DE1212349B - Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz - Google Patents

Fungizide Mittel fuer den Pflanzenschutz

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DE1212349B
DE1212349B DEB66562A DEB0066562A DE1212349B DE 1212349 B DE1212349 B DE 1212349B DE B66562 A DEB66562 A DE B66562A DE B0066562 A DEB0066562 A DE B0066562A DE 1212349 B DE1212349 B DE 1212349B
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Germany
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cyclohexyltridecylamine
tridecylamine
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plant protection
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Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Walter Sanne
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

  • Fungizide Mittel für den Pflanzenschutz Es wurde gefunden, daB Verbindungen der Formel in der RI einen sek.Butylrest, einen Isopropylrest oder einen 2-Âthylhexylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Cycloalkylrest und R2 Wasserstoff oder einen Methylrest oder Rl und R2 zusammen mit dem N einen lediglich N als Heteroatom enthaltenden heterocyclischen Rest bedeuten, oder ihre Salze, Molekül-, Additions- Oder Komplexverbindungen eine Bute fungizide Wirkung haben.
  • Die erfindungsgemâB anzuwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden leicht herstellen.
  • N-Cyclohexyl-tridecyl xamin = Isomerengemisch Ein âquimolares Gemisch von Cyclohexanon und Tridecylamin (Isomerengemisch) wird im Autoklav bei 200°C und 150 atü hydriert, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Man destilliert das Endprodukt ab und erhâlt eine Ausbeute von 930/, der Theorie. Kp.u,4bisu,u 158 bis 168°C.
  • Die Salze organischer Sâuren (z. B. Essigsâure, Buttersâure, Stearinsâure, Oxalsâure, Adipinsâure, Maleinsâure, Milchsâure, Weinsâure, Zitronensâure, Trichloressigsâure) sind bei Raumtemperatur gewühnlich schwer kristallisierbare, zâhflieBende Substanzen. Die Salze anorganischer Sâuren kônnen im allgemeinen leicht kristallisiert werden. Einige von ihnen sind hygroskopisch. Unter Molekül- oder Additionsverbindungen sind st&chiometrisch weitgehend definierte Zusammen- oder Anlagerungen (Assoziationen) von Molekülen im flüssigen oder festen Zustand zu verstehen, die durch Van der Waalssche Krâfte (auch Dipolorientierung, Wasserstoffbrückenbindung u. dgl.) bewirkt und bei deren Entstehung Hauptvalenzen weder gelüst noch neu gebildet werden.
  • In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemâl3 zu verwendenden Wirkstoffe aufgeführt: N-(4-Methylcyclohexyl)-tridecylamin Kp.u,3151 bis 160°C N-Cyclohexyltridecylamin Kp-u,3bis u,4155 bis 164'C N-Cyclooctyltridecylamin Kp.u,3159 bis 170°C N-(2-Propylcyclohexyl)-tridecylamin Kp.o.2150 bis 157°C N-Tridecylpiperidin Kp.u,S 113 bis 122°C N-Methyl-N-cyclôoctyl-tridecylamin Kp.u,S 162 bis 171°C N-Methyl-N-cyclohexyl-tridecylamin Kp-1,4 161 bis 168'C N-sek.Butyl-tridecylamin Kp.u,4114bis 125°C N-Tridecylimidazol Kp.u,2152°C N-Isopropyl-tridecylamin Kp.u,5113 bis 123°C N-Tridecylpyrrolidin Kp.u,2106 bis 115°C Bei den Tridecylresten handelt es sich jeweils um Isomerengemische.
  • Die für die Synthese der Wirkstoffe zu verwendenden technischen Amine künnen Aminfraktionen mit nicht unbedingt einheitlicher Kohlenstoffanzahl sein, wie sie bei der Herstellung von langkettigen technischen Aminen ans natürlichen Fetten entstehen oder auch Isomerengemische mit einheitlicher Zahl von Kohlenstoffatomen, wie sie bei gewissen technischen Prozessen hergestellt werden.
  • Soweit die erfindungsgemâBen Produkte systemisch wirken, künnen sie auch in Form von Saatgutbeizmitteln verwendet werden.
  • Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemâl3en Mittel künnen in üblicher Weise durch Zusatz von Streckmitteln zu Stâubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Ferner ist auch die Verarbeitung zu LSsungen und Emulsionen müglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden künnen, wenn die hierfür übhchen LSsungsmittel angewendet werden.
  • Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist müglich. Die Wirkung der erfindungs-
    gemaB zu verwendenden Verbindungen- exstreckt sich
    besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf
    andere Schadpilze.
    Beispiel1
    Bld,tter von in Tüpfen gewachsenen Gerstenkeim-
    hngen werden mit wâBrigen Emulsionen aus 800/,
    Wirkstoff und 20 0/0 Emulgiermittel beprüht und nach
    dem Antrocknen dès Spritzbelages mit Oidien
    (Sporen) des Gerstenmehltauès (Erysiphe graminis var.
    hordei) bestâubt. Die Versuchspffanzen werden an-
    schliel3end im Gewâchshaus bei Temperaturën zwischen
    20 und 22°C und bei 75 bis 80 °/0 relativer Luftfeuchtig-
    keit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das AusmaB der
    Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
    Wirkstoff Befall der Blâtter nach Spritzung mit +°/oiger Wirkstoffbrühe
    -- = 0,004 I 0,008 I 0,015 ( 0,032
    N-Cyclohexyltridecylàmin 0...................... - 0 0 0
    N-Cyclooctyltridecylamin (2!) ....................... - 0 0 0 0
    N-Cyclooctyl-N-methyltridècylamin 0............. 0 0 - -
    N-Tridecylpiperidin ............................ -0 0 0 -
    N-Tridecyhmidazol .................. ........ 3 1 0 0
    N-sek.Butyl-tridecylanun ........................ 2 1 0 0
    N-Cyclododecyl-N-trideçylamin ................... _ 2 2 0 0
    N-Isopropyltridecylamin--............-......:...... 3 1 # 0 0
    Vergleichssubstanzen (beschrieben in Journal of Am..
    Chem. Soc., 1955, S. 2402)
    N-Decyldiüthylamin ............. . ................. - - 5 - 5
    N-Lauryldiâthylamin .......... ........ ......... - - 5 5
    N-Tetradecyldiiithylamin ......................... - - 5 5
    N-Decyldiâthylamin-hydrochlori................. - - 5 5
    N-Lauryldiiithylamin-hydrochlorid ................ - - 5" 5
    N-Tetradecyldi8.thylaninhydrochlorid ............. - - 5 5
    Vergleichssubstanzen -(beschrieben in deutscher Aus-
    legeschrift 1091103)
    4,7-Dipyrrolidino-2,9-dimethyldecin-(5) '............ - - 5 5
    4;7-Dimorpholino-decin-(5) ...................... - - 5 3
    Vergleichsmittel
    2,4-Dinitro-6-(methyl-heptyl)-phenylcrotonat ...... 4 2 0 0
    Kontrolle unbehandelt .......................... 5 5 5 5
    0 = Isomerengemisch 0 = kein Befall abgestuftbis 5 = Totalbefall
    Beispiel2
    Blâtter von in TSpfen gewachsenen Gurkenkeim-
    lingen werden mit wii.Brigen Emulsionen ans 800/0
    Wirkstoff und 20 0/0 Emulgiermittel besprüht und nach
    dem Austrocknen des Spritzbelages mit Oidien
    (Sporen) des Gurkenmehltaues (Erysiphe cichoria-
    cearum) bestâubt. Die Versuchspflanzen werden an-
    schliel3end in Gewii.chshaus bei Temperaturen zwi-
    schen 20 und 22'C und 75 bis 800/0 relativer Luft-
    feuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Aus-
    maB der Mehltaupilzentwicklung ermittelt:
    Wirkstoff Befall der Blâtter nach Spritzung mit +°/uiger Wirkstoffbrühe
    -h = 0,03 I- 0,0b I 0,12
    N Cyclohexyltridecylaminoxalat ................ . . 2 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminsulfat ................... 0 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminhydrochlorid ............ 2- 0 _ 0
    N-Cyclohexyltridecylamin+1/2 CU(OH)Cl .......... 0 0 0*
    N-Cyclohexyltridecylamin+1/2 Co(N03)2 ........... 1 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminnickel(II)-azetat .......... - 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminazetat .................. 0 0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminpropionat ............... - 0 _0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylamincrotonat ................ 0 0 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminsuccinat ................. 2 1 0
    N-Cyclohexyltridecylaminadipat .................. 1 0* 0*
    N-Cyclohexyltridecylaminmaleinat ............. - - 1
    N-Cyclohexyltridecylaminbenzoat ................. 1 0 0
    Kontrolle unbehandelt .......................... .5
    - - * = leichte Biattschüden 0 = kein Befall abgestuft bis 5 = Totalbefall
    Beispiel3
    Blii,tter von in Tôpfen gewachsenen Winterweizen-
    keimhngen werden mit wii.I3rigen Emulsionen aus
    800/, Wirkstofl und 200/0 Emulgiermittel besprüht
    und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit
    Sporen des Braunrostes (Puccinia triticina) künstlich infiziert. Die Versuchspfianzen werden anschlieBend im Gewâchshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C und bei 75 bis 800/() relatives Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 14 Tagen wird das AusmaB des Rostpilzentwicklùng beurteilt.
    Befall des Blâtter nach Spritzung
    Wirkstoff mit +°/uiger Wirkstoffbrühe
    -h = 0,015 0,03
    N-Tridecylcyclooctylamin ........................ 0 0
    N-Cyclohexyltridecylaminnickel(II)-azetat .......... 0 0
    N-Cyclohexyltridecylamin-1/2ZnC12............... 2 0
    N-Cyclohexyltridecylaminazetat ................... 1 0
    Kontrolle unbehandelt........................... 5
    0 = kein Befall abgestuft bis 10 = Totalbefall
    Beispiel4 In des folgenden Tabelle sied die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus piger in Nâhrlôsung
    angeführt. Die Nührlôsungen wurden mit Pilzsporen
    beimpft und 120 Stunden lang bei 36°C bebrütet.
    AnschlieBend wurde das AusmaB des Pilswachstums
    beurteilt.
    Wirkstoffmenge in des Nâhrlôsung in Teilen Wirkstoff
    Wirkstoff pro Million Teile Nâhrlôsung
    100 I 75 I 50 I 25 I 10 I 5
    N-(2-Propylcyclohexyl)-N-tridecyl-N-methylamin .... 0 0 0 0 0 3
    N-(3,4-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 2 3
    N-Cyclohexyltridecylamincrotonat ................ 0 0 1 1 2 4
    N-Cyclohexyltridecylamintartrat .................. 0 0 0 1 1 3
    N-Cyclohexyltridecylaminsalizylat ................. 0 0 1 1 3 4
    N-Cyclohexyltridecylaminterephthalat ............. 0 0 1 1 2 3
    N-(2,3-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 3 5
    N-(2,5-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 0 3 5
    N-(3,5-Dimethylcyclohexyl)-tridecylamin ........... 0 0 0 1 3 4
    N-(2-Methylcyclohexyl)-tridecylamin .............. 0 0 0 1 2 3
    N-(2-tlthylhexyl)-tridecylamin .................... 0 0 0 2 3 3
    Kontrolle(unbehandelt) ......................... 5

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Fungizide Mittel für den Pfianzenschutz, g ekennzeichnet durch cinen Gehalt an einer Verbindung des Formel in des R,, einen sek.Butylrest, einen Isopropylrest odes einen 2-Athylhexylrest odes einen gegebenen-
    falls durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen substituierten Cycloalkylrest und R2 Wasserstoff odes einen Methylrest Oder RI und R2 zusammen mit dem N einen lediglich N als Heteroatom enthaltenden heterocyclischen Rest bedeuten, odes ihre Salze, Molekül-, Additions- Oder Komplexverbindungen. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1091103; USA.-Patentschrift Nr. 2 653170; Journal of Am. Chem. Soc. (1955), S. 2402.
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US4169896A (en) 1977-03-09 1979-10-02 Ciba-Geigy Corporation Control of coccidial diseases by treatment of animal excreta with secondary amines

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