DE1193498B - Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten

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DE1193498B
DE1193498B DEF32468A DEF0032468A DE1193498B DE 1193498 B DE1193498 B DE 1193498B DE F32468 A DEF32468 A DE F32468A DE F0032468 A DEF0032468 A DE F0032468A DE 1193498 B DE1193498 B DE 1193498B
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Dr Engelbert Kuehle
Dr Ferdinand Grewe
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CJ,:
C07c
C07d
Deutsche KL: 12 ο - 23/03
Nummer: 1193 498
Aktenzeichen: F 32468IV b/12 ο
Anmeldetag: 3. November 1960
Auslegetag: 26. Mai 1965
Aus der deutschen Patentschrift 887 506 sowie aus der deutschen Auslegeschrift G 12962 IV b/12 ο sind bereits fungizide N-Trichlormethylthio-Verbindungen bekannt.
In der deutschen Auslegeschrift F 17281 IV b/12 q werden Umsetzungsprodukte des Perchlormethylmercaptans mit N-substituierten Sulfamiden beschrieben, die sich durch gute fungizide Wirksamkeit auszeichnen.
Diese bekannten Verbindungen sind, vor allem bei phytopathogenen Pilzen, als Fungizide wirksam; verschiedene besitzen auch bakterizide und insektizide Wirkungen. Nachteilig sind jedoch phytotoxische Eigenschaften oder die zu geringe Dauerwirkung der genannten Verbindungen.
Es wurde gefunden, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
: NSCFCl2
Verfahren zur Herstellung von
Sulfensäurederivaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Klauke, Köln-Flittard;
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Dr. Ferdinand Grewe, Burscheid;
Dipl.-Landw. Dr. Helmut Kaspers, Leverkusen
in der Y und Z CO- und/oder SCVGruppen, die mit gleichen oder verschiedenen organischen Resten, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder unter Ringverknüpfung gemeinsam mit einem organischen Rest verbunden sind, bedeuten oder Z für einen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom an Stickstoff gebunden ist, steht, erhält, wenn man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
— Y
r/
NX
worin X ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Kation bedeutet, mit Dichlorfluormethansulfensäurechlorid umsetzt.
Man kann diese Umsetzung bei Raumtemperatur oder schwach erhöhter Temperatur in wäßrigem Medium oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Dioxan, Tetrachlorkohlenstoff, durchführen. Wenn X für ein Wasserstoffatom steht, sind bei der Reaktion zweckmäßig Säurebindungsmittel, wie Alkalihydroxyde, -carbonate oder auch tertiäre Amine, zur Bindung des Chlorwasserstoffs zuzusetzen.
Als für diese Reaktion besonders geeignete Ausgangsmaterialien sind zum Beispiel verwendbar: Phthalimid, Tetrahydrophthalimid, 3,6-Endomethylen - Δ4 - tetrahydrophthalimid, 3 - Nitrophthalimid, Succinimid, 2,4 - Dioxothiazolidin, Parabansäure, Benzolsulfosäuremethylamid, 4 - Chlorbenzolsulfosäureanilid, Chlormethansulfosäureanilid oder N,N,N'-Trimethylsulfamid.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Pflanzenschutzmittel, vor allem als Fungizide geeignet. Sie besitzen bei guter Pflanzenverträglichkeit eine sehr gute fungizide Wirksamkeit und gegenüber den entsprechenden Derivaten des Perchlormethylmercaptans — wahrscheinlich wegen der im Vergleich mit der Trichlormethylgruppe stabileren Dichlorfluormethylgruppe — eine sehr lange Dauerwirkung bei ausgezeichneter Stabilität.
Die hohe akute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den entsprechenden Trichlormethylmercaptoderivaten verdeutlicht nachfolgender Gewächshausversuch. Hierbei wurden Tomatenpflanzen (Bonny best) mit wäßrigen Aufbereitungen (unter Zusatz von Aceton und Emulgator als Lösungsvermittler) der Verbindungen gespritzt,
509 577/430
nach 24 Stunden mit Zoosporangien von Phytophthora infestans künstlich inokuliert und in Feuchtkammern bei 200C und 100°/0 Feuchtigkeit 5 Tage lang inkubiert. Dann wurde der Befall ermittelt und in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrolle, deren Befallsgrad = 100 gesetzt wurde, ausgedrückt.
Tabelle 1 Tabelle 2
Verbindimg (bekannt) Befallsgrad bei Wirk
stoffkonzentrationen von		 0.0062%
Kontrolle 0,025% 5
Y NSCFCI2
v\co/ 		0
(gemäß Beispiel 1) 14
/vco\
IT NSCCl3
V\co/ 		3
(bekannt) 3
H3Cx
^NSO2N- SCFCI2		 0
C6H5
(gemäß Beispiel 2) 13
H3Cx
^NSO2NSCCl3 		1
C6H5
(bekannt) 12
CH3-SO2-N-S-CFCl2 0,8
A
T
.Cl
(gemäß Beispiel 4) 36
CH3-SO2-N-S-CCl3 12
A
V
Cl
100
100
Verbindung (bekannt) SCFCl2 Befallsgrad
(CHs)2-N-SO2-N- bei einer
5 6- Wirkstoff
(CH-O2- N-SO2- N — χ/
(gemäß Beispiel 2)		 konzentration
(CHs)2-N-SO2-N- von 0.025%
10 T S-CCl3 2
CH3 (bekannt)
(gemäß Beispiel 2)
15 (CHs)2 — N — SO2 — N — O
λ I T N — S — CCl2F
20 Y V\c/ SCFCl2 41
CH3 O -Cl
(gemäß Beispiel 3)
25 O
H		 SCCl3
Il
/\ /C\		 Cl
30 /X/ \ 4
(I Ϊ N — SCCl3
35 V\c/
H
Il
O		 67
40 (bekannt)
Kontrolle
45
50 0,4
55
60
31
65
100
Tabelle 3
Verbindung Befallsgrad bei Wirkstoffkonzentrationen von 0,1% ! O,O25°/o 0,0125°/o
SO2N-N = CH-
SCFCl2 (gemäß Beispiel 5)
• Α.
24
(gemäß Beispiel 6)
CH = C CO
S N — SCCl3
(bekannt)
Kontrolle
100
Tabelle 4
Verbindung Fungizide Wirksamkeit im Sporenkeimtest bei Anwendung
gegen Fusicladium dendriticum in % der unbehandelten
Kontrolle (= 100%) (gekeimte Sporen) bei WirkstofT-
konzentrationen von
0,0001%
0,00005%
72
82
SO2N-N = CH
SCCl3 (bekannt)
82
84
CH = C-
CO N-SCFCl2 72
(gemäß Beispiel 6)
Fortsetzung
Verbindung (bekannt) Fungizide Wirksamkeit im Sporenkeimtest bei Anwendung
gegen Fusicladium dendriticum in % der unbehandelten
Kontrolle (= 100%) (gekeimte Sporen) bei Wirkstoff
konzentrationen von		 0,00005%
Kontrolle 0,0001% 81
I 1-CH = C
I
5 N — SCO3 		100
■ Il
0 		100
Beispiel 1
18,5 g Phthalimidkalium werden in 100 ml Toluol aufgeschlämmt und bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 17,0 g Dichlorfluormethansulfensäurechlorid in 50 ml Toluol versetzt. Hierbei steigt die Temperatur bis etwa 400C an. Man erhitzt Va Stunde auf 8O0C, filtriert heiß vom ausgefallenen Kaliumchlorid und saugt das in der Kälte anfallende Kristallisat ab. Nach Umkristallisieren aus Alkohol erhält man 9 g N -Dichlorfluormethylthio -phthalimid vom F. = 152 bis 152,5 0C.
Beispi-el 2
20 g Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenylsulfamid und 17 g Dichlorfluormethansulfensäurechlorid werden in 100 ml Toluol gelöst und bei Raumtemperatur mit 11 g Triäthylalamin versetzt. Hierbei steigt die Temperatur bis etwa 400C an. Nach kurzem Rühren wird Wasser zugesetzt, die Toluolschicht über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand kristallisiert hierbei und schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 110 bis 112°C. Man erhält 18 g N.N-Dimethyl-N'-phenyl-N'-dichlorfluormethylthiosulfamid.
In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen :
Konstitution
(H3C)2N — SO2 — N — SCFCl2
(H3C)2N — SO2 — N — SCFCl2
CH3
Schmelzpunkt CQ
81 bis 82
97
Konstitution SCFCl2 Schmelzpunkt
(0Q
(H3C)2N -SO2-N- CH3 60 bis 61
SCFCl2
(H3C)2N — SO2 — N — Cl 82
.6- SCFCl2
(H3C)2N -SO2-N- 116
J\
I y
Cl
50
55
60
Beispiel 3
38 g /14-Tetrahydrophthalimid werden unter Zusatz von 10 g Natriumhydroxyd in 170 ml Wasser gelöst.und innerhalb von 15 Minuten bei 13 bis 15°C mit 43 g Dichlorfluormethansulfensäurechlorid versetzt. Hierbei bildet sich allmählich ein Kristallbrei, der nach kurzem Rühren abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Das N-Dichlorfluormethylthio-tetrahydrophthalimid schmilzt bei 102 bis 1040C.
In entsprechender Weise erhält man folgende Sulfensäurederivate:
Konstitution Schmelzpunkt
(0C)
NSCFCl2 46 bis 48
H2C-
H2C-		 cox
/NSCFCl2 		82 bis 84
Fortsetzung
Konstitution
NSCFCl2
H5C2OC
H5C2OC
O
NSCFCl2
Schmelzpunkt
(0C) Konstitution
126 bis 128 ClCH2 — SO2 — N — SCFCl2
Kp.ii = 141 bis 143
NO2
SO2N-SCFCl2 CH3
Beispiel 4
46,6 g Benzolsulfanilid werden unter Zusatz von 8 g Natriumhydroxyd in 250 ml Wasser gelöst und unter Kühlung bei 15 bis 200C tropfenweise mit 34 g Dichlorfluormethansulfensäurechlorid versetzt. Man saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab und kristallisiert das N-Dichlorfluormethylthio-N-phenylbenzolsulfonamid aus Methanol um. F. = 116 bis 120?C.
Bei analoger Arbeitsweise erhält man folgende Verbindungen:
Cl
<^ ^-SO2N-
SCFCl2
fr
CHs
1 Cl
I		 H3C- H3C- Constitution Schmelz
punkt
(°C)
- SO2N — SCFCl2
I		 -(öl)
CH3
O2N
I
Cl- -SO2N-SCFCl2 52
CH3
CI- -SO2N-SCFCl2 58
CH3
-SO2X
; N-SCFCl2
-cox 		119
- SO2NSCFCl2
I 		136
Λ
SO2N-SCFCl2 C4H9
Beispiel 5
Schmelzpunkt
(0C)
66 bis 68
89 bis 92
ölig
Man löst 37 g Furfuryliden-benzolsulfonylhydrazon unter Zusatz von 6 g Natriumhydroxyd in 200 ml Wasser und versetzt diese Lösung bei 15 bis 200C (öl) J5 mit 26 g Fluordichlormethansulfensäurechlorid. Hierbei tritt Kristallisation der Mischung ein. Man rührt das Reaktionsgemisch noch eine Zeitlang und saugt dann die Kristalle ab. F. = 100 bis 1030C. Die Ausbeute beträgt 45 g N-Dichlorfluormethylthio-furfuryliden-benzolsulfonylhydrazon.
Bei analoger Arbeitsweise erhält man die folgenden Verbindungen:
45 Konstitution Schmelz
punkt
(0C)
C
50 ^=^ 		^-SO2-N-N = CH^
SCFCl2 		87
bis 91
55 )>—SO2-Ν—N=CH-^_J
SCFCl2 		121
bis 123
3
^-Cl
Beispiel 6
Man löst 11,7g Thiazolindion-(2,4) unter Zusatz von 4 g Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser und versetzt diese Lösung bei 10 bis 15°C mit 17 g Fluordichlormethansulfensäurechlorid. Das ausfallende Kristallisat (21 g) wird abgesaugt und getrocknet.
Das 3 - Dichlorfluormethylthio - thiazolindion - (2,4) schmilzt bei 49 bis 52°C.
In analoger Weise erhält man folgende Verbindungen:
509 577/430
Konstitution
co
N — SCFCI2
Schmelzpunkt
N - Dichlorfluormethylthio - N - methyl - 3,5 - dinitrobenzoesäureamid vom F. = 90 bis 92° C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten. dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
    ίο
    Beispiel 7
    22 g 3,5-Dinitrobenzoesäuremethylamid und 17 g Fluordichlormethansulfenylsäurechlorid werden in 200 ml Dioxan gelöst und bei Raumtemperatur mit 11 g Triäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt bis etwa 40°C an. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit Wasser und setzt dem öligen Rückstand Methanol zu. Hierbei tritt Kristallisation ein. Man erhält 12 g
    NX
    in der Y und Z CO- und/oder SO2-Gruppen, die mit gleichen oder verschiedenen organischen Resten, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder unter Ringverknüpfung gemeinsam mit einem organischen Rest verbunden sind, bedeuten oder Z für einen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoffatom gebunden ist, steht und X ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Kation bedeutet, mit Dichlorfluormethansulfensäurechlorid zu Verbindungen der allgemeinen Formel
    N-S-CFCl2
    in der Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
    509 577/430 5.65 © Bundesdruckerei Berlin
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