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Verfahren zur Herstellung von hochfluorierten Perhalogenverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von hochfluorierten
Perhalogenverbindungen durch Fluorierung von weniger stark fluorierten Perhalogenacetonen,
Perhalogenacetonitrilen und Perhalogenacetylhalogeniden.
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Fluorierte Carbonylverbindungen und Nitrile haben bekanntlich eine
ganze Reihe von Anwendungsgebieten. Die bekannten Verfahren zur Herstellung dieser
hochfluorierten Carbonylverbindungen und Nitrile unterliegen Beschränkungen und
ermöglichen zum Teil nicht die Herstellung von vollständig fluorierten Produkten.
Diese bekannten Verfahren sind beispielsweise Gegenstand der USA.-Patente 2 567
011, 2 617 836, 2 807 646 und 2 853 524. Mit der Herstellung von hochfluorierten
Verbindungen beschäftigen sich weiterhin die deutsche Auslegeschrift 1057081 und
die USA.-Patentschriften 2 807 646 und 2 614 129.
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In diesen Vorschlägen aus dem Stand der Technik werden Katalysatorsysteme
eingesetzt, die manches zu wünschen übriglassen. So sind die Katalysatoren aus den
beiden ersten dieser Druckschriften nur beschränkt wirksam, was sich beispielsweise
darin ausdrückt, daß als höchstfiuorierte Verbindung nur das Chloropentafluoroaceton,
nicht aber das perfluorierte Hexafluoroacetouln halten werden kann. Das Katalysatorsystem
der zeretzt genannten Druckschrift ist nicht nur kostspielig, es zersetzt sich auch
bei der Fluorierungsreaktion und muß regelmäßigen Regenerationen unterworfen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren arbeitet demgegenüber mit einem Katalysatorsystem,
das nicht nur hochwirksam ist, sondern gleichzeitig einfach und billig in der Herstellung
und zum dauerhaften Gebrauch auch über längere Verfahrensperioden ist.
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Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung
von hochfluorierten Perhalogenverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man perhalogenierte Acetone, Acetonitrile oder Acetylhalogenide, in denen die Halogene
Chlor oder Fluor sind und wenigstens ein Halogenatom Chlor ist,. dampfförmig mit
wenigstens einem Mol wasserfreien Fluorwasserstoff pro Mol der Perhalogenverbindung
bei Temperaturen von 200 bis 5000 C über einen gegebenenfalls auf einen Träger aufgebrachten
Katalysator aus wasserfreiem Chrom(III)-oxyd leitet, das durch Erhitzen auf Temperaturen
auf 400 bis 600"C aktiviert worden ist.
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Es hat sich gezeigt, daß es mit Hilfe des Verfahrens gemäß der Erfindung
möglich ist, das gesamte Chlor der eingesetzten perhalogenierten Verbindungen zu
ersetzen und dadurch Hexafluoraceton, Trifluoracetonitril und Trifluoracetylfluorid
zu erhalten. Dies war bisher mit anderen Katalysatoren nicht möglich.
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Gleichzeitig ist es durch entsprechende Wahl der Reaktionsbedingungen
möglich, einen teilweisen Ersatz der Chloratome der Ausgangsmaterialien zu erreichen
und auf diese Weise hochfluorierte Perchlorfluorverbindungen als einzige oder überwiegende
Produkte oder in Mischung mit der vollständig fluorierten Perfluorverbindung zu
erhalten. Das Verfahren kann in üblichen katalytischen Fluorierungsanlagen durchgeführt
werden, ist leicht zu steuern und stellt eine wirtschaftliche Methode zur Herstellung
der sehr wertvollen Produkte dar.
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Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind z. B. Ausgangsprodukte
für die Herstellung von perhalogenierten Fluoressigsäuren.
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Das Verfahren der Erfindung läuft nach den folgenden Gleichungen
ab:
Das Verfahren der Erfindung wird bei 200 bis 500"C, vorzugsweise
kontinuierlich, durchgeführt.
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Jeder übliche Reaktor, in dem ein Gas mit einem festen Katalysator
bei erhöhten Temperaturen zusammengeffihrt werden kann, ist geeignet, vorausgesetzt,
daß er gegen Fluorwasserstoff beständig ist.
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Am zweckmäßigsten ist ein Reaktortyp, der aus einem geraden senkrechten
Rohr besteht, das mit Vorrichtungen zum Erhitzen der Reaktionszone, z. B. mit außen
angebrachten elektrischen Heizvorrichtungen, versehen ist. Das Reaktionssystem enthält
ferner Thermoelemente zur Messung der Temperatur der Reaktionszone, Vorlagen, Verdampfer,
Meßventile und die sonstigen notwendigen Einrichtungen zur Einführung der Reaktionskomponenten
in die Reaktionszone und zur Regelung der Einsatzmenge und Wärmeaustauscher, Kondensatoren,
Destillationsblasen und andere erforderliche Einrichtungen zum Auffangen, Trennen
und Reinigen der Reaktionsprodukte. Diese Systeme sind allgemein bekannt.
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Die für das Verfahren der Erfindung verwendeten Katalysatoren bestehen
aus bei 400 bis 600"C aktiviertem wasserfreiem Chrom(III)-oxyd. Bevorzugt als Katalysator
wird die Gelform von aktiviertem Chrom(III)-oxyd, hergestellt durch Reduktion von
Chromtrioxyd und Dehydratisieren des erhaltenen Produkts nach der Methode von R
u t h r u f f, »Inorganic Syntheses«, Bd. III, S. 190 bis 193, herausgegeben von
McGraw-Hill-Book Co., 1946, und von Turkevich und Ruthruff (vgl. USA.-Patentschrift
2 271 356). Dieser Katalysator wird hergestellt, indem man Chromtrioxyd im Wasser
löst, allmählich Äthanol oder ein anderes geeignetes Reduktionsmittel zur Lösung
gibt und unter Rückfluß erhitzt, bis Chrom(III)-oxydgel ausgefällt wird. Diese Fällung
wird abgetrennt, bei etwa 110"C getrocknet und dann dehydratisiert und aktiviert,
indem sie langsam auf 400 bis 600"C erhitzt und bei dieser Temperatur in inerter
Atmosphäre gehalten wird, bis das Wasser vollständig entfernt und das Produkt wasserfrei
ist.
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Der Katalysator ist außergewöhnlich aktiv. Er kann in jeder beliebigen
Teilchengröße verwendet werden, die für das jeweils gebrauchte Reaktionssystem zweckmäßig
ist. Ferner kann ein granulierter Katalysator hergestellt werden, indem man das
Gel mahlt, mit einem Bindemittel, wie Polytetrafluoräthylen oder Polyäthylen, mischt
und zu Granulat preßt. Das Bindemittel wird während der Aktivierung entfernt.
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Ein weiterer aktiver Chrom(III)-oxydkatalysator (der jedoch etwas
weniger aktiv ist als der vorstehend beschriebene aktivierte Gelkatalysator) wird
durch Dehydratisierung des als Guignet Green bekannten Pigments erhalten, das die
Zusammensetzung Cr2O2 2HO hat. Die Dehydratisierung wird bei 400 bis 600"C in inerter
Atmosphäre, z. B. Stickstoff, durchgeführt. Luft ist auszuschließen, da ihre Anwesenheit
die Aktivität dieses Katalysators verringert (während der Aktivierung des Gelkatalysators,
der aus Chromtrioxyd auf die beschriebene Weise hergestellt wird, kann Luft anwesend
sein).
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Ein weiterer aktiver Chrom(III)'oxydkatalysator wird hergestellt
durch Fällen von wasserlöslichen Chrom(III)-salzen, wie Chrom(III)-chloridhydrat,
mit Alkalihydroxyden, wie Ammonium-, Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Das ausgefällte
Material wird auf die vorstehend beschriebene Weise abgetrennt, ge-
waschen und dehydratisiert.
An Stelle des Chlorids kann das Acetat, Nitrat und Sulfat verwendet werden.
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Trägerkatalysatoren können hergestellt werden durch Imprägnieren
z. B. von Aluminiumoxyd mit einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Chrom(t
salzes bzw. von Chromtrioxyd, Behandeln des erhaltenen Feststoffs mit einem Hydroxyd
bzw. mit einem Reduktionsmittel und Dehydratisieren und Aktivieren auf die vorstehend
beschriebene Weise.
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Aus praktischen Gründen, z. B. zur weitestgehenden Ausschaltung von
Korrosion der Apparaturen, sollte der verwendete Fluorwasserstoff möglichst trocken
sein. Handelsüblicher wasserfreier Fluorwasserstoff ist nicht vollständig frei von
Wasser, sondern kann bis zu 0,1 0/o Wasser enthalten. Dieses Material ist für das
Verfahren der Erfindung geeignet. Handelsüblicher wasserfreier Fluorwasserstoff
kann ferner eine geringe Menge Schwefeldioxyd enthalten, das keine nachteiligen
Auswirkungen hat.
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Der wasserfreie Fluorwasserstoff wird in einer Menge von wenigstens
1 Mol pro Mol der zu fluorierenden Perhalogenverbindung verwendet. Die verwendete
Menge hängt in erster Linie ab von der Zahl der in der eingesetzten perhalogenierten
Verbindung anwesenden Chloratome und insbesondere von der Zahl der Chloratome, die
durch Fluor zu ersetzen sind. Im allgemeinen liegt die Fluorwasserstoffmenge über
den stöchiometrischen Mengen, da der Fluorierungsgrad in erster Linie von der Temperatur
und den Durchflußmengen abhängt und sich sehr leicht durch Regelung dieser Bedingungen
einstellen läßt. Wenn vollständige Fluorierung gewünscht wird, verwendet man vorzugsweise
wenigstens 1,4 Mol Fluorwasserstoff je Chloratom in der zu fiuorierenden perhalogenierten
Verbindung, wobei die maximale Menge lediglich durch wirtschaftliche Erwägungen
und Zweckmäßigkeitsgründe begrenzt ist. Bis zu 7,4 Mol Fluorwasserstoff je Chloratom
(44,5 Mol HF je Mol Hexachloraceton) sind zufriedenstellend verwendet worden.
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Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 200 und 500°C. Die optimalen
Temperaturen variieren mit der jeweils verwendeten Reaktionskomponente, den gewünschten
Produkten, den Durchflußmengen und dem Katalysator. Als allgemeine Regel kann gelten,
daß höhere Fluorierungsgrade unter sonst gleichen Bedingungen höhere Temperaturen
erfordern. Zum vollständigen Ersatz des Chlors durch Fluor sollten die Temperaturen
bei Verwendung des aktivsten Katalysators im Bereich von 300 bis etwa 450"C, vorzugsweise
von etwa 325 bis 400"C, liegen. Wenn nur teilweiser Ersatz der Chloratome in der
eingesetzten perhalogenierten Verbindung gewünscht wird, sollte die Temperatur unter
325"C, vorzugsweise zwischen etwa 250 und etwa 300"C, liegen. Die bevorzugte Temperatur
zur Umwandlung von Trichloracetonitril in Trifluoracetonitril in Gegenwart des bevorzugten
Gelkatalysators beträgt etwa 400"C, während sie für die Umwandlung von Hexachloraceton
in Hexafluoraceton zwischen etwa 350 und etwa 380"C liegt.
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Die weniger aktiven Katalysatoren erfordern zur Erzielung optimaler
Ergebnisse gewöhnlich etwas höhere Temperaturen. Die Reaktionstemperaturen sollten
gewöhnlich nicht höher sein, als sie zur Erzielung eines guten Umsatzes zu den gewünschten
Produkten erforderlich sind, um eine Zersetzung der Produkte und Korrosion der Apparaturen
so weit wie möglich zu verhindern.
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Die perhalogenierten Acetonitrile und perhalogenierten Acetylhalogenide
(Reaktionskomponenten und Produkte) haben über dem weiten Bereich von Reaktionstemperaturen
eine annehmbare thermische Stabilität, so daß keine ernstliche Gefahr einer Beeinträchtigung
der Ausbeuten durch Zersetzung besteht. Die perhalogenierten Acetone (Reaktionskomponenten
und Produkte) sind jedoch weniger stabil und unterliegen der thermischen Spaltung,
so daß übermäßig lange Reaktionszeiten und/oder zu hohe Reaktionstemperaturen zu
starken Ausbeuteverringerungen führen können und zu vermeiden sind.
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Die Einsatzmenge der perhalogenierten Verbindung kann zwischen 0,01
und 0,2 Gewichtsteilen der zu fluorierenden Perhalogenverbindungje Teil Katalysator
je Stunde liegen. Die bevorzugten Einsatzmengen variieren etwas in Abhängigkeit
vom Ausgangsmaterial, von der Aktivität des Katalysators, den gewünschten Ergebnissen
und anderen angewendeten Reaktionsbedingungen und liegen im allgemeinen im Bereich
von etwa 0,04 bis etwa 0,625 Gewichtsteilen je Teil Katalysator je Stunde. Wenn
vollständige Fluorierung gewünscht wird, sollten möglichst niedrige Einsatzmengen
gewählt werden, die mit wirtschaftlichen Erwägungen und der Produktstabilität im
Einklang sind. Zum teilweisen Ersatz des Chlors durch Fluor sind möglichst hohe
Durchflußmengen zu wählen, die mit annehmbaren Ausbeuten und Umsätzen im Einklang
sind, da übermäßig lange Reaktionszeiten zu Überfluorierung führen. Beispiels weise
beträgt die bevorzugte Raumströmungsgeschwindigkeit für die Umwandlung von Trichloracetonitril
in Trifluoracetonitril bei Normaldruck und 375 bis 400"C in Gegenwart des bevorzugten
Katalysators etwa 0,15 Teile Trichloracetonitril je Teil Katalysator je Stunde und
für die Umwandlung von Hexachloraceton in Hexafluoraceton etwa 0,66 Teile je Teil
Katalysator je Stunde. Die weniger aktiven Katalysatoren erfordern gewöhnlich etwas
niedrigere Raumströmungsgeschwindigkeiten und/oder höhere Temperaturen.
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Das Verfahren der Erfindung wird gewöhnlich bei oder in der Nähe
von Normaldruck durchgeführt. Es herrscht immer ein kleiner Überdruck an der Eintrittsseite
des Reaktionssystems, bedingt durch den Druckabfall im Katalysatorbett, den Wassersäulendruck
etwa verwendeter Wäscher und den Druckabfall in Feststoffen, wie Trockenmitteln,
die im System verwendet werden. Das Reaktionssystem ist jedoch nicht auf die Anwendung
von Normaldruck beschränkt, vielmehr können sowohl Überdruck als auch Unterdruck
verwendet werden. Bevorzugt wird Normaldruck, da hierdurch das Reaktionssystem vereinfacht
wird.
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Die Methode der Produktabtrennung hängt von der Art des hergestellten
Produkts ab. Die Perhalogenacetonitrile lassen sich leicht von überschüssigem Fluorwasserstoff
und dem in der Reaktion gebildeten Chlorwasserstoff durch einfache Destillation
abtrennen. Letzte Säurespuren lassen sich aus den Nitrilen durch Waschen mit Wasser
entfernen. Die Perhalogenacetylfluoride lassen sich ebenfalls von den anderen Produkten
durch Destillation abtrennen.
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Die perhalogenierten Acetone bilden mit HF Komplexe, die sich durch
Destillation schwierig trennen lassen. Die Produkte können von diesen Komplexen
abgetrennt werden, indem sie über aktiviertes Natriumfluorid geleitet werden. Aktiviertes
Natriumfluorid stellt man her, indem man handelsübliches
Natriumfluorid in einem
Inertgasstrom, z. B in trockenem Stickstoff, für eine kurze Zeit, die zur vollständigen
Entfernung von flüchtigen Stoffen, wie Wasser, ausreicht, auf eine Temperatur von
200"C oder mehr erhitzt. Am zweckmäßigsten arbeitet man im allgemeinen so, daß man
das gebildete rohe Perhalogenaceton nach Entfernung des Chlorwasserstoffs durch
einfache Destillation bei etwa 80'° C über aktiviertes Natriumfluorid leitet und
dann das rohe, säurefreie Perhalogenaceton destilliert. Wasser eignet sich nicht
zur Entfernung von Säuren aus den als Produkt erhaltenen Perhalogenacetonen, da
sie sehr stabile Hydrate bilden, die schwierig in die wasserfreie Form zu überführen
sind. Sie sind ferner empfindlich gegenüber Alkaliverbindungen, da sie der sogenannten
Hal of ormreaktion unterliegen.
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In den folgenden Beispielen sind die Mengenangaben auf das Gewicht
bezogen, falls nicht anders angegeben. Beispiel 1 5 kg granuliertes Chrom(III)-oxyd
in Gelform, das durch Reduktion von Chromtrioxyd mit Äthanol hergestellt und durch
langsames Erhitzen auf 400 bis 600 C aktiviert worden ist, wurden in ein stehendes
Inconelrobr von 5 cm Innendurchmesser und 3 m Länge gegeben, das mit drei außen
angebrachten elektrischen Heizvorrichtungen und einem nach unten bis zur Mitte des
Rohres geführten Thermoelement versehen und oben mit Beschickungsvorrichtungen zur
Zudosierung des wasserfreien Fluorwasserstoffs und der zu fluorierenden Perhalogenverbindung
verbunden war. Das untere Ende des Rohres war mit Kühlern zum Auffangen und Kondensieren
des Produkts verbunden. Die Temperatur des Katalysatorbetts wurde auf 300 bis 380"C
eingestellt. Hexachloraceton wurde in einer durchschnittlichen Menge von 0,0664
Gewichtsteilen und wasserfreier Fluorwasserstoff in einer Menge von 0,0655 Gewichtsteilen
je Teil Katalysator je Stunde (13 Mol HF je Mol Hexachloraceton je Stunde) in die
Reaktionszone eingeführt. Die gaschromatographische Analyse des austretenden Produkts
nach Entfernung des Chlorwasserstoffs und Fluorwasserstoffs durch Überleiten des
Produkts über aktiviertes (wie vorstehend angegeben) Natriumfluorid zeigte, daß
der Umsatz zu Hexafluoraceton je nach den Betriebsbedingungen zwischen 82 und 98
0/o lag. Der Rest des säurefreien Produkts bestand aus Monochlorpentafluoraceton
und 1,3-Dichlortetrafluoraceton. Das Reaktionsprodukt wurde in den Kühlern kondensiert.
Bei der Destillation des Produkts wurde Hexafluoraceton als 1:1-Komplex mit Fluorwasserstoff
zusammen mit ähnlichen Komplexen von Monochlorpentafluoraceton und 1,3-Dichlortetrafluoraceton
erhalten. Reines Hexafluoraceton wurde erhalten, indem der Fluorwasserstoffkomplex
bei 50 bis 80"C über aktiviertes (wie angegeben) Natriumfluorid geleitet wurde.
In der gleichen Weise wurden reines Monochlorpentafluoraceton und reines 1,3-Dichlortetrafluoraceton
erhalten. Jedes Produkt wurde auf Grund seiner (nachstehend angegebenen) physikalischen
Eigenschaften und durch gaschromatographische Analyse sowie durch Massenspektrographie
und kernmagnetische Resonanz identifiziert.
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Siedepunkt CF3COCF3 ...................... -28"C CF3COCF2Cl ......
. 7 bis 11"C CF2ClCOCF2Cl , ... 44"C
Wenn die Reaktionstemperatur
unter sonst gleichen Bedingungen auf etwa 250"C gesenkt wird, fällt der Umsatz zu
Hexafluoraceton, Chlorpentafluoracetpn und Dichlortetrafluoraceton auf etwa 60O/o,
und der Umsatz zu Trichlortrifluoracetonen, Tetrachlordifluoracetonen und niedriger
fluorierten Produkten steigt entsprechend.
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Beispiel 2 Unter Verwendung eines ähnlichen Reaktionssystems wie
im Beispiel 1 mit einem Reaktorrohr, das einen Innendurchmesser von 2,54 cm und
eine Länge von 76 cm hatte und 60 g des gleichen Katalysators enthielt, wurde Hexachloraceton
in einer Menge von 0,21 Teilen und wasserfreier Fluorwasserstoff in einer Menge
von 0,31 Teilen je Teil- Katalysator je Stunde bei 300 bis 350"C in die Reaktionszone
eingeführt (19,5 Mol HF je Mol Hexachloraceton je Stunde).
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Das austretende Produkt wurde bei 80"C über aktiviertes (wie angegeben)
Natriumfluorid geleitet, um Chlorwasserstoff und Fluorwasserstoff zu entfernen,
und dann in gekühlten Behältern aufgefangen. Die Analyse des säurefreien Produkts
ergab, daß 89,4 01o des organischen Produkts aus Hexafluoraceton bestanden, während
der Rest Decarbonylierungsprosukte der ketonischen Produkte darstellte. Der mi tlere
Umsatz betrug 45O/o.
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Beispiel 3 Bei einer Wiederholung des im Beispiel 2 beschriebenen
Versuchs bei 380 bis 450"C unter Verwendung von 0,517 Teilen Hexachloraceton und
0,333 Teilen wasserfreiem Fluorwasserstoff je Teil Katalysator je Stunde (8,45 Mol
HF je Mol Hexachloraceton) fiel die Ausbeute an Hexafluoraceton durch thermische
Spaltung des Produkts von 89 auf 20O/o.
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Beispiel 4 Unter Verwendung des im Beispiel 2 beschriebenen Reaktionssystems
wurde ein Gemisch aus etwa 350/o Dichlortetrafiuoraceton und etwa 65°/o Trichlortrifluoraceton
(Siedepunkt 41 bis 85°C, hergestellt nach dem Verfahren des USA.-Patents 2 853 524),
in einer Menge von 0,625 Teilen je Teil Katalysator je Stunde zusammen mit wasserfreiem
Fluorwasserstoff in einer Menge von 0,250 Teilen je Teil Katalysator je Stunde,
in die Reaktionszone eingeführt. Die Reaktionstemperatur betrug 385 bis 4500 C.
Das austretende Produkt wurde auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise aufgearbeitet.
Die Analyse ergab, daß das organische Produkt zu 5201o aus Hexafluoraceton bestand.
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Beispiel 5 Unter Verwendung der gleichen Apparatur und des gleichen
Katalysators wie im Beispiel 2 wurden Trichloracetonitril und wasserfreier Fluorwasserstoff
in einer Menge von je 0,235 Teilen je Teil Katalysator je Stunde (7Mol HF je Mol
Trichloracetonitril je Stunde) bei 375 bis 400"C in die Reaktionszone eingeführt.
Das austretende Produkt wurde mit Eiswasser gewaschen, über wasserfreiem Calciumsulfat
getrocknet und in Kühlern kondensiert. Die Analyse des Produkts ergab eine Ausbeute
an Trifluoracetonitril von 85 O/o. Siedepunkt 64"C.
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Beispiel 6 Unter Verwendung der gleichen Apparatur und des gleichen
Katalysators wie im Beispiel 2 wurden Trichloracetylchlorid (0,141 Teile je Teil
Katalysator je Stunde) und wasserfreier Fluorwasserstoff (0,233 Teile je Teil Katalysator
je Stunde) (15,2 Mol HF je Mol-Trichloracetylchiorid je Stunde) bei 250 bis 3250
C in die Reaktionszone eingeführt. Das austretende Produkt wurde über aktiviertes
Natriumfluorid geleitet und in gekühlten Behältern aufgefangen.
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Die Analyse zeigte, daß 62°/o des Produkts aus einem Gemisch von Trifluoracetyffluorid
und Chlordifluoracetyltluorid - hauptsächlich Chlordifluoracetylfluorid - bestand.
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Beispiel 7 In die im Beispiel 2 beschriebene Apparatur wurden 180
g körniges Pigment »Guignets Green« (Cr203 2H2O) einer Teilchengröße von 4,8 mm
eingesetzt.
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Das Material wurde dehydratisiert und aktiviert, indem es unter langsam
strömendem Stickstoff auf 4000 C erhitzt wurde. Die Temperatur des Katalysatorbetts
wurde dann auf 250 bis 270"C eingestellt. Dann wurde wasserfreier Fluorwasserstoff
(0,134 Teile je Teil Katalysator je Stunde) 30 Minuten über den Katalysator geleitet.
Die Katalysatortemperatur wurde dann auf 350 bis 380"C eingestellt und ein Gemisch
von 0,134 Teilen wasserfreiem Fluorwasserstoff je Teil Katalysator je Stunde und
0,040 Teilen Hexachloraceton je Teil Katalysator je Stunde (44,5 Mol HF je Mol Hexachloraceton
je Stunde) über den Katalysator geleitet. Das austretende Produkt wurde über eine
Schicht aus wasserfreiem Natriumfluorid geleitet und durch Massenspektrographie
analysiert. Die Analyse ergab, daß das Produkt 37,2 Molprozent Hexafluoraceton,
Spuren von Chlorfluoracetonen und mehr als 60 Molprozent Chlorwasserstoff enthielt.