DE1207626B - Stabilisieren von Polyaether- oder Polyester-formmassen gegen vorzeitige Reaktion - Google Patents
Stabilisieren von Polyaether- oder Polyester-formmassen gegen vorzeitige ReaktionInfo
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Description
- Stabilisieren von Polyäther- oder Polyesterformmassen gegen vorzeitige Reaktion Chlortluoralkane werden im großen Maß als Blähmittel in Verbindung mit Polyestern oder Polyäthern, die mit mehrwertigen Isocyanaten zu Polyurethanschäumen umgesetzt werden. verwendet. Die durch die Reaktion der Chlortluoralkane mit Polyestern oder Polyäthern gebildeten Produkte beeinträchtigen die Eigenschaften der Polyurethanschäume und stören weiterhin die Verschäumungsreaktion.
- Ziel der Erfindung ist es, ein Mittel zu finden, um die Reaktion zwischen primären und sekundären hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern und Polyestern mit Trich lortluorrnethan. Trichlortrifluoräthanen und Tetrachlordifluoräthanen zu verhindern. Derartige Inhibitoren müssen relativ ungiftig. verhältnismäßig billig und in geringen Konzentrationen und für relativ lange Zeitdauer wirksam sein und dürfen nicht sauer sein.
- Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent Alloocimen, Butadien, Isopren Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Styrol a-Methylstyrol. Acrylnitril, a-Pinen, fl-Pinen Terpinolen, a-Terpinen, t3-Terpinen. d-Limonen. von 1-Alkenen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, niedrigen Alkylacrylaten oder niedrigen Alkylmethacrylaten zum Stabilisieren von Massen. die Polyäther- oder Polyester mit mehreren primären oder sekundären aliphatischen Hydroxylgruppen sowie übliche Mengen von Trichlortrifluoräthan. Tetrachlordifluoräthan oder Trichlorfluormethan als Blähmittel enthalten gegen die vorzeitige Reaktion der Komponenten, wobei sich die Prozentzahlen auf das Chlorfluoralkan beziehen.
- Die inhibierende Wirkung scheint für die gekennzeichneten olefinischen Verbindungen spezifisch zu sein. Nahe verwandte olefinische Verbindungen, wie z. B. 2-Buten und 2-Penten, Vinylacetat, N-Vinylpyrrolidon, Methylvinylketon. Glycidylmethacrylat, und acetylenische Verbindungen sind unwirksam oder praktisch unwirksam. Daher ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen überraschend.
- Weiterhin sind Hydrochinon und phenolische Verbindungen, Inhibitoren mit freien Radikalen sowie ganz allgemein Verbindungen die eine Zersetzung chlorierter Kohlenwasserstoffe verhindern, zum erfindungsgemäßen Zweck nicht verwendbar.
- Sie inhibieren die Reaktion nur wenig oder überhaupt nicht, haben eine unangenehme Farbe oder Geruch, sind giftig, sauer und gegenüber Isocyanaten reaktionsfähig.
- In den erfindungsgemäß stabilisierten Massen sind solche primären und sekundären Polyole enthalten, die üblicherweise zur Herstellung von Polyurethanschäumen verwendet werden. Dazu gehören beispielsweise primäre und sekundäre Polyole, welche auf Aminen basieren, und polymere, primäre und sekundäre Polyole mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen je Hydroxylgruppe und mindestens fünf Äther-, Carboxyester- und/oder Carbamatbindungen.
- Ferner können primäre oder sekundäre Polyole auf der Basis langkettiger, aus Rizinusöl gebildeter Ester sowie Polyalkylenglykole verwendet werden, auch Polyester, die durch Umsetzung einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Glykol oder z. B. durch Umsetzung eines Lactons mit 6 bis 8 Ringkohlenstoffatomen mit holzfunktionellen Alkoholen erhältlich sind, können angewendet werden. Weiterhin geeignet sind Polyoxyätherderivate von aliphatischen Polyoxyverbindungen und Isocyanatkondensationsprodukte aus Alkylenglykolen oder Polyalkylenätherglykolen mit endständigen Hxdroxylgruppen.
- Chlorfiuoralkane im Sinne der Erfindung sind Trichlorfluormethan, 1, 1, 2-Trichlor-1, 2, 2-trifluoräthan.
- 1,1,1 -Trichlor-2,2,2-trifiuoräthan, Tetrachlor-1.2difluoräthan, Tetrachlor-2,2-difiuoräthan und Mischungen aus zwei oder mehr dieser Verbindungen. Besonders geeignet ist Trichlorfluormethan.
- Die erfindungsgemäß wirksamen olefinischen Verbindungen sind Alloocimen, Butadien, Isopren, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid. Styrol, a-Methylstyrol. Acrylnitril. alpinen. lS-Pinen, Terpinolen, a-Terpinen. tS-Terpinen. d-Limonen, 1-Alkene mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, die gerade oder verzweigtkettig sein können, wie z. B. 1-Buten.
- 1-Penten. 1-Hexen. 1-Octen. 1-Hexadecen. Isobutylen, 2-Methyl-1-buten, Diisobutylen; niedrige Alkylacrylate und niedrige Alkylmethacrylate. In den Acrylaten und Methacrylaten bedeutet »niedrig alkyl« gerade oder verzweigtkettige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Athyl, Propyl. Isopropyl. Butyl und Isobutyl. Diisobutylen ist normalerweise eine Mischung von Verbindungen der Formeln CH2 C(CH3) - (CH3) d. h. die 1-Alkenylstruktur. und (CH3)2-C=CH-C(CH3)3 3-Pinen hat die Struktur d-Limonen hat die Struktur a-Terpinen hat die Struktur ß-Terpinen hat die Struktur und Alloocimen hat die Struktur CH3CH = C(CH3) - CH CH - CH = C(CH2)2 Es können Mischungen von zwei oder mehr solcher olefinischen Verbindungen verwendet werden.
- Alloocimen, Diisobutylen, Isobutylen und ein Gemisch aus etwa äquivalenten Teilen a-Limonen, Terpinen und Terpinolen (hinfort »Terpene-B« genannt) werden bevorzugt.
- Der olefinische Inhibitor wird in einer Menge von etwa 0,05 Gewichtsprozent und etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Chloffluoralkanverbindung, verwendet. Wesentlich kleinere Anteile sind weniger und für eine kürzere Zeit wirkungsvoll. Größere Anteile der Inhibitoren können durchaus verwendet werden. Sie sind jedoch in den meisten Fällen unnötig und unökonomisch.
- Zur Erläuterung der Erfindung und der durch sie erhaltenen vorteilhaften Ergebnisse werden in den Tabellen I bis VI Beispiele angegeben. Wenn nicht anders vermerkt, wurden alle Alterungsteste in den Tabellen 1, II, III, IV, V und VI mit Mischungen von 70 Gewichtsprozent »Polyol« und 30 Gewichtsprozent Chlorfluoralkan durchgeführt. Alle Ansätze ließ man in verzinnten Stahlblechbehältern oder -büchsen altern, die mit blanken, verzinnten Stahlkappen verschlossen waren.
- Die Säurekonzentration in diesen Mischungen (Mol Säure je Mol CFCl3) wurde durch Titration mit eingestellter alkoholischer Kalilauge bestimmt. wobei man a-Naphthol-benzein als Indikator verwendete.
- Proben der gealterten Mischungen wurden zur visuellen Prüfung auf Farbänderung entnommen.
- Alle Proben waren anfänglich weiß oder hellgelb.
- Einige Proben wurden auch mit einer Silbernitratlösung auf freie Halogenionen untersucht, wobei ein deutlicher Niederschlag als positiv und eine milchige Färbung als Spur bezeichnet wurde.
- Der pH-Wert wurde unter Verwendung eines Beckmann-pH-Messers mit Kalomel- und Glaselektroden bestimmt. Diese pH-Werte sollten nur untereinander verglichen werden, da sie nicht direkt mit der Wasserstoffionenkonzentration übereinstimmen, weil die Ablesung in nicht wäßriger Lösung vorgenommen wurde. Die Korrosionserscheinungen an dem Behälter wurden wie folgt ausgewertet: Keine visuelle Veränderung keine Korrosion; Verfärbung oder sehr leichte Ätzung leichte Korrosion; visuelle Feststellung eines geringen Angriffs auf das Metall. keine Salzabscheidung -mäßige Korrosion; heftiger Angriff auf das Metall gewöhnlich von einer Salzbildung begleitet, Verbeulung undloder Durchlöcherung des Behälters -starke Korrosion. Ein untersuchter Inhibitor wurde als zufriedenstellend angesehen. wenn die Farbveränderung nicht stark war, keine zur Gefährdung des metallischen Behälters führende Korrosion stattfand und nur eine geringe Bildung von Wasserstoffionen auftrat, die nicht ausreichte, um die Mischung so sauer zu machen, daß sie auf irgendeine der gebildeten Produkte unerwünscht einwirken konnte.
- Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen I bis VI zusammengestellt, die die Wirkung der Lagerung der Mischungen aus Inhibitor, Chlorfluoralkan und »Polyol-A« zeigen.
- »Polyol-A« ist ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol Sorbit mit 10 Mol Propylenoxyd, Aminopolyolen und Mischungen dieser zwei Arten. wie es im Handel erhältlich ist. Die Struktur der Sorbitderivate ist nicht genau bekannt, weil man nicht weiß, ob die Propylenoxydkondensation an einem oder mehreren Hydroxylgruppen des Sorbits stattfindet. Es gilt als sicher, daß das Produkt hauptsächlich primäre und sekundäre Hydroxylgruppen und ebenso Ätherbindungen enthält. Ahnliche Resultate werden erhalten. wenn Polypropylenglykol an Stelle des Sorbitderivates verwendet wird.
- DieVersuche der Tabellen I und II wurden bei 90°C 1 oder 2 Tage lang vorgenommen. Was die Umsetzung zwischen dem »Polyol« und dem Chlorfluoralkan. die Korrosion des Behälters und die Entstehung der Säure betrifft, haben Versuche gezeigt, daß eine Zeit von 48 Stunden bei 90°C etwa gleichbedeutend mit 6 Monaten bei 38°C ist. Die Versuche in den Ta- bellen III und IV wurden bei 54,5°C bis 77 Tage lang vorgenommen.
- Obwohl in den in den Tabellen 1 bis VI angegebenen Versuchen spezielle »Polyole« verwendet werden. ist es selbstverständlich. daß eine Umsetzung zwischen den angegebenen Chlorfluoralkanen und irgendwelchen »Polyolen«, die primäre und/oder sekundäre Hydroxylgruppen enthalten, stattfindet und daß die angegebenen Inhibitoren bei allen »Polyolen« solcher Art wirksam sind.
- Tabelle I 70% »Polyol A« - 30% CFCl3 90cC
pH Korrosion der Mol Säure je Mol Inhibitor Silber- Nr. Alterungszeit CFCl3 Büchse bzw. Farbe (0,15% in CFCl3) nitrattest nm nm des Bchälters Anfang Ende 1 1 Tag keiner 0.099 7.7 2.2 mäßig Dunkelbraun! Positiv 2 1 1 Tag Methylmethacrylat 0,004 7.6 8,1 leicht Gelb Spuren 3 1 Tag Isobutylen 0,002 7,7 2,8 leicht Gelb Spuren 4 2 Tage keiner 0.190 7.7 0.2 mäßig Schwarz Positiv 5 2 Tage Methylmethacrylat 0,007 7,6 1,6 leicht Gelb Positiv 6 2 Tage Isobutylen 0.004 | 7.7 1,6 leicht Hellgelb Spuren 7 1 Tag Vinylchlorid 0.008 sehr wenig Braun Negativ 8 1 Tag Butadien 0,001 - sehr wenig Gelb Negativ 9 2 Tage Butadien 0,001 - - sehr wenig Gelb Negativ Korrosion Inhibitor Mol Säure je Mol der Büches Silber-@ Nr. Alterungszeit (0,15% in CF2ClCFCl2) CF2ClCFCl2 Farbe bzw. des nitrattest am am Behälters Anfang Ende Behälters 1 1 Tag keiner 0.023 8,9 6,0 mäßig Gelb Positiv 2 1 Tag Vinylchlorid 0,002 8,8 8,2 mäßig Gelb Negativ 3 1 Tag Butadien 0.001 8.8 8,5 leicht Hellgelb Negativ 4 1 Tag Isobutylen 0.007 8,3 6,8 mäßig Gelb Negativ 5 2 Tage keiner 0.092 8,9 7,8 mäßig Hellbraun Positiv 6 2 Tage Vinylchlorid 0,012 8,8 7,7 mäßig Gelb Positiv 7 2 Tage Butadien 0.008 8,8 7,7 mäßig Gelb Positiv 8 2 Tage Isobutylen 0.017 8,3 7.8 mäßig | Gelb Positiv Konzen- Säure Korrosion Inhibitor tration Tage Farbe Geruch CHFCl2* bzw. des % in CFCl3 meg/100 g Behälters Keiner - 0 0 Hellgelb zufriedenstellend - nt. - 8 0. 11 Hellgelb zufriedenstellend keine - 77 414 Dunkelbraun übel mäßig Diisobutylen 0.5 0 0 Hellgelb zufriedenstellend - nt. 0 5 8 0.09 Hellgelb zufriedenstellend keine | 0,5 77 114 Dunkelbraun stark Konzen- Korrosion tration Säure der Büchse Inhibitor Tage Farbe Geruch CHFCl2* bzw. des % in CFCl3 meg/100 g Behälters Methyl- 0,5 0 0 Hellgelb zufriedenstellend - nt. methacrylat 0,5 8 0,09 Hellgelb zufriedenstellend keine + 0,5 77 214 Dunkelbraun stark mäßig Acrylnitril 0,5 0 0 Hellgelb zufriedenstellend - nt. 0,5 8 0,07 Hellgelb zufriedenstellend keine + 0,5 77 27 Braun zufriedenstellend keine Vinylidenchlorid 0,5 0 0 Hellgelb zufriedenstellend - nt. 0,5 8 0,09 Hellgelb zufriedenstellend keine + 0,5 77 391 Dunkelbraun stark mäßig + Vinylacetat 0,5 0 - Hellgelb zufriedenstellend - nt. 0,5 8 0,14 Hellgelb zufriedenstellend keine 0.5 77 434 Dunkelbraun übel mäßig Alloocimen 0,5 7 0,3 Hellgelb zufriedenstellend keine nt. 0,5 | 21 21 03 0.3 Gelb zufriedenstellend keine nt. - Tabelle IV Altern von 30/70: CFCl3/N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin bei 54,5°C
Konzentration Säure Inhibitor Tage CHFCl2* Farbe Geruch % in CFCl2 meg/100 g Keiner - 0 0 nt. farblos zufriedenstellend - 4 44 + Dunkelbraun - 7 56 + Dunkelbraun - 12 65 nt. Dunkelbraun zufriedenstellend - 18 76 + Dunkelbraun - 34 94 + Dunkelbraun zufriedenstellend Isobutylen 1 0 - nt. Hellgelb zufriedenstellend 1 4 8 + Gelb 1 7 11 + Braun 1.17 12 | 9,7 nt. Hellbraun zufriedenstellend 1.00 18 18 + Braun 1.17 34 20 + Dunkelbraun zufriedenstellend Diisobutylen 1,0 0 0 nt. farblos zufriedenstellend 1.0 4 5 + Hellbraun 0,5 7 3 nt. Dunkelgelb zufriedenstellend 1,0 7 4 + Hellbraun 1,17 12 3,1 nt. Gelb etwas stehend 1,0 18 8 + Braun 1,17 34 73 + Braun stark 2-Methyl-1-buten 1.17 0 0 nt. farblos zufriedenstellend 12 15,3 nt. Braun zufriedenstellend 34 45 + Dunkelbraun zufriedenstellend d-Limonen 0,5 7 16 nt. Braun zufriedenstellend Terpen-B 0,5 7 2 nt. Gelb zufriedenstellend Acrylnitril 0,5 7 41 nt. Dunkelbraun zufriedenstellend Methylmethacrylat 0,5 7 19 nt. Braun zufriedenstellend Isopren 0,5 7 0.4 nt. Gelb zufriedenstellend 1-Penten 0,5 7 21 nt. Braun zufriedenstellend Styrol 0,5 7 2 nt. Gelb zufriedenstellend Hexadecen-1 0,5 7 40 nt. Dunkelbraun zufriedenstellend a-Methylstyrol 0,5 7 0,8 nt. Gelb zufriedenstellend Vinylidenchlorid 0,5 7 36 nt. Dunkelbraun zufriedenstellend 1.3-Butadien 0,5 7 1 nt. Gelb zufriedenstellend a-Pinen 0,5 7 20 nt. Braun zufriedenstellend Alloocimen 0.5 7 3 nt. Hellgelb zufriedenstellend - Tabelle V Altern von 30/70: CFCl3/N,N,N',N",N"-Pentakis-(2-hydroxypropyl)-diäthylentriamin bei 54,5°C
Inhibitor Säure l0to in CFCI3 Tage meg/100 g CHCl2F* Farbe Keiner 0 0 - farblos 4 41 + Gelb 7 56 + Dunkelbraun 18 81 + Dunkelbraun Isobutylen 0 0 - farblos 4 10 + Gelb 7 17 + Dunkelbraun 18 53 t Dunkelbraun Diisobutylen 0 0 farblos 4 3 + Dunkelgelb 7 5 + Braun 18 31 t Dunkelbraun - Tabelle VI Altern von 30/70 : CFCl3/20% N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin -80% »Polyol A« bei 54,50C
Inhibitor Azidität Korrosion der Büchse Tage Farbe Geruch 1% Konzentration meg/100 g bzw. des Behälters Keiner 0 0 keine zufriedenstellend keine 7 13 Braun zufriedenstellend keine 21 14 Dunkelbraun zufriedenstellend leicht 42 17 Dunkelbraun zufriedenstellend leicht Diisobutylen 0 0 keine zufriedenstellend keine 7 2 Gelb zufriedenstellend keine 21 2 Gelb zufriedenstellend keine 42 3 Gelb zufriedenstellend leicht Terpen-B 0 0 keine zufriedenstellend keine 7 <1 Gelb zufriedenstellend keine 21 2 Gelb zufriedenstellend leicht 42 2 Gelb zufriedenstellend leicht d-Limonen 0 0 keine zufriedenstellend keine 10 2 Gelb zufriedenstellend keine 45 6 Dunkelgelb zufriedenstellend leicht Acrylnitril 0 0 keine zufriedenstellend keine 10 4 Gelb zufriedenstellend keine 45 8 Braun zufriedenstellend keine
Claims (1)
- Patentanspruch: Verwendung von 0.05 bis 5 Gewichtsprozent Alloocimen, Butadien, Isopren, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Styrol, a-Methylstyrol, Acrylnitril, a-Pinen, fl-Pinen, Terpinolen, a-Terpinen, fl-Terpinen, d-Limonen, von 1-Alkenen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, niedrigen Alkylacrylaten oder niedrigen Alkylmethacrylaten zum Stabili- sieren von Massen, die Polyäther- oder Polyester mit mehreren primären oder sekundären aliphatischen Hydroxylgruppen sowie übliche Mengen von Trichlortrifluoräthan, Tetrachlordifluoräthan oder Trichlorfiuormethan als Blähmittel enthalten, gegen die vorzeitige Reaktion der Komponenten, wobei sich die Prozentzahlen auf das Chlorfluoralkan beziehen.
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