DE1202781B - Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer VerbindungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
- C07C25/28—Halogenated styrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/02
N20692IVb/12o
18. Oktober 1961
14. Oktober 1965
18. Oktober 1961
14. Oktober 1965
Zur Herstellung aromatischer Verbindungen mit einer ungesättigten, perfluorierten Seitenkette geht man
im allgemeinen von den entsprechenden gesättigten Monochlor- oder α,^-Dichlorverbindungen aus, die
auf relativ komplizierte Weise hergestellt werden müssen, und trennt auf katalytischem Wege Chlor oder
Chlorwasserstoff ab.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindungen mit einer
fluorierten olefinischen Seitenkette ist dadurch gekenn- *°
zeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ar — CF2 — CF3, wobei Ar einen hochfluorierten
aromatischen Ring darstellt, in Gegenwart von Kupfer, Nickel, Eisen oder Kobalt, vorzugsweise Stahl,
auf 450 bis 7000C, insbesondere auf 600 bis 65O0C,
erhitzt.
Das Verfahren kann entweder in einem ruhenden System oder — in günstigerer Weise — derart durchgeführt
werden, daß man den Dampf des zu defluorierenden Ausgangsstoffes in einem stetigen Strom zu- ao
sammen mit einem inerten Trägergas über heiße Metallgaze, Draht, Drehspäne oder Pulver aus Nickel,
Eisen, Kobalt oder Kupfer, vorzugsweise Stahl, streichen läßt, deren Fluoride bei den Reaktionsbedingungen stabil und nicht flüchtig sind.
Die Oberfläche des Metalls muß sauber und reaktionsfähig sein; da nach einer gewissen Verfahrensdauer die Aktivität des Metalls infolge der Bildung des
Metallfluorids abnimmt, muß die Metalloberfläche durch Reduzieren des Fluoride, beispielsweise mittels
Wasserstoffs, reaktiviert werden.
Das Defluorierungsverfahren gemäß der Erfindung kann zur Herstellung von hochfluorierten Alkenylbenzolen,
insbesondere von Perfluorstyrol, aus den entsprechenden hochfluorierten Alkylbenzolen dienen.
Das Perfluorstyrol ist eine bisher noch unbekannte Verbindung der Formel C6F5 — CF = CF2.
Das Perfluorstyrol ist als Zwischenprodukt für unterschiedliche Reaktionen verwendbar und stellt ein
Monomeres für die Herstellung von Perfluorpolymeren dar; seine Herstellung wird als Beispiel des
erfindungsgemäßen Verfahrens näher beschrieben.
Perfluoräthylbenzol (2,9 g) wird in einem Stickstoffstrom (21/Std.) über Stahlgaze geleitet, die in ein Stahlrohr
von etwa 75 cm Länge und 2,5 cm 0 eingedrückt ist. Der mittlere Teil (ungefähr 25 cm) des Rohres befindet
sich in einem auf 6000C aufgeheizten Glühofen.
Die Produkte (1,6 g) werden in einer durch flüssige Luft gekühlten Vorlage gesammelt und durch präpa-Verfahren
zur Herstellung hochfluorierter
aromatischer Verbindung
aromatischer Verbindung
Anmelder:
National Research Development Corporation,
London
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. Beetz und Dipl.-Ing. K. Lamprecht,
Patentanwälte, München 22, Steinsdorfstr. 10
Als Erfinder benannt:
Colin Russell Patrick,
Maurice Stacey,
John Colin Tatlow, Birmingham, Warwickshire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 26. Oktober 1960 (36 735)
rative Gaschromatographie getrennt; sie enthalten
Perfluoräthylbenzol (0,9 g) und Perfluorstyrol (0,25 g), was einer Ausbeute von 15 % entspricht. Das Perfluorstyrol
hat einen Siedepunkt von 1210C, der nach dem
Kapillarrohrverfahren bestimmt wurde.
Das Perfluorstyrol kann spektrometrisch, entweder nach dem Verfahren der Massenspektrometrie oder der
Infrarot- bzw. Ultraviolettspektrometrie und durch seine leichte Oxydierbarkeit zu Pentafluorbenzoesäure
identifiziert werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindungen mit einer fluorierten olefinischen Seitenkette, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ar — CF2 — CF3, wobei Ar einen hochfluorierten aromatischen Ring darstellt, in Gegenwart von Kupfer, Nickel, Eisen oder Kobalt, vorzugsweise Stahl, auf 450 bis 7000C, insbesondere auf 600 bis 6500C, erhitzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 559 737;
USA.-Patentschrift Nr. 2 612 528.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB36735/60A GB1007831A (en) | 1960-10-26 | 1960-10-26 | Aromatic fluoro-olefins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1202781B true DE1202781B (de) | 1965-10-14 |
Family
ID=10390769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN20692A Pending DE1202781B (de) | 1960-10-26 | 1961-10-18 | Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung |
Country Status (4)
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GB (1) | GB1007831A (de) |
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US2612528A (en) * | 1949-04-16 | 1952-09-30 | Polaroid Corp | Phenyl trifluoroethylene |
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US3006727A (en) * | 1958-07-03 | 1961-10-31 | Dow Chemical Co | Preparation of hydrogen fluoride |
BE624279A (de) * | 1958-11-05 |
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1961
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- 1961-10-19 US US146353A patent/US3187058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1961-10-25 FR FR877098A patent/FR1304517A/fr not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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US3187058A (en) | 1965-06-01 |
GB1007831A (en) | 1965-10-22 |
FR1304517A (fr) | 1962-09-21 |
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