CN108003285B - 丙烯酰胺/n-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂及其制备方法 - Google Patents

丙烯酰胺/n-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂及其制备方法 Download PDF

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    • E21B47/11—Locating fluid leaks, intrusions or movements using tracers; using radioactivity

Abstract

本发明涉及一种丙烯酰胺/N‑苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂，由丙烯酰胺和N‑苯并噻唑马来酰亚胺共聚而成。本发明还提供了上述丙烯酰胺/N‑苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法。本发明具有良好的水分散性、使用浓度低，油层滞留量少，与地层流体配伍性能好，分析操作简单且检测灵敏度高，荧光强度高，且荧光微球的荧光强度与微球浓度在使用范围内呈线性关系，因此可用作示踪剂应用于油田注水等领域。

Description

丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示 踪剂及其制备方法
技术领域
本发明属于油田用示踪剂领域，涉及一种丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂及其制备方法。
背景技术
油田注水开发，由于油藏平面和纵向上的非均质性、油水粘度的差异以及注采井组内部的不平衡，造成注入水在平面上的舌进和在纵向上向高渗透层突进等现象。特别是在注水后期，采油含水率高达90%以上，注入水的长期冲刷造成油藏孔隙结构的变化，在注水井和生产井之间形成优势通道，造成注入水在油水井间低效或无效循环，从而降低了水驱油的效率。为了提高采收率，目前提出了许多治理措施，如注水井调剖，油井堵水，打调整井和用水动力学方法改变液流方向等。为了保证这些措施能有效实施，势必对油藏的认识清楚，为此油田示踪剂的提出是要对油藏进行精细描述。
油田中常用的示踪剂主要有化学示踪剂与同位素示踪剂两种，但均存在不同程度的缺点：化学示踪剂用量大、成本高、检测误差较大；同位素示踪剂则要求必须是专业施工人员，应用专用设备检测，不利于大规模推广应用（CN 02144512.5）。
荧光检测技术具有检测灵敏度高、操作简单、成本低、检测范围可调等优点，可用于油田示踪领域。但是该技术实施过程中必须要找到适合油田井下环境的荧光示踪剂，即具有水溶性好，荧光强度大及稳定性好等特点。很多荧光染料因其在有效期短、易受干扰而无法实现应用。如荧光素荧光效率高，检测浓度低(7.5×10-11mol/L)，然而易溶于原油，因此存在地层吸附消耗较大、水溶性偏弱的缺点，从而影响其使用效果（CN 103554126 A）。
针对此种情况，可考虑应用荧光性能单体，与一些水溶性单体共聚来制得荧光聚合物。通过荧光分光光度计可对这类荧光聚合物进行快速、简便、高灵敏度的检测，从而可达到有效示踪的目的。闫立伟等人公开了一种水溶性荧光示踪聚合物及其制备方法（CN102731457 A）。将7-二乙氨基-4-甲基香豆素与溴丙烯反应制备荧光单体烯丙基-7-二乙氨基-4-甲基香豆素溴化铵；并将荧光单体与丙烯酰胺和丙烯酸共聚制备荧光聚合物。然而，该发明制备荧光单体产率较低，而且荧光聚合物受地层的剪切、吸附作用较大，其油藏使用效果必然受较大的影响。
荧光聚合物微球具有纳米级尺寸，不仅具有注入性能好、耐温耐盐、荧光强度高等性能，还具有较荧光聚合物更先进的特性，如用量少、地层吸附量少、耐油性能好等油藏适应性强。到目前为止，荧光聚合物微球作为油田示踪剂在国内报道和应用极少，因此，具有重要的理论研究价值和工业应用前景。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂，具有良好的水分散性、使用浓度低，油层滞留量少，与地层流体配伍性能好，分析操作简单且检测灵敏度高。
本发明的第二目的是提供上述丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法。
本发明通过以下技术方案来实现：
一、一种丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂，由丙烯酰胺和N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚而成。
二、一种根据上述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，将油相溶剂、乳化剂、水、丙烯酰胺、2-苯并噻唑马来酰亚胺、交联剂在常温下预乳0.5h，再升高温度至45℃，加入氧化还原引发剂，反应4小时后，将乳液冷却后倾入5倍体积量的质量百分比为50%的甲醇-水溶液中沉淀，并用甲醇-水溶液洗涤三次，60℃真空干燥至恒重，得到微球干粉；其中，水和油相溶剂的体积比为1:1.5-1:2.5，乳化剂用量为油水分散介质总质量的10%~20%，2-苯并噻唑马来酰亚胺与丙烯酰胺的质量比为0.16:100-4.86:100，氧化还原引发剂和交联剂与2-苯并噻唑马来酰亚胺和丙烯酰胺质量之和的比例分别为0.5%-1.5%和0.3%-0.9%。
进一步的，所述的反应方程式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
作为本发明的进一步限定，所述的2-苯并噻唑马来酰亚胺的制备方法包括以下步骤：将马来酸酐溶于乙酸乙酯中，滴加2-氨基苯并噻唑的乙酸乙酯溶液，使之在半小时滴完，其中马来酸酐和2-氨基苯并噻唑的质量比为1:1.02-1:1.53，且二者在乙酸乙酯溶液中的质量百分比为30%-40%，室温下搅拌反应1h，过滤精制得到中间产物，然后在三口烧瓶中依次加入中间产物、乙酸酐、三乙胺和吩噻嗪，中间产物、乙酸酐、三乙胺和吩噻嗪的质量比为100:174:22:0.2-0.5，水浴温度60℃，搅拌3h后，停止反应，将反应后溶液倒入烧杯中，加入蒸馏水沉降过夜，过滤精制，得到产物2-苯并噻唑马来酰亚胺。
进一步的，所述的反应方程式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
具体的，所述的油相溶剂为液体石蜡、煤油、溶剂汽油中的任意一种。
具体的，所述的乳化剂为水溶性表面活性剂和油溶性表面活性剂复配而成，水溶性表面活性剂：油溶性表面活性剂的质量比=3:7~1:9，水溶性表面活性剂为Tween20、Tween40、Tween60、Tween80、op7、op10、op15中的任意一种，油溶性表面活性剂为Sp20、Sp40、Sp60、Sp80、油酸中的任意一种。
具体的，所述的氧化还原引发剂包括氧化剂和还原剂，氧化剂：还原剂质量比=1:1~1:2，氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的任意一种，还原剂为亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、四甲基乙二胺、硫代硫酸钠中的任意一种。
具体的，所述的交联剂为亚甲基二丙烯酰胺、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二烯丙基醚中的任意一种。
采用上述技术方案的积极效果：（1）荧光单体和荧光聚合物微球示踪剂的反应条件温和，产率较高；（2）采用反相乳液和反相微乳液的方法制备的荧光聚合物微球具有纳米级尺寸，在水相中能均匀的分散，具有较好的注入性能；（3）荧光聚合物微球使用量小（10- 5ppm），荧光强度高，与油层流体配伍性能好，有一定的抗吸附、耐油、热稳定等性能；（4）荧光微球的荧光强度与微球浓度在使用范围（10-3～10-5ppm）内呈线性关系，可以通过荧光强度变化及时、快速、准确测定其含量从而用于定性和定量的计算分析油藏的精细描述。
附图说明
图1微球浓度与荧光强度的关系；
图2 氯化钠浓度对微球荧光性能的影响；
图3 氯化钙浓度对微球荧光性能的影响；
图4 pH值对微球的荧光性能的影响。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护的范围。
实施例1
本实施例说明荧光单体N-苯并噻唑马来酰亚胺的制备。
准确称量9.806g马来酸酐与19.73g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入三口烧瓶中；称量13.71g 2-氨基苯并噻唑与19.73g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入滴液漏斗中，与三口烧瓶组装好，边搅拌边滴加，使之在半小时滴完。整个过程在室温下进行。待滴液漏斗中的溶液滴完，继续搅拌一个小时，反应停止过滤精制得到中间产物。中间产物的产率高达95%。然后在三口烧瓶中依次加入23.47g中间产物、40.836g乙酸酐、5.0545g 三乙胺和0.1g 吩噻嗪，调节水浴锅温度为60℃，搅拌反应三小时后，停止反应，将反应后溶液倒入烧杯中，加入60ml蒸馏水沉降过夜，然后过滤，将产物在35℃真空干燥箱中干燥，得到产物2-苯并噻唑马来酰亚胺。产率高达90.5%。
反应方程式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
实施例2
本实施例说明荧光单体N-苯并噻唑马来酰亚胺的制备。
准确称量9.806g马来酸酐与19.73g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入三口烧瓶中；称量10g 2-氨基苯并噻唑与14.39g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入滴液漏斗中，与三口烧瓶组装好，边搅拌边滴加，使之在半小时滴完。整个过程在室温下进行。待滴液漏斗中的溶液滴完，继续搅拌一个小时，反应停止过滤精制得到中间产物。中间产物的产率高达95%。然后在三口烧瓶中依次加入18.82g中间产物、32.75g乙酸酐、4.053g 三乙胺和0.04g 吩噻嗪，调节水浴锅温度为60℃，搅拌反应三小时后，停止反应，将反应后溶液倒入烧杯中，加入60ml蒸馏水沉降过夜，然后过滤，将产物在35℃真空干燥箱中干燥，得到产物2-苯并噻唑马来酰亚胺。产率高达89%。
实施例3
本实施例说明荧光单体N-苯并噻唑马来酰亚胺的制备。
准确称量9.806g马来酸酐与19.73g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入三口烧瓶中；称量15g 2-氨基苯并噻唑与17.48g 乙酸乙酯混合均匀后，倒入滴液漏斗中，与三口烧瓶组装好，边搅拌边滴加，使之在半小时滴完。整个过程在室温下进行。待滴液漏斗中的溶液滴完，继续搅拌一个小时，反应停止过滤精制得到中间产物。中间产物的产率高达95%。然后在三口烧瓶中依次加入23.57g中间产物、41g乙酸酐、5.076g 三乙胺和0.12g 吩噻嗪，调节水浴锅温度为60℃，搅拌反应三小时后，停止反应，将反应后溶液倒入烧杯中，加入60ml蒸馏水沉降过夜，然后过滤，将产物在35℃真空干燥箱中干燥，得到产物2-苯并噻唑马来酰亚胺。产率高达91%。
实施例4
本实施例说明丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球的制备。
在装有自动搅拌器、回流装置的三口烧瓶或反应釜中依次加入煤油120ml、水77ml、乳化剂3.94g op10和15.76g Sp80、丙烯酰胺44.42g、2-苯并噻唑马来酰亚胺0.352g、亚甲基双丙烯酰胺0.18g常温下预乳0.5h。再升高温度至45℃，分别加入氧化还原引发剂过硫酸铵0.32g和亚硫酸氢钠0.32g，反应4小时即可。转化率高达85%，平均粒径为234nm。
反应方程式如下：
Figure 583523DEST_PATH_IMAGE002
实施例5
本实施例说明丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球的制备。
在装有自动搅拌器、回流装置的三口烧瓶或反应釜中依次加入溶剂汽油120ml、水60ml、乳化剂5.1g Tween20和11.9g Sp60、丙烯酰胺39.94g、2-苯并噻唑马来酰亚胺0.064g、聚乙二醇二丙烯酸酯0.36g常温下预乳0.5h。再升高温度至45℃，分别加入氧化还原引发剂过硫酸钾0.2g和亚硫酸钠0.4g，反应4小时即可。转化率高达85%，平均粒径为226nm。
实施例6
本实施例说明丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球的制备。
在装有自动搅拌器、回流装置的三口烧瓶或反应釜中依次加入煤油120ml、水80ml、乳化剂3.4g Tween40和30.6g Sp40、丙烯酰胺32.43g、2-苯并噻唑马来酰亚胺1.57g、聚乙二醇二烯丙基醚0.1g常温下预乳0.5h。再升高温度至45℃，分别加入氧化还原引发剂过硫酸铵0.24g和四甲基乙二胺0.24g，反应4小时即可。转化率高达91%，平均粒径为175nm。
实施例7
本实施例说明丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球的制备。
在装有自动搅拌器、回流装置的三口烧瓶或反应釜中依次加入液体石蜡130ml、水52ml、乳化剂5g op15和20g Sp20、丙烯酰胺27.44g、2-苯并噻唑马来酰亚胺0.56g、亚甲基二丙烯酰胺0.17g常温下预乳0.5h。再升高温度至45℃，分别加入氧化还原引发剂过硫酸钾0.42g和硫代硫酸钠0.42g，反应4小时即可。转化率高达90%，平均粒径为206nm。
实施例8
本实施例说明丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球的制备。
在装有自动搅拌器、回流装置的三口烧瓶或反应釜中依次加入溶剂汽油120ml、水77ml、乳化剂3.94g op10和15.76g Sp80、丙烯酰胺41g、2-苯并噻唑马来酰亚胺0.41g、亚甲基双丙烯酰胺0.29g常温下预乳0.5h。再升高温度至45℃，分别加入氧化还原引发剂过硫酸铵0.32g和亚硫酸氢钠0.32g，反应4小时即可。转化率高达87%，平均粒径为287nm。
实验例1
本实验例用于说明荧光微球的浓度与荧光强度关系。
测定本发明的荧光微球的荧光性能，由图1可知，在10-5～10-3mg/L范围内浓度与荧光强度呈现较好的线性关系，适合用作示踪剂。在荧光光谱测定中激发波长为227nm，发射波长为304nm。
实验例2
本实验例用于说明荧光微球的荧光性能与水溶液矿化度关系。
测定本发明荧光微球分别在氯化钠浓度为1000、3000、5000、7000、10000mg/L水溶液中的荧光强度，微球浓度为10-4mg/L，具体荧光强度的测试结果见附图2。由图2可知，随着氯化钠的浓度在1000ppm到10000ppm范围内变化，聚合物微球荧光强度逐渐减小。
测定本发明的荧光微球分别在氯化钙浓度为100、300、500、700mg/L水溶液中的荧光强度，微球浓度为10-4mg/L，具体荧光强度的测试结果见附图3。由图3可知，随着氯化钙的浓度在100ppm到1000ppm范围内变化，聚合物微球荧光强度逐渐减小。
实验例3
本实验例用于说明荧光微球的荧光性能与水溶液pH关系。
测定本发明的荧光微球分别在pH值为3、5、7、9水溶液中的荧光强度，微球浓度10- 4mg/L，配制水氯化钠浓度10000mg/L，具体荧光强度的测试结果见附图4。由图4可知pH值对微球的荧光性能有一定的影响。当水溶液为酸性环境pH值逐渐降低时，微球的荧光性能随之增强。当水溶液为碱性环境时，微球的荧光性能略有减弱。
本发明具有良好的水分散性、使用浓度低，油层滞留量少，与地层流体配伍性能好，分析操作简单且检测灵敏度高，荧光强度高，且荧光微球的荧光强度与微球浓度在使用范围内呈线性关系，因此可用作示踪剂应用于油田注水等领域。

Claims (8)

1.一种丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂，其特征在于：由丙烯酰胺和N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚而成，所述的N-苯并噻唑马来酰亚胺的结构式为
Figure FDA0002355975040000011
2.一种根据权利要求1所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：将油相溶剂、乳化剂、水、丙烯酰胺、N-苯并噻唑马来酰亚胺、交联剂在常温下预乳0.5h，再升高温度至45℃，加入氧化还原引发剂，反应4小时后，将乳液冷却后倾入5倍体积量的质量百分比为50％的甲醇-水溶液中沉淀，并用甲醇-水溶液洗涤三次，60℃真空干燥至恒重，得到微球干粉；其中，水和油相溶剂的体积比为1:1.5-1:2.5，乳化剂用量为油水分散介质总质量的10％～20％，N-苯并噻唑马来酰亚胺与丙烯酰胺的质量比为0.16:100-4.86:100，氧化还原引发剂和交联剂与N-苯并噻唑马来酰亚胺和丙烯酰胺质量之和的比例分别为0.5％-1.5％和0.3％-0.9％。
3.根据权利要求2所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的N-苯并噻唑马来酰亚胺的制备方法包括以下步骤：将马来酸酐溶于乙酸乙酯中，滴加2-氨基苯并噻唑的乙酸乙酯溶液，使之在半小时滴完，其中马来酸酐和2-氨基苯并噻唑的质量比为1:1.02-1:1.53，且二者在乙酸乙酯溶液中的质量百分比为30％-40％，室温下搅拌反应1h，过滤精制得到中间产物，然后在三口烧瓶中依次加入中间产物、乙酸酐、三乙胺和吩噻嗪，中间产物、乙酸酐、三乙胺和吩噻嗪的质量比为100:174:22:0.2-0.5，水浴温度60℃，搅拌3h后，停止反应，将反应后溶液倒入烧杯中，加入蒸馏水沉降过夜，过滤精制，得到产物N-苯并噻唑马来酰亚胺。
4.根据权利要求3所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的反应方程式为：
Figure FDA0002355975040000021
5.根据权利要求2所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的油相溶剂为液体石蜡、煤油、溶剂汽油中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的乳化剂为水溶性表面活性剂和油溶性表面活性剂复配而成，水溶性表面活性剂：油溶性表面活性剂的质量比＝3:7～1:9，水溶性表面活性剂为Tween20、Tween40、Tween60、Tween80、op7、op10、op15中的任意一种，油溶性表面活性剂为Span20、Span40、Span60、Span80、油酸中的任意一种。
7.根据权利要求2所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的氧化还原引发剂包括氧化剂和还原剂，氧化剂：还原剂质量比＝1:1～1:2，氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的任意一种，还原剂为亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、四甲基乙二胺、硫代硫酸钠中的任意一种。
8.根据权利要求2所述的丙烯酰胺/N-苯并噻唑马来酰亚胺共聚物荧光微球油田用示踪剂的制备方法，其特征在于：所述的交联剂为亚甲基二丙烯酰胺、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二烯丙基醚中的任意一种。
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