DE1261492B - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan und Vinylchlorid aus AEthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloraethan und Vinylchlorid aus AEthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff

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DE1261492B
DE1261492B DEA47260A DEA0047260A DE1261492B DE 1261492 B DE1261492 B DE 1261492B DE A47260 A DEA47260 A DE A47260A DE A0047260 A DEA0047260 A DE A0047260A DE 1261492 B DE1261492 B DE 1261492B
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copper
chloride
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dichloroethane
ethylene
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DEA47260A
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English (en)
Inventor
Yoshiaki Yamasaki
Tokio Sakurai
Naoya Kominami
Kusuo Kawarazaki
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο -2/01
Nummer: 1261492
Aktenzeichen: A47260IVb/12o
Anmeldetag: 6. Oktober 1964
Auslegetag: 22. Februar 1968
■ Als Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthylen, Chlorwasserstoff und __ Sauerstoff sind bisher Oxychlorierungsverfahren für Äthylen bekanntgeworden. Bei diesen üblichen Oxychlorierungsverfahren des Äthylens wurde ein Deacon-Katalysator, beispielsweise Kupf er(II)-chlorid, Eisen(II)-chlorid oder Eisen(III)-chlorid allein oder unter Zusatz eines Alkalisalzes oder eines Salzes eines Metalls der .'Lanthanidengruppe, verwendet. Jedoch ist die Aktivität dieser Katalysatoren niedrig. Wenn die Reak- ;tionstemperatur gesteigert wird, um die Umwandlung zu erhöhen, treten erhebliche Nebenreaktionen auf, imd die Ausbeute an 1,2-Dichloräthan wird ganz «rheblich vermindert. Wenn eine niedrige Temperatur angewandt wird, können die Nebenreaktionen zwar ihintangehalten werden, jedoch muß die Kontaktzeit stark verlängert werden. Im übrigen ist es unmöglich, 1,2-Dichloräthan mit hoher Ausbeute bei einem einzigen Durchgang· zu erhalten. Darüber hinaus besitzen die Verfahren -unter Verwendung der ange- zo gebenen üblichen Katalysatoren NaGhteile hinsichtlich des Konstruktionsmaterials und der Kapazität des Reaktionsraumes, wenn sie in technischen Anlagen in der Praxis durchgeführt werden. . ...
Die Zielsetzung der vorliegenden Erfindung besteht deshalt in einem Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid, das bei relativ kurzer Kontaktzeit bei außergewöhnlich niedriger Reaktionstemperatur und mit einer hohen Ausbeute bei einmaligem Durchgang arbeitet, wozu ein Katalysator verwendet wird, der erheblich aktiver als die üblichen Deacon-Katalysatoren ist. Entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Katalysator verwendet, der eine hohe Aktivität selbst bei niedriger Temperatur besitzt, und bereits hieraus t5 ergibt sich ein erheblicher technischer Fortschritt hinsichtlich des Konstruktionsmaterials des Reaktionsturmes oder einer entsprechenden Anlage, die bei der Umsetzung des bekanntlich stark korrodierenden Chlorwasserstoffes verwendet wird. Entsprechend der Erfindung kann die Kapazität des Reaktionsturmes ganz erheblich gesteigert werden, wenn nur eine geringfügig höhere Temperatur angewandt wird. Auf Grund der Erfindung kann 1,2-Dichloräthan zusammen mit einer beträchtlichen Menge an Vinylchlorid erzeugt werden, wobei jedoch kaum irgendwelche anderen Chloride entstehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid besteht darin, daß man ein Gemisch aus Äthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff bei 80 bis 3000C in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der als Trägerstoff Aktivkohle Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan
und Vinylchlorid aus Äthylen,
Chlorwasserstoff und Sauerstoff
Anmelder:
Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha
Osaka (Japan)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular,
Patentanwälte,
8000 München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder, benannt:
Naoya Kominami,
Ypshiaki Yamasaki, . . '
Tokio Sakurai,
Kusuo Kawarazaki, Tokio
Beanspruchte Priorität:
Iapjm: vom 7. Qktober 1963 (52 463),
vom 8. Oktober 1963 (52 532),
vom 8. April 1964 (19 479)
und als wirksamen Bestandteil ein Gemisch aus
a) mindestens einem der folgenden Elemente bzw. Verbindungen: Gold, Platin, Halogenide, Oxyde, Hydröxydei Sulfide, Sulfate oder Nitrate von Gold oder Platin, Goldcyanide, Platinchlorwasserstoffsäure oder Platinammoniumchloride, und
b) einem der folgenden Elemente bzw. Verbindungen: Kupfer, Kupferchloride, Kupfer(II)-chlorat, Kupf er(II)-bromid Kupf er(I)-jodid, Kupferoxyde, Kupferhydroxyde, Kupfersulfide, Kupfer(II)-sulfat, Kupfer(II)-phosphat, Kupfer(II)-carbonat, Kupfer(I)-formiat, Kupferacetate oder Kupfer(II)-oxylat enthält,
wobei sämtliche verwendeten Verbindungen, soweit sie nicht schon als Chloride vorliegen, leicht in ihre Chloride überführbar sind.
Vorzugsweise enthält der verwendete Katalysator zusätzlich noch mindestens eines der folgenden Elemente bzw. eine der folgenden Verbindungen: Silber, Zink, Cadmium, Quecksilber, Blei, Chrom, Eisen, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium
809 509/334
oder ein Chlorid, Oxyd, Hydroxyd, Sulfid, Sulfat, Nitrat, Phosphat, Carbonat oder Acetat eines der genannten Elemente, wobei sämtliche verwendeten Verbindungen, soweit sie nicht schon als Chloride vorliegen, leicht in ihre Chloride überführbar sind.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 100 und 20000C.
Der wichtige Gesichtspunkt bei der praktischen Durchführung der Erfindung besteht in der erforderlichen Verwendung von Aktivkohle als TrägerstofF. Bei den allgemeinen katalytischen Umsetzungen werden Substanzen, wie Kieselsäuregel, Aktivkohle, aktiviertes Aluminiumoxyd, Kieselgur, Siliciumcarbid oder Magnesiumoxyd, als Träger verwendet. Hingegen ist, wenn irgendeiner der vorstehend aufgeführten üblichen Träger, ausgenommen Aktivkohle, oder wenn kein Träger beim vorliegenden katalytischen System verwendet wird, die Aktivität des katalytischen Systems außergewöhnlich niedrig im Vergleich zu dem Sachverhalt, bei dem Aktivkohle als Träger verwendet wird, obwohl in beiden Fällen 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid gebildet werden. Diese Unterschiedlichkeit der Aktivität ist weit größer, als sie sich aus der Unterschiedlichkeit der Größe der Oberfläche erwarten läßt.
Handelsübliche Aktivkohle, und zwar sowohl diejenige, welche in keiner Weise behandelt ist, als auch diejenige, welche mit einer anorganischen Säure, wie Salpetersäure oder Salzsäure, behandelt ist, kann als Trägerstoff verwendet werden. Vorzugsweise wird der Katalysator nach dem Imprägnierverfahren hergestellt.
Die Mengen des angewandten Katalysators variieren je nach der Zusammensetzung desselben. Es wird der Bereich von 1 bis 100 Mol der oben unter b) genannten Stoffe gegenüber 1 Mol der unter a) genannten Stoffe bevorzugt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es, wie vorstehend bereits erwähnt, notwendig, die Reaktionstemperatur im Bereich von 80 bis 3000C zu halten. Wenn die Reaktionstemperatur niedriger liegt, als im vorstehend angegebenen Bereich aufgeführt, sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit ab, und wenn die Reaktionstemperatur zu hoch ist, können Nebenreaktionen vorkommen, und die Ausbeute an 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid wird
ίο merklich vermindert. Als Nebenprodukte, die durch Nebenraektionen erzeugt werden, seien Kohlendioxyd und andere Chloride wie die gewünschten Substanzen, beispielsweise Trichloräthan, Dichloräthylen, Äthylchlorid und Trichloräthylen, aufgeführt. Wenn der bevorzugte Bereich von 100 bis 2000C verwendet wird, lassen sich die vorstehend aufgeführten Mangel erfolgreich verhüten. Bei dem vorstehend aufgeführten Temperaturbereich ist 1,2-Dichloräthan das Hauptprodukt, jedoch wird im höheren Temperatur-
ao bereich das Verhältnis von gebildetem Vinylchlorid zu 1,2-Dichloräthan erhöht.
Die Umsetzung kann sowohl bei Atmosphärendruck oder unter Überdruck durchgeführt werden, sofern die Gasphase bei den angewandten Reaktionsbe-
a5 dingungen aufrechterhalten wird. Die Umsetzung kann sowohl im feststehenden Bett, im bewegten Bett und auch im Fließbett vorgenommen werden. Die Ausbeuten an 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid sind gemäß der Erfindung nahezu quantitativ, und auf Grund der niedrigen Reaktionstemperatur tritt keine Zerstäubung des Katalysators ein, so daß die Aktivität praktisch unendlich lange aufrechterhalten bleiben kann.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Er-
läuterung der Erfindung. Die Äthylenumwandlung, die Ausbeute an 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid wurden nach folgenden Gleichungen angegeben:
Äthylenumwandlung = Umgesetzte Mol Äthylen
Mol Äthylenbeschickung
100.
Ausbeute an 1,2-Dichloräthan = Erhaltene Mol 1,2-Dichloräthan
Umgesetzte Mol Äthylen
100.
Ausbeute an Vinylchlorid = Erhaltene Mol Vinylchlorid
Umgesetzte Mol Äthylen
• 100.
Beispiel 1
Ein Katalysator wurde hergestellt durch Ablagerung von Platinchlorid und Kupfer(II)-chlorid auf granulierter Aktivkohle mit einer Oberfläche von 1100 m2/g. Der erhaltene Katalysator wurde in ein Reaktionsrohr zusammen mit Raschig-Ringen eingefüllt. Die Menge an abgelagertem Platinchlorid und Kupfer(II)-chlorid betrug 0,05 bzw. 0,10 Mol je 100 g Träger. Ein Gasgemisch mit einem Molverhältnis von Äthylen—Chlorwasserstoff—Sauerstoff—Stickstoff von 12: 28 :10: 50 wurde in das Reaktionsrohr mit einer Raumgeschwindigkeit von 1200 Stunden-1 eingeleitet, und die Reaktionstemperatur wurde bei 175 0C gehalten. Die Äthylenumwandlung betrug 51,3 °/0, und die Ausbeute an 1,2-Dichloräthan und an Vinylchlorid betrug 79,0 bzw. 13,5 %. Als Nebenprodukte wurden Oxydationsprodukte und andere Chloride in einer Ausbeute von 2,6 bzw. 4,9 °/o erhalten.
Vergleichsbeispiel 1
Unter Verwendung desselben Katalysators wie in Beispiel 1 mit unterschiedlichen Trägern, wie Silicagel, y-Aluminiumoxyd, Siliciumcarbid und Magnesiumoxyd an Stelle von Aktivkohle, wurde die Umsetzung in derselben Vorrichtung und unter denselben Reaktionsbedingungen wie im Beispiel 1 wiederholt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
5 Art des Trägers Oberfläche
m2/g		 Äthylen
umwandlung		 1,2-Dichlor-
äthan		 6 Andere
Produkte
Silicagel 550
330
0,6
130		 12,4
6,7
1,1
2,1		 38,6
30,5
90,2
45,1		 Vinylchlorid 15,1
24,2
3,0
20,1
y-Aluminiumoxyd
Siliciumcarbid
Magnesiumoxyd 		45,5
42,9
6,8
34,5
B eispiel2
Es wurden die im nachfolgenden aufgeführten Katalysatoren auf gereinigter granulierter Aktivkohle abgelagert und zur Umsetzung verwendet. Die Katalysatoren hatten eine Gesamtgrammatomzahl von 0,150 je 100 g Träger. Ein Mischgas mit einem MoI-verhältnis von Äthylen—Chlorwasserstoff—Luft von 11:26: 63 wurde in das Reaktionsrohr mit einer Raumgeschwindigkeit von 1200 Stunden"1 eingeleitet. Die Reaktionstemperatur wurde bei 180°C gehalten. In der folgenden Tabelle sind jeweils das Verhältnis der Katalysatorbestandteile und die Ergebnisse der Umsetzungen zusammengefaßt:
Grammatom- Äthylen
umwandlung		 1,2-Dichloräthan Vinylchlorid Andere Produkte
Art des Katalysators Verhältnis der
Metalle im
Katalysator 91,3 91,5 3,5 5,0
Pt—Cu-Ru 1:4:2 90,5 94,8 2,3 2,9
Pt—Cu-Ag 1:4:2 82,3 73,0 23,1 3,9
Pt—Cu-Fe 1:5:1 84,8 69,5 31,0 9,5
Pt-Cu- Hg 1:4:2 80,5 48,2 43,3 8,5
Pt—Cu-Cr 1:5:3 88,4 96,2 2,2 1,6
Au—Cu-Pd 1:2:1 74,7 84,1 13,0 2,9
Au—Cu-Cd 1:2:1 78,3 80,4 14,5 5,1
Au—Cu-Zn 1:2:2 90,1 97,0 1,4 1,6
Au—Cu-Ir 1:2:1
Beispiel 3
Platinnitrat und Kupf er(II)-sulf at wurden auf granulierter Aktivkohle abgelagert. Der erhaltene auf Aktivkohle abgelagerte Katalysator wurde mitRaschigringen vermischt, in ein Reaktionsrohr eingefüllt und zur Umsetzung verwendet. Auf 100 g Aktivkohle waren 0,0212 Mol Platinnitrat und 0,242 Mol Kupfer(II)-sulfat abgelagert. Ein Mischgas mit einem Molverhältnis von Äthylen—Chlorwasserstoff—Luft von 12: 28: 60 wurde in das Reaktionsrohr mit einer Raumgeschwindigkeit von 1500 Stunden"1 eingeleitet. Die Reaktionstemperatur wurde, wie aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich, variiert. Die Reaktion erreichte nach etwa 1 Stunde den stationären Zustand. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
waren und dieses Produkt als Katalysator verwendet wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Reaktions
temperatur
0C		 Äthylen
umwandlung		 1,2-Dichlor
äthan		 Vinyl
chlorid		 Andere
Bestand
teile
120
150
175
200
250
300		 24,0
57,1
81,2
93,9
95,4
97,0		 99,0
96,5
87,9
74,8
67,3
61,2		 1,0
3,0
8,7
19,3
18,1
17,0		 0
0,5
2,8
5,9
14,6
21,8
Vergleichsbeispiel 2
Die Umsetzung wurde in derselben Vorrichtung und unter denselben Reaktionsbedingungen wie im Beispiel 3 bei verschiedenen Temperaturen ausgeführt, wobei jedoch lediglich 0,242 Mol Kupfer(II)-chlorid auf 100 g granulierter Aktivkohle abgelagert worden
Reaktions-
Φ Am not* Q 4ί vt* 		Äthylen 1,2-Dichlor Vinyl Andere
temper α L ur
0C		 umwandlung äthan chlorid Produkte
150 1,5 99,0 0 1,0
200 19,9 98,5 0 1,5
250 67,5 92,1 1,4 6,5
300 90,8 72,6 6,2 21,2
350 96,5 59,8 11,7 28,5
400 98,1 49,1 10,8 40,1
Beispiel 4
Gold(III)-chlorid und Kupfer(II)-acetat wurden auf Aktivkohle, die eine Feinheit entsprechend einer Maschenzahl von etwa 400 bis 1600/cma aufwies, abgelagert und in ein Reaktionsrohr von 80 mm Durchmesser zur Durchführung einer Umsetzung im Fließbett eingefüllt.
Auf 100 g Aktivkohle waren 0,0318 Mol GoId(III)-chlorid und 0,0743 Mol Kupfer(II)-acetat abgelagert.
Ein Mischgas aus Äthylen, Chlorwasserstoff und
Luft mit einem Molverhältnis von 12:28:60 wurde am Boden des Fließbettes unter Einstellung einer Kontaktzeit von 1,5 Sekunden und bei einer Reaktionstemperatur von 22O0C eingeleitet.
Nach einem kurzen Zeitraum hatte die Reaktion den stationären Zustand erreicht. Zu diesem Zeitpunkt betrug die Äthylenumwandlung 47,2 %, wobei die erhaltene Ausbeute an 1,2-Dichloräthan 93,8% und die Ausbeute an Vinylchlorid 4,3 °/o betrug. Die Summe dieser beiden Ausbeutewerte ergibt 98,1 °/0; der Rest bestand zur Hauptsache aus Kohlendioxyd.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    _ 1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan und Vinylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Äthylen, Chlorwasserstoff und Sauerstoff bei 80 bis 300° C in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der als Trägerstoff Aktivkohle und als wirksamen Bestandteil ein Gemisch aus
    :. a) mindestens einem der folgenden Elemente bzw. Verbindungen: Gold, Platin, Halogenide, Oxyde, Hydroxyde, Sulfide, Sulfate oder Nitrate von Gold oder Platin, Goldcyanide, Platinchlorwasserstoffsäure oder Platinammoniumehlorid und i
    b) einem der folgenden Elemente bzw. Verbindungen: Kupfer, Kupferchloride, Kupfer(II)-chlorat, Kupfer(II)-bromid, Kupfer(I)-jodid, Kupferoxyde, Kupferhydroxyde, Kupfersul- :
    fide, Kupfer(II)-sulfat, Kupfer(II)-phosphat, Kupfer(II)-carbonat, Kupfer(I)-formiat, Kupferacetate oder Kupfer(H)-oxalat enthält,
    wobei sämtliche verwendeten Verbindungen, soweit sie nicht schon als Chloride vorliegen, leicht in ihre Chloride überführbar sind. .
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator zusätzlich noch mindestens eines der folgenden Elemente bzw. Verbindungen enthält: Silber, Zink, Cadmium, Quecksilber, Blei, Chrom, Eisen, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium oder ein Chlorid, Oxyd, Hydroxyd, Sulfid, Sulfat, Nitrat, Phosphat, Carbonat oder Acetat eines der genannten Elemente, wobei sämtliche verwendeten Verbindungen, soweit sie nicht schon als Chloride vorliegen, leicht in ihre Chloride überführbar sind.
    809 509/334 2.68 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3448057A (en) * 1964-06-18 1969-06-03 Toyo Soda Mfg Co Ltd Catalyst compositions for use in oxychlorination of ethylene
US3420902A (en) * 1966-08-01 1969-01-07 Marathon Oil Co Process for the hydrohalogenation of organic compounds
FR2641779B1 (fr) * 1988-12-26 1991-04-19 Atochem Procede et catalyseur d'oxychloration, leur application a la production du 1-2 dichloroethane

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