.
  • Der Rest der wie oben beschrieben hergestellten Formmasse mit 12,50/0 mehr als difunktionellen Organopolysiloxan hält wie die Produkte der vorstehenden Beispiele den Lagerversuch mit Erfolg aus.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: In verdünntem Zustand lagerbeständige Diorganopolysiloxanformmassen, die durch einfache Entfernung des Verdünnungsmittels in elastische Formkörper, einschließlich Flächengebilde, überführbar sind, auf Basis von mehr als difunktionellen Diorganopolysiloxanen und ohne Vernetzungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diorganopolysiloxanen der Formel in der n eine ganze Zahl von mindestens 20 ist und die Reste RI, RII, RJII und RIV gesättigte oder ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische oder Arylkohlenwasserstoffreste, die gegebenenfalls durch Halogenatome substituiert sind, bedeuten, in Mengen von höchstens 800/0, zusammen mit einem die Lagerung gewährleistenden organischen Verdünnungsmittel in Mengen von mindestens 200/0 der Gesamtmasse.
    In Betracht gezogene Druckschriften: »Kunststoffe«, 40. 1950, S. 177 bis 208.
DER34676A 1962-03-21 1963-03-13 Im verduennten Zustand lagerbestaendige Diorganopolysiloxanformmassen Pending DE1214876B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339178A1 (de) * 1972-08-10 1974-02-21 Dow Corning Zusammensetzung eines siloxancopolymeren
DE102007051516A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Technische Universität Bergakademie Freiberg Verfahren zur Herstellung von wasserstoffreichen Cyclosiloxanen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339178A1 (de) * 1972-08-10 1974-02-21 Dow Corning Zusammensetzung eines siloxancopolymeren
DE102007051516A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Technische Universität Bergakademie Freiberg Verfahren zur Herstellung von wasserstoffreichen Cyclosiloxanen
DE102007051516B4 (de) * 2007-10-24 2017-08-03 Technische Universität Bergakademie Freiberg Verfahren zur Herstellung von wasserstoffreichen Cyclosiloxanen

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