DE1211176B - Verfahren zur Herstellung von Amidinohydrazonen polycyclischer nichtaromatischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amidinohydrazonen polycyclischer nichtaromatischer VerbindungenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. σ.:
C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1211176
Aktenzeichen: F 42493 IV b/12 ο
Anrneldetag: 2. April 1964
Auslegetag: 24. Februar 1966
Es ist bekannt, daß Amidinohydrazone von polycyclischen
Ketonen, deren Amidinohydrazongruppeh sich am gleichen Ring befinden, eine bakteriostatische
bzw. bakterizide Wirkung haben (USA.-Patentschrift 2 865 961, deutsche Patentschrift 942 627 sowie Zh
Obshch. Khim., 32, S. 1077 [1962]).
Es wurde nun gefunden, daß man herzwirksame Verbindungen erhält, wenn man polycyclische, nichtaromatische Verbindungen, die mindestens zwei Keto-
bzw. Aldehydgruppen enthalten, welche sich nicht am gleichen Ring befinden und die über aliphatische oder
alicyclische Ketten mit 1 bis 10 C-Atomen an den PoIycyclus gebunden sind, in an sich bekannter Weise
a) mit Aminoguanidin der allgemeinen Formel
H2N-N-C-NHB '5
! Il
E NA
oder deren Salzen umsetzt oder
b) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen Formel
H2N — N — C — NH-B
ES
kondensiert, die Kondensationsprodukte entweder mit Aminen der allgemeinen Formel
H2N-A
reagieren läßt oder aber erst in die S-Alkylisothiosemicarbazone
überführt und dann mit Aminen der Formel
H2N-A
umsetzt oder
umsetzt oder
c) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen
Formel
H2N — N — C = NA
kondensiert und anschließend mit Cyanamiden der Verfahren zur Herstellung
von Amidinohydrazonen polycyclischer
nichtaromatischer Verbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karlheinz Meyer,
Dr. Siegismünd Schütz, Wuppertal-Elberfeld;
Dr. Kurt Stoepel, Wuppertal-Vohwinkel;
Dr. Hans-Günther Kroneberg, Haan (RhId.)
allgemeinen Formel
NCHN — B
oder S-Alkylisothioharnstoffen der allgemeinen Formel
NA
CH3 — S — C — NHB
umsetzt, wobei A und E Wasserstoff, ein verzweigter öder unverzweigter Alkylrest oder ein Cycloalkylrest
mit bis zu 6 C-Atomen, der durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, B Wasserstoff,
eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte
oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über die Heteroatome N,
O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen Basischen Rest der allgemeinen
Formel D,
E SCH3
reagieren und auf diese Produkte Amine der allgemeinen Formel
H2N-B
einwirken läßt oder
d) mit Hydrazinen der allgemeinen Formel
d) mit Hydrazinen der allgemeinen Formel
H2N — NH
D = - CH(3_i) —
.R
(ch2)„—n:
wobei η = 0 bis 8 und /1 oder 2 sein können, und R
und R1 jeweils Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene,
mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte
oder alicyclische Alkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über die Heteroatome
N, S oder O, miteinander verbunden sein können, bedeuten.
609 509/399
. 3 ■ ' 4
Die erfindungsgemäß herstellbaren Substanzen, die Giften auf biol. Wege. Urban und Schwarzenberg,
noch freie Aldehyd- bzw. Ketogruppen. enthalten Berlin—Wien, 1911, S. 123 bis 129.
können, sind als solche oder in Form ihrer Salze mit 3. Langendorff-Herz des Meerschweinchens. Me-
nichttoxischen organischen oder anorganischen Säuren thode siehe H. Giertz, A. Oberdorf und
herzwirksam. Geeignete Säuren sind z. B. Essigsäure, 5 W. Rummel, Arzneimittelforsch., 6 (1956), S. 457
Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, bis 459.
Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicyl- 4. Die positiv inotrope Grundwirkung von Herzsäure,
Naphthalin-l,5-disulfosäure, Phosphorsäure, mitteln wie nach neueren Untersuchungen von
Salzsäure. K. Repke und H. J. Portius Experimentia,
Unter polycyclischen nichtaromatischen Verbin- io 19 (1963), S. 452, auf die Hemmung der Transportdungen
sollen hier Alicyclen mit zwei oder mehr ge- ATPase in der Herzmuskelzelle zurückgeführt. Diese
sättigten oder ungesättigten Ringen verstanden werden, Hemmwirkung konnte bei den erfindungsgemäß hergedie
auch die Heteroatome N5.S oder O im Gerüst ent- stellten Verbindungen ebenfalls nachgewiesen werden,
halten und durch aromatische Ringe substituiert sein Gewinnung der K+-, Na+-, Mg++-aktivierbaren Transkönnen. Dabei kann das nichtaromatische System so- 15 port-ATPase aus Meerschweinchenherzen nach
wohl eis- und trans- als auch spiranartig miteinander T. K ο η ο und S. P. Collowick, Arch. Biochem.
verknüpft sein. Diese polycyclischen Verbindungen Biophys., 93 (1961), S. 520 bis 533. Bestimmung der
können ferner in beliebiger Stellung durch geeigneten Enzymaktivität nach J. V. Auditore, Proc. Soc.
Rest substituiert sein, wie z. B. OH, O-Alkyl, NO2, exp. Biol. Med., 110 (1962), S. 595 bis 597. Angabe der
CN, COOR, Acyl, Alkenyl, Alkinyl, SO2R, Amid, 20 Wirksamkeit eines Präparates in % Hemmung der
Sulfonamid. Ausgangsaktivität.
Geeignete Ausgangsmaterialien sind z. B.: trans- In diesen Versuchsanordnungen wurden die nach-
Decalin-dion-1,5, cis-Decalin-dion-1,5,· 9-Methylde- stehenden Untersuchungsergebnisse erhalten.
calin-dion-1,5; 9-Methyl-decalin-dion-l,6; 9-Methyl-
calin-dion-1,5; 9-Methyl-decalin-dion-l,6; 9-Methyl-
2-benzal-decalin-dion-l,5, trans-Hydrindandion-1,4; 25 1. Decahn^o-bisamidinohydrazon-dihydrochlorid
cis-Hydrindandion-1,5; 8-Methyl-trans-hydrindan-di- „ . . ..
on-1,4; S-Methyl-cis-hydrindan-dion-l/, 8-Methyl- 1 oxizitat Maus 1. v.
hydrindan - dion - 1,4 - carbonsäuremethylester - (2); 12>5 bis 16.0 mg/kg.
3',4'-Diketo-7-methoxy-l,2,3,4-tetrahydro-l,2-cyclo- Herz-Vorhof Meerschweinchen ·
pentanoperhydro-phenanthren ^-l,7-Dioxo-2 2-di- 30 Posiüv inot Wkkung ab Konzentrationen von
methallyl-4-^hydroxy-4b^-methyl-4a«, lOtf-Dodeca- 3.10_5 Die itiy inot wirk ^
hydro-phenanthren Δ ^-l-Oxo-2^-diacetonyl^-hy- Reserpin-Vorbehandlung nicht aufhebbar.
droxy-4bp-methyl-7-athylendioxy-4a«, lOap-dodeca-
hydro-phenanthren, 2l8a-l-Oxo-2a-acetonyl-2/?-pro- „ _ .. „ ., . „ .„ ,.. . , . .. , ,.
penyl^methyl^-äthylendioxy^^-oxidoUa«, 35 2. Decahn-2 o-bis-tl-^-dmthylamrnoathyl)-
10a/?-didecahydro-phenanthren, Δ «-l^-Dioxo^-ace- amidmohydrazon]-tetrahydrochlond
tonyl-2^-propenyl-4b/S-methyl-4/S,2^2-oxido-4ao(;, 10a/?- Toxizität Maus i. v.
dodecahydro-phenanthren, 5-Methyl-octahydro-naph- 3^5 bis 4,0 mg/kg.
thalin-l,6-dion, 5y-Ketobutyl-5-methyl-zl4a-8a-octahn- '
1,6-dion, 4bi-Methylperhydro-phenanthren-l57-dion, 4o Froscnlaerz:
2,3,4,5,6,13-Hexahydro-perinaphthen-l,6-dion, 3-Phe- Positiv inotrope Wirkung ab Konzentrationen
nyl -13 - hydroxy - 2,3,4,13 - tetrahydro - perinaphthen- von 1: 3000.
1,4-dion, zI^Zl^-l^-Dioxo-lS-methyl-decahydro- '
phenanthren, Δ i:i(12)-l,7-Dioxo-13-methyl-dodecahy- 3. Cis-l^AlO^l^S-hexahydrochrysen-^ll-bis-
dro-phenanthren, 2/S-4b-Dimethyl-2-acetonyl-7-äthy- 45 amidinohydrazon-dihydrochlorid
lendioxy - l,3,4,4aix,4b,5,6,7,8,10,10a/? - dodecahydro- . .
phenanthren-4|S-ol-l-on, 2iS,4)S-Dimethyl-2-acetonyl· Toxizitat Maus 1. v.
l,3,4,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a/5 - dodecahydro - phenan- 6,5 bis 8,0 mg/kg.
thren-4-ß-ol-l,7-dion, cis-4b-Methyl-Zl10a-4a-dodeca- Herz-Vorhof Meerschweinchen:
hydro-phenanthren-lj-dion (Propionyl-2'-CyCIo- 50 Positiv ώοί Wirk ab Konzentrationen
SVi"2?? Ti'2 fty 7^0"1'2' ' ' a' ' >6s von 3 · 10-«. Die positiv inotrope Wirkung ist
7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren. durch Reserpin.Vorbehandlung nicht aufhebbar.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen
zeigten bei pharmakologischen Untersuchungen spezi- Froschherz:
fische Herzwirkungen im Sinne eines die Kontraktions- 55 Positiv inotrope Wirkung und systolischer Herzkraft
der Herzmuskulatur steigernden Effektes. stillstand nach Konzentrationen von 1: 5000.
Diese positiv inotrope Herzmuskelwirkung konnte Langendorff-Herz Meerschweinchen:
in verschiedenen pharmakologischen Versuchsanord- _ ... . , -,T7. , , "T, . ,.
nungen nachgewiesen werden: Positiv motrope Wirkungen ab Konzentrationen
1. Isoliertes spontan schlagendes Herzvorhofs- 60 von D bls w Pr0 Werz·
präparat des Meerschweinchens. Methode siehe ATPase-Hemmung:
präparat des Meerschweinchens. Methode siehe ATPase-Hemmung:
H ο 11z, P. und E. Westermann, Naunyn- 10-5m = 16%, 10~4m = 52°/0.
Schmiedebergs Arch. exp. Path, und Pharmak., 225,
Schmiedebergs Arch. exp. Path, und Pharmak., 225,
S. 421 (1955), sowie G. K r ο η e b e r g und K. S t ο e- 4 Trans-l^^^O.ll.lS-hexyhydrochrysen-^ll-bis-
p el, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path, und 65 amidino-hydrazon-dihydrochlorid
Pharmak. 249 (1964), S. 394. J
2. Isoliertes Froschherz nach Sträub. Methode Toxizität Maus 1. v.
siehe H. F ü h η e r, Nachweis und Bestimmung von 12,5 bis 16,0 mg/kg.
siehe H. F ü h η e r, Nachweis und Bestimmung von 12,5 bis 16,0 mg/kg.
5 6
Herz-Vorhof Meerschweinchen: Zersetzung und das Decalin-2,6-bis-[l-nitro-amidino-
Herzstillstand in Kontraktursteilung bei Konzen- hydrazonj-dihydrochlorid. F. 202° C (Zersetzung),
trationen von 3 · 10~5. Analog erhält man das 9-Methyl-ZJ5'10-decalin-
1,6-bisamidinohydrazon-dihydrochlorid. F. 290° C.
ATPase-Hemmung: 5
10-5m = 3%, 10-4m = 4%. ' Beispiel 2
2 g cis^ll-Diketo-l^ÄlO^ljlS-hexahydrochrysen
5. Ci»-l,2,9.10,ll,18-hexahydro-chrysen-2,ll-bis- werden in 200 ml Äthanol gelöst. Man gibt dazu eine
[l-(/3-diäthylammoäthyl)-amidinohydrazon]- Lösung von 2,2 g Aminoguanidinhydrogencarbonat in
tetrahydrochlorid 10 methanolischer HCl vom pH 2 und rührt 3 Tage bei
Raumtemperatur. Der ausgefallene Niederschlag wird
Toxizität Maus i. v. abgesaugt, der Rückstand mit Äthanol ausgekocht und
16 bis 20 mg/kg. mit Äther gewaschen.
Herz-Vorhof-Meerschweinchen: 3'5 ? cis-1,2,9,10 11 lS-hexahydrochrysen^.ll-bis-
15 amidmohydrazon-dihydrochlorid. F. 360 C.
Herzstillstand in Kontrakturstellung bei Konzen- Ausgehend vom tran^2ai-Diketo-l,2,9,10,ll,18-
trationen von 3 · 10 . hexahydrochrysen erhält man unter analogen Bedingungen
in Butanol das trans-l,2,9,10,ll,18-hexahydro-
6. Bisamidinohydrazon-dihydrochlorid chrysen - 2,11 - bisamidinohydrazon - dihydrochlorid.
des 6-Acetyl-decalons-2 20 F. 360° C.
Toxizität Maus i. v. B e i s ρ i e 1 3
9,16 mg/kg. 750 mg l-(/3-Diäthylaminoäthyl)-3-aminoguanidin-
Herz-Vorhof Meerschweinchen: hydrochlorid löst man in methanolischer Salzsäure bis
Positiv inotrope Wirkungen ab Konzentrationen a5 zum pH-Wert 2, gibt dazu die Lösung von 700 mg
von 10~5 ds-l^^.lOjlljlö-hexahydrochrysen^.ll-dionin-VSml
Äthanol und läßt 3 Tage bei Raumtemperatur unter Stickstoff stehen. Man rührt in Äther ein, saugt den
7. 1,2,3,4,6,7,8,9,10,14-Decahydrophenanthren- Niederschlag ab und kocht mehrmals mit Aceton aus.
2,6-bisamidinohydrazon-dihydrochlorid 30 6j7 g Tetrahydrochlorid des cis-l,2,9,10,ll,18-hexa-
Toxizität Maus i. v. hydrochrysen-^ll-bis-il'-diäthylaminoäthy^-amidino-
5,0 bis 6,3 mg/kg. hydrazons). F. 106° C (Zersetzung).
Herz-Vorhof Meerschweinchen: Beispiel.4
Positiv inotrope Wirkungen ab Konzentrationen 35 30 g ö-Acetyl-2-naphthol werden m 140 ml Dioxan
von 10 5· unter Zusatz von 7 g Ru/Al2O3-Katalysator (5 °/0) zum
Beispiel 1 6-(«-Hydroxy-äthyl)-decalin-2-ol hydriert. 28 g dieser
Substanz werden in 300 ml Eisessig gelöst und tropfen-
110 g 2,6-Dioxynaphthalin werden in 250 ml Äthanol weise mit einer Lösung von 18 g CrO3 in 500 ml
unter Zusatz von 6 ml Natronlauge in Gegenwart von 40 95O/Oigem Eisessig versetzt. Man rührt 12 Stunden,
Raney-Nickel B bei 150 atü und 1200C in üblicher gießt in 101 Wasser ein und schüttelt mit Chloroform
Weise zum 2,6-Decalindiol hydriert. 50 g dieses Diols aus. Die vereinigten organischen Phasen werden mit
werden in 700 ml Benzol suspendiert und auf 6° C Wasser neutral gewaschen und über Na2SO4 getrock-
herabgekühlt. Man tropft dazu eine Lösung von 70 g net. Der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
Natriumdichromat in 52,5 ml Eisessig, 95 ml konzen- 45 verbleibende Rückstand wird im Hochvakuum de-
trierte Schwefelsäure und 310 ml Wasser innerhalb von stilliert. 15 g 6-Acetyl-2-dekalon, Kp.0)1 121° C.
4 Stunden zu, wobei die Temperatur 6°C nicht über- 3 g Aminoguanidin-hydrogencarbonat werden in
steigen darf. Anschließend wird weitere 2V2 Stunden methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 ge-
bei Eisbadtemperatur gerührt und schließlich über löst und mit einer Lösung von 2 g 6-Acetyl-dekalon-2
Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Man 50 versetzt. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur unter
trennt die wäßrige Phase ab, schüttelt zweimal mit Stickstoff stehen, rührt die Reaktionslösung in Äther
Benzol aus und wäscht die vereinigten Benzolauszüge ein, dekaniert, löst den zähen Rückstand in Alkohol,
mit Wasser, mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung rührt die Lösung abermals in Äther ein, saugt die aus-
und schließlich wieder mit Wasser. Nach dem Ein- fallenden Flocken ab und fällt aus Alkohol—Äther um.
dampfen erhält man das 2,6-Decalindion als Roh- 55 4 g Bisamidinohydrazon-dihydrochlorid des 6-Ace-
produkt. Davon werden 4,6 g in Methanol gelöst und tyl-dekalon-2, Fp. 88° C.
mit einer Lösung von 8 g Aminoguanidinhydrogen- . .
carbonat in methanolischer Salzsäure (pH 2) 2 Tage Beispiel 5
bei Raumtemperatur gerührt. Man saugt ab, behan- 1 g S-Keto^-methoxy-l^.SÄlO^l-hexahydrophen-
delt den Rückstand mit Aceton, löst in Methanol unter 60 anthren löst man in 20 ml 2-Methyl-2-äthyl-dioxolan-
Zusatz von etwas Wasser und fällt mit Äther. 3,2 g De- 1,3 gibt 30 mg p-Toluolsulfosäure zu und erhitzt im
calin-2,6-bisamidinohydrazon-dihydrochlorid.F.308cC Ölbad, so daß innerhalb 6 Stunden 8 ml abdestillieren.
(Zersetzung). Man verdünnt mit Benzol, schüttelt mit Natrium-
Setzt man das 2,6-Decalindion unter analogen Bedin- bicarbonatlösung und Wasser neutral und trocknet
gungen mit dem' l-(/S-Diäthylaminoäthyl)-3-amino- 65 über Na2SO4. Der nach dem Abziehen des Lösungsguanidin
und dem l-Nitro-3-aminoguanidin um, so mittels verbleibende dunkle Sirup wird an Aluminiumerhält
man das Decalin-2,6-bis-[l-(/S-diäthylamino- oxyd. chromatographiert. Benzol eluiert 700 mg
äthyl)-amidinohydrazon]-hydrochlorid. F.255bis57°C 3,3-Äthylendioxy-7-methoxy-l,2,3,4,9,10-hexahydro-
phenanthren. Fp. 73 0C. Daraus erhält man durch
Birch-Reduktion und anschließende Säurespaltung des entstehenden Enoläthers das 2,6-Diketo-l,2,3,4;6,7,8,9,
10,14-decahydrbphenanthren als gelbes Öl, 450 mg dieses rohen Öls werden in 10 ml Äthanol gelöst und
mit einer Lösung von 600 mg Äminoguanidin-hydrogencarbonat
in methanolischer Salzsäure (pH-Wert 2) versetzt. Man läßt 3 Tage unter Stickstoff bei Raumtemperatur
stehen, rührt in Äther ein, saugt den Niederschlag ab, kocht ihn mehrmals mit Aceton aus
und fällt aus Alkohol—Aceton um.
0,6 g Dihydrochlorid des 1,2,3,4,6,7,8,9,10,14-Decahydrophenanthren-2,6-bisamidinohydrazons,Fp.215°G
(Zersetzung).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Ämidinohydrazonen polycyclischer nichtaromatischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,daß man polycyclische, nichtaromatische Verbindungen, die mindestens zwei Keto- bzw. Aldehydgruppen enthalten, welche sich nicht am gleichen Ring befinden und die über aliphatisch^ oder alicyclische Ketten mit 1 bis 10 C-Atomen an den Polycyclus gebunden sind, in an sich bekannter Weisea) mit Afflinoguanidiii der allgemeinen Formel
a) mit Aminoguanidin der allgemeinen FormelH2N-N-C-NHBI: Ii
E NAoder deren Salzen umsetzt oderb) mit Thiosemicarbaziden der allgemeinen FormelH2N-N-C-NH-B303540kondensiert, die Kondensationsprodukte entweder mit Aminen der allgemeinen FormelH2N-Areagieren läßt oder aber erst in die S-Älkylisotbiosemicarbazone überführt und dann mit Aminen der Formel45H2N-Ac) mit S-Alkylisothiosemicarbaziden der allgemeinen FormelH2N-N-C = NAE SCH3reagieren und auf diese Produkte Amine der allgemeinen FormelH2N — Beinwirken läßt oderd) mit Hydrazinen der allgemeinen FormelH2N-NHkondensiert und anschließend mit Cyanamiden der allgemeinen FormelNCHN — Boder S-AlkylisothioharnstofFen der allgemeinen FormelNACHo-S-NHBumsetzt, wobei A und E Wasserstoff, ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest oder ein Cycloalkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, der durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren. Hydroxylgruppen substituierte oder uhsübstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über die Heteroatome N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Äminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel D,umsetzt oderwobei η = Ö bis 8 und /1 oder 2 sein können, und R und R1 jeweils Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Älkylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über die Heteroatome N, S oder O, miteinander verbunden , sein können, bedeuten.609 509/399 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
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