DE1198200B - Lichtempfindliches photographisches Material - Google Patents
Lichtempfindliches photographisches MaterialInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl-:
G 03 c
Deutsche Kl.: 57 b - 8/02
Nummer: 1198 200
Aktenzeichen: A 46406IX a/57 b
Anmeldetag: 24. Juni 1964
Auslegetag: 5. August 1965
Die Fabrikation lichtempfindlicher photographischer Materialien muß bekanntlich in einer möglichst
staubfreien Atmosphäre erfolgen, da Staubpartikeln eine schädigende Wirkung auf die lichtempfindliche
Schicht ausüben. Staub gelangt vor allem durch die Trockenluft, die zum Trocknen der lichtempfindlichen
Schichten erforderlich ist, direkt in die Gieß- und Beschichtungsmaschinen.
Er wird ferner durch das Personal in die Arbeitsräume eingeschleppt und bildet sich infolge Ab-
nutzung und Korrosion in den Maschinen, Transportgeräten und den Fabrikationsräumen selbst. Durch
Luftfiltration sowie Durchführung besonderer Sauberkeitsmaßnahmen kann die Staubbildung zwar aufs
äußerste beschränkt werden, eine absolute Staubfreiheit ist aber vor allem auf Grund der unvermeidbaren
Abnutzungserscheinungen der Produktionseinrichtungen nicht zu erreichen.
Der in den Maschinen entstandene oder eingebrachte Staub setzt sich auf den frisch vergossenen.
noch feuchten Schichten ab und verursacht bei dem fertig verarbeiteten Material Fehler, die besonders
stark bei Staubarten in Erscheinung treten, die chemisch auf die lichtempfindliche Emulsion einwirken.
Zu den chemisch aktivsten Verunreinigungen gehören Partikeln von Leicht- und Schwermetallen,
deren Oxyde und Salze sowie vor allem auch sauer und basisch reagierende Stoffe.
Die schädigende Wirkung der chemisch aktiven Staubteilchen beruht vor allem darauf, daß sie
reduzierend oder oxydierend auf die lichtempfindliche Schicht einwirken und so die photographische
Entwicklung stören, daß sie ferner örtliche pH-Wert-Verschiebungen
verursachen, die zu Empfindlichkeitsänderungen führen. Infolge dieser örtlich unterschiedlichen
sensibilisierenden oder desensibilisierenden Wirkung entstehen auf dem fertig entwickelten
und fixierten Material dunkle und helle Flecken und Streifen. Da die Erreger oder ihre Reaktionsprodukte
innerhalb der lichtempfindlichen Schicht diffundieren, sind die erzeugten Flecken und Streifen
in ihren Ausmaßen um ein Vielfaches größer als der Erreger selbst.
Erscheinungsbild, Größe und Intensität der entstehenden Fehler hängen im wesentlichen von der
Einwirkungsdauer des Erregers auf die Emulsion, von der Art der Emulsion, der Diffusionsgeschwindigkeit
der Ionen des Erregers, von der Dauer der Lagerzeit sowie von den Verarbeitungsbedingungen
des belichteten Materials ab.
Aus der Literatur sind bereits einige Verfahren bekanntgeworden, die diese durch chemisch aktive
Lichtempfindliches photographisches Material
Anmelder:
Adox Fotowerke Dr. C.Schleussner G.m.b.H., Frankfurt/M., Niedenau 47
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Hans Vielhaber,
Dipl.-Chem. Dr. C. A. Bodenstein,
Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Schneider, Neu-Isenburg
Dipl.-Chem. Dr. Hans Vielhaber,
Dipl.-Chem. Dr. C. A. Bodenstein,
Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Schneider, Neu-Isenburg
Staubarten verursachten Störungen verhindern sollen. So ist es beispielsweise bekannt, dem lichtempfindlichen
Material Substanzen zuzusetzen, die ein gutes Sequestrierungsvermögen für Metallionen besitzen,
wie z. B. Meta- und Polyphosphate oder hydroxylgruppenhaltige Polyaminopolycarbonsäuren, z. B.
Derivate der Imino-, Hydrazino-, Äthylendiamino-di- und Äthylendiamino-triessigsäure. Es ist ferner bekannt,
der Fleckenbildung durch Zusatz von AIdoximen und Oxyketonen, wie Oxyaceton, Triosereduktion,
Oxyacetophenon u. dgl., zu begegnen.
Alle diese Verfahren können jedoch nicht vollauf befriedigen. Zum Teil vermögen die entsprechenden
Mittel die Fleckenbildung nicht völlig zu verhindern, weil sie mit einigen der störenden Kationen in dem
photochemisch zulässigen pH-Bereich nicht reagieren. Andere Substanzen, insbesondere die in der deutschen
Patentschrift 1 124 353 beschriebenen Verbindungen, die zur Klasse der 1,2-En-diole gehören, besitzen
zum Teil ein ungewöhnlich starkes Reduktionsvermögen und neigen daher unter bestimmten Bedingungen
zur Schleierbildung.
Es wurde nun gefunden, daß sich Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel besonders
gut zur Verhinderung der Fleckenbildung eignen und daß man demgemäß zu einem in vorerwähnter
Hinsicht besonders vorteilhaften lichtempfindlichen photographischen Material gelangt, wenn dasselbe
in mindestens einer Schicht eine oder mehrere Substanzen der folgenden allgemeinen Formel enthält:
C-C = C
O OH R
509 629/354
In dieser Formel bedeutet
A = -X-C = C- -C = C
A = -X-C = C- -C = C
H3COOC
Ri R2
oder —X —C —
oder —X —C —
R2 Ri
Rs R4
X = — O— oder — Ν —,
X = — O— oder — Ν —,
R5
R, Ri und R2 = H, Halogen, Alkyl- und substituierte
Alkylgruppen, Acylgruppe, Carboxyl-, Carbonsäureamid oder Estergruppe, wobei R, Ri und R2 gleich
oder verschieden sein können; Ri und R2 können
gemeinsam auch die zur Bildung eines aromatischen Ringes erforderlichen Atome darstellen; R3 = H,
Carboxyl-, Carbonsäureamid- oder Estergruppe; R4 = H, Alkyl- oder Carbalkoxygruppe; R3 und R4
können zusammen auch ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom sein; R5 = H oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe. Als Zusätze der erfindungsgemäßen Art kommen
so unter anderem die folgenden Verbindungen in Betracht:
COOCH3 VIII
O OH
H5C2OOC COOC2H5
OH
H3COOC CH2 — COOCH3
COOCH3
OH
| H | |
| J— | -N\ |
| \ | |
| V | / |
| o> | Λη |
| /~ | |
| y | ~\ |
| O | OH |
| H2NOC |
CH3
II
III
40
CH3
XII
XIII
IV
OH
HOCH2
VI
CH3
HN J^CONH2
O OH
VII
Von den obigen Verbindungen sind Kojisäure (Verbindung V der obigen Tabelle) und Maltol
(Verbindung III der obigen Tabelle) als besonders wirksam hervorzuheben.
Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Verbindungen sind den für solche Zwecke bekannten Substanzen
in bezug auf ihre Wirksamkeit als Fleckenverhinderungsmittel überlegen. Diese Überlegenheit ist vermutlich
darauf zurückzuführen, daß sie neben einem ausgezeichneten Komplexbildungsvermögen eine hohe
Pufferkapazität besitzen und infolgedessen befähigt sind, die durch die Einwirkung von sauer oder
basisch reagierenden Substanzen verursachten pH-Wert Änderungen abzufangen und somit auch
alle Störungen zu beseitigen, die als Folge solcher
f>o örtlichen pH-Verschiebungen auftreten.
Noch bessere Resultate kann man erzielen, wenn man die . erfindungsgemäß zuzusetzenden Verbindungen
in Kombination mit Salzen, zweckmäßig Alkalisalzen, z. B. einem Natriumsalz der Äthylendiaminotetraessigsäure,
verwendet. Wegen ihrer hervorragenden Pufferkapazität ist diese Kombination beispielsweise geeignet, auch Fehlererscheinungen
zu unterbinden, die durch eine inhomogene Ver-
teilung von sauer oder basisch reagierenden Zusätzen, die gegebenenfalls in den Hilfsschichten vorhanden
sein können, wie Säuren in Substratschichten, antistatische oder Gießhilfsmittel u. dgl., verursacht
werden.
Besonders gute Ergebnisse werden dabei dann erzielt, wenn man die erfindungsgemäß vorgesehenen
Verbindungen mit Salzen der Äthylendiaminotetraessigsäure in einem Molverhältnis von 2 : 1 verwendet.
Es muß ferner darauf hingewiesen werden, daß die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen in
Kombination mit Salzen der Äthylendiaminotetraessigsäure eine antistatische Wirkung ausüben. Durch
Reibungsvorgänge beim Fabrikationsprozeß können sich bekanntlich lichtempfindliche photographische
Materialien elektrisch aufladen. Abgesehen davon, daß solche elektrisch aufgeladenen Filme u. dgl. besonders
stark verstauben, weil sie als elektrostatische Staubabscheider wirken, besteht auch die Gefahr.
daß durch Lichterscheinungen, die bei Entladungen auftreten, die lichtempfindliche Schicht vorbelichtet
wird. Diese Mängel werden von den erfindungsgemäß vorgesehenen Substanzen, wenn sie in Kombination
mit Salzen der Äthylendiaminotetraessigsäure verwendet werden, behoben.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zuzusetzenden Verbindungen liegt nicht zuletzt auch
darin, daß sie in dem photochemisch in Frage kommenden pH-Bereich unabhängig vom pH-Wert
wirksam sind, so daß ihr Anwendungsbereich in keiner Weise beschränkt ist.
Die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen sind in Wasser leicht löslich und werden daher den
lichtempfindlichen photographischen Schichten zweckmäßig in wäßriger Lösung einverleibt. Die genannten
Verbindungen können der lichtempfindlichen Schicht zugesetzt werden, sie sind jedoch auch in
den Hilfsschichten, wie Barytschichten, Haftschichten, Zwischenschichten und Schutzschichten, wirksam.
Erfolgt der Zusatz direkt zur lichtempfindlichen Schicht, so werden vorzugsweise Mengen von 0.25
bis 5,0 g pro Kilogramm Emulsion verwendet.
Die von Fall zu Fall anzuwendende optimale Menge hängt natürlich vom jeweiligen Emulsionstyp
ab und kann je nach den Erfordernissen durch entsprechende kleine Vorversuche jeweils leicht ermittelt
und variiert werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beeinträchtigen auch nach längerer Lagerung
weder Empfindlichkeit noch Gradation des lichtempfindlichen photographischen Materials und
können sowohl in lichtempfindlichen photographischen Filmen als auch in photographischen Papieren
zur Anwendung gelangen. Infolge ihrer guten Verträglichkeit gegenüber Emulsionzusätzen können sie
in ortho- und panchromatischsensibilisierten Emulsionen verwendet werden sowie auch in unsensibilisierten
Emulsionen, z. B. Röntgenemulsionen. Es wurde ferner gefunden, daß die erfindungsgemäß
vorgesehenen Verbindungen auch in kupplerhaltigen Emulsionen für die Farbphotographie mit besten
Ergebnissen eingesetzt werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist in der Literatur beschrieben
und kann nach den dort angegebenen Methoden erfolgen. Ein Herstellungsverfahren von
Isobrenzschleimsäure wird von Hasenfratz in
C. r., Bd. 184, S. 212, beschrieben, während die Herstellung
von Pyrokomenaminsäure nach den Angaben J. pr., 2, Bd. 27. S. 270, erfolgen kann.
Bei den für die erfindungsgemäßen Zwecke besonders geeigneten Verbindungen Maltol und Kojisäure
handelt es sich um käufliche Handelsprodukte, die in ausreichender Reinheit zur Verfugung stehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläuterung der Erfindung dienen, ohne sie jedoch in irgendwelcher
Weise zu beschränken.
Auf eine Filmunterlage aus Cellulosetriacetat wird eine Haftschicht aus einer Suspension von Gelatine
in organischen Lösungsmitteln, die pro Liter 7 g Gelatine enthält, aufgebracht, über die Haftschicht
wird eine Gelatine-Zwischenschicht aus einer Lösung von Gelatine in einem Wasser-Methanol-Gemisch,
welches pro Liter 1 g Gelatine enthält, gegossen.
Dann wird eine hochempfindliche Bromjodsilberemulsion vom Ammoniaktyp, die pro Kilogramm
0,73 Mol Halogensilber und 7°/0 Gelatine enthält,
aufgetragen. Die lichtempfindliche Schicht wird dann noch mit einer üblichen Gelatineschutzschicht
versehen.
Während der Herstellung des Materials wird vor dem Auftrag der lichtempfindlichen Emulsion Metallstaub,
der durch Zermahlen von Metallen der Gießmaschinenkonstruktion erhalten wurde, auf die noch
feuchte Gelatinezwischenschicht aufgestäubt.
Es wurden nun zwei Probestreifen A und B hergestellt, die sich dadurch unterschieden, daß die Haftschichtlösung
für den Streifen B 4 g Maltol (Verbindung III der obigen Tabelle) pro Liter der zur
Herstellung der Haftschicht verwendeten Lösung enthält.
Nach dem Trocknen werden die beiden Probestreifen A und B belichtet, in einem üblichen p-Monomethylaminophenolsulfat
- Hydrochinon - Entwickler entwickelt, in einer sauren Fixierlösung fixiert und dann getrocknet. Der Streifen A zeigt dunkle Flecken,
während der Streifen B frei von jeglicher Fleckenbildung ist.
Auf die mit Kehrstaub aus den Produktionsräumen verunreinigte Gelatine-Zwischenschicht eines
gemäß Beispiel 1 aufgebauten Materials wird eine für Porträtfilm geeignete hochempfindliche pansensibilisierte
neutrale Bromjodsilberemulsion vergossen, die pro Kilogramm 0,33 Mol Halogensilber
und 10% Gelatine enthält. Auf die lichtempfindliche Schicht wird dann noch eine der üblichen Gelatineschutzschichten
aufgetragen. Dieses Material dient als Vergleichsprobe A. Als Vergleichsprobe B wird
das gleiche Material verwendet mit dem Unterschied, daß dessen Gelatinezwischenschicht 1,5 g Pyrokomenaminsäure
(Verbindung II der obigen Tabelle) pro Liter der zur Herstellung der Schutzschicht
verwendeten Lösung enthält.
Nach dem Trocknen werden die beiden Streifen belichtet, entwickelt, fixiert und dann getrocknet.
Der Streifen A zeigt helle und dunkle Flecken, während der Streifen B frei von jeglichen Fehlern ist.
Die noch feuchte Gelatine-Zwischenschicht eines gemäß Beispiel 1 hergestellten photographischen
Materials wird mit feinverteiltem Rost und anderem Korrosionsstaub aus den Gießmaschinen verunreinigt
(Probe A). Als Vergleich wird das gleiche Material verwendet, mit dem Unterschied, daß dessen lichtempfindliche
Emulsion 0,5 g Kojisäure (Verbindung V der obigen Tabelle) pro Liter Emulsion enthält.
Nach dem Trocknen werden die beiden Streifen belichtet, entwickelt, fixiert und getrocknet. Der
Streifen A zeigt dunkle Flecken, während der Streifen B völlig fehlerfrei ist.
Die noch feuchte Gelatine-Zwischenschicht eines gemäß Beispiel 2 hergestellten lichtempfindlichen
photographischen Materials wird mit Staub aus gepulverten farbstoffhaltigen Antihalogen§chichten verunreinigt
(Probe A). Als Vergleichsprobe B wird das gleiche Material verwendet, mit dem Unterschied,
daß dessen Schutzschicht 5 g Isobrenzschleimsäure (Verbindung I der obigen Tabelle) pro Liter der zur
Herstellung der Schutzschicht verwendeten Lösung enthält.
Nach dem Trocknen werden die beiden Streifen belichtet, entwickelt, fixiert und getrocknet. Der
Streifen A zeigt weiße Flecken, während der Streifen B völlig fehlerfrei ist.
Claims (4)
1. Lichtempfindliches photographisches Material, dadurch gekennzeichnet, daß
es in mindestens einer Schicht eine oder mehrere Substanzen der folgenden allgemeinen Formel
enthält:
35
C-C=C
O OH R
In dieser Formel bedeutet
A = -X-C = C- -C = C-X
Ri R2 R2 Ri
oder —X —C —
R3 R4
R3 R4
χ = —O— oder —N —
R5
R, Ri und R2 = H, Halogen, Alkyl- und substituierte Alkylgruppen, Acylgruppe, Carboxyl-,
Carbonsäureamid- oder Estergruppe, wobei R. Ri und R2 gleich oder verschieden sein können;
Ri und R2 können gemeinsam auch die zur Bildung eines aromatischen Ringes erforderlichen
Atome darstellen; R3 = H, Carboxyl, Carbonsäureamid- oder Estergruppe; Rj = H, Alkyl-
oder Carbalkoxygruppe; R3 und R4 können zusammen auch ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom
sein; R5 = H oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in mindestens einer Schicht Kojisäure
enthalten ist.
3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in mindestens einer Schicht Maltol
enthalten ist.
4. Material nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es neben
Verbindungen gemäß Anspruch 1 Salze, zweckmäßig Alkalisalze, z. B. ein Natriumsalz der
Äthylendiaminotetraessigsäure, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 2:1, enthält.
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| DEA46406A DE1198200B (de) | 1964-06-24 | 1964-06-24 | Lichtempfindliches photographisches Material |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1198200B true DE1198200B (de) | 1965-08-05 |
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ID=6935236
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEA46406A Pending DE1198200B (de) | 1964-06-24 | 1964-06-24 | Lichtempfindliches photographisches Material |
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| GB (1) | GB1090244A (de) |
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1965
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- 1965-06-23 BE BE665814D patent/BE665814A/xx unknown
Also Published As
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| GB1090244A (en) | 1967-11-08 |
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