DE1212349B - Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz - Google Patents

Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz

Info

Publication number
DE1212349B
DE1212349B DEB66562A DEB0066562A DE1212349B DE 1212349 B DE1212349 B DE 1212349B DE B66562 A DEB66562 A DE B66562A DE B0066562 A DEB0066562 A DE B0066562A DE 1212349 B DE1212349 B DE 1212349B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
cyclohexyltridecylamine
tridecylamine
active ingredient
plant protection
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB66562A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Walter Sanne
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE630161D priority Critical patent/BE630161A/xx
Priority to NL290763D priority patent/NL290763A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB66562A priority patent/DE1212349B/de
Priority to CH373263A priority patent/CH415166A/de
Priority to FR929573A priority patent/FR1360329A/fr
Publication of DE1212349B publication Critical patent/DE1212349B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz Es wurde gefunden, daB Verbindungen der Formel in der RI einen sek.Butylrest, einen Isopropylrest oder einen 2-Âthylhexylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest und R2 Wasserstoff oder einen Methylrest oder Rl und R2 zusammen mit dem N einen lediglich N als Heteroatom enthaltenden heterocyclischen Rest bedeuten, oder ihre Salze, Molekül-, Additions- Oder Komplexverbindungen eine Bute fungizide Wirkung haben.
  • Die erfindungsgemâB anzuwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden leicht herstellen.
  • N-Cyclohexyl-tridecyl xamin = Isomerengemisch Ein âquimolares Gemisch von Cyclohexanon und Tridecylamin (Isomerengemisch) wird im Autoklav bei 200°C und 150 atü hydriert, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Man destilliert das Endprodukt ab und erhâlt eine Ausbeute von 930/, der Theorie. Kp.u,4bisu,u 158 bis 168°C.
  • Die Salze organischer Sâuren (z. B. Essigsâure, Buttersâure, Stearinsâure, Oxalsâure, Adipinsâure, Maleinsâure, Milchsâure, Weinsâure, Zitronensâure, Trichloressigsâure) sind bei Raumtemperatur gewühnlich schwer kristallisierbare, zâhflieBende Substanzen. Die Salze anorganischer Sâuren kônnen im allgemeinen leicht kristallisiert werden. Einige von ihnen sind hygroskopisch. Unter Molekül- oder Additionsverbindungen sind st&chiometrisch weitgehend definierte Zusammen- oder Anlagerungen (Assoziationen) von Molekülen im flüssigen oder festen Zustand zu verstehen, die durch Van der Waalssche Krâfte (auch Dipolorientierung, Wasserstoffbrückenbindung u. dgl.) bewirkt und bei deren Entstehung Hauptvalenzen weder gelüst noch neu gebildet werden.
  • In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemâl3 zu verwendenden Wirkstoffe aufgeführt: N-(4-Methylcyclohexyl)-tridecylamin Kp.u,3151 bis 160°C N-Cyclohexyltridecylamin Kp-u,3bis u,4155 bis 164'C N-Cyclooctyltridecylamin Kp.u,3159 bis 170°C N-(2-Propylcyclohexyl)-tridecylamin Kp.o.2150 bis 157°C N-Tridecylpiperidin Kp.u,S 113 bis 122°C N-Methyl-N-cyclôoctyl-tridecylamin Kp.u,S 162 bis 171°C N-Methyl-N-cyclohexyl-tridecylamin Kp-1,4 161 bis 168'C N-sek.Butyl-tridecylamin Kp.u,4114bis 125°C N-Tridecylimidazol Kp.u,2152°C N-Isopropyl-tridecylamin Kp.u,5113 bis 123°C N-Tridecylpyrrolidin Kp.u,2106 bis 115°C Bei den Tridecylresten handelt es sich jeweils um Isomerengemische.
  • Die für die Synthese der Wirkstoffe zu verwendenden technischen Amine künnen Aminfraktionen mit nicht unbedingt einheitlicher Kohlenstoffanzahl sein, wie sie bei der Herstellung von langkettigen technischen Aminen ans natürlichen Fetten entstehen oder auch Isomerengemische mit einheitlicher Zahl von Kohlenstoffatomen, wie sie bei gewissen technischen Prozessen hergestellt werden.
  • Soweit die erfindungsgemâBen Produkte systemisch wirken, künnen sie auch in Form von Saatgutbeizmitteln verwendet werden.
  • Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemâl3en Mittel künnen in üblicher Weise durch Zusatz von Streckmitteln zu Stâubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Ferner ist auch die Verarbeitung zu LSsungen und Emulsionen müglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden künnen, wenn die hierfür übhchen LSsungsmittel angewendet werden.
  • Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist müglich. Die Wirkung der erfindungs-
    gemaB zu verwendenden Verbindungen- exstreckt sich
    besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf
    andere Schadpilze.
    Beispiel1
    Bld,tter von in Tüpfen gewachsenen Gerstenkeim-
    hngen werden mit wâBrigen Emulsionen aus 800/,
    Wirkstoff und 20 0/0 Emulgiermittel beprüht und nach
    dem Antrocknen dès Spritzbelages mit Oidien
    (Sporen) des Gerstenmehltauès (Erysiphe graminis var.
    hordei) bestâubt. Die Versuchspffanzen werden an-
    schliel3end im Gewâchshaus bei Temperaturën zwischen
    20 und 22°C und bei 75 bis 80 °/0 relativer Luftfeuchtig-
    keit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das AusmaB der
    Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
    Wirkstoff Befall der Blâtter nach Spritzung mit +°/oiger Wirkstoffbrühe
    -- = 0,004 I 0,008 I 0,015 ( 0,032
    N-Cyclohexyltridecylàmin 0...................... - 0 0 0
    N-Cyclooctyltridecylamin (2!) ....................... - 0 0 0 0
    N-Cyclooctyl-N-methyltridècylamin 0............. 0 0 - -
    N-Tridecylpiperidin ............................ -0 0 0 -
    N-Tridecyhmidazol .................. ........ 3 1 0 0
    N-sek.Butyl-tridecylanun ........................ 2 1 0 0
    N-Cyclododecyl-N-trideçylamin ................... _ 2 2 0 0
    N-Isopropyltridecylamin--............-......:...... 3 1 # 0 0
    Vergleichssubstanzen (beschrieben in Journal of Am..
    Chem. Soc., 1955, S. 2402)
    N-Decyldiüthylamin ............. . ................. - - 5 - 5
    N-Lauryldiâthylamin .......... ........ ......... - - 5 5
    N-Tetradecyldiiithylamin ......................... - - 5 5
    N-Decyldiâthylamin-hydrochlori................. - - 5 5
    N-Lauryldiiithylamin-hydrochlorid ................ - - 5" 5
    N-Tetradecyldi8.thylaninhydrochlorid ............. - - 5 5
    Vergleichssubstanzen -(beschrieben in deutscher Aus-
    legeschrift 1091103)
    4,7-Dipyrrolidino-2,9-dimethyldecin-(5) '............ - - 5 5
    4;7-Dimorpholino-decin-(5) ...................... - - 5 3
    Vergleichsmittel
    2,4-Dinitro-6-(methyl-heptyl)-phenylcrotonat ...... 4 2 0 0
    Kontrolle unbehandelt .......................... 5 5 5 5
    0 = Isomerengemisch 0 = kein Befall abgestuftbis 5 = Totalbefall
    Beispiel2
    Blâtter von in TSpfen gewachsenen Gurkenkeim-
    lingen werden mit wii.Brigen Emulsionen ans 800/0
    Wirkstoff und 20 0/0 Emulgiermittel besprüht und nach
    dem Austrocknen des Spritzbelages mit Oidien
    (Sporen) des Gurkenmehltaues (Erysiphe cichoria-
    cearum) bestâubt. Die Versuchspflanzen werden an-
    schliel3end in Gewii.chshaus bei Temperaturen zwi-
    schen 20 und 22'C und 75 bis 800/0 relativer Luft-
    feuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Aus-
    maB der Mehltaupilzentwicklung ermittelt:
    Wirkstoff Befall der Blâtter nach Spritzung mit +°/uiger Wirkstoffbrühe
    -h = 0,03 I- 0,0b I 0,12
    N Cyclohexyltridecylaminoxalat ................ . . 2 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminsulfat ................... 0 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminhydrochlorid ............ 2- 0 _ 0
    N-Cyclohexyltridecylamin+1/2 CU(OH)Cl .......... 0 0 0*
    N-Cyclohexyltridecylamin+1/2 Co(N03)2 ........... 1 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminnickel(II)-azetat .......... - 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminazetat .................. 0 0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminpropionat ............... - 0 _0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylamincrotonat ................ 0 0 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminsuccinat ................. 2 1 0
    N-Cyclohexyltridecylaminadipat .................. 1 0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminmaleinat ............. - - 1
    N-Cyclohexyltridecylaminbenzoat ................. 1 0 0
    Kontrolle unbehandelt .......................... .5
    - - * = leichte Biattschüden 0 = kein Befall abgestuft bis 5 = Totalbefall
    Beispiel3
    Blii,tter von in Tôpfen gewachsenen Winterweizen-
    keimhngen werden mit wii.I3rigen Emulsionen aus
    800/, Wirkstofl und 200/0 Emulgiermittel besprüht
    und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit
    Sporen des Braunrostes (Puccinia triticina) künstlich infiziert. Die Versuchspfianzen werden anschlieBend im Gewâchshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C und bei 75 bis 800/() relatives Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 14 Tagen wird das AusmaB des Rostpilzentwicklùng beurteilt.
    Befall des Blâtter nach Spritzung
    Wirkstoff mit +°/uiger Wirkstoffbrühe
    -h = 0,015 0,03
    N-Tridecylcyclooctylamin ........................ 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminnickel(II)-azetat .......... 0 0
    N-Cyclohexyltridecylamin-1/2ZnC12............... 2 0
    N-Cyclohexyltridecylaminazetat ................... 1 0
    Kontrolle unbehandelt........................... 5
    0 = kein Befall abgestuft bis 10 = Totalbefall
    Beispiel4 In des folgenden Tabelle sied die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus piger in Nâhrlôsung
    angeführt. Die Nührlôsungen wurden mit Pilzsporen
    beimpft und 120 Stunden lang bei 36°C bebrütet.
    AnschlieBend wurde das AusmaB des Pilswachstums
    beurteilt.
    Wirkstoffmenge in des Nâhrlôsung in Teilen Wirkstoff
    Wirkstoff pro Million Teile Nâhrlôsung
    100 I 75 I 50 I 25 I 10 I 5
    N-(2-Propylcyclohexyl)-N-tridecyl-N-methylamin .... 0 0 0 0 0 3
    N-(3,4-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 2 3
    N-Cyclohexyltridecylamincrotonat ................ 0 0 1 1 2 4
    N-Cyclohexyltridecylamintartrat .................. 0 0 0 1 1 3
    N-Cyclohexyltridecylaminsalizylat ................. 0 0 1 1 3 4
    N-Cyclohexyltridecylaminterephthalat ............. 0 0 1 1 2 3
    N-(2,3-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 3 5
    N-(2,5-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 3 5
    N-(3,5-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 1 3 4
    N-(2-Methylcyclohexyl)-tridecylamin .............. 0 0 0 1 2 3
    N-(2-tlthylhexyl)-tridecylamin .................... 0 0 0 2 3 3
    Kontrolle(unbehandelt) ......................... 5

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Fungizide Mittel für den Pfianzenschutz, g ekennzeichnet durch cinen Gehalt an einer Verbindung des Formel in des R,, einen sek.Butylrest, einen Isopropylrest odes einen 2-Athylhexylrest odes einen gegebenen-
    falls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen substituierten Cycloalkylrest und R2 Wasserstoff odes einen Methylrest Oder RI und R2 zusammen mit dem N einen lediglich N als Heteroatom enthaltenden heterocyclischen Rest bedeuten, odes ihre Salze, Molekül-, Additions- Oder Komplexverbindungen. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1091103; USA.-Patentschrift Nr. 2 653170; Journal of Am. Chem. Soc. (1955), S. 2402.
DEB66562A 1962-03-28 1962-03-28 Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz Pending DE1212349B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE630161D BE630161A (de) 1962-03-28
NL290763D NL290763A (de) 1962-03-28
DEB66562A DE1212349B (de) 1962-03-28 1962-03-28 Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz
CH373263A CH415166A (de) 1962-03-28 1963-03-25 Fungizide Mittel
FR929573A FR1360329A (fr) 1962-03-28 1963-03-28 Fongicides à usage industriel ou agricole

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB66562A DE1212349B (de) 1962-03-28 1962-03-28 Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1212349B true DE1212349B (de) 1966-03-10

Family

ID=6975183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB66562A Pending DE1212349B (de) 1962-03-28 1962-03-28 Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE630161A (de)
CH (1) CH415166A (de)
DE (1) DE1212349B (de)
NL (1) NL290763A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169896A (en) 1977-03-09 1979-10-02 Ciba-Geigy Corporation Control of coccidial diseases by treatment of animal excreta with secondary amines

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1299405B (de) * 1964-10-24 1969-07-17 Leuna Werke Veb Impraegnieren von Holz mit einem fungiziden und insektiziden Holzschutzmittel auf Aminbasis

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653170A (en) * 1952-06-26 1953-09-22 Rohm & Haas Dodecenylcyclohexylamines
DE1091103B (de) * 1957-12-18 1960-10-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von einen oder zwei stickstoffhaltige Reste und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthaltenden Verbindungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653170A (en) * 1952-06-26 1953-09-22 Rohm & Haas Dodecenylcyclohexylamines
DE1091103B (de) * 1957-12-18 1960-10-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von einen oder zwei stickstoffhaltige Reste und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthaltenden Verbindungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169896A (en) 1977-03-09 1979-10-02 Ciba-Geigy Corporation Control of coccidial diseases by treatment of animal excreta with secondary amines

Also Published As

Publication number Publication date
CH415166A (de) 1966-06-15
NL290763A (de)
BE630161A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1173722B (de) Fungizide Mittel
DE2325156A1 (de) Fungizide und mikrobizide mittel
DE2727482A1 (de) Derivate cyclischer amine
DE1212349B (de) Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz
DE1445820B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-delta?-azacycloheptenen und deren Salzen
CH626889A5 (de)
DE2128700C2 (de) Fungitoxische Mittel
DE1218792B (de) Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz
DE1165930B (de) Fungizide Mittel
DE2538016A1 (de) Fungizide und bakterizide mittel
DE2223936A1 (de) Fungizide mittel
DE1190724B (de) Fungizide Mittel
DE2228364C3 (de) 3-Acylamino-1,2,4-dithiazolin-5-thione (Acylxanthanwasserstoff).
DE1191629B (de) Fungizide Mittel
CH524312A (de) Verwendung von Organozinnazoliden zur Bekämpfung von Fungi und Mikroben
US3574848A (en) Methods of killing fungi with the diester of 2,2,4-trimethylpentanediol-1,3
DE1046937B (de) Fungicide Mittel
DE2055208C3 (de) Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen
DE2049399C (de) Bioeide Zubereitung
DE1167588B (de) Fungizide Mittel
DE2633874A1 (de) Fungizid
DE1518778C3 (de) Guanidinderivate von Polyalkylenpolyaminen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2525023A1 (de) Neue isoxazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
DD144148A1 (de) Fungizide mittel
DE2247370C3 (de) 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff