DE1207076B - Vulkanisiermittel fuer Butadien-Styrol-Kautschuk - Google Patents

Vulkanisiermittel fuer Butadien-Styrol-Kautschuk

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Publication number
DE1207076B
DE1207076B DEU9093A DEU0009093A DE1207076B DE 1207076 B DE1207076 B DE 1207076B DE U9093 A DEU9093 A DE U9093A DE U0009093 A DEU0009093 A DE U0009093A DE 1207076 B DE1207076 B DE 1207076B
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DE
Germany
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vulcanizing agent
butadiene
rubber
styrene rubber
styrene
Prior art date
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Pending
Application number
DEU9093A
Other languages
English (en)
Inventor
Elbert Clinton Ladd
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Publication of DE1207076B publication Critical patent/DE1207076B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • C08K5/47Thiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70Sulfur atoms
    • C07D277/76Sulfur atoms attached to a second hetero atom

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08d
Deutsche Kl.: 39b-7
Nummer: . 1207076
Aktenzeichen: U 9093IV d/39 b
Anmeldetag: 5. Juli 1962
Auslegetag: 16. Dezember 1965
Die Verwendung von Derivaten des Maleinimids als Vulkanisiermittel für Kautschuk ist aus Patentschriften bekannt. Demgegenüber hat die Verwendung von N-(2-Benzthiazolylthio)-maleinimid als Vulkanisiermittel für Butadien-Styrol-Kautschuk den Vorteil, daß keine zusätzlichen Beschleuniger notwendig sind und daß dabei Vulkanisate mit verbesserten physikalischen Eigenschaften erhalten werden. Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß mit dem erfindungsgemäß verwendeten Maleinsäureimidderivat Vulkanisate erhalten werden, bei denen die sonst bei Verletzungen des Kautschuks auftretende sogenannte Schnittaufweitung nicht erfolgt. In dieser Beziehung sind die mit dem anspruchsgemäß verwendeten Vulkanisiermittel hergestellten Butadien-Styrol-Kautschukvulkanisate auch denen überlegen, die mit bereits bekannten Maleinsäureimidderivaten als Vulkanisiermittel hergestellt worden sind.
Beispiel
Es wurde eine Mischung der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung hergestellt: Kautschuk, Ruß und öl wurden in einem Banbury-Mischer 10 Minuten gemischt. Die Abnahmetemperatur war 135 bis 1400C. Das Vulkanisiermittel wurde auf einem kalten Walzstuhl zugemischt. Als Vergleich wurde eine ähnliche Mischung hergestellt, bei welcher das erfindungsgemäß zu verwendende Vulkanisiermittel durch das als Vulkanisiermittel bekannte N-Phenylmaleinimid ersetzt wurde. Zusätzlich wurde ein Thiazolbeschleuniger verwendet.
Vulkanisiermittel für Butadien-Styrol-Kautschuk
Anmelder:
United States Rubber Company, New York,
N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
Elbert Clinton Ladd, Passaic, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 6. September 1961
(136167)
Mischung Gewicl·
A
tsteile
B
Butadien-Styrol-Kautschuk 100 100
Hochabriebfester Ofenruß 50 50
Kohlenwasserstoff-Weichmacher .. 7,5 7,5
N-(2-Benzthiazolylthio)-malein-
itnid (0,02 Mol)
5,25
N-Phenylmaleinimid (0,02 Mol) ... 3,5
2,2'-Di-thio-bis-(benzthiazol) ■—· 1,7
f Vulkani A B
Physikalische Eigenschaften Zugfestigkeit (kg/cm2) ...{ sations-
zeit in
30 j Minuten 104 98,3
ί 10 127 114
Bruchdehnung (%) i 20 123 91,5
1 30 430 340
10 390 345
Modul bei 300% I 20 365 300
Dehnung (kg/cm2) [ 30 58 72
10 84,4 91,4
20 98,4 91,4
30
Die Probestücke wurden in einer Presse bei 16O0C während der unten angegebenen Zeiten vulkanisiert.
Die Mischung A zeigte bei einer Vulkanisationszeit von 30 Minuten ein Schnitt- bzw. Rißwachstum von kc/cm, während die Mischung B bei gleicher Vulkanisationszeit mit dem Vulkanisiermittel gemäß der belgischen Patentschrift 590 586 nur ein Schnitt- bzw. Rißwachstum von 15 kc/cm ergibt.
Das Schnitt- bzw. Rißwachstum wurde nach der Methode von E. E. A u e r, K. W. D ο a k und I. J. Schaffner bestimmt, wie sie in »Rubber Chem. & Tech.«, 31, S. 185 bis 201 (1958), beschrieben worden ist. Bei dieser Methode wird eine Kautschukprobe hergestellt, die eine U-förmige Rille von 4,76 mm Tiefe hat. Vor der Prüfung wird das Zentrum dieser
509 758/475

Claims (1)

  1. 3 4
    Rille mit einer Nadel von 0,95 mm Durchmesser Patentanspruch:
    durchstochen, um einen Riß zu beginnen. Die Proben Verwendung von N-(2-Benzthiazolylthio)-ma-
    werden dann 287mal pro Minute in einem Winkel leinimid als Vulkanisiermittel für Butadien-Styrol-
    von 85° gebogen, bis die Risse zu ungefähr 12,7 mm Kautschuk.
    Länge gewachsen sind. Das Rißwachstum wird an- 5
    gegeben in Kilozyklen, die notwendig sind, um eine * In Betracht gezogene Druckschriften:
    Rißvergrößemng von 1 cm zu erhalten. Belgische Patentschriften Nr. 590 586, 600126.
    509 758/475 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEU9093A 1961-09-06 1962-07-05 Vulkanisiermittel fuer Butadien-Styrol-Kautschuk Pending DE1207076B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US136167A US3066146A (en) 1961-09-06 1961-09-06 N-(2-benzothiazolylthio) maleimide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1207076B true DE1207076B (de) 1965-12-16

Family

ID=22471631

Family Applications (1)

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DEU9093A Pending DE1207076B (de) 1961-09-06 1962-07-05 Vulkanisiermittel fuer Butadien-Styrol-Kautschuk

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US (1) US3066146A (de)
BE (1) BE620799A (de)
CH (1) CH406222A (de)
DE (1) DE1207076B (de)
GB (1) GB956416A (de)
LU (1) LU42157A1 (de)
NL (2) NL121203C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0004711A2 (de) * 1978-04-04 1979-10-17 Vulnax International Limited Verfahren zur Vernetzung von Polymeren

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CN108003285B (zh) * 2017-12-19 2020-02-28 黄永超 丙烯酰胺/n-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂及其制备方法

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE590586A (de) * 1959-05-07

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EP0004711A3 (de) * 1978-04-04 1979-11-14 Vulnax International Limited Verfahren zur Vernetzung von Polymeren

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Publication number Publication date
GB956416A (en) 1964-04-29
US3066146A (en) 1962-11-27
LU42157A1 (de) 1962-10-01
NL281771A (de)
CH406222A (fr) 1966-01-31
NL121203C (de)
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