DE1199754B - Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton, einem Perfluorchloraceton oder deren Gemischen - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Int. CL:

C07c

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche Kl.: 12 ο-10

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

A44107IVb/12o 20. September 1963 2. September 1965

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Hexafluoraceton, Perfluorchloraceton, insbesondere Pentafluormonochloraceton, und deren Gemischen durch Disproportionierung eines Perfluorchloracetons von geringerem Fluorgehalt.

Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind bekannt. So ist es bekannt, Hexafluoraceton durch Umsetzen von Aceton mit elementarem Fluor herzustellen. Die Gefahren der Verwendung von elementarem Fluor liegen jedoch auf der Hand. Auch Verfahren mit Umsetzungen in flüssiger Phase unter Verwendung von wasserfreiem Fluorwasserstoff und Fluoriden von fünfwertigem Antimon, beispielsweise die Fluorierung von Hexachloraceton zwecks Herstellung von Perchlorfluoracetonen, sind bekannt. Solche Verfahren sind zwar technisch durchführbar, jedoch hat sich gezeigt, daß Verfahren in flüssiger Phase, bei denen Antimonhalogenide verwendet werden, Nachteile besitzen, zu denen die korrodierende Wirkung der Antimonhalogenide, die Schwierigkeiten, die sich aus der Durchführung der Umsetzungen in flüssiger Phase, verglichen mit solchen mit einem festen Katalysator ergeben, und die verhältnismäßig hohe Flüchtigkeit der Antimonhalogenide, die eine Verstopfung des Gasleitungssystems verursacht, gehören. Auch vollständig in der Gasphase unter Verwendung eines festen Katalysators ablaufende Fluorierungen mit Fluorwasserstoff zwecks Herstellung von Perchlorfluoracetonen sind bekannt. Diese Verfahren eignen sich zwar ziemlich gut für die Synthese von Perchlorfluoracetonen mit vier oder weniger Fluoratomen, jedoch können keine beträchtlichen Ausbeuten an Pentafluorchloracetonen und Hexafluoraceton damit erzielt werden. Außerdem können die aus der Reaktionszone austretenden Gase als Nebenprodukt gebildeten Chlorwasserstoff und nicht umgesetzten Fluorwasserstoff enthalten, was insbesondere beim Arbeiten in größerem Maßstab Schwierigkeiten der Abtrennung und Rückgewinnung bzw. Gewinnung von Fluorwasserstoff und Chlorwasserstoff bedingt. Das Verfahren der Erfindung weist diese Nachteile nicht auf.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton, einem Perfluorchloraceton oder deren Gemischen durch Disproportionierung eines Perfluorchloracetons von niedrigem Fluorgehalt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein perhalogeniertes Aceton mit 2 bis 5 Fluoratomen und keinem anderen Halogen als Chlor und Fluor in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur bis 500⁰C mit einem Chrom(III)-oxyd-Katalysator in Berührung gebracht wird, der durch

Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton, einem Perfluorchloraceton oder deren Gemischen

Anmelder:

Allied Chemical Corporation, New York, N.Y.

(V. St. A.)

Vertreter:

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. I. Ruch, Patentanwalt, München 5, Reichenbachstr. 51

Als Erfinder benannt:

Henry Robert Nychka, Dover, N. J.; Cyril Woolf, Morristown, N. J. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. September 1962 (226440)

Fällen von wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd aus einer Lösung eines Chrom(III)-salzes mit einer Base und anschließendes Erhitzen der Ausfällung auf 300 bis 400⁰C für nicht weniger als 1 Stunde erhalten worden ist.

Wenn als Verfahrenprodukte hauptsächlich Hexafluoraceton und Pentafluormonochloraceton erwünscht sind, so sind die bevorzugten Ausgangsmaterialien perhalogenierte Acetone mit 2 bis 4, insbesondere 3 oder 4 Fluoratomen. Geeignete Ausgangsmaterialien sind z. B.

sym.-Difluortetrachloraceton

CFCi₂COCFCI₂, Kp. 118 bis 122°C, asym.-Difluortetrachloraceton

CF₂CICOCCI₃, Kp. etwa 120⁰C, Trifluortrichloraceton

CCI₂FCOCCIF₂, Kp. etwa 84° C, asym.-Trifluortrichloraceton

CF₃COCCl₃, Kp. etwa 84° C, sym.-Tetrafluordichloraceton

CCIF₂COCCIf₂, Kp. etwa 44° C, asym.-Tetrafluordichloraceton

CF₃COCCl₂F, Kp. etwa 44° C, Pentafluormonochloraceton

CF₃COCClF₂, Kp. 7 bis 11°C,

und Gemische von zwei oder mehr dieser Verbin-

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düngen, insbesondere aber das symmetrische Tetrafluordichloraceton. Gewöhnlich werden der Reaktionszone zusammen mit frischem symmetrischem Tetrafluordichloraceton vorzugsweise rückgeführte, nicht umgesetzte Perhalogenacetone und teilweise fluorierte Produkte zugeführt, d. h., die Beschickung besteht beispielsweise aus Gemischen mit 25 bis 75 Gewichtsprozent des Tetrafluordichloracetons und als Rest aus rückgeführtem Material aus einer früheren Umsetzung.

Das Verfahren der Erfindung wird beispielsweise durch die folgenden Gleichungen veranschaulicht:

2C₃OF₄Cl₂

C₃OF₅Cl + C₃OF₃Cl₃

SVmL-CF₂CICOCF₂Cl

CF₃COCF₂Cl

CF₃COCF₃

CF₃COCFCl₂

In entsprechender Weise können natürlich Difluortetrachloracetone zu Monofluorpentachloracetonen und Trifluortrichloracetonen, 1,1-DifluorchIor-3,3,3-fluordichloraceton zu Difluortetrachloracetonen und Tetrafluordichloracetonen und asymmetrisches Tetrafluordichloraceton zu Trifluortrichloracetonen und Pentafluormonochloraceton disproportioniert werden. Wenn jedes Isomere möglich ist, so bestehen die Disproportionierungsprodukte gewöhnlich hauptsächlich zu mehr als 65 bis 75% aus den asymmetrischen Isomeren.

Die nicht beanspruchte Herstellung der Disproportionierungskatalysatoren kann in der Weise erfolgen, daß das wasserhaltige Chrom(III)-oxyd durch Zusatz einer Base, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, zu Chromisalzlösungen gefallt wird. Die bevorzugten Katalysatoren sind jedoch diejenigen, die aus mit gasförmigem Ammoniak oder flüssigem Ammoniumhydroxyd gefällten wasserhaltigen Chrom(III)-oxyden erhalten werden. Man gibt zu einer erwärmten Lösung eines Chrom(III)-salzes, vorzugsweise dem Nitrat [Cr(NOs)₃ ■ 9 H₂O], eine wäßrige Lösung von Ammoniak zu, bis die Lösung etwa neutral ist. Die gebildete Lösung wird einige Minuten gekocht und dann heiß filtriert. Der abfiltrierte Niederschlag wird mit heißem Wasser gewaschen, um Ammoniumnitrat und andere wasserlösliche Verunreinigungen zu entfernen, und wird dann auf 300 bis 400⁰C erhitzt, vorzugsweise nachdem er zunächst, z. B. durch Erhitzen in einem Strom eines inerten Gases oder durch einfaches Erhitzen, vorgetrocknet worden ist. Bevorzugt wird das wasserhaltige Chrom(III)-oxyd bei einer Temperatur von etwa 100 bis 200⁰C getrocknet, um den größten Teil des gebundenen Wassers zu entfernen, und das teilweise dehydratisierte Oxyd wird dann bis zu einer Korngröße von 0,8 bis 4,7 mm zerkleinert oder zu Pellets mit beispielsweise etwa 3 mm Durchmesser und 10 mm Länge verpreßt. Dieses Material wird dann über eine beträchtliche Zeit, nicht unter einer Stunde, auf 300 bis 400° C erhitzt.

Die Wärmebehandlung des Katalysators, insbesondere wenn das wasserhaltige Chrom(HI)-oxyd mit Ammoniak gefallt wurde, erfolgt wenigstens 1 Stunde, besonders wenigstens 2 Stunden, insbesondere 2 bis 4 Stunden.

Die Katalysatoren können auf einem Träger, beispielsweise auf einem inerten feuerfesten Material, wie Siliciumdioxyd, oder Späne aus zusammenge i
CF₃COCCl₃

CF₃COCFCl₂

CF₂CICOCCI₃

schmolzenem Aluminiumoxyd oder Calcium- oder Magnesiumfluorid, eingesetzt werden. Das Aufbringen auf einen Träger kann beispielsweise in der Weise erfolgen, daß Teilchen aus zusammengeschmolzenem Aluminiumoxyd mit einer Korngröße von 2,4 bis 4,7 mm in eine gesättigte Chrom(III)-nitratlösung eingebracht, abfiltriert, getrocknet und auf 300 bis 400⁰C erhitzt werden. Man kann den Katalysator aber auch durch gemeinsame Fällung von wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd und einem feuerfesten Material, wie Calcium- oder Magnesiumfluorid, Abfiltrieren des Niederschlages, Trocknen und Wärmebehandlung erhalten. Die Reaktionsteilnehmer können in solchen Mengenverhältnissen verwendet werden, daß das erhaltene katalytische Material 1 bis 60 Gewichtsprozent und vorzugsweise 2 bis 45 Gewichtsprozent Cr₂O₃ enthält.

Vorzugsweise wird der Katalysator jedoch ohne Träger beispielsweise zu Granalien oder Pellets verformt. Die Katalysatoren, die durch Fällen mit Ammoniak und anschließende Wärmebehandlung erhalten wurden, sind praktisch amorph, wie die Röntgenanalyse ergibt. Sie besitzen eine große Oberfläche, die allgemein wenigstens 5 m²/g und gewöhn-Hch mehr als 50 m²/g beträgt (bestimmt durch Stickstoffabsorption nach der von E m m e 11 und Brunauer in »Journal American Chemical Society«, Bd. 56, S. 35 [1934], beschriebenen Methode und berechnet nach der von Harkins und Jura in »Journal American Chemical Society«, Bd. 66, S. 1366 [1944] angegebenen Methode).

Zur Durchführung der Umsetzung kann jede geeignete Vorrichtung dienen. Gegenüber Fluorwasserstoff beständige Materialien, wie Nickel, Graphit, Inconel, können verwendet werden. Das Reaktorrohr kann beispielsweise durch einen elektrischen Heizmantel von außen geheizt werden.

Vorzugsweise wird Atmosphärendruck angewandt. Die Umsetzung kann gewünschtenfalls aber auch bei über- oder Unterdruck durchgeführt werden.

Die Reaktionstemperatur wird bei oder über dem Wert gehalten, bei dem die Disproportionierung des verwendeten Ausgangsmaterials in Gegenwart des Katalysators einsetzt. Bereits bei Temperaturen von nur etwa 200⁰C ist eine Disproportionierung festzustellen. Jedoch erfolgt die Umsetzung mit besserer Geschwindigkeit bei Temperaturen von etwa 225 ⁰C aufwärts. Temperaturen bis zu 500⁰C können ange-

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wandt werden, obwohl zur Vermeidung einer Zer- dung eines festen Katalysators, ergeben, und die Setzung, insbesondere wenn beträchtliche Mengen an relativ hohe Flüchtigkeit der Antimonhalogenide, die Hexafluoraceton hergestellt werden sollen, gewöhn- zu einem Verstopfen des Leitungssystems führen lieh keine Temperaturen über etwa 400⁰C angewandt kann. Außerdem wird bei dem Verfahren Pentafluorwerden. Durch Variieren der Temperatur in dem Be- 5 monochloraceton nur in geringer Menge und Hexareich von 225 bis 400⁰C können die Mengenverhält- fluoraceton überhaupt nicht gebildet,
nisse der in dem Produkt enthaltenen Verbindungen Aus der genannten USA.-Patentschrift 2 807 646

gesteuert werden. ist es bekannt, daß Zirkoniumfluorid die Umsetzung

Die Kontaktzeit des Ausgangsmaterials mit dem zwischen Perhalogenacetonen und Fluorwasserstoff Katalysator kann ebenfalls beträchtlich variieren. Bei 10 zu Perchlorfluoracetonen, die vier oder weniger Fluor-Anwendung kürzerer Kontaktzeiten werden Produkte atome enthalten, katalysiert. Zirkoniumfluorid katamit niedrigerem als dem maximalen Fluorgehalt er- lysiert aber nicht die Umsetzung von Perhalogenhalten, während bei Anwendung längerer Kontakt- acetonen mit Fluorwasserstoff unter Bildung beträchtzeiten ein vollständiges fluoriertes Produkt erhalten licher Mengen an entweder dem besonders wertvollen wird. Die Kontaktzeit kann von 1 bis zu 75 Sekunden 15 Pentafluormonochloraceton oder Hexafluoraceton, oder darüber variieren, beträgt jedoch gewöhnlich die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nicht weniger als etwa 10 Sekunden und vorzugsweise erhalten werden. Insbesondere ist weder in der 10 bis 50 Sekunden. deutschen Auslegeschrift 1 057 087 noch in der

Die Produkte der Disproportionierung können USA.-Patentschrift 2 807 646 ein Cr2O3-Katalysator durch übliche Maßnahmen gewonnen werden. Bei- 20 beschrieben, der durch Fällen aus einer Lösung eines spielsweise kann das aus der Reaktionszone aus- Salzes von dreiwertigem Chrom und anschließende tretende Gas kondensiert und das Kondensat frak- Wärmebehandlung bei 300 bis 40O⁰C für eine Zeit tioniert destilliert werden. Ein beträchtlicher Vorteil von nicht weniger als einer Stunde und vorzugsweise des Verfahrens der Erfindung liegt darin, daß diese nicht weniger als 2 Stunden erhalten wird. Durch eine Gase nichts anderes als organische Verbindungen 25 derartige Wärmebehandlung werden dem Chromenthalten und insbesondere von Halogenwasserstoffen trioxyd die Eigenschaften verliehen, auf die die herfrei sind. Die Gewinnung des Produktes ist daher sehr vorragende katalytische Wirkung bei der Fluorierung vereinfacht und braucht nur in einer Kondensation zwecks Bildung von Hexafluoraceton zurückzuführen und anschließender fraktionierter Destillation zu be- sind.

stehen. Beispielsweise können die gasförmigen Pro- 30 Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindukte in einem Gefäß, das bei einer Temperatur von dung. Die Angaben der Ausbeuten in Gewichtsausreichend unter dem Siedepunkt des niedrigst- prozent beziehen sich auf das zugeführte Ausgangssiedenden anwesenden Materials gehalten wird, kon- material, d. h. Gewicht Produkt, dividiert durch densiert werden, beispielsweise indem die Gase in- Gewicht eingesetztes Ausgangsmaterial, multipliziert direkt durch ein Bad aus Aceton und fester Kohlen- 35 mit hundert. Der in allen Ansätzen verwendete säure gekühlt werden. Für experimentelle Zwecke Chrom(III)-oxyd-Katalysator war hergestellt worden, können Identität und Menge der einzelnen Verbin- indem etwa 530 g handelsübliches Cr(NO₃)S · 9 H2O düngen in dem Gas durch fraktionierte Destillation hoher Reinheit und 500 g 28%iges wäßriges Ammo- und bzw. oder übliche Infrarotanalyse ermittelt wer- niumhydroxyd zu 2000 ml Wasser, das auf etwa den. Durch fraktionierte Destillation des Kondensats 40 90⁰C erwärmt war, zugesetzt wurden, das gefällte können praktisch reine Produkte gewonnen werden, wasserhaltige Chrom(III)-oxyd abfiltriert, mit Wasser und nicht umgesetztes Ausgangsmaterial und andere gewaschen, durch Erwärmen auf etwa 125 ⁰C vorunerwünschte Verbindungen können für einen er- getrocknet und zu Pellets von etwa 0,3 bis 10 mm neuten Einsatz riickgeführt werden. verpreßt wurde. Diese Pellets (etwa 400 ecm) wurden

Aus Houben — Weyl, »Methoden der orga- 45 in einen Nickelrohrreaktor von 91 cm Länge und nischen Chemie«, ist die Verwendung von Chromtri- 2,5 cm Innendurchmesser, der in einem mit Mitteln fluorid als Katalysator in Umsetzungen von Halogen- zur Einhaltung der angegebenen Temperatur ausalkanen mit Fluorwasserstoff, bei denen Chlor durch gestatteten elektrischen Ofen montiert war, einge-Fluor ersetzt wird, bekannt. _λ bracht. Das Einlaßende des Reaktors war mit

In der USA.-Patentschrift 2 745 886 ist die Fluo- 50 Mitteln zur gesteuerten Zufuhr der dampfförmigen rierung von Halogenalkanen mit Fluorwasserstoff in Reaktionsteilnehmer ausgestattet, und das Auslaßder Dampfphase in Gegenwart von basischem Chrom- ende war mit dem Einlaßende eines Produktgewinfluorid als Katalysator unter Bildung von hoch- nungssystems verbunden. Um die Herstellung des fluorierten Produkten beschrieben. Dabei wird fest- Katalysators zu beenden, wurden die Pellets in dem gestellt, daß sich die Anwesenheit beträchtlicher 55 Reaktor unter geeigneter Entlüftung einer Wärme-Mengen an C1SO3 nachteilig auf die katalytische Akti- behandlung bei einer Temperatur von 370 bis 400⁰C vität des CrF3 auswirkt. Danach mußte aber ange- für eine Zeit von etwa 4 Stunden und danach noch nommen werden, daß CT2O3 nicht nur nicht die Fluo- so lange unterworfen, bis das aus der Heizvorrichtung rierung von Halogenalkanen, sondern natürlich auch austretende Gas kein Wasser mehr enthielt,
nicht diejenige von Perhalogenacetonen begünstigt. 60 .

In der deutschen Auslegeschrift 1 057 087 wird die B e 1 s ρ 1 e 1 1

Verwendung von Antimonhalogeniden als Katalysa- Als Apparatur wurde der vorstehend beschriebene

toren bei der Umsetzung von Perhalogenacetonen mit Reaktor, der mit etwa 389 g des Katalysators gefüllt Fluorwasserstoff in flüssiger Phase beschrieben. Dieses war, verwendet. Die Temperatur in dem Reaktor Verfahren hat erhebliche Nachteile, wie die korrodie- 65 variierte während des ganzen Ansatzes in dem Berende Wirkung der Antimonhalogenide, die Schwie- reich von 327 bis 340⁰C. Während einer Zeit von rigkeiten, die sich aus der Durchführung der Um- etwa F/s Stunden wurden 379 g einer Beschickung Setzung in flüssiger Phase, verglichen mit der Verwen- aus dampfförmigem symmetrischem Tetrafluordi-

chloraceton mit einer Geschwindigkeit von 315 g je Stunde in den Reaktor eingeleitet. Diese Geschwindigkeit entsprach einer Kontaktzeit in dem Reaktor von etwa 19 Sekunden. Der Reaktorabfluß wurde in einer Trockeneis-Aceton-Falle vollständig kondensiert, wobei etwa 360 g organisches Material gesammelt wurden. Das Kondensat wurde fraktioniert destilliert, und die Gewichtsanteile der einzelnen organischen Verbindungen wurden wie folgt ermittelt. Die Produkte wurden durch Siedepunktsbestimmungen und Infrarotanalyse identifiziert.

Fraktion	Kp.-Bereich 0C	Bestandteil	°/o Ausbeute
I	-23 bis -22	CF3COCF3	12,2
II	4 bis 10	CF3COCF2Cl	25,5
III	43 bis 50	CF3COCFCl2	20,3
IV	80 bis 84	CF3COCCl3	16,9
Rück
stand	—	CF2CICOCCI3	22,2

Beispiel 2

Apparatur und Katalysator waren die gleichen wie im Beispiel 1. Die Temperatur in dem Reaktor wurde während des ganzen Ansatzes in dem Bereich von 294 bis 307⁰C gehalten. Während einer Zeit von etwa 2,7 Stunden wurden etwa 520 g einer Beschickung aus dampfförmigem !,l^-Trifluor-l^^-trichloraceton mit einer Geschwindigkeit von etwa 194 g je Stunde in den Reaktor eingeleitet. Die Kontaktzeit betrug etwa 36 Sekunden. Der Reaktorabfluß wurde wie im Beispiel 1 vollständig kondensiert, wobei etwa 468 g organisches Material gesammelt wurden. Das Kondensat wurde fraktioniert destilliert. Die Gewichtsanteile der einzelnen Produkte ergaben sich wie folgt. Die Produkte wurden wie im Beispiel 1 identifiziert.

Fraktion	Kp.-Bereich 0C	Bestandteil	°/o Ausbeute
I	-27 bis -20	CF3COCF3	8,6
II	4 bis 8	CF3COCF2Cl	3,0
III	45 bis 51	CF3COCFCl2	10,0
IV	81 bis 91	CF3COCCl3	31,0
V	120 bis 127	CF2CICOCCI3	21,5
	Bei	spiel 3

Apparatur und Katalysator waren die gleichen wie im Beispiel 1. Die Temperatur in dem Reaktor wurde in dem Bereich von 284 bis 296°C gehalten. Während einer Zeit von etwa 1,3 Stunden wurden etwa 240 g einer Beschickung aus dampfförmigem Pentafluorchloraceton mit einer Geschwindigkeit von etwa 199 g je Stunde in den Reaktor eingeleitet. Die Kontaktzeit betrug etwa 31 Sekunden. Der Reaktorabfluß wurde wie oben vollständig kondensiert, wobei g organisches Material gesammelt wurden. Das Kondensat wurde fraktioniert destilliert. Die Gewichtsanteile der einzelnen Produkte ergaben sich wie folgt. Die Produkte wurden wie im Beispiel 1 identifiziert.

Fraktion	Kp.-Bereich 0C	Bestandteil	°/o Ausbeute
I II III IV	-25 bis -24 7 bis 11 44 bis 47 81 bis 84	CF3COCF3 CF3COCF2Cl CF3COCFCI2 CF3COCCl3	40,7 13,8 10,2 10,4

Claims (6)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton, einem Perfluorchloraceton oder deren Gemischen durch Disproportionierung eines Perfluorchloracetons von geringerem Fluorgehalt, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens ein perhalogeniertes Aceton mit 2 bis 5 Fluoratomen und keinem anderen Halogen als Chlor oder Fluor in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur bis 500⁰C mit einem Chrom(III)-oxyd-Katalysator in Berührung gebracht wird, der durch Fällen von wasserhaltigem Chrom(III)-oxyd aus einer Lösung eines Chrom(III)-salzes mit einer Base und anschließendes Erhitzen der Ausfällung auf 300 bis 400⁰C für nicht weniger als 1 Stunde erhalten worden ist.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren bei 225 bis 400⁰C durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, bei dessen Herstellung zur Fällung des wasserhaltigen Chrom(III>oxyds Ammoniak verwendet wurde.

4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, bei dessen Herstellung die Ausfällung nicht weniger als 2 Stunden auf 300 bis 400⁰C erhitzt worden ist.

5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit einer Kontaktzeit von 10 bis 50 Sekunden durchgeführt wird.

6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit wenigstens einem perhalogenierten Aceton mit 3 oder 4 Fluoratomen durchgeführt wird.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 057 087;
USA.-Patentschrift Nr. 2 807 646;

Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, 5/3, 1962, S. 125 und 139.

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