DE1211655C2 - Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-OEl-Emulsionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-OEl-EmulsionenInfo
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Description
Es ist bekannt, daß Mischpolymerisate des Methacrylsäurehydroxyäthylesters
zur Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen verwendet werden können. Derartige Polymerisate haben jedoch den Nachteil,
daß sie stark zu Selbstvernetzung neigen, die durch Umesterung zwischen den Polymerisatketten bewirkt
wird. Deshalb ist es nicht möglich, hochmolekulare Mischpolymerisate des Methacrylsäure-hydroxyäthylesters
mit hohem Oxäthylgruppengehalt längere Zeit lösungsmittelfrei aufzubewahren, ohne daß Veränderungen
der Polymerisateigenschaften, vor allem Vernetzungsprozesse eintreten.
.Es wurde nun gefunden, daß diese Selbstvernetzung der Mischpolymerisate nicht eintritt, wenn Mischpolymerisate
aus Hydroxypropylmethacrylaten, insbesondere 2-Hydroxypropyl-methacrylaten, und 98 bis 20,
vorzugsweise 95 bis 60 Gewichtsprozent von mischpolymerisierbaren, ungesättigten Verbindungen verwendet
Werden. Diese Produkte haben eine ausgezeichnete Emulgierwirkung.
Hydroxypropylmethacrylate bzw. deren Gemische werden durch Umsetzung von Methacrylsäure mit
Propylenoxyd in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt.
Die mischpolymerisierbaren, ungesättigten Verbindüngen
sind z. B. mischpolymerisierbare Monovinylverbindungen, wie Vinylaromaten, z. B. Styrol, kern-
oder seitenkettenalkylierte Styrole, Vinylester von Carbonsäuren mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen Vinyl-
bzw. Vinylidenhalogenide, Äthyl- oder Methacrylester von Alkoholen mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen.
Darüber hinaus können auch Mischpolymerisate mit mehrfach ungesättigten copolymerisierbaren Verbindungen,
insbesondere mit konjugierten Diolefinen wie Isopren, Butadien und Gemische der vorstehend genannten
Monomertypen verwendet werden.
Bevorzugt werden Mischpolymerisate des 2-Hydroxypropyl-methacrylats
mit 95 bis 60 Gewichtsprozent Styrol und/oder Acrylestern und/oder Methacrylestern.
Die Mischpolymerisation zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgatoren wird in
bekannter Weise vorgenommen und kann nach der USA.-Patentschrift 2 681 897 erfolgen.
Die Emulgatoren werden in Mengen von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht der ölphase, eingesetzt.
Zweckmäßig wird nach Lösung des Emulgators in der Ölphase die Wasserphase anteilweise eingerührt,
wobei die ölphase bis zu 2000 Volumprozent Wasser, unter Beachtung besonderer Vorsichtsmaßnahmen
unter Umständen auch noch mehr, aufnehmen kann. Von besonderer Stabilität — d. h. auch ohne weiteres
Rühren stabil — erweisen sich Emulsionen, wenn sie mehr als 200 Volumprozent Wasser in der Ölphase
enthalten. Solche Emulsionen sind von besonderer Bedeutung für die Polymerisation.
Die vorstehend genannten Emulgatoren können prinzipiell zur Emulgierung von wäßrigen Medien in
Öl verwendet werden, sofern die ölphase überhaupt mit wäßrigen Systemen ein Zweiphasensystem zu bilden
vermag und den Emulgator wenigstens in geringfügigen Anteilen löst. Aus der Vielzahl der Möglichkeiten
seien folgende technisch interessierende Beispiele aufgeführt:
Die Emulgierung von wasserunlöslichen oder sehr schwer in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln
wie aromatischen Kohlenwasserstoffen (Benzol, Toluol, Xylol), halogenieren oder nitrierten flüssigen
Aromaten, Cycloaliphaten, aliphatischen Äthern, Ketone und Estern, aliphatischen und cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffen (Benzinfraktionen, Dieselöl), halogenierten Aliphaten (Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid,
Phosphorsäureester).
. Die wäßrige Phase der beschriebenen Emulsionen kann ohne weiteres noch andere Begleitstoffe gelöst oder suspendiert enthalten, beispielsweise organische oder anorganische Salze usw., falls hierdurch die Löslichkeits- und Grenzflächenverhältnisse zwischen Ölphase und wäßriger Phase nicht wesentlich beeinflußt werden, so daß die Bildung einer Wasser-in-Öl-Emulsion nicht verhindert wird.
. Die wäßrige Phase der beschriebenen Emulsionen kann ohne weiteres noch andere Begleitstoffe gelöst oder suspendiert enthalten, beispielsweise organische oder anorganische Salze usw., falls hierdurch die Löslichkeits- und Grenzflächenverhältnisse zwischen Ölphase und wäßriger Phase nicht wesentlich beeinflußt werden, so daß die Bildung einer Wasser-in-Öl-Emulsion nicht verhindert wird.
Nach dem vorliegenden Verfahren ist es möglich, Emulsionen von besonders hoher Stabilität zu erhalten,
wobei die Stabilität verständlicherweise von der Natur der verwendeten Ölphase sowie von dem jeweiligen
Wassergehalt innerhalb gewisser Grenzen abhängig ist. Bei hohen Wassergehalten, d. h. von etwa größenordnungsmäßig
70% und mehr, werden normalerweise Stabilitäten solcher Emulsionen von mehreren Monaten
erzielt.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen eine Auswahl der Möglichkeiten für die Verwendung der Emulgatoren.
10 Teile 2-Hydroxypropyl-methacrylat und 90 Teile
Dodecylmethacrylat wurden mit 0,7 Teilen Azodiisobutyronitril in 100 Teilen Waschbenzin bei 65 0C polymerisiert.
3 Teile des erhaltenen Polymerisats werden in 100 Teilen Waschbenzin gelöst. In diese Lösung lassen
sich ohne Schwierigkeiten 1000 Teile Wasser zu einer Wasser-in-Öl-Emulsion einrühren.
50 Teile 2-Hydroxypropyl-methacrylat wurden mit 50 Teilen Styrol und 1 Teil Lauroylperoxyd in
200 Teilen Äthylacetat gelöst und bei 70° C polymerisiert. Anschließend wird das Polymerisat durch Ausfällen
mit Petroläther isoliert. 100 Teile einer 5%igen Lösung des Polymerisats in Butylacetat lassen sich mit
400 bis 1200 Teilen Wasser in eine stabile Emulsion vom Typ Wasser-in-öl überführen.
Beispie 13
20 Teile 2-Hydroxyprop,yl-methacrylat, 30 Teile Acrylsäurebutylester und 56Teile Styrol wurden mit
0,8 Teilen Benzoylperoxyd in 150 Teilen Toluol gelöst und bei 750C polymerisiert. In eine 7%ige Lösung des
erhaltenen Polymerisats in Styrol lassen sich ohne Schwierigkeiten 1800% Wasser einemulgieren, wobei
eine cremeartige stabile Emulsion vom Typ Wasser-inöl entsteht.
160 Teile Methylmethacrylat, 40 Teile 2-Hydroxypropyl-methacrylat
und 1,5 Teile Azodiisobutyronitril wurden in einer Lösung von 1,5 Teilen Polyvinylalkohol
in 800 Teilen Wasser dispergiert und bei 700C
polymerisiert. Das Perlpolymerisat wird zu einer 15%igen Lösung in Monomethylglykolacetat gelöst.
In diese Lösung lassen sich 500% Wasser zu einer pastenartigen Emulsion einemulgieren.
B eispiel 5
20 Teile 2-Hydroxypropyl-methacrylat, 20 Teile Methylacrylat
sowie 60 Teile Styrol wurden mit Hilfe von 2 feilen eines langkettigen Paraffinsulfonats in 200 Teilen
Wasser emulgiert und nach Zusatz von 1 Teil Kaliumpersulfat sowie 0,5 Teilen Natriumpyrosulfit
bei 45 0C polymerisiert.
Das Polymerisat wird durch Aussalzen isoliert. Eine Lösung von 8 Teilen des Polymerisats in 95 Teilen
Toluol läßt sich mit der 3- bis lOfachen Volumenmenge Wasser in eine Emulsion überführen, die monatelang
stabil bleibt.
10 Teile eines Emulgators aus 80 Teilen Styrol mit 20 Teilen 2-Hydroxypropyl-methacrylat und 0,5 Teilen
Benzoylperoxyd wurden in einem Gemisch aus 50 Teilen Dibutylphthalat, 5 Teilen Divinylbenzol und
45 Teilen Methylmethacrylat gelöst. Sodann wird in die Lösung eine wäßrige Lösung von 1 Teil Ammoniumpersulfat
und 1 Teil Natriumpyrosulfit in 500 Teilen Wasser eingerührt. Es entsteht eine sahneartige
Emulsion.
In 200 Teilen Xylol wurden 30 Teile eines Emulgators
aus 28 Teilen Methylacrylat, 2 Teilen 2-Hydroxypropyl-methacrylat und 70 Teilen Styrol gelöst.
In diese Lösung lassen sich unter intensivem Rühren zunächst 200 Teile Wasser zu einer Emulsion einrühren.
Rührt man zunächst nicht zu heftig, so daß ao infolge relativ großen Tröpfchendurchmessers der
einemulgierten Wasserphase die Emulsion noch relativ dünnflüssig ist, lassen sich noch weitere 150 bis
200 Teile Wasser zu einer stabilen Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl einrühren.
B ei spi e1 8
In 100 Teilen Äthylacetat wurden 26 Teile eines Emulgators aus 80 Teilen 2-Hydroxypropyl-methacrylat
und 20 Teilen Styrol gelöst. In diese Lösung lassen sich 200 bis 350 Teile Wasser unter nicht zu
heftigem Rühren zu einer über mehrere Stunden stabilen glasigen Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl
einrühren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-öl-Emulsionen, deren Ölphase einen Emulgator zu lösen vermag, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulgatoren Mischpolymerisate aus Hydroxypropyl-methacrylaten, insbesondere 2-Hydroxypropyl-methacrylaten, und 98 bis 20, vorzugsweise 95 bis 60 Gewichtsprozent von mischpolymerisierbaren, ungesättigten Verbindungen verwendet werden.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0332501A1 (de) * | 1988-03-01 | 1989-09-13 | LABORATOIRES Dr. N.G. PAYOT | Verwendung von Polyacrylat-Polymeren als Stabilisiermittel für Suspensionen, aus einer wasserunlösbaren Phase in einer wässerigen Phase erhaltene Suspensionen und deren Herstellung |
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| EP0049766B1 (de) * | 1980-10-02 | 1985-03-27 | American Cyanamid Company | Wasser-in-Öl-Emulsionen wasserlöslicher Polymere mit hoher Konzentration |
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1963
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| EHV | Ceased/renunciation |